1-(Prop-2-en-1-yl)-3-{[3-(pyridin-4-yl)-4,5-di­hydro­isoxazol-5-yl]meth­yl}-1H-anthra[1,2-d]imidazole-2,6,11(3H)-trione

Afrakssou, Z.; Kandri Rodia, Y.; Capet, F.; Essassi, E.M.; Rolando, C.; El Ammari, L.

doi:10.1107/S160053681301369X

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第69卷| 第6部分| 2013年6月| 第o945-o946页

doi:10.1107/S160053681301369X

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1-（丙-2-烯-1-基）-3-{[3-（吡啶-4-基）-4,5-二氢异恶唑-5-基]甲基}-1H（H）-蒽[1,2-d日]咪唑-2,6,11（3H（H）)-三重奏

萨拉·阿夫拉克索,^一 ^* 尤塞夫·坎德里·罗迪亚,^一弗雷德里克·卡佩,^b条埃尔·莫赫塔尔·埃萨西,^c（c）克里斯蒂安·罗兰多 ^d日和拉肯·埃尔·阿马里 ^{e（电子）}

^一摩洛哥西迪·穆罕默德大学Chimie Organique Appliquee实验室，本·阿卜杜拉，科学与技术学院，Immouzzer路，BP 2202 Fès，^b条法国里尔国立烟囱管理学院（UCCS），UMR 8181，^c（c）摩洛哥拉巴特Ibn Batouta大道BP 1014号穆罕默德V阿格达尔大学药理学实验室，URAC 21，Chimie Organique Hétérocyclique实验室，^d日USR 3290《分析、合成和蛋白质的小型化》，59655 Villeneuve d'Ascq Cedex，法国里尔1大学，以及^{e（电子）}摩洛哥拉巴特伊本巴图塔大道穆罕默德V-阿格达尔大学科学学院团结应用实验室（Laboratoire de Chimie du Solide Appliquee），BP 1014
^*通信电子邮件：afrassou@yahoo.fr

(2013年5月13日收到； 2013年5月17日接受；在线2013年5月22日)

炭疽菌的融合五元环和三元六元环[1,2]-d日]标题化合物的咪唑三酮部分，C₂₇H（H）₂₀N个₄O（运行）₄，在咪唑N原子上显示了两个不同的取代基，即。烯丙基和[3-（吡啶-4-基）-4,5-二氢异恶唑-5-基]甲基。熔环系统近似平面[r.m.s.偏差=0.232（2）Ye]，但沿着两对相邻环的公共边缘略微弯曲，它们之间的二面角为11.17（6）°。异恶唑环与咪唑环和吡啶环的二面角分别为27.2（2）和12.7（2）°。弱的C-H…O和C-H…N氢键确保了晶体结构，形成三维网络。

实验

水晶数据

C类₂₇H（H）₂₀N个₄O（运行）₄
M（M）_第页= 464.47
三联诊所， $[P\上一行]$
一= 8.0930 (2) Å
b条= 12.1191 (3) Å
c（c）= 12.2743 (2) Å
α= 87.109 (1)°
β= 73.612 (1)°
γ=72.283（1）°
五= 1099.35 (4) Å^三
Z轴= 2
钼K（K）α辐射
μ=0.10毫米⁻¹
T型=296千
0.14×0.10×0.08毫米

数据收集

布鲁克APEXII CCD衍射仪
36799次测量反射
5659个独立反射
3900次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.031

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.048
水风险(F类²) = 0.148
S公司= 1.02
5659次反射
316个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.37埃⁻³
Δρ_最小值=-0.20埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	小时A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C3-H3至N3^我	0.93	2.58	3.471 (2)	160
C3-H3乙醇O4^我	0.93	2.67	3.470 (2)	145
C19-H19号A类●臭氧^ii（ii）	0.97	2.56	3.3356 (19)	137
C21-H21型A类●臭氧^ii（ii）	0.97	2.45	3.350 (2)	154
对称代码：（i）-x个+1, -年+1, -z（z）+2; （ii）-x个+3, -年, -z（z）+2。

数据收集：4月2日（布鲁克，2009年 ); 细胞精细化： 圣普卢斯（布鲁克，2009年); 数据缩减：圣普卢斯; 用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年)；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，2012年 ); 用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009年 )和公共CIF（Westrip，2010年 )。

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S160053681301369X/im2433sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S160053681301369X/im2433支持2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S160053681301369X/im2433Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

蒽醌是一种多用途的有机氧化还原介质，可用于选择性H₂O（运行）₂通过氧气还原反应生产（Campos-Martin等。, 2006); DNA的光切（亨德森等。, 1998); 抗癌活性（蒽醌作为核心组成部分）（Barasch等。和酶/介质（Dou等。, 2009)等类似地，用蒽醌进行化学修饰的电极对几种电化学（Harish等。, 2009); 电催化（Jürmann等。, 2007; 马尼桑卡尔等。，2005年）；和pH传感器应用（Wong等。, 2004; 拉斐特等。, 2008; 野鹅等。, 2003).

在这项工作中，我们的目标是制备蒽[1,2的新衍生物-d日]咪唑-2,6,11-三酮的生物活性。在之前的研究中，我们合成了1,3-二烯丙基-1H（H）-蒽[1,2-d日]咪唑-2,6,11（3H（H）)-三重奏（阿芙劳等。，2010），在此，我们重点研究了烯丙基取代基的外环C=C键对腈氧化合物（Afrakssou等。, 2011). 后者作为脱卤化氢的中间体生产(E类)-次氯酸钠溶液中的异烟酸甲醛肟。肟然后与1,3-二烯丙基-1反应H（H）-蒽[1,2-d]咪唑-2,6,11（3H（H）)-在273 K的双相介质（水-氯仿）中，在4小时内将三酮与独特的环加合物1-烯丙基-3-（（3-（吡啶-4-基）-4,5-二氢异恶唑-5-基）甲基）-1反应H（H）-蒽[1,2-d日]咪唑-2,6,11（3H（H）)-三酮（方案1）。

标题化合物的分子C₂₇H（H）₂₀N个₄O（运行）₄，包含四个融合环，三个是六元环，一个是五元咪唑环。咪唑环一侧连接到烯丙基链，另一侧连接到（3-（吡啶-4-基）-4,5-二氢异恶唑-5-基）甲基（图1）。熔环系统几乎是平面的，在C7处与平均平面的最大偏差为0.232（2）A°。在这个系统中，两对相邻的环沿公共边（C8–C9）轻微折叠，形成11.17（6）°的二面角。异恶唑（N3-O4-C20-C21-C22）环与咪唑（N1-N2-C11-C12-C15）环和吡啶（N4-C23至C27）环的二面角分别为27.2（2）°和12.7（2）。

弱分子间C19–H19A···O3、C21–H21A···O_3、C3–H3··O4和C3–H 3··N3氢键确保了晶体结构如图2和表2所示。

相关文献顶部

有关蒽醌作为有机氧化还原介质的使用，请参见：Campos-Martin等。(2006); 哈利什等。(2009); 尤尔曼等。(2007); Manisankar和Gomathi（2005年）。有关蒽醌衍生物的生物活性，请参见：Henderson等。(1998); 巴拉希等。(1999); 窦等。(2009). 有关pH传感器的背景应用，请参见：Wong等。(2004); 拉斐特等。(2008); 野鹅等。(2003). 有关类似化合物，请参见：Afrakssou等。(2010, 2011).

实验顶部

至1,3-二烯丙基-1溶液H（H）-蒽[1,2-d日]咪唑-2,6,11（3H（H）)-三酮（0.5 g，1.45 mmol）和(E类)-将氯仿（16 ml）中的异烟酸甲醛肟（0.44 g，3.62 mmol）逐滴加入273 K的24%次氯酸钠溶液（8 ml）中。继续搅拌4 h。有机层在Na上干燥₂SO公司₄在减压下蒸发溶剂。然后通过柱色谱法在硅胶上使用己烷/乙酸乙酯（1/1）混合物作为洗脱液。反应收率为51%。让溶剂蒸发后，分离出橙色晶体。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2009）；细胞精细化： 圣普卢斯（布鲁克，2009）；数据缩减：圣特Plus（布鲁克，2009）；用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，2012）；用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009）和公共CIF（Westrip，2010）。

数字顶部

	图1.：标题化合物的分子结构和原子标记方案。位移椭球体是在50%的概率水平上绘制的。氢原子表示为小圆圈。
	图2.：标题化合物中的分子间相互作用。氢键显示为虚线。对称代码：（i）-x个+ 1, -年+ 1, -z（z）+ 2; （ii）-x个+ 3, -年, -z（z）+ 2.

1-（丙-2-烯-1-基）-3-{[3-（吡啶-4-基）-4,5-二氢异恶唑-5-基]甲基}-1H（H）-蒽[1,2-d日]咪唑-2,6,11（3H（H）)-三重奏顶部

水晶数据顶部

C类₂₇H（H）₂₀N个₄O（运行）₄	Z轴= 2
M（M）_第页= 464.47	F类(000) = 484
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.403毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	熔点：443 K
一= 8.0930 (2) Å	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
b条= 12.1191 (3) Å	8485次反射的细胞参数
c（c）= 12.2743 (2) Å	θ= 2.8–26.0°
α= 87.109 (1)°	µ=0.10毫米⁻¹
β= 73.612 (1)°	T型=296千
γ= 72.283 (1)°	块，橙色
五= 1099.35 (4) Å^三	0.14×0.10×0.08毫米

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	3900次反射我> 2σ(我)
辐射源：微焦点源	R（右）_整数= 0.031
石墨单色仪	θ_最大值= 28.7°,θ_最小值= 1.7°
直径和ω扫描	小时=−10→10
36799次测量反射	k个=−16→16
5659个独立反射	我=−16→16

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.048	氢位置：差分傅里叶图
水风险(F类²) = 0.148	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0711P（P）)²+ 0.2464P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3个
5659次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
316个参数	Δρ_最大值=0.37埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₂₇H（H）₂₀N个₄O（运行）₄	γ= 72.283 (1)°
M（M）_第页= 464.47	五= 1099.35 (4) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴= 2
一= 8.0930 (2) Å	钼K（K）α辐射
b条= 12.1191 (3) Å	µ=0.10毫米⁻¹
c（c）= 12.2743 (2) Å	T型=296千
α= 87.109 (1)°	0.14×0.10×0.08毫米
β= 73.612 (1)°

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	3900次反射我> 2σ(我)
36799次测量反射	R（右）_整数= 0.031
5659个独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)]=0.048	0个约束
水风险(F类²) = 0.148	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	Δρ_最大值=0.37埃⁻^三
5659次反射	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三
316个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有s.u.（除了两个l.s.平面之间二面角中的s.u.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计s.u.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元s.u；只有当s.u.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元s.u.'s的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的s.u.s。

精炼.完善F类²对抗所有反射。加权的R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.5114 (2)	0.62606 (14)	1.11854 (16)	0.0495 (4)
指挥与控制	0.3824 (3)	0.73461 (16)	1.1261 (2)	0.0637 (5)
氢气	0.3864	0.7808	1.0631	0.076*
C3类	0.2504 (3)	0.77342 (18)	1.2256 (2)	0.0742 (7)
人3	0.1658	0.8462	1.2302	0.089*
补体第四成份	0.2421 (3)	0.70528 (19)	1.3189 (2)	0.0739 (6)
H4型	0.1509	0.7316	1.3860	0.089*
C5级	0.3689 (3)	0.59784 (17)	1.31336 (19)	0.0637 (5)
H5型	0.3630	0.5521	1.3766	0.076*
C6级	0.5051 (2)	0.55819 (14)	1.21343 (15)	0.0488（4）
抄送7	0.6385 (2)	0.44158 (14)	1.20925 (14)	0.0463 (4)
抄送8	0.7922 (2)	0.40617 (13)	1.10555 (13)	0.0383 (3)
C9级	0.7841 (2)	0.46768 (13)	1.00512 (13)	0.0417 (3)
第10条	0.6459 (2)	0.58148 (15)	1.00850 (16)	0.0498 (4)
C11号机组	0.93761 (19)	0.30551 (12)	1.09642 (12)	0.0362 (3)
第12项	1.0529 (2)	0.26122 (13)	0.98806 (12)	0.0376 (3)
第13页	1.0379 (2)	0.31860 (15)	0.89005 (13)	0.0464（4）
H13型	1.1144	0.2877	0.8194	0.056*
第14项	0.9049 (2)	0.42393（15）	0.90068 (14)	0.0478 (4)
H14型	0.8960	0.4666	0.8363	0.057*
第15项	1.1529 (2)	0.14078 (13)	1.11712（13）	0.0382 (3)
第16号	0.9718 (2)	0.24952 (15)	1.29631 (13)	0.0481 (4)
H16A型	1.0353	0.1796	1.3274	0.058*
H16B型	0.8438	0.2670	1.3348	0.058*
第17页	1.0362 (3)	0.34735 (19)	1.31752 (16)	0.0659 (5)
H17型	1.1552	0.3440	1.2807	0.079*
第18号	0.9359 (5)	0.4370 (2)	1.3844 (2)	0.1064 (10)
H18A型	0.8164	0.4428	1.4223	0.128*
H18B型	0.9836	0.4953	1.3942	0.128*
第19号	1.3115 (2)	0.07767（14）	0.91585 (13)	0.0418 (4)
H19A型	1.4231	0.0492	0.9374	0.050*
19亿英镑	1.3360	0.1169	0.8450	0.050*
C20个	1.2483 (2)	−0.02358 (14)	0.89840 (13)	0.0426 (4)
氢20	1.2199	−0.0630	0.9698	0.051*
C21型	1.3846 (2)	−0.10974 (14)	0.80505 (14)	0.0473 (4)
H21A型	1.5044	−0.1010	0.7885	0.057*
H21B型	1.3904	−0.1891	0.8245	0.057*
C22型	1.3037 (2)	−0.07338 (14)	0.70869 (13)	0.0433 (4)
C23型	1.3916 (2)	−0.11054 (15)	0.58912（14）	0.0464 (4)
C24型	1.5579 (3)	−0.19406 (17)	0.55610 (16)	0.0622（5）
硫酸	1.6145	−0.2309	0.6101	0.075*
C25型	1.6397 (3)	−0.2224 (2)	0.44121 (19)	0.0754（6）
H25（H25）	1.7517	−0.2789	0.4207	0.090*
C26型	1.4083 (4)	−0.0959 (2)	0.39166 (17)	0.0716 (6)
H26型	1.3550	−0.0618	0.3354	0.086*
第27页	1.3145 (3)	−0.06123 (18)	0.50314 (15)	0.0581 (5)
氢27	1.2015	−0.0057	0.5206	0.070*
N1型	1.00212 (17)	0.22965 (11)	1.17475 (10)	0.0385 (3)
氮气	1.17735 (17)	0.15961 (11)	1.00326（10）	0.0391 (3)
第3页	1.14308 (19)	−0.00366 (13)	0.73868 (12)	0.0502 (4)
4号机组	1.5695（3）	−0.17468 (18)	0.35938 (15)	0.0773 (6)
O1公司	0.61239 (19)	0.37492 (12)	1.28523 (12)	0.0702（4）
氧气	0.6424 (2)	0.63732 (13)	0.92318 (13)	0.0750 (4)
臭氧	1.24659 (15)	0.06244 (10)	1.15952 (9)	0.0478 (3)
O4号机组	1.08962 (15)	0.01876 (11)	0.85700 (10)	0.0524 (3)

原子位移参数（Å²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0437 (9)	0.0358 (8)	0.0712 (11)	−0.0073 (7)	−0.0243 (8)	0.0000 (8)
指挥与控制	0.0596 (12)	0.0400 (10)	0.0947 (15)	−0.0030 (8)	−0.0391 (11)	0.0001 (10)
C3类	0.0565 (12)	0.0461 (11)	0.1142 (19)	0.0086（9）	−0.0374 (12)	−0.0199 (12)
补体第四成份	0.0505 (11)	0.0595 (13)	0.0962（17）	0.0019 (9)	−0.0117 (11)	−0.0244 (12)
C5级	0.0499 (10)	0.0529 (11)	0.0731 (13)	−0.0035 (8)	−0.0046（9）	−0.0098 (9)
C6级	0.0404 (8)	0.0387 (9)	0.0618 (10)	−0.0068 (7)	−0.0107 (7)	−0.0039 (7)
抄送7	0.0421 (8)	0.0378 (8)	0.0510 (9)	−0.0075 (7)	−0.0056 (7)	0.0013 (7)
抄送8	0.0387 (8)	0.0332 (7)	0.0417 (8)	−0.0095 (6)	−0.0105 (6)	0.0011 (6)
C9级	0.0428 (8)	0.0371 (8)	0.0479 (9)	−0.0112 (6)	−0.0186 (7)	0.0064 (6)
第10条	0.0497 (9)	0.0415 (9)	0.0625 (11)	−0.0120 (7)	−0.0259 (8)	0.0115 (8)
C11号机组	0.0379 (7)	0.0337（7）	0.0350（7）	−0.0096 (6)	−0.0086 (6)	0.0019 (6)
第12项	0.0368 (7)	0.0378 (8)	0.0374 (7)	−0.0095 (6)	−0.0107（6）	−0.0015 (6)
第13页	0.0504 (9)	0.0511 (10)	0.0351 (8)	−0.0126（8）	−0.0109 (7)	0.0002 (7)
第14项	0.0559 (10)	0.0498（10）	0.0400 (8)	−0.0161 (8)	−0.0184 (7)	0.0104 (7)
第15项	0.0361 (7)	0.0371 (8)	0.0392 (8)	−0.0081 (6)	−0.0102 (6)	−0.0004 (6)
第16号	0.0589 (10)	0.0446 (9)	0.0329 (8)	−0.0097 (8)	−0.0073 (7)	0.0039 (6)
第17页	0.0908 (15)	0.0682 (13)	0.0444 (10)	−0.0304 (12)	−0.0208 (10)	0.0021 (9)
第18号	0.173 (3)	0.0811 (18)	0.0647 (15)	−0.0454（19）	−0.0226 (17)	−0.0155 (13)
第19号	0.0333 (7)	0.0453 (9)	0.0395 (8)	−0.0044（6）	−0.0055 (6)	−0.0059 (6)
C20个	0.0400 (8)	0.0430 (8)	0.0386 (8)	−0.0065 (6)	−0.0079（6）	−0.0011 (6)
C21型	0.0465 (9)	0.0412 (9)	0.0468 (9)	−0.0034 (7)	−0.0109 (7)	−0.0057 (7)
C22型	0.0423 (8)	0.0434 (9)	0.0439 (8)	−0.0153 (7)	−0.0083 (7)	−0.0019（7）
C23型	0.0532 (9)	0.0459（9）	0.0426 (8)	−0.0237 (8)	−0.0075 (7)	−0.0013 (7)
C24型	0.0672 (12)	0.0572 (11)	0.0503 (10)	−0.0154 (9)	−0.0008 (9)	−0.0049 (8)
C25型	0.0807 (15)	0.0671 (14)	0.0613 (13)	−0.0206 (12)	0.0070（11）	−0.0112 (11)
C26型	0.1029 (18)	0.0818 (15)	0.0465 (10)	−0.0523 (15)	−0.0207（11）	0.0064 (10)
第27页	0.0685 (12)	0.0629 (12)	0.0505 (10)	−0.0312 (10)	−0.0166 (9)	0.0033（9）
N1型	0.0419 (7)	0.0348 (6)	0.0330 (6)	−0.0055 (5)	−0.0083 (5)	0.0013 (5)
氮气	0.0373 (6)	0.0388 (7)	0.0349 (6)	−0.0040 (5)	−0.0078 (5)	−0.0020 (5)
第3页	0.0441 (8)	0.0569 (9)	0.0486 (8)	−0.0131 (7)	−0.0127 (6)	−0.0051 (7)
4号机组	0.1033 (16)	0.0782 (13)	0.0495 (10)	−0.0441 (12)	−0.0005 (10)	−0.0073 (9)
O1公司	0.0647 (8)	0.0511 (8)	0.0652 (8)	−0.0048 (6)	0.0122 (6)	0.0122（6）
氧气	0.0784 (10)	0.0606 (9)	0.0739 (9)	−0.0016 (7)	−0.0277（8）	0.0263 (7)
臭氧	0.0435 (6)	0.0452 (6)	0.0494 (6)	−0.0029 (5)	−0.0168 (5)	0.0054 (5)
O4号机组	0.0367 (6)	0.0643 (8)	0.0502（7）	−0.0081 (5)	−0.0083 (5)	−0.0125 (6)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C6号机组	1.390 (3)	C16-C17号	1.493 (3)
C1-C2类	1.397 (2)	C16-H16A型	0.9700
C1-C10号机组	1.479 (3)	C16-H16B型	0.9700
C2-C3型	1.368 (3)	C17-C18型	1.300 (3)
C2-H2型	0.9300	C17-H17型	0.9300
C3-C4型	1.376 (3)	C18-H18A型	0.9300
C3-H3型	0.9300	C18-H18B型	0.9300
C4-C5型	1.382 (3)	C19-N2型	1.4525 (18)
C4-H4型	0.9300	C19-C20型	1.511 (2)
C5至C6	1.387 (2)	C19-H19A型	0.9700
C5-H5型	0.9300	C19-H19B型	0.9700
C6至C7	1.487 (2)	C20-O4型	1.453 (2)
C7-O1号机组	1.218 (2)	C20-C21型	1.525 (2)
C7-C8	1.479（2）	C20-H20型	0.9800
C8-C11号机组	1.397 (2)	C21-C22型	1.494 (2)
C8-C9型	1.415（2）	C21-H21A型	0.9700
C9-C14型	1.388 (2)	C21-H21B型	0.9700
C9-C10型	1.482（2）	C22-N3型	1.278 (2)
C10-O2型	1.220（2）	C22-C23型	1.465 (2)
C11-N1型	1.3943 (19)	C23-C24型	1.380 (3)
C11-C12号机组	1.412 (2)	C23-C27型	1.393 (3)
C12-C13型	1.376 (2)	C24-C25型	1.389 (3)
C12-N2型	1.3760 (19)	C24-H24型	0.9300
C13至C14	1.381 (2)	C25-N4型	1.315 (3)
C13-H13型	0.9300	C25-H25型	0.9300
C14-H14型	0.9300	C26-N4型	1.326 (3)
C15-O3型	1.2171 (18)	C26-C27型	1.380 (3)
C15-N2型	1.3726 (19)	C26-H26型	0.9300
C15-N1型	1.3927 (19)	C27-H27型	0.9300
C16-N1型	1.4621 (19)	N3-O4型	1.4084 (18)

C6-C1-C2型	119.35 (18)	C18-C17-C16	123.9 (2)
C6-C1-C10	120.62 (15)	C18-C17-H17型	118.1
C2-C1-C10型	119.92 (17)	C16-C17-H17型	118.1
C3-C2-C1	120.4 (2)	C17-C18-H18A型	120
C3-C2-H2	119.8	C17-C18-H18B型	120
C1-C2-H2	119.8	H18A-C18-H18B	120
C2-C3-C4型	120.29 (19)	N2-C19-C20	111.63 (12)
C2-C3-H3型	119.9	N2-C19-H19A型	109.3
C4-C3-H3型	119.9	C20-C19-H19A型	109.3
C3-C4-C5型	120.2 (2)	N2-C19-H19B型	109.3
C3-C4-H4型	119.9	C20-C19-H19B型	109.3
C5-C4-H4	119.9	H19A-C19-H19B	108
C4-C5-C6	120.1 (2)	O4-C20-C19型	108.93 (13)
C4-C5-H5型	120	O4-C20-C21型	104.00 (12)
C6-C5-H5型	120	C19-C20-C21号	112.82 (13)
C5-C6-C1	119.71 (17)	O4-C20-H20型	110.3
C5-C6-C7	118.96 (17)	C19-C20-H20型	110.3
C1-C6-C7型	121.30 (15)	C21-C20-H20型	110.3
O1-C7-C8	121.68 (15)	C22-C21-C20型	100.34（13）
O1-C7-C6	120.30 (15)	C22-C21-H21A型	111.7
C8-C7-C6	117.76 (14)	C20-C21-H21A型	111.7
C11-C8-C9	116.86 (13)	C22-C21-H21B型	111.7
C11-C8-C7	123.26 (14)	C20-C21-H21B型	111.7
C9-C8-C7	119.39 (14)	H21A-C21-H21B型	109.5
C14-C9-C8	121.33 (15)	N3-C22-C23型	120.26 (16)
C14-C9-C10型	117.88 (15)	N3-C22-C21型	113.77 (14)
C8-C9-C10型	120.79 (15)	C23-C22-C21型	125.98 (15)
氧气-C10-C1	120.60 (16)	C24-C23-C27型	116.82 (17)
氧气-C10-C9	121.25 (17)	C24-C23-C22型	121.28 (17)
C1-C10-C9	118.15 (15)	C27-C23-C22型	121.87 (17)
N1-C11-C8号机组	134.04 (13)	C23-C24-C25型	119.1 (2)
N1-C11-C12型	106.27 (12)	C23-C24-H24型	120.4
C8-C11-C12号机组	119.68 (13)	C25-C24-H24型	120.4
C13-C12-N2型	129.78（14）	N4-C25-C24型	124.4 (2)
C13-C12-C11	122.57 (14)	N4-C25-H25型	117.8
N2-C12-C11型	107.59 (13)	C24-C25-H25型	117.8
C12-C13-C14型	117.41 (14)	N4-C26-C27型	124.4 (2)
C12-C13-H13	121.3	N4-C26-H26型	117.8
C14-C13-H13型	121.3	C27-C26-H26型	117.8
C13-C14-C9	121.59 (15)	C26-C27-C23型	119.0 (2)
C13-C14-H14型	119.2	C26-C27-H27型	120.5
C9-C14-H14型	119.2	C23-C27-H27型	120.5
O3-C15-N2	126.58 (14)	C15-N1-C11型	109.31 (12)
O3-C15-N1型	126.66 (14)	C15-N1-C16型	118.49 (13)
N2-C15-N1型	106.75 (13)	C11-N1-C16型	129.16 (13)
N1-C16-C17号	111.20 (13)	C15-N2-C12型	109.96 (12)
N1-C16-H16A型	109.4	C15-N2-C19型	122.55 (13)
C17-C16-H16A	109.4	C12-N2-C19型	127.42（13）
N1-C16-H16B型	109.4	C22-N3-O4型	109.39 (13)
C17-C16-H16B型	109.4	C25-N4-C26型	116.19（19）
H16A-C16-H16B型	108	N3-O4-C20型	108.52 (11)

C6-C1-C2-C3型	−0.5 (3)	N1-C16-C17-C18	125.5 (2)
C10-C1至C2-C3	175.79 (17)	N2-C19-C20-O4	63.70 (16)
C1-C2-C3-C4型	−0.7 (3)	N2-C19-C20-C21型	178.64 (13)
C2-C3-C4-C5型	1.0 (3)	O4-C20-C21-C22型	18.17 (16)
C3-C4-C5-C6型	−0.1 (3)	C19-C20-C21-C22型	−99.71 (15)
C4-C5-C6-C1型	−1.1 (3)	C20-C21-C22-N3型	−12.02 (19)
C4-C5-C6-C7型	−179.20 (18)	C20-C21-C22-C23型	168.07 (15)
C2-C1-C6-C5型	1.4 (3)	N3-C22-C23-C24型	−173.79 (16)
C10-C1-C6-C5型	−174.83 (17)	C21-C22-C23-C24	6.1 (3)
C2-C1-C6-C7型	179.42 (16)	N3-C22-C23-C27型	8.2（3）
C10-C1-C6-C7	3.2 (3)	C21-C22-C23-C27	−171.93 (16)
C5-C6-C7-O1	11.5（3）	C27-C23-C24-C25	1.2 (3)
C1-C6-C7-O1型	−166.50 (18)	C22-C23-C24-C25	−176.92 (17)
C5-C6-C7-C8	−174.24（16）	C23-C24-C25-N4型	0.0 (3)
C1-C6-C7-C8型	7.7 (2)	N4-C26-C27-C23型	0.3 (3)
O1-C7-C8-C11型	−13.9 (3)	C24-C23-C27-C26	−1.4 (3)
C6-C7-C8-C11	171.97 (15)	C22-C23-C27-C26	176.75 (16)
O1-C7-C8-C9	157.86 (17)	臭氧-C15-N1-C11	176.95 (15)
C6-C7-C8-C9	−16.3 (2)	N2-C15-N1-C11型	−2.11 (16)
C11-C8-C9-C14型	6.1 (2)	臭氧-C15-N1-C16	14.9 (2)
C7-C8-C9-C14号机组	−166.19 (15)	N2-C15-N1-C16	−164.21 (13)
C11-C8-C9-C10	−173.72 (14)	C8-C11-N1-C15	178.90 (16)
C7-C8-C9-C10	14.0（2）	C12-C11-N1-C15	−0.01 (16)
C6-C1-C10-O2	174.24 (18)	C8-C11-N1-C16	−21.5 (3)
C2-C1-C10-O2	−2.0 (3)	C12-C11-N1-C16	159.59 (15)
C6-C1-C10-C9	−5.8 (2)	C17-C16-N1-C15型	99.02 (18)
C2-C1-C10-C9型	178.01 (15)	C17-C16-N1-C11型	−59.0 (2)
C14-C9-C10-O2	−2.8 (3)	臭氧-C15-N2-C12	−175.56 (15)
C8-C9-C10-O2	176.99 (16)	N1-C15-N2-C12	3.51 (17)
C14-C9-C10-C1	177.19 (15)	臭氧-C15-N2-C19	7.3 (2)
C8-C9-C10-C1	−3.0 (2)	N1-C15-N2-C19	−173.60 (13)
C9-C8-C11-N1	172.45（16）	C13-C12-N2-C15	173.53 (16)
C7-C8-C11-N1	−15.6 (3)	C11-C12-N2-C15	−3.55 (17)
C9-C8-C11-C12	−8.8 (2)	C13-C12-N2-C19	−9.5 (3)
C7-C8-C11-C12	163.18（14）	C11-C12-N2-C19	173.38 (13)
N1-C11-C12-C13	−175.20 (14)	C20-C19-N2-C15型	78.33 (18)
C8-C11-C12-C13号机组	5.7 (2)	C20-C19-N2-C12型	−98.24 (18)
N1-C11-C12-N2	2.14 (16)	C23-C22-N3-O4型	−179.88 (13)
C8-C11-C12-N2	−176.96 (13)	C21-C22-N3-O4型	0.2 (2)
N2-C12-C13-C14	−176.07 (16)	C24-C25-N4-C26型	−1.1 (3)
C11-C12-C13-C14	0.6 (2)	C27-C26-N4-C25型	1.0 (3)
C12-C13-C14-C9	−3.5 (3)	C22-N3-O4-C20型	12.78（18）
C8-C9-C14-C13	0.1 (3)	C19-C20-O4-N3型	100.89 (14)
C10-C9-C14-C13	179.91 (15)	C21-C20-O4-N3	−19.64 (16)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C3-H3··N3^我	0.93	2.58	3.471 (2)	160
C3-H3··O4^我	0.93	2.67	3.470 (2)	145
C19-H19号A类···臭氧^ii（ii）	0.97	2.56	3.3356 (19)	137
C21-H21A类···臭氧^ii（ii）	0.97	2.45	3.350 (2)	154

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+2; （ii）−x个+3,−年,−z（z）+2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₇H（H）₂₀N个₄O（运行）₄
M（M）_第页	464.47
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	296
一,b条,c（c）(Å)	8.0930 (2), 12.1191 (3), 12.2743 (2)
α,β,γ(°)	87.109 (1), 73.612 (1), 72.283 (1)
五(Å^三)	1099.35 (4)
Z轴	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.14 × 0.10 × 0.08

数据收集
衍射仪	布鲁克APEXII CCD 衍射仪
吸收校正	——
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	36799, 5659, 3900
R（右）_整数	0.031
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.676

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.048, 0.148, 1.02
反射次数	5659
参数数量	316
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eÅ）⁻^三)	0.37,−0.20

计算机程序：4月2日（布鲁克，2009），圣普卢斯（布鲁克，2009），架子97（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，2012），铂（斯佩克，2009）和公共CIF（Westrip，2010）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C3-H3··N3^我	0.93	2.58	3.471 (2)	160
C3-H3···O4^我	0.93	2.67	3.470 (2)	145.1
C19-H19A···O3^ii（ii）	0.97	2.56	3.3356（19）	136.9
C21-H21A···O3^ii（ii）	0.97	2.45	3.350 (2)	153.7

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+2; （ii）−x个+3,−年,−z（z）+2.

工具书类

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