3,4-Di­hydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione

Cui, L.-Y.; He, Y.; Fan, X.-S.

doi:10.1107/S1600536813010210

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第69卷| 第5部分| 2013年5月| 第o754页

https://doi.org/10.107/S1600536813010210

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3,4-二氢-1H（H）-苯并[c（c）]铬-1,6（2H（H）)-二酮

崔良艳,^一阎和 ^一和薛森凡 ^一 ^*

^一中华人民共和国河南省453007河南师范大学化学与化工学院
^*通信电子邮件：xuesen.fan@htu.cn

(收到日期：2013年4月9日； 2013年4月14日接受； 2013年4月20日在线)

在标题化合物中，C₁₃H（H）₁₀O（运行）_三吡喃酮和苯环几乎共面，形成1.9（1）°的二面角。环己烯酮环采用包络构造，一个亚甲基C原子位于襟翼上，与其他五个原子的平均平面偏移0.639（3）度。在晶体中，弱C-H对π反转相关分子之间发生相互作用。

实验

水晶数据

C类₁₃H（H）₁₀O（运行）_三
M（M）_第页= 214.21
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 8.234 (3) Å
b条= 10.199 (3) Å
c（c）= 11.927 (4) Å
β=97.439（4）°
V（V）= 993.1 (6) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.10毫米⁻¹
T型=296千
0.47×0.41×0.31毫米

数据收集

Bruker SMART 1000 CCD面阵探测器衍射仪
6998次测量反射
1843独立反射
1517次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.027

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.077
水风险(F类²) = 0.229
S公司= 1.18
1843次反射
145个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.33埃⁻³
Δρ_最小值=-0.29埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

Cg公司是C1–C6苯环的质心。

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C11-H11型B类⋯Cg公司^我	0.97	2.91	3.723 (5)	142
对称代码：（i）-x个+1, -年+1, -z（z）+1.

数据收集：智能（布鲁克，2007年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2007年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年 ); 用于细化结构的程序：SHELXTL公司; 分子图形：SHELXTL公司; 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536813010210/xu5693sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536813010210/xu5693Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536813010210/xu5693Isup3.cdx

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536813010210/xu5693Isup4.cml

checkCIF报告

注释顶部

本佐[c（c）]色氨酸-6-酮是与药理相关的天然产物的主要类别之一，具有广泛的生物活性（施密特等。, 2003; 潘迪等。, 2004; 松本等。, 2000; 太阳等。, 2006). 作为我们研究的一部分（Fan等。2012年），我们合成了标题化合物（I），并报告了其晶体结构在这里。

标题化合物C₁₃H（H）₁₀O（运行）_三由三个熔融的六元环、苯、吡喃酮和环己酮环组成。吡喃环位于中间。所有键长和键角都在正常范围内。吡喃环和苯环几乎共面，二面角为1.9（1）°。环己烯酮环采用包络构造，位于襟翼上的亚甲基C原子，与其他五个环原子（C8-C11/C13）的平均平面偏移0.639（3）°。

在晶体中，弱分子间C-H···π苯环与相邻分子的亚甲基发生相互作用，苯环质心与亚甲基H原子的分离度为2.91℃。

相关文献顶部

用于苯并[c（c）]铬-6-酮，参见：施密特等。(2003); 潘迪等。(2004); 松本和哈那瓦尔特（2000）；太阳等。(2006). 合成见：风扇等。(2012).

实验顶部

标题化合物是按照先前报告的程序（Fan等。, 2012). 单晶，适用于X射线衍射分析，通过缓慢蒸发石油醚-乙酸乙酯（5:1）中的溶剂得到v（v）/v（v）)标题化合物的溶液。

结构说明顶部

本佐[c（c）]色氨酸-6-酮是与药理相关的天然产物的主要类别之一，具有广泛的生物活性（施密特等。, 2003; 潘迪等。, 2004; 松本等。, 2000; 太阳等。，2006年）。作为我们研究的一部分（Fan等。2012年），我们合成了标题化合物（I），并报告了其晶体结构在这里。

标题化合物C₁₃H（H）₁₀O（运行）_三由三个熔融的六元环、苯、吡喃酮和环己酮环组成。吡喃环位于中间。所有键长和键角都在正常范围内。吡喃环和苯环几乎共面，二面角为1.9（1）°。环己烯环采用包络构造，位于襟翼上的亚甲基C原子，与其他五个环原子（C8-C11/C13）的平均平面偏移0.639（3）°。

在晶体中，弱分子间C-H···π苯环与相邻分子的亚甲基发生相互作用，苯环质心与亚甲基H原子的分离度为2.91℃。

用于苯并[c（c）]铬-6-酮，参见：施密特等。(2003); 潘迪等。(2004); Matsumoto和Hanawalt（2000）；太阳等。(2006). 合成见：风扇等。(2012).

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，2007）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2007）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2007）；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于细化结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，在30%概率水平上绘制位移椭球。
	图2。标题化合物的晶体结构以及沿b条轴。

3,4-二氢-1H（H）-苯并[c（c）]铬-1,6（2H（H）)-酒神顶部

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₀O（运行）_三	F类(000) = 448
M（M）_第页= 214.21	D类_x个=1.433毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	2699次反射的细胞参数
一= 8.234 (3) Å	θ= 2.5–27.2°
b条= 10.199 (3) Å	µ=0.10毫米⁻¹
c（c）= 11.927 (4) Å	T型=296千
β= 97.439 (4)°	块状，无色
V（V）= 993.1 (6) Å^三	0.47×0.41×0.31毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker SMART 1000 CCD区域探测器衍射仪	1517次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.027
石墨单色仪	θ_最大值= 25.5°,θ_最小值= 2.5°
φ和ω扫描	小时=−9→9
6998次测量反射	k个=−12→12
1843独立反射	我=−14→14

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅立叶图
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.077	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.229	受约束的氢原子参数
S公司= 1.18	w个= 1/[σ²(F类_哦²) + (0.0741P（P）)²+ 2.0297P（P）] 哪里P（P）= (F类_哦²+ 2F类_c（c）²)/3
1843次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
145个参数	Δρ_最大值=0.33埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.29埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₀O（运行）_三	V（V）= 993.1 (6) Å^三
M（M）_第页=214.21	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 8.234 (3) Å	µ=0.10毫米⁻¹
b条= 10.199 (3) Å	T型=296千
c（c）= 11.927 (4) Å	0.47×0.41×0.31毫米
β= 97.439 (4)°

数据收集顶部

Bruker SMART 1000 CCD区域探测器衍射仪	1517次反射我> 2σ(我)
6998次测量反射	R（右）_整数= 0.027
1843独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)]=0.077	0个约束
水风险(F类²) = 0.229	受约束的氢原子参数
S公司= 1.18	Δρ_最大值=0.33埃⁻^三
1843次反射	Δρ_最小值=−0.29埃⁻^三
145个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.1515 (4)	0.4254 (4)	0.4108 (3)	0.0372（8）
指挥与控制	0.0900 (5)	0.2983 (4)	0.3970 (4)	0.0462 (10)
氢气	0.0294	0.2737	0.3290	0.055*
C3类	0.1189 (5)	0.2095 (4)	0.4836 (4)	0.0556 (11)
H3级	0.0797	0.1242	0.4741	0.067*
补体第四成份	0.2063 (6)	0.2472 (5)	0.5847 (4)	0.0577 (12)
H4型	0.2239	0.1871	0.6437	0.069*
C5级	0.2681 (5)	0.3725 (4)	0.6002 (3)	0.0494 (10)
H5型	0.3266	0.3958	0.6693	0.059*
C6级	0.2435 (4)	0.4652 (4)	0.5127 (3)	0.0361 (8)
抄送7	0.1173 (5)	0.5166 (4)	0.3171 (3)	0.0409（9）
抄送8	0.2628 (4)	0.6829 (4)	0.4336 (3)	0.0388 (9)
C9级	0.3044 (4)	0.6001 (4)	0.5209 (3)	0.0364 (8)
C10号机组	0.4169 (5)	0.6504 (4)	0.6187 (3)	0.0448 (10)
第11条	0.4572 (6)	0.7945 (5)	0.6214 (4)	0.0575（12）
H11A型	0.4649	0.8249	0.6990	0.069*
H11B型	0.5640	0.8061	0.5967	0.069*
第12项	0.3362 (5)	0.8789 (4)	0.5496 (4)	0.0522 (11)
H12A型	0.3787	0.9675	0.5474	0.063*
H12B型	0.2345	0.8823	0.5824	0.063*
第13页	0.3036 (6)	0.8247 (4)	0.4302 (4)	0.0517 (11)
H13A型	0.2133	0.8719	0.3880	0.062*
H13B型	0.3998	0.8366	0.3922	0.062*
O1公司	0.0424 (4)	0.4948 (3)	0.2258 (2)	0.0618 (9)
氧气	0.1742 (3)	0.6438 (3)	0.3351 (2)	0.0457 (7)
臭氧	0.4831 (4)	0.5785（3）	0.6928 (2)	0.0663 (10)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0344 (18)	0.038 (2)	0.0388 (19)	0.0033 (15)	0.0045 (14)	−0.0020 (15)
指挥与控制	0.039 (2)	0.043 (2)	0.055 (2)	−0.0017 (17)	0.0025 (17)	−0.0056 (18)
C3类	0.050 (2)	0.040 (2)	0.078（3）	−0.0044 (19)	0.010 (2)	0.006 (2)
补体第四成份	0.063 (3)	0.051 (3)	0.059 (3)	0.002 (2)	0.009 (2)	0.018 (2)
C5级	0.053 (2)	0.052 (2)	0.041 (2)	0.001 (2)	0.0006 (18)	0.0082 (18)
C6级	0.0314 (18)	0.041 (2)	0.0354 (18)	0.0056（15）	0.0039 (14)	0.0009 (15)
抄送7	0.045 (2)	0.041 (2)	0.0347 (19)	0.0033 (16)	−0.0020 (16)	−0.0043 (16)
抄送8	0.0409 (19)	0.039 (2)	0.0356 (18)	0.0035 (16)	0.0010 (15)	−0.0034 (15)
C9级	0.0349 (18)	0.040 (2)	0.0346 (18)	0.0041 (15)	0.0049（14）	−0.0041 (15)
C10号机组	0.042 (2)	0.055 (2)	0.037 (2)	−0.0001 (18)	0.0021 (16)	−0.0071 (18)
第11条	0.052 (2)	0.064 (3)	0.055 (3)	−0.011 (2)	0.000 (2)	−0.016 (2)
第12项	0.052 (2)	0.041 (2)	0.064 (3)	−0.0074 (19)	0.009 (2)	−0.012 (2)
第13页	0.061 (3)	0.038 (2)	0.055 (2)	−0.0033 (19)	0.004 (2)	0.0006 (19)
O1公司	0.081 (2)	0.0545（19）	0.0429 (16)	0.0025 (16)	−0.0182 (15)	−0.0078 (14)
氧气	0.0594 (17)	0.0378 (15)	0.0365 (14)	0.0017 (12)	−0.0069 (12)	−0.0001 (11)
臭氧	0.074 (2)	0.076（2）	0.0433 (17)	−0.0031 (18)	−0.0168 (15)	0.0024 (16)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C2类	1.393 (5)	C8-C9型	1.349 (5)
C1-C6号机组	1.406 (5)	C8-O2	1.360 (4)
C1-C7号机组	1.454 (5)	C8-C13号机组	1.486 (5)
C2-C3型	1.372 (6)	C9-C10型	1.484 (5)
C2-H2型	0.9300	C10-O3型	1.222（5）
C3-C4型	1.376 (6)	C10-C11号机组	1.506 (6)
C3-H3型	0.9300	C11-C12号机组	1.499 (6)
C4-C5型	1.379 (6)	C11-H11A型	0.9700
C4-H4型	0.9300	C11-H11B型	0.9700
C5至C6	1.403 (5)	C12-C13型	1.519 (6)
C5-H5型	0.9300	C12-小时12a	0.9700
C6至C9	1.463 (5)	C12-H12B型	0.9700
C7-O1号机组	1.201 (4)	C13-H13A型	0.9700
C7-O2	1.387 (5)	C13-H13B型	0.9700

C2-C1-C6型	121.2 (3)	C8-C9-C10	117.4 (3)
C2-C1-C7型	118.3 (3)	C6-C9-C10型	123.5 (3)
C6-C1-C7型	120.6 (3)	臭氧-C10-C9	122.4 (4)
C3-C2-C1	120.1 (4)	臭氧-C10-C11	119.6 (4)
C3-C2-H2	120	C9-C10-C11	117.9 (4)
C1-C2-H2	120	C12-C11-C10	114.8 (3)
C2-C3-C4型	119.7 (4)	C12-C11-H11A型	108.6
C2-C3-H3型	120.2	C10-C11-H11A型	108.6
C4-C3-H3型	120.2	C12-C11-H11B型	108.6
C3-C4-C5型	121.2 (4)	C10-C11-H11B型	108.6
C3-C4-H4型	119.4	H11A-C11-H11B型	107.5
C5-C4-H4	119.4	C11-C12-C13型	110.5 (4)
C4-C5-C6	120.6 (4)	C11-C12-H12A	109.6
C4-C5-H5型	119.7	C13-C12-H12A型	109.6
C6-C5-H5型	119.7	C11-C12-H12B型	109.6
C5-C6-C1	117.2 (4)	C13-C12-H12B型	109.6
C5-C6-C9	124.6 (3)	H12A-C12-H12B型	108.1
C1-C6-C9型	118.1 (3)	C8-C13-C12号机组	110.0 (3)
O1-C7-O2	115.9 (3)	C8-C13-H13A型	109.7
O1-C7-C1	127.2 (4)	C12-C13-H13A型	109.7
O2-C7-C1	116.9 (3)	C8-C13-H13B	109.7
C9-C8-O2	122.5 (3)	C12-C13-H13B	109.7
C9-C8-C13型	126.5 (3)	H13A-C13-H13B型	108.2
O2-C8-C13型	111.0 (3)	C8-O2-C7型	122.7 (3)
C8-C9-C6型	119.1 (3)

C6-C1-C2-C3型	0.0 (6)	C5-C6-C9-C8	−175.2 (4)
C7-C1-C2-C3	−179.7 (4)	C1-C6-C9-C8	3.7 (5)
C1-C2-C3-C4型	1.1 (6)	C5-C6-C9-C10	7.6 (6)
C2-C3-C4-C5型	−1.1 (7)	C1-C6-C9-C10	−173.5 (3)
C3-C4-C5-C6型	−0.1 (7)	C8-C9-C10-O3	−167.7 (4)
C4-C5-C6-C1	1.2 (6)	C6-C9-C10-O3	9.5 (6)
C4-C5-C6-C9型	−179.8 (4)	C8-C9-C10-C11号机组	8.5 (5)
C2-C1-C6-C5型	−1.1 (5)	C6-C9-C10-C11	−174.2 (3)
C7-C1-C6-C5	178.5 (3)	臭氧-C10-C11-C12	−162.4 (4)
C2-C1-C6-C9型	179.8 (3)	C9-C10-C11-C12	21.2 (6)
C7-C1-C6-C9	−0.5 (5)	C10-C11-C12-C13	−51.1（5）
C2-C1-C7-O1型	−1.2 (6)	C9-C8-C13-C12	−23.3 (6)
C6-C1-C7-O1	179.1 (4)	O2-C8-C13-C12型	156.4 (3)
C2-C1-C7-O2	177.4 (3)	C11-C12-C13-C8	50.7 (5)
C6-C1-C7-O2	−2.3 (5)	C9-C8-O2-C7	1.1 (6)
O2-C8-C9-C6型	−4.1 (5)	C13-C8-O2-C7	−178.6 (3)
C13-C8-C9-C6型	175.5 (4)	O1-C7-O2-C8型	−179.1 (4)
氧气-C8-C9-C10	173.2 (3)	C1-C7-O2-C8	2.2 (5)
C13-C8-C9-C10	−7.1（6）

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg是C1–C6苯环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C11-H11型B类···Cg公司^我	0.97	2.91	3.723 (5)	142

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+1.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₃H（H）₁₀O（运行）_三
M（M）_第页	214.21
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	296
一,b条,c（c）(Å)	8.234 (3), 10.199 (3), 11.927 (4)
β(°)	97.439 (4)
V（V）(Å^三)	993.1 (6)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.47 × 0.41 × 0.31

数据收集
衍射仪	布吕克智能1000 CCD区域探测器
吸收校正	——
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	6998, 1843, 1517
R（右）_整数	0.027
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.606

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)]，水风险(F类²),S公司	0.077, 0.229, 1.18
反射次数	1843
参数数量	145
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.33,−0.29

计算机程序：智能（布鲁克，2007），圣保罗（布鲁克，2007），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg是C1–C6苯环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C11-H11B···Cg^我	0.97	2.91	3.723 (5)	142

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+1.

致谢

本研究得到了国家自然科学基金（No.21272058）的资助。

参考文献

布鲁克（2007）。智能和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Fan，X.-S.，He，Y.，Cui，L.-Y.，Guo，S.-H.，Wang，J.-J.&Zhang，X.-Y.（2012）。欧洲有机化学杂志第673-677页科学网交叉参考谷歌学者
 Matsumoto，A.&Hanawalt，P.C.（2000年）。癌症研究。 60, 3921–3926. 科学网公共医学中国科学院谷歌学者
 Pandey，J.、Jha，A.K.和Hajela，K.（2004）。生物有机医药化学。 12，2239–2249页科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Schmidt，J.M.、Tremblay，G.B.、Pagé，M.、Mercure，J.、Feher，M、Dunn-Dufult，R.、Peter，M.G.和Redden，P.R.（2003）。医学化学杂志。 46, 1289–1292. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。阿克塔·克里斯特。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Sun，W.、Cama，L.D.、Birzin，E.T.、Warrier，S.、Locco，L.、Mosley，R.、Hammond，M.L.和Rohrer，S.P.（2006）。生物有机医药化学。莱特。 16, 1468–1472. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者