Crystal structure of (5′S,8′S)-3-(2,5-di­methyl­phen­yl)-8-meth­oxy-3-nitro-1-aza­spiro­[4.5]decane-2,4-dione

Hu, G.-B.; Jiang, D.-W.; Li, J.-Y.; Rao, Y.; Jiang, L.-Y.

doi:10.1107/S2056989015004715

有机化合物

晶体学的
通信

国际标准编号：2056-9890

第71卷| 第4部分| 2015年4月| 第o238-o239页

doi:10.1107/S2056989015004715

打开

访问

晶体结构（5′）的S公司,8′S公司)-3-（2,5-二甲基苯酚）-8-甲氧基-3-硝基-1-氮杂螺环[4.5]癸烷-2,4-二酮

高博虎,^一大伟江,^一李江彦,^一严饶 ^一和李元江 ^一 ^*

^一中华人民共和国衢州324000衢州理工大学医学院
^*通信电子邮件：jiangly1205@163.com

编辑：W.T.A.Harrison，苏格兰阿伯丁大学(2014年12月15日收到； 2015年3月7日接受；在线2015年3月14日)

标题化合物C₁₈H（H）₂₂N个₂哦₅，由合成硝化作用它的烯醇前体。吡咯烷环平面采用了一种关于连接螺环中心和远离N原子的C=O基团的C-C键的扭曲构象。它与苯环平面和由构成环己烷椅座的四个C原子定义的平面形成的二面角分别为71.69（9）和88.92（9）°。在螺旋中心，NH基团是轴向的，C=O基团相对于环己烷环是赤道的。在晶体中，由成对的N-H…O氢键连接的转化二聚体生成R（右）₂²（8）循环。二聚体通过C-H…O相互作用连接，形成三维网络。

关键词：晶体结构;1-氮杂螺环-4.5]癸烷-2,4-二酮;氢键;杀虫剂;spirotetramat公司.

CCDC参考：1052631

类似文章

1.相关文献

农药螺四胺是标题化合物的中心单位，参见：Fischer&Weiss（2008）); Maus（2008年 ); 布鲁克等。(2009 ); 坎贝尔等。(1985 ); Schobert和Schlenk（2008年 ). 有关螺四胺衍生物的结构，请参见：Fischer等。(2010 ).

2.实验

2.1. 水晶数据

C类₁₈H（H）₂₂N个₂哦₅
M（M）_第页= 346.38
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 9.5707 (9) Å
b条= 8.4181 (7) Å
c（c）= 22.8720 (19) Å
β= 100.703 (8)°
V（V）= 1810.7 (3) Å^三
Z= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=170 K
0.36×0.32×0.23毫米

2.2. 数据收集

安捷伦Xcalibur（Atlas，Gemini ultra）衍射仪
吸收校正：多扫描(CrysAlis专业; 安捷伦，2011年）T型_最小值= 0.954,T型_最大值= 1.000
6891次测量反射
3308个独立反射
2600次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.034

2.3. 精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.050
水风险(F类²) = 0.139
S公司= 1.04
3308次反射
229个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.60埃⁻³
Δρ_最小值=-0.31埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	小时A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N2-H2乙酸钠^我	0.88	2.02	2.8853 (19)	167
C4-H4乙醇O5^ii（ii）	0.95	2.57	3.287 (3)	132
C7-H7型B类2010年1月^三	0.98	2.49	3.454 (3)	168
2014年4月14日B类●氧气^iv（四）	0.99	2.54	3.265 (3)	130
对称代码：（i）-x+1, -年+2, -z（z）+1; （ii） $[x，-y+｛\script｛3\over 2｝｝，z-｛\script｛1\over 2｝｝]$ ; （iii） $[-x，y-{\script{1\over2}}，-z+{\script}1\over 2}}]$ ; （iv）-x, -年+2, -z（z）+1.

数据收集：CrysAlis专业（安捷伦，2011）；细胞精细化： CrysAlis专业; 数据缩减：CrysAlis专业; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009 ); 用于准备出版材料的软件：有机发光二极管2.

支持信息

CCDC参考：1052631

晶体结构：包含数据块I。DOI：10.1107/S2056989015004715/hb7342sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S2056989015004715/hb7342Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S2056989015004715/hb7342Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

螺菌胺是一种新的全身性杀虫剂，化学上属于螺环四胺酸衍生物类，由拜耳作物科学股份公司（Fischer）开发等。, 2008; Maus，2008年）。独特的作用方式，加上对目标害虫的高度活性和对非目标生物体的低毒性，使得螺环四元酸化合物成为一种新的害虫综合治理工具（布鲁克等。, 2009; 坎贝尔等。,1985; 朔贝特等。为了研究新取代基对螺氨酸衍生物活性的影响，合成了标题化合物，并测定了其结构（图1）。该分子含有一个苯环、一个六元环和一个五元环。环己烷环采用椅子构象；C13、C14、C16和C17原子位于一个平面上，C15和C11分别偏离0.658（5）和-0.676（9）Au。分子中有三个平面：C10、C11、C12和N2原子生成吡咯烷平面（I），C1-C6生成苯平面（II），C13-C14和C16-C17形成环己烷平面（III）。平面I和II之间的夹角为71.69（9）°，平面I和III之间的夹角度为88.92（9）。空间安排可能是由组之间的空间因素造成的。

相关文献顶部

农药螺菌胺，标题化合物的中心单位，参见：Fischer&Weiss（2008）；Maus（2008）；布鲁克等。(2009); 坎贝尔等。(1985); Schobert和Schlenk（2008）。有关螺菌胺衍生物的结构，请参见：Fischer等。(2010).

实验顶部

将发烟硝酸（0.92 g，16mmoL）存于无水氯仿（10 ml）中的溶液以0度逐滴添加到化合物2（1.78 g，5.9mmoL）的存于无水三氯甲烷（20 ml）的溶液中，并搅拌2 h。然后用冰水（15 ml）和饱和氯化钠溶液清洗反应混合物，并在无水Na上干燥₂SO公司₄蒸发溶剂，将残余固体从乙醇中结晶，得到1.84g浅黄色固体的化合物3：产率90%。1H NMR、13C-NMR和ESI-MS数据证实了标题化合物的结构。电喷雾质谱：347(M（M）+H） +（100%）；1H核磁共振波谱（500 MHz，CDCl3）：7.48（s，1H，–NH–），7.55（s，2H，Ph-H），7.14（d，1H 4H，环己烷-H4）；13 C-NMR（100 MHz，CDCl3）：199.9、165.1、136.7、136.0、133.2、131.5、129.7、127.4、95.8、76.8、75.6、66.1、55.7、32.5、31.5、26.4、26.3、21.0、20.3。

结构描述顶部

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis专业（安捷伦，2011）；细胞精细化： CrysAlis专业（安捷伦，2011）；数据缩减：CrysAlis专业（安捷伦，2011）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：OLEX2（多洛曼诺夫等。, 2009); 用于准备出版材料的软件：OLEX2（多洛曼诺夫等。, 2009).

数字顶部

	图1。标题分子的分子结构，显示50%的位移椭球。
	图2。反应方案。

(5'S公司,8'S公司)-3-（2,5-二甲基苯基）-8-甲氧基-3-硝基-1-氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮顶部

水晶数据顶部

C类₁₈H（H）₂₂N个₂哦₅	F类(000) = 736
M（M）_第页= 346.38	D类_x=1.271毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 9.5707 (9) Å	2205次反射的细胞参数
b条= 8.4181 (7) Å	θ= 3.2–29.5°
c（c）= 22.8720 (19) Å	µ=0.09毫米⁻¹
β= 100.703 (8)°	T型=170 K
V（V）= 1810.7 (3) Å^三	块，无色
Z= 4	0.36×0.32×0.23毫米

数据收集顶部

安捷伦Xcalibur（阿特拉斯，双子座超级）衍射仪	3308个独立反射
辐射源：增强（Mo）X射线源	2600次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.034
探测器分辨率：10.3592像素mm^-1	θ_最大值= 25.4°,θ_最小值= 3.3°
ω扫描	小时=−11→7
吸收校正：多扫描 (CrysAlis专业; 安捷伦，2011年）	k个=−8→10
T型_最小值= 0.954,T型_最大值= 1.000	我=−22→27
6891次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.050	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.139	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0602P（P）)²+ 0.8521P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
3308次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
229个参数	Δρ_最大值=0.60埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.31埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₈H（H）₂₂N个₂哦₅	V（V）= 1810.7 (3) Å^三
M（M）_第页= 346.38	Z= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 9.5707 (9) Å	µ=0.09毫米⁻¹
b条= 8.4181 (7) Å	T型=170 K
c（c）= 22.8720 (19) Å	0.36×0.32×0.23毫米
β= 100.703 (8)°

数据收集顶部

安捷伦Xcalibur（阿特拉斯，双子座超级）衍射仪	3308个独立反射
吸收校正：多扫描 (CrysAlis专业; 安捷伦，2011年）	2600次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.954,T型_最大值= 1.000	R（右）_整数= 0.034
6891次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.050	0个约束
水风险(F类²) = 0.139	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	Δρ_最大值=0.60埃⁻^三
3308次反射	Δρ_最小值=−0.31埃⁻^三
229个参数

特殊细节顶部

实验吸收校正：CrysAlisPro，Agilent Technologies，版本1.171.35.11（发布日期：16-05-2011 CrysAlis171.NET）（2011年5月16日编译，17:55:39）使用球面谐波的经验吸收校正，在SCALE3 ABSPACK缩放算法中实现。

几何形状.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.18294 (17)	1.31285 (17)	0.34437 (6)	0.0406 (4)
氧气	0.09810 (17)	1.2327 (2)	0.42014 (7)	0.0500 (5)
臭氧	0.44250 (14)	1.14145 (16)	0.43813 (5)	0.0295 (3)
O4号机组	−0.00240 (16)	0.9051 (2)	0.37430 (8)	0.0579 (5)
O5公司	0.32239 (19)	0.4533 (2)	0.56929 (7)	0.0558 (5)
N1型	0.16126 (17)	1.2114 (2)	0.37880 (7)	0.0281 (4)
氮气	0.33749 (16)	0.90936 (19)	0.45886 (6)	0.0245 (4)
氢气	0.4057	0.8790	0.4880	0.029*
C1类	0.2650 (2)	1.0141 (2)	0.31529 (8)	0.0277 (4)
指挥与控制	0.1642 (2)	1.0202 (3)	0.26206 (9)	0.0381 (5)
C3类	0.2143 (3)	0.9836 (3)	0.21029 (10)	0.0558 (7)
H3级	0.1491	0.9859	0.1735	0.067*
补体第四成份	0.3526 (3)	0.9447 (3)	0.20978 (11)	0.0612 (8)
H4型	0.3801	0.9187	0.1731	0.073*
C5级	0.4534 (3)	0.9422 (3)	0.26167 (10)	0.0483 (6)
C6型	0.4058 (2)	0.9761 (2)	0.31421 (9)	0.0342 (5)
H6型	0.4721	0.9732	0.3507	0.041*
抄送7	0.0114 (3)	1.0702 (3)	0.25703 (10)	0.0509 (7)
H7A型	−0.0125	1.0761	0.2968	0.076*
H7B型	−0.0505	0.9924	0.2330	0.076*
H7C型	−0.0024	1.1747	0.2379	0.076*
抄送8	0.6086 (3)	0.9084 (4)	0.26190 (13)	0.0732 (9)
H8A型	0.6263	0.7941	0.2671	0.110*
H8B型	0.6674	0.9663	0.2947	0.110*
H8C型	0.6327	0.9428	0.2241	0.110*
C9级	0.22283 (19)	1.0470 (2)	0.37501 (8)	0.0237 (4)
C10号机组	0.1216 (2)	0.9211 (2)	0.39383 (8)	0.0305 (5)
C11号机组	0.20633 (19)	0.8179 (2)	0.44258 (8)	0.0258 (4)
第12项	0.34921 (19)	1.0401 (2)	0.42782 (8)	0.0228 (4)
第13页	0.1293 (2)	0.8034 (3)	0.49537 (9)	0.0346 (5)
H13A型	0.1177	0.9104	0.5118	0.042*
H13B型	0.0334	0.7582	0.4815	0.042*
第14项	0.2111 (2)	0.6980 (3)	0.54417 (9)	0.0374 (5)
H14A型	0.3025	0.7494	0.5613	0.045*
H14B型	0.1555	0.6857	0.5763	0.045*
第15项	0.2394 (2)	0.5373 (3)	0.52057 (9)	0.0384 (5)
H15型	0.1470	0.4806	0.5074	0.046*
第16号	0.3164 (2)	0.5505 (2)	0.46846 (9)	0.0349 (5)
H16A型	0.3296	0.4430	0.4527	0.042*
H16B型	0.4117	0.5974	0.4823	0.042*
第17页	0.2336 (2)	0.6532 (2)	0.41893 (9)	0.0328 (5)
第17页	0.1417	0.6015	0.4026	0.039*
H17B型	0.2882	0.6635	0.3864	0.039*
第18号	0.3060 (3)	0.2894 (3)	0.56796 (12)	0.0524 (7)
H18A型	0.3302	0.2475	0.5311	0.079*
H18B型	0.2071	0.2627	0.5696	0.079*
高度18c	0.3691	0.2424	0.6023	0.079*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0575 (10)	0.0297 (8)	0.0332 (8)	0.0042 (7)	0.0051 (7)	0.0052 (7)
氧气	0.0483 (10)	0.0597 (11)	0.0476 (9)	0.0133 (8)	0.0233 (8)	−0.0020 (8)
臭氧	0.0273 (7)	0.0311 (7)	0.0276 (7)	−0.0056 (6)	−0.0009 (5)	0.0041 (6)
O4号机组	0.0303 (9)	0.0716 (12)	0.0634 (11)	−0.0161 (8)	−0.0136 (8)	0.0371 (10)
O5公司	0.0640 (12)	0.0480 (10)	0.0476 (10)	−0.0009 (8)	−0.0099 (8)	0.0225 (8)
N1型	0.0251 (9)	0.0339 (10)	0.0245 (8)	0.0026 (7)	0.0021 (7)	0.0004 (8)
氮气	0.0227 (8)	0.0274 (9)	0.0214 (8)	−0.0010 (7)	−0.0009 (6)	0.0055 (7)
C1类	0.0367 (11)	0.0236 (10)	0.0228 (9)	−0.0002 (8)	0.0052 (8)	0.0010 (8)
指挥与控制	0.0505 (14)	0.0352 (12)	0.0253 (10)	−0.0028 (10)	−0.0015 (9)	−0.0014 (9)
C3类	0.084 (2)	0.0578 (16)	0.0226 (11)	0.0047 (15)	0.0014 (11)	−0.0071 (11)
补体第四成份	0.093 (2)	0.0641 (18)	0.0323 (13)	0.0112 (16)	0.0262 (14)	−0.0061 (12)
C5级	0.0671 (17)	0.0443 (14)	0.0393 (13)	0.0146 (12)	0.0247 (12)	0.0037 (11)
C6型	0.0424 (12)	0.0349 (11)	0.0267 (10)	0.0065 (10)	0.0106 (9)	0.0048 (9)
抄送7	0.0493 (15)	0.0596 (16)	0.0350 (12)	−0.0003 (12)	−0.0145 (10)	−0.0009 (12)
抄送8	0.076 (2)	0.089 (2)	0.0660 (18)	0.0305 (18)	0.0426 (16)	0.0096 (17)
C9级	0.0233 (10)	0.0254 (10)	0.0212 (9)	0.0009 (8)	0.0009 (7)	0.0036 (8)
C10号机组	0.0258 (11)	0.0363 (11)	0.0275 (10)	−0.0049 (9)	0.0003 (8)	0.0060 (9)
C11号机组	0.0215 (10)	0.0308 (10)	0.0237 (9)	−0.0033 (8)	0.0011 (7)	0.0057 (8)
第12项	0.0207 (9)	0.0286 (10)	0.0192 (9)	0.0010 (8)	0.0039 (7)	−0.0007 (8)
第13页	0.0297 (11)	0.0420 (12)	0.0340 (11)	0.0025 (9)	0.0106 (9)	0.0106 (10)
第14项	0.0338 (12)	0.0508 (14)	0.0294 (11)	0.0028 (10)	0.0108 (9)	0.0135 (10)
第15项	0.0332 (12)	0.0409 (13)	0.0367 (11)	−0.0065 (10)	−0.0047 (9)	0.0161 (10)
第16号	0.0354 (12)	0.0279 (11)	0.0381 (12)	0.0004 (9)	−0.0021 (9)	−0.0013 (9)
第17页	0.0348 (12)	0.0326 (11)	0.0289 (10)	−0.0060 (9)	0.0000 (8)	−0.0008 (9)
第18号	0.0645 (17)	0.0363 (13)	0.0544 (15)	0.0038 (12)	0.0059 (12)	0.0190 (12)

几何参数（λ，º）顶部

O1-N1型	1.206 (2)	C8-H8A型	0.9800
O2-N1型	1.226 (2)	C8-H8B型	0.9800
臭氧-C12	1.226 (2)	C8-H8C型	0.9800
O4-C10型	1.195 (2)	C9-C10型	1.550 (3)
O5-C15型	1.430 (2)	C9-C12型	1.544 (2)
O5-C18型	1.388 (3)	C10-C11号机组	1.523 (3)
N1-C9型	1.513 (2)	C11-C13号机组	1.532 (3)
N2-H2气体	0.8800	C11-C17号	1.529 (3)
N2-C11型	1.461 (2)	C13-H13A型	0.9900
N2-C12型	1.325 (2)	C13-H13B型	0.9900
C1-C2类	1.407 (3)	C13至C14	1.523 (3)
C1-C6号机组	1.390 (3)	C14-H14A型	0.9900
C1-C9号机组	1.520 (3)	C14-H14B型	0.9900
C2-C3型	1.392 (3)	C14-C15号	1.500 (3)
C2-C7型	1.506 (3)	C15-H15型	1
C3-H3型	0.9500	C15至C16	1.518 (3)
C3-C4型	1.366 (4)	C16-H16A型	0.9900
C4-H4型	0.9500	C16-H16B型	0.9900
C4-C5型	1.384 (4)	C16-C17号	1.525 (3)
C5至C6	1.391 (3)	C17-H17A型	0.9900
C5-C8型	1.511 (4)	C17-H17B型	0.9900
C6-H6型	0.9500	C18-H18A型	0.9800
C7-H7A型	0.9800	C18-H18B型	0.9800
C7-H7B型	0.9800	C18-H18C型	0.9800
C7-H7C型	0.9800

C18-O5-C15型	115.49 (19)	N2-C11-C10型	101.63 (15)
O1-N1-O2	124.68 (18)	N2-C11-C13型	110.96 (15)
O1-N1-C9型	119.64 (15)	N2-C11-C17型	111.93 (15)
氧气-N1-C9	115.55 (16)	C10-C11-C13号机组	110.73 (16)
C11-N2-H2型	121.5	C10-C11-C17号机组	111.17 (15)
C12-N2-H2	121.5	C17-C11-C13型	110.18 (16)
C12-N2-C11型	117.08 (15)	臭氧-C12-N2	127.30 (17)
C2-C1-C9型	121.12 (18)	臭氧-C12-C9	124.13 (16)
C6-C1-C2	120.31 (18)	N2-C12-C9型	108.57 (15)
C6-C1-C9	118.57 (17)	C11-C13-H13A型	109.3
C1-C2-C7型	125.23 (19)	C11-C13-H13B	109.3
C3-C2-C1	116.0 (2)	H13A-C13-H13B型	108
C3-C2-C7型	118.7 (2)	C14-C13-C11	111.56 (16)
C2-C3-H3型	118.4	C14-C13-H13A型	109.3
C4-C3-C2型	123.2 (2)	C14-C13-H13B型	109.3
C4-C3-H3型	118.4	C13-C14-H14A型	109.4
C3-C4-H4型	119.4	C13-C14-H14B	109.4
C3-C4-C5型	121.2 (2)	H14A-C14-H14B	108
C5-C4-H4	119.4	C15-C14-C13型	111.35 (17)
C4-C5-C6	116.8 (2)	C15-C14-H14A	109.4
C4-C5-C8型	122.3 (2)	C15-C14-H14B	109.4
C6-C5-C8型	121.0 (2)	O5-C15-C14型	106.08 (17)
C1-C6-C5型	122.4 (2)	O5-C15-H15型	109.3
C1-C6-H6型	118.8	O5-C15-C16型	111.55 (18)
C5-C6-H6	118.8	C14-C15-H15型	109.3
C2-C7-H7A型	109.5	C14-C15-C16	111.32 (17)
C2-C7-H7B型	109.5	C16-C15-H15	109.3
C2-C7-H7C型	109.5	C15-C16-H16A型	109.4
H7A-C7-H7B型	109.5	C15-C16-H16B	109.4
H7A-C7-H7C	109.5	C15-C16-C17	111.29 (18)
H7B-C7-H7C	109.5	H16A-C16-H16B型	108
C5-C8-H8A型	109.5	C17-C16-H16A型	109.4
C5-C8-H8B型	109.5	C17-C16-H16B型	109.4
C5-C8-H8C型	109.5	C11-C17-H17A	109.5
H8A-C8-H8B	109.5	C11-C17-H17B	109.5
H8A-C8-H8C型	109.5	C16-C17-C11	110.53 (16)
H8B-C8-H8C	109.5	C16-C17-H17A型	109.5
N1-C9-C1	112.92 (15)	C16-C17-H17B型	109.5
N1-C9-C10型	109.82 (15)	H17A-C17-H17B型	108.1
N1-C9-C12号机组	104.28 (14)	O5-C18-H18A型	109.5
C1-C9-C10型	114.16 (16)	O5-C18-H18B型	109.5
C1-C9-C12型	113.32 (15)	O5-C18-H18C型	109.5
C12-C9-C10型	101.33 (14)	H18A-C18-H18B	109.5
O4-C10-C9型	127.03 (18)	H18A-C18-H18C型	109.5
O4-C10-C11型	124.44 (18)	H18B-C18-H18C型	109.5
C11-C10-C9	108.53 (15)

O1-N1-C9-C1	−18.9 (2)	C6-C1-C9-N1	120.84 (19)
O1-N1-C9-C10	−147.60 (16)	C6-C1-C9-C10	−112.8 (2)
O1-N1-C9-C12型	104.50 (18)	C6-C1-C9-C12	2.6 (2)
O2-N1-C9-C1	165.05 (16)	C7-C2-C3-C4	176.7 (3)
氧气-N1-C9-C10	36.4 (2)	C8-C5-C6-C1	177.3 (2)
氧气-N1-C9-C12	−71.51 (19)	C9-C1-C2-C3	−178.3 (2)
O4-C10-C11-N2	−167.1 (2)	C9-C1-C2-C7	4.9 (3)
O4-C10-C11-C13型	−49.2 (3)	C9-C1-C6-C5	179.1 (2)
O4-C10-C11-C17型	73.6 (3)	C9-C10-C11-N2	12.77 (19)
O5-C15-C16-C17型	−174.73 (17)	C9-C10-C11-C13	130.69 (17)
N1-C9-C10-O4号机组	53.2 (3)	C9-C10-C11-C17	−106.48 (18)
N1-C9-C10-C11	−126.63 (16)	C10-C9-C12-O3型	−164.71 (18)
N1-C9-C12-O3型	−50.6 (2)	C10-C9-C12-N2	14.88 (19)
N1-C9-C12-N2	128.95 (15)	C10-C11-C13-C14	178.93 (18)
N2-C11-C13-C14	−69.0 (2)	C10-C11-C17-C16	−179.12 (16)
N2-C11-C17-C16	68.0 (2)	C11-N2-C12-O3	171.67 (18)
C1-C2-C3-C4型	−0.4 (4)	C11-N2-C12-C9	−7.9 (2)
C1-C9-C10-O4	−74.7 (3)	C11-C13-C14-C15	−55.5 (2)
C1-C9-C10-C11	105.40 (18)	C12-N2-C11-C10	−3.1 (2)
C1-C9-C12-O3	72.5 (2)	C12-N2-C11-C13	−120.87 (18)
C1-C9-C12-N2	−107.87 (17)	C12-N2-C11-C17	115.59 (18)
C2-C1-C6-C5型	−0.3 (3)	C12-C9-C10-O4	163.1 (2)
C2-C1-C9-N1型	−59.8 (2)	C12-C9-C10-C11	−16.77 (19)
C2-C1-C9-C10型	66.6 (2)	C13-C11-C17-C16	−56.0 (2)
C2-C1-C9-C12型	−178.06 (18)	C13-C14-C15-O5	176.97 (17)
C2-C3-C4-C5型	−1.3 (4)	C13-C14-C15-C16	55.5 (2)
C3-C4-C5-C6型	2.1 (4)	C14-C15-C16-C17	−56.5 (2)
C3-C4-C5-C8型	−176.6 (3)	C15-C16-C17-C11	56.7 (2)
C4-C5-C6-C1型	−1.3 (3)	C17-C11-C13-C14	55.5 (2)
C6-C1-C2-C3型	1.1 (3)	C18-O5-C15-C14	150.9 (2)
C6-C1-C2-C7型	−175.7 (2)	C18-O5-C15-C16	−87.7 (2)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
N2-H2···O3^我	0.88	2.02	2.8853 (19)	167
C4-H4··O5^ii（ii）	0.95	2.57	3.287 (3)	132
C7-H7型B类···O1公司^三	0.98	2.49	3.454 (3)	168
2014年4月14日B类···氧气^iv（四）	0.99	2.54	3.265 (3)	130

对称代码：（i）−x+1,−年+2,−z（z）+1; （ii）x,−年+3/2,z（z）−1/2; （iii）−x,年−1/2,−z（z）+1/2; （iv）−x,−年+2,−z（z）+1.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
N2-H2···O3^我	0.88	2.02	2.8853 (19)	167
C4-H4··O5^ii（ii）	0.95	2.57	3.287 (3)	132
C7-H7B···O1^三	0.98	2.49	3.454 (3)	168
C14-H14B···O2^iv（四）	0.99	2.54	3.265 (3)	130

对称代码：（i）−x+1,−年+2,−z（z）+1; （ii）x,−年+3/2,z（z）−1/2; （iii）−x,年−1/2,−z（z）+1/2; （iv）−x,−年+2,−z（z）+1.

工具书类

Brück，E.、Elbert，A.、Fischer，R.、Krueger，S.、Kühnhold，J.、Klueken，A.M.、Nauen，R.，Niebes，J.F.、Reckmann，U.、Schnorbach，H.J.、Steffens，R.和van Waetermeulen，X.（2009）。作物保护。 28, 838–844. 谷歌学者
 Campbell，A.C.，Maidment，M.S.，Pick，J.H.&Stevenson，D.F.M.（1985）。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。1第1567页交叉参考科学网谷歌学者
 Dolomanov，O.V.、Bourhis，L.J.、Gildea，R.J.、Howard，J.A.K.和Puschmann，H.（2009年）。J.应用。克里斯特。 42, 339–341. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Fischer，R.、Bretschneider，T.、Lehr，S.、Arnold，C.、Dittgen，J.、Feucht，D.、Kehne，H.、Malsam，O.、Rosinger，C.H.、Franken，E.M.和Goergens，U.（2010）。美国专利号20100279873A1谷歌学者
 Fischer，R.&Weiss，H.C.（2008年）。拜耳作物科学。J。 61(2), 127–140. 谷歌学者
 Maus，C.（2008）。拜耳作物科学。J。 61, 159–180. 中国科学院谷歌学者
 Schobert，R.和Schlenk，A.（2008）。生物有机医药化学。 16, 4203–4221. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者