N-(5-Nitro-1,3-thia­zol-2-yl)-4-(tri­fluoro­meth­yl)benzamide

Liu, X.-W.; Zhang, H.; Yang, Y.-J.; Li, J.-Y.; Zhang, J.-Y.

doi:10.1107/S1600536813011264

有机化合物

晶体学
通信

编号：2056-9890

第69卷| 第6部分| 2013年6月| 第o943页

doi:10.1107/S1600536813011264

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N个-（5-硝基-1,3-噻唑-2-基）-4-（三氟甲基）苯甲酰胺

刘喜旺,^一韩章（Han Zhang）,^一杨亚军,^一李建勇 ^一 ^*和张纪宇 ^一

^一甘肃省动物新药项目重点实验室、农业部兽药开发重点实验室、中国农业科学院兰州动物科学与兽药研究所，兰州730050，中华人民共和国
^*通信电子邮件：lijy1971@163.com

(2013年4月16日收到； 2013年4月25日接受； 2013年5月22日在线)

有两种独立且构象不同的分子(A类和B类)在非对称单元标题化合物的C₁₁H（H）₆F类_三N个_三O（运行）_三S；苯环和噻唑环之间的二面角为33.8（2）°inA类和59.7（2）°英寸B类酰胺基中C-N键长度的相似性[1.379（5）和1.358（5）A类、1.365（5）和1.363（5）B类]表示两个环之间存在共轭。在晶体中，分子通过N-H…N氢键连接，形成沿[010]延伸的链；弱N-HO_酰胺结构中也存在相互作用。

实验

水晶数据

C₁₁H（H）₆F类_三N个_三O（运行）_三S公司
M（M）_第页= 317.26
单诊所，对2₁/c
一= 12.362 (4) Å
b条= 8.946 (3) Å
c= 23.261 (8) Å
β= 100.762 (4)°
V（V）= 2527.2 (15) Å^三
Z轴= 8
钼K（K）α辐射
μ=0.31毫米⁻¹
T型=296千
0.34×0.32×0.25毫米

数据收集

布鲁克APEXII CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，1996年 )T型_最小值= 0.903,T型_最大值= 0.927
11671次测量反射
4588个独立反射
3183次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.039

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.069
加权平均值(F类²) = 0.175
S公司= 1.06
4588次反射
379个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.50埃⁻³
Δρ_最小值=−0.48埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N1-H1至N5^我	0.86	2.32	3.044 (5)	142
N1-H1酸^我	0.86	2.57	3.023 (5)	115
N4-H4和N2^ii（ii）	0.86	2.18	2.939 (5)	147
N4-H4氧气	0.86	2.62	3.146 (5)	121
对称代码：（i） $[-x，y-{\script{1\over2}}，-z+{\script}1\over 2}}]$ ; （ii） $[-x，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{1\ower2}}]$ .

数据收集：4月2日（布鲁克，2008年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2008年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536813011264/zs2257sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536813011264/zs2257Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S1600536813011264/zs2257Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

寄生虫和细菌感染是全球发病率和死亡率的重要原因（Fox&Saravolitz，2005）。硝唑烷是一种新型抗寄生虫化合物，可用于人类和动物，是一类名为噻唑烷类药物的母体化合物。最近，合成了一些噻唑烷，并对其生物活性进行了评估（Gargala等., 2010); 斯塔丘尔斯基等。, 2011). 标题化合物C₁₁H（H）₆F类_三N个_三O（运行）_三S是一种新的噻唑烷，其抗菌活性高于硝唑烷（Ballard等。2011年）和晶体结构此处报告。

在这种结构中，在非对称单元（图1）[苯和噻唑环之间的二面角：33.8（2）和59.7（2）°]。在晶体中，分子通过分子间N-H··N氢键连接（表2），形成沿[010]延伸的一维链。结构中还存在分子内和分子间N-H··O_酰胺链内的相互作用。

酰胺基团中C-N键长度[N1-C8，1.379（5）Au和N1-C9，1.358（5）Ye]的相似性表明两个环之间存在共轭，这证实了噻唑烷的假设机理，即氨基阴离子可能与目标PFOR酶相互作用。

相关文献顶部

关于硝唑烷的抗寄生虫活性，请参见：Fox&Saravoliz（2005）；关于噻唑烷的抗菌活性，请参阅：Gargala等。(2010); 斯塔丘尔斯基等。(2011). 有关标题化合物的合成和抗菌活性，请参见：Ballard等。(2011).

实验顶部

向蒸馏吡啶中的5-硝基噻唑-2-胺（1 mmol）溶液中添加等摩尔量的4-三氟苯甲酰氯，并进行搅拌。添加完成后，让反应混合物静置过夜。通过TLC分析判断反应完全。将稀释后分离的粗产品过滤，用10%碳酸氢钠溶液清洗，然后用水冲洗数次。干燥固体通过色谱法为了得到纯标题化合物，通过甲醇重结晶获得了适合单晶X射线分析的晶体。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2008）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2008）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2008）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

图1。标题化合物不对称单元中两个独立分子的分子构象和原子编号方案，在30%概率水平上绘制位移椭球。

N个-（5-硝基-1,3-噻唑-2-基）-4-（三氟甲基）苯甲酰胺顶部

水晶数据顶部

C₁₁H（H）₆F类_三N个_三O（运行）_三S公司	F类(000) = 1280
M（M）_第页= 317.26	D类_x=1.668毫克⁻^三
单诊所，对2₁/c	熔点=487–489 K
大厅符号：-P 2ybc	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 12.362 (4) Å	2723次反射的细胞参数
b条= 8.946 (3) Å	θ= 2.4–24.6°
c= 23.261 (8) Å	µ=0.31毫米⁻¹
β= 100.762 (4)°	T型=296千
V（V）= 2527.2 (15) Å^三	块，无色
Z轴= 8	0.34×0.32×0.25毫米

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	4588个独立反射
辐射源：细焦点密封管	3183次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.039
ϕ和ω扫描	θ_最大值= 25.5°,θ_最小值= 2.2°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	小时=−14→14
T型_最小值= 0.903,T型_最大值= 0.927	k个=−9→10
11671次测量反射	我=−28→26

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.069	氢站点位置：从邻近站点推断
加权平均值(F类²) = 0.175	受约束的氢原子参数
S公司= 1.06	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0692对)²+ 3.2322对] 哪里对= (F类_o（o）²+ 2F类_c²)/3
4588次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
379个参数	Δρ_最大值=0.50埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.48埃⁻^三

水晶数据顶部

C₁₁H（H）₆F类_三N个_三O（运行）_三S公司	V（V）= 2527.2 (15) Å^三
M（M）_第页= 317.26	Z轴= 8
单斜的，对2₁/c	钼K（K）α辐射
一= 12.362 (4) Å	µ=0.31毫米⁻¹
b条= 8.946 (3) Å	T型=296千
c= 23.261 (8) Å	0.34×0.32×0.25毫米
β= 100.762 (4)°

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	4588个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	3183次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.903,T型_最大值= 0.927	R（右）_整数= 0.039
11671次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.069	0个约束
加权平均值(F类²) = 0.175	受约束的氢原子参数
S公司= 1.06	Δρ_最大值=0.50埃⁻^三
4588次反射	Δρ_最小值=−0.48埃⁻^三
379个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子加权平均值和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-基于的因素F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.2871 (3)	0.2306 (5)	0.10652 (16)	0.0387 (10)
指挥与控制	0.2390 (3)	0.1247 (5)	0.06679 (17)	0.0448 (11)
氢气	0.1799	0.0687	0.0743	0.054*
C3级	0.2787 (4)	0.1018 (5)	0.01590 (18)	0.0483 (11)
H3级	0.2467	0.0296	−0.0107	0.058*
补体第四成份	0.3654 (3)	0.1855 (5)	0.00447 (18)	0.0471 (11)
C5级	0.4138 (4)	0.2911 (6)	0.0439 (2)	0.0549 (13)
H5型	0.4721	0.3481	0.0360	0.066*
C6级	0.3758 (3)	0.3125 (5)	0.09514 (19)	0.0498 (12)
H6型	0.4098	0.3821	0.1223	0.060*
抄送7	0.4053 (5)	0.1639 (8)	−0.0515 (2)	0.0687 (16)
抄送8	0.2493 (3)	0.2599 (5)	0.16232 (17)	0.0391 (10)
C9级	0.0895 (3)	0.2764 (5)	0.20673 (16)	0.0357 (9)
C10号机组	−0.0463 (4)	0.3137 (5)	0.25281 (17)	0.0459 (11)
H10型	−0.1190	0.3152	0.2583	0.055*
C11号机组	0.0372 (3)	0.3595 (5)	0.29379 (16)	0.0388 (10)
第12项	0.3086 (3)	0.8380 (5)	0.34839 (17)	0.0401 (10)
第13页	0.3064 (4)	0.7008 (5)	0.32116 (18)	0.0461 (11)
H13型	0.2820	0.6166	0.3384	0.055*
第14项	0.3405 (4)	0.6892 (5)	0.26822 (19)	0.0490 (11)
H14型	0.3404	0.5965	0.2502	0.059*
第15项	0.3746 (3)	0.8129 (5)	0.24206 (18)	0.0436 (10)
第16号	0.3762 (4)	0.9502 (6)	0.2691 (2)	0.0554 (12)
H16型	0.3984	1.0348	0.2512	0.066*
第17页	0.3448 (4)	0.9620 (6)	0.32261 (19)	0.0545 (12)
第17页	0.3481	1.0541	0.3414	0.065*
第18页	0.4075 (4)	0.8034 (7)	0.1841 (2)	0.0587 (13)
第19号	0.2738 (3)	0.8557 (5)	0.40602 (17)	0.0426 (10)
C20个	0.1252 (3)	0.8112 (5)	0.45709 (16)	0.0377 (9)
C21型	0.0747 (4)	0.8551 (5)	0.54822 (17)	0.0417 (10)
C22型	−0.0063 (4)	0.7988 (5)	0.50768 (17)	0.0454 (11)
H22（H22）	−0.0763	0.7793	0.5151	0.054*
一层楼	0.4126 (4)	0.0182 (5)	−0.06394 (15)	0.1155 (15)
地上二层	0.3376 (3)	0.2148 (5)	−0.09695 (13)	0.0960 (12)
第三层	0.5002 (3)	0.2196 (7)	−0.05158 (16)	0.158 (2)
四层	0.4257 (4)	0.6685 (5)	0.16786 (16)	0.1311 (18)
五楼	0.3324 (4)	0.8501 (5)	0.14227 (14)	0.1252 (17)
六楼	0.4934 (4)	0.8772 (8)	0.18052 (17)	0.184 (3)
N1型	0.1382 (3)	0.2403 (4)	0.16086 (13)	0.0382 (8)
上半年	0.0982	0.2039	0.1298	0.046*
氮气	−0.0176 (3)	0.2646 (4)	0.20246 (14)	0.0445 (9)
第3页	0.0305 (3)	0.4175 (4)	0.34971 (15)	0.0446 (9)
4号机组	0.1728 (3)	0.7979 (4)	0.40900 (13)	0.0416 (9)
H4型	0.1375	0.7507	0.3791	0.050*
5号机组	0.0219 (3)	0.7725 (4)	0.45493 (14)	0.0437 (9)
N6号	0.0665 (4)	0.8983 (4)	0.60621 (15)	0.0503 (10)
O1公司	0.3090 (2)	0.3016 (4)	0.20642 (12)	0.0560 (9)
氧气	0.1160 (3)	0.4596 (4)	0.38111 (13)	0.0638 (9)
臭氧	−0.0597 (3)	0.4226 (4)	0.36369 (13)	0.0587 (9)
O4号机组	0.3288 (2)	0.9184 (4)	0.44772 (13)	0.0632 (10)
O5公司	0.1513 (3)	0.9334 (4)	0.63961 (14)	0.0713 (11)
O6公司	−0.0250 (3)	0.8991 (4)	0.61955 (13)	0.0647 (10)
S1（第一阶段）	0.16224 (9)	0.34362 (13)	0.27209 (4)	0.0429 (3)
S2系列	0.19504 (9)	0.88052 (14)	0.52279 (4)	0.0469 (3)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.037 (2)	0.045 (3)	0.035 (2)	0.0080 (19)	0.0076 (17)	0.0032 (19)
指挥与控制	0.046 (3)	0.046 (3)	0.045 (2)	−0.001 (2)	0.014 (2)	−0.002 (2)
C3级	0.051 (3)	0.051 (3)	0.044 (2)	0.002 (2)	0.012 (2)	−0.006 (2)
补体第四成份	0.041 (2)	0.062 (3)	0.039 (2)	0.012 (2)	0.0087 (19)	0.004 (2)
C5级	0.041 (3)	0.072 (4)	0.056 (3)	−0.003 (2)	0.020 (2)	0.000 (3)
C6级	0.041 (2)	0.061 (3)	0.048 (3)	−0.008 (2)	0.010 (2)	−0.011 (2)
抄送7	0.063 (3)	0.103 (5)	0.046 (3)	0.000 (3)	0.024 (3)	−0.009 (3)
抄送8	0.041 (2)	0.041 (3)	0.036 (2)	0.0028 (19)	0.0087 (18)	0.0055 (19)
C9级	0.043 (2)	0.034 (2)	0.0299 (19)	−0.0021 (18)	0.0073 (17)	0.0037 (17)
C10号机组	0.044 (2)	0.058 (3)	0.037 (2)	0.001 (2)	0.0133 (19)	0.001 (2)
C11号机组	0.048 (2)	0.040 (3)	0.030 (2)	0.0028 (19)	0.0099 (18)	0.0008 (17)
第12项	0.030 (2)	0.049 (3)	0.041 (2)	−0.0009 (19)	0.0060 (17)	−0.004 (2)
第13页	0.051 (3)	0.044 (3)	0.045 (2)	0.000 (2)	0.016 (2)	0.002 (2)
第14项	0.051 (3)	0.048 (3)	0.050 (3)	0.004 (2)	0.016 (2)	−0.006 (2)
第15项	0.038 (2)	0.053 (3)	0.040 (2)	0.004 (2)	0.0078 (18)	0.003 (2)
第16号	0.064 (3)	0.049 (3)	0.056 (3)	−0.007 (2)	0.018 (2)	0.005 (2)
第17页	0.068 (3)	0.047 (3)	0.053 (3)	−0.005 (2)	0.023 (2)	−0.008 (2)
第18页	0.059 (3)	0.074 (4)	0.045 (3)	0.003 (3)	0.016 (2)	0.005 (3)
第19号	0.039 (2)	0.050 (3)	0.037 (2)	0.002 (2)	0.0039 (18)	−0.003 (2)
C20个	0.039 (2)	0.042 (3)	0.031 (2)	0.0013 (19)	0.0056 (17)	−0.0026 (18)
C21型	0.056 (3)	0.037 (3)	0.033 (2)	0.001 (2)	0.0115 (19)	0.0004 (18)
C22型	0.050 (3)	0.051 (3)	0.039 (2)	0.000 (2)	0.0152 (19)	0.003 (2)
一层楼	0.169 (4)	0.117 (3)	0.075 (2)	0.048 (3)	0.059 (2)	−0.008 (2)
地上二层	0.112 (3)	0.133 (3)	0.0448 (17)	0.011 (2)	0.0194 (17)	0.0211 (19)
第三层	0.090 (3)	0.313 (7)	0.089 (3)	−0.080 (4)	0.064 (2)	−0.076 (3)
四层	0.226 (5)	0.101 (3)	0.092 (3)	0.061 (3)	0.098 (3)	0.013 (2)
五楼	0.147 (4)	0.181 (4)	0.0498 (19)	0.073 (3)	0.024 (2)	0.027 (2)
六楼	0.158 (4)	0.329 (8)	0.090 (3)	−0.157 (5)	0.085 (3)	−0.081 (4)
N1型	0.0384 (19)	0.046 (2)	0.0310 (17)	−0.0039 (16)	0.0083 (14)	−0.0060 (15)
氮气	0.038 (2)	0.062 (3)	0.0349 (18)	−0.0076 (18)	0.0106 (15)	−0.0049 (17)
第3页	0.065 (3)	0.036 (2)	0.0355 (19)	0.0040 (18)	0.0157 (19)	0.0006 (16)
4号机组	0.0377 (19)	0.055 (2)	0.0325 (17)	−0.0058 (16)	0.0077 (14)	−0.0091 (16)
5号机组	0.044 (2)	0.053 (2)	0.0353 (18)	−0.0043 (18)	0.0119 (15)	−0.0030 (16)
N6号	0.081 (3)	0.034 (2)	0.037 (2)	0.002 (2)	0.014 (2)	−0.0004 (17)
O1公司	0.0428 (17)	0.088 (3)	0.0343 (16)	0.0002 (17)	0.0013 (13)	−0.0087 (16)
氧气	0.078 (2)	0.073 (3)	0.0379 (17)	−0.006 (2)	0.0045 (17)	−0.0150 (17)
臭氧	0.073 (2)	0.056 (2)	0.0556 (19)	0.0123 (17)	0.0336 (17)	−0.0024 (16)
O4号机组	0.0457 (18)	0.097 (3)	0.0468 (18)	−0.0171 (18)	0.0080 (15)	−0.0243 (18)
O5公司	0.101 (3)	0.070 (3)	0.0410 (18)	−0.009 (2)	0.0067 (19)	−0.0184 (17)
O6公司	0.092 (3)	0.058 (2)	0.054 (2)	0.0106 (19)	0.0380 (19)	0.0038 (16)
S1（第一阶段）	0.0430 (6)	0.0545 (8)	0.0309 (5)	−0.0044 (5)	0.0063 (4)	−0.0053 (5)
S2系列	0.0490 (7)	0.0570 (8)	0.0335 (5)	−0.0026 (6)	0.0046 (5)	−0.0070 (5)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C2类	1.379 (6)	C13至C14	1.378 (6)
C1-C6	1.385 (6)	C13-H13型	0.9300
C1-C8号机组	1.483 (5)	C14-C15号	1.367 (6)
C2-C3型	1.378 (6)	C14-H14型	0.9300
C2-H2型	0.9300	C15至C16	1.379 (6)
C3-C4型	1.374 (6)	C15至C18	1.482 (6)
C3至H3	0.9300	C16-C17号	1.374 (6)
C4-C5型	1.375 (6)	C16-H16型	0.9300
C4至C7	1.488 (6)	C17-H17型	0.9300
C5至C6	1.372 (6)	C18-F6型	1.266 (6)
C5-H5型	0.9300	C18-F5型	1.283 (6)
C6-H6型	0.9300	C18-F4类	1.297 (6)
C7-F3型	1.275 (6)	C19-O4年	1.213 (5)
C7-F2型	1.303 (6)	C19-N4号	1.365 (5)
C7-F1号	1.342 (7)	C20-N5型	1.314 (5)
C8-O1型	1.205 (5)	C20-N4型	1.363 (5)
C8-N1型	1.379 (5)	C20-S2型	1.724 (4)
C9-N2	1.314 (5)	C21-C22	1.339 (6)
C9-N1型	1.358 (5)	C21-N6型	1.425 (5)
C9-S1型	1.723 (4)	C21-S2型	1.716 (4)
C10-C11号机组	1.333 (6)	C22-N5型	1.358 (5)
C10-N2号	1.359 (5)	C22-H22型	0.9300
C10-H10型	0.9300	N1-H1型	0.8600
C11-N3号机组	1.417 (5)	N3-O3型	1.220 (4)
C11-S1型	1.719 (4)	N3-O2	1.227 (5)
C12-C17号	1.375 (6)	N4-H4型	0.8600
C12-C13型	1.379 (6)	N6-O5型	1.224 (5)
C12-C19号	1.491 (5)	N6-O6型	1.227 (5)

C2-C1-C6	119.5 (4)	C13-C14-H14型	119.7
C2-C1-C8型	122.8 (4)	C14-C15-C16	119.8 (4)
C6-C1-C8型	117.7 (4)	C14-C15-C18型	121.3 (4)
C3-C2-C1	120.0 (4)	C16-C15-C18型	118.9 (4)
C3-C2-H2	120	C17-C16-C15型	120.0 (4)
C1-C2-羟基	120	C17-C16-H16型	120
C2-C3-C4型	120.1 (4)	C15-C16-H16型	120
C2-C3-H3型	120	C16-C17-C12型	120.2 (4)
C4-C3-H3型	120	C16-C17-H17型	119.9
C5-C4-C3	120.2 (4)	C12-C17-H17型	119.9
C5-C4-C7	120.0 (4)	F6-C18-F5层	106.1 (5)
C3-C4-C7型	119.8 (4)	F6-C18-F4层	105.9 (5)
C6-C5-C4	119.9 (4)	F5-C18-F4层	102.8 (5)
C6-C5-H5型	120	F6-C18-C15型	114.0 (4)
C4-C5-H5型	120	F5-C18-C15型	112.9 (4)
C5-C6-C1	120.2 (4)	F4-C18-C15型	114.2 (4)
C5-C6-H6	119.9	O4-C19-N4型	121.1 (4)
C1-C6-H6型	119.9	O4-C19-C12型	123.8 (4)
F3-C7-F2层	108.3 (5)	编号4-C19-C12	115.2 (3)
F3-C7-F1层	106.3 (5)	N5-C20-N4号	120.7 (3)
F2至C7-F1	102.9 (5)	N5-C20-S2号	116.8 (3)
F3-C7-C4型	114.0 (5)	N4-C20-S2号	122.5 (3)
F2-C7-C4层	113.4 (4)	C22-C21-N6型	126.4 (4)
F1-C7-C4型	111.2 (5)	C22-C21-S2型	112.9 (3)
O1-C8-N1型	120.6 (4)	N6-C21-S2型	120.6 (3)
O1-C8-C1	123.9 (4)	C21-C22-N5型	114.7 (4)
N1-C8-C1	115.6 (3)	C21-C22-H22	122.7
N2-C9-N1型	120.6 (3)	N5-C22-H22型	122.7
N2-C9-S1型	116.6 (3)	C9-N1-C8	122.4 (3)
N1-C9-S1型	122.8 (3)	C9-N1-H1	118.8
C11-C10-N2型	115.0 (4)	C8-N1-H1型	118.8
C11-C10-H10型	122.5	C9-N2-C10	109.3 (3)
N2-C10-H10型	122.5	O3-N3-O2	124.0 (4)
C10-C11-N3号机组	126.8 (4)	臭氧-N3-C11	118.1 (4)
C10-C11-S1号	112.6 (3)	氧气-N3-C11	117.9 (4)
N3-C11-S1号	120.6 (3)	C19-N4-C20型	123.2 (3)
C17-C12-C13型	119.9 (4)	C19-N4-H4型	118.4
C17-C12-C19型	118.6 (4)	C20-N4-H4型	118.4
C13-C12-C19型	121.6 (4)	C20-N5-C22型	109.4 (3)
C14-C13-C12型	119.6 (4)	O5-N6-O6型	124.0 (4)
C14-C13-H13型	120.2	O5-N6-C21型	117.8 (4)
C12-C13-H13型	120.2	O6-N6-C21型	118.2 (4)
C15-C14-C13型	120.6 (4)	C11-S1-C9型	86.47 (19)
C15-C14-H14年	119.7	C21-S2-C20型	86.26 (19)

C6-C1-C2-C3型	−0.6 (6)	C16-C15-C18-F4	166.3 (5)
C8-C1-C2-C3	−179.4 (4)	C17-C12-C19-O4型	−50.0 (6)
C1-C2-C3-C4型	−0.6 (7)	C13-C12-C19-O4	129.2 (5)
C2-C3-C4-C5型	0.7 (7)	C17-C12-C19-N4型	129.0 (4)
C2-C3-C4-C7型	−177.9 (4)	C13-C12-C19-N4	−51.8 (6)
C3-C4-C5-C6型	0.4 (7)	N6-C21-C22-N5型	177.4 (4)
C7-C4-C5-C6	179.1 (5)	S2-C21-C22-N5型	0.2 (5)
C4-C5-C6-C1型	−1.7 (7)	N2-C9-N1-C8	175.9 (4)
C2-C1-C6-C5型	1.8 (7)	S1-C9-N1-C8型	−2.5 (6)
C8-C1-C6-C5	−179.4 (4)	O1-C8-N1-C9	4.8 (6)
C5-C4-C7-F3	17.1 (8)	C1-C8-N1-C9	−173.6 (4)
C3-C4-C7-F3	−164.2 (5)	N1-C9-N2-C10	−177.1 (4)
C5-C4-C7-F2	−107.4 (6)	S1-C9-N2-C10型	1.3 (5)
C3-C4-C7-F2	71.3 (7)	C11-C10-N2-C9	−0.6 (6)
C5-C4-C7-F1	137.3 (5)	C10-C11-N3-O3型	2.6 (7)
C3-C4-C7-F1	−44.1 (7)	S1-C11-N3-O3型	−178.0 (3)
C2-C1-C8-O1型	149.3 (4)	C10-C11-N3-O2	−177.3 (4)
C6-C1-C8-O1	−29.5 (6)	S1-C11-N3-O2	2.1 (5)
C2-C1-C8-N1型	−32.4 (6)	O4-C19-N4-C20型	2.8 (7)
C6-C1-C8-N1	148.8 (4)	C12-C19-N4-C20	−176.2 (4)
N2-C10-C11-N3型	179.1 (4)	N5-C20-N4-C19型	170.2 (4)
N2-C10-C11-S1	−0.3 (5)	S2-C20-N4-C19型	−9.0 (6)
C17-C12-C13-C14	0.0 (7)	N4-C20-N5-C22号	−178.9 (4)
C19-C12-C13-C14	−179.2 (4)	S2-C20-N5-C22型	0.4 (5)
C12-C13-C14-C15	−1.2 (7)	C21-C22-N5-C20	−0.3 (6)
C13-C14-C15-C16	0.8 (7)	C22-C21-N6-O5型	172.6 (4)
C13-C14-C15-C18	−177.6 (4)	S2-C21-N6-O5型	−10.3 (6)
C14-C15-C16-C17	0.8 (7)	C22-C21-N6-O6型	−7.9 (7)
C18-C15-C16-C17	179.2 (4)	S2-C21-N6-O6型	169.2 (3)
C15-C16-C17-C12	−2.0 (7)	C10-C11-S1-C9号机组	0.8 (4)
C13-C12-C17-C16	1.6 (7)	编号3-C11-S1-C9	−178.7 (4)
C19-C12-C17-C16	−179.2 (4)	N2-C9-S1-C11	−1.2 (3)
C14-C15-C18-F6型	−137.1 (6)	N1-C9-S1-C11	177.2 (4)
C16-C15-C18-F6	44.5 (7)	C22-C21-S2-C20	0.0 (4)
C14-C15-C18-F5	101.7 (6)	N6-C21-S2-C20	−177.4 (4)
C16-C15-C18-F5	−76.7 (6)	N5-C20-S2-C21	−0.3 (4)
C14-C15-C18-F4	−15.3 (7)	N4-C20-S2-C21	179.0 (4)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1··N5^我	0.86	2.32	3.044 (5)	142
N1-H1··O3^我	0.86	2.57	3.023 (5)	115
N4-H4··N2^ii（ii）	0.86	2.18	2.939 (5)	147
N4-H4··O2	0.86	2.62	3.146 (5)	121

对称代码：（i）−x,年−1/2,−z（z）+1/2; （ii）−x,年+1/2,−z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C₁₁H（H）₆F类_三N个_三O（运行）_三S公司
M（M）_第页	317.26
晶体系统，空间组	单诊所，对2₁/c
温度（K）	296
一,b条,c(Å)	12.362 (4), 8.946 (3), 23.261 (8)
β(°)	100.762 (4)
V（V）(Å^三)	2527.2 (15)
Z轴	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.31
晶体尺寸（mm）	0.34 × 0.32 × 0.25

数据收集
衍射仪	布鲁克APEXII CCD 衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值,T型_最大值	0.903, 0.927
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	11671, 4588, 3183
R（右）_整数	0.039
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.606

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],加权平均值(F类²),S公司	0.069, 0.175, 1.06
反射次数	4588
参数数量	379
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.50,−0.48

计算机程序：4月2日（布鲁克，2008），圣保罗（布鲁克，2008），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1··N5^我	0.86	2.32	3.044 (5)	142
N1-H1··O3^我	0.86	2.57	3.023 (5)	115
N4-H4··N2^ii（ii）	0.86	2.18	2.939 (5)	147
N4-H4··O2	0.86	2.62	3.146 (5)	121

对称代码：（i）−x,年−1/2,−z（z）+1/2; （ii）−x,年+1/2,−z（z）+1/2.

致谢

本研究得到了中国农业研究系统专项资金（cars-38）和中央农业科研院所基础科研基金项目（1610322013005）的资助。

工具书类

Ballard，T.E.、Wang，X.、Olekhnovich，I.、Koerner，T.、Seymour，C.、Salamoun，J.、Warthan，M.、Hoffman，P.S.和Macdonald，T.L.（2011）。化学医学化学,6, 362–377. 科学网交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者
 布鲁克（2008）。4月2日和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Fox，L.M.和Saravoliz，L.D.（2005）。临床。感染。数字化信息系统。 40, 1173–1180. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Gargala，G.、Le Goff，L.、Ballet，J.J.、Favennec，L.，Stachulski，A.V.和Rossignol，J.F.（2010年）。抗微生物。代理Chemother。 54, 1315–1318. 科学网交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者
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 Stachulski，A.V.、Pidathala，C.、Row，E.C.、Sharma，R.、Berry，N.G.、Iqbal，M.、Bentley，J.、Allman，S.A.、Edwards，G.、Helm，A.、Hellier，J.，Korba，B.E.、Semple，J.E.和Rossignol，J.F.（2011）。医学化学杂志。 54, 4119–4132. 科学网交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者