3-(4-Chloro­phen­yl)-1-cyclo­propyl-2-(2-fluoro­phen­yl)-5-phenyl­pentane-1,5-dione

Srinivasan, T.; Senthilkumar, G.; Manikandan, H.; Gopalakrishnan, M.; Velmurugan, D.

doi:10.1107/S1600536813011276

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第69卷| 第5部分| 2013年5月| 第o816页

https://doi.org/10.107/S1600536813011276

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3-（4-氯酚基）-1-环丙基-2-（2-氟酚基）-5-苯基戊烷-1,5-二酮

Thothadri Srinivasan公司，^一戈文达拉赫·森蒂尔库马尔，^b条哈利多斯·曼尼坎丹，^b条 Mannathusamy Gopalakrishnan公司 ^b条和Devadasan Velmurugan公司 ^一 ^*

^一印度钦奈金迪校区马德拉斯大学结晶学和生物物理高级研究中心，邮编：600 025^b条印度塔米尔纳德邦安纳马利纳加市安纳马利大学化学系608 002
^*通信电子邮件：shirai2011@gmail.com

(2013年4月2日收到； 2013年4月25日接受；在线2013年4月30日)

在标题化合物中，C₂₆H（H）₂₂氯氟烃₂环丙烷环在两个方向上是无序的，位置准确因子为0.64（2）和0.36（2）。环丙烷环的主要占位成分与氟环、氯环和未取代苯环的二面角分别为47.6（7）、50.4（7）和65.4（7）°[次要占位成分的相应值为47.7（12）、51.0（12）和60.9（12）°]。发生分子内C-H…O氢键。F和Cl原子偏离其所附苯环平面0.0508（12）和0.0592（7）Au。在晶体中，C-H…F氢键将分子沿着b条-轴方向。

实验

水晶数据

C类₂₆H（H）₂₂氯氟烃₂
M（M）_第页= 420.89
单诊所，C类2/c（c）
一=40.0712（18）Å
b条= 5.6840 (2) Å
c（c）= 18.6470 (8) Å
β= 92.903 (2)°
V（V）= 4241.7 (3) Å^三
Z轴= 8
钼K（K）α辐射
μ=0.21毫米⁻¹
T型=293千
0.30×0.25×0.20毫米

数据收集

Bruker SMART APEXII区域探测器衍射仪
吸收校正：多次扫描(SADABS公司; 布鲁克，2008 )T型_最小值=0.940，T型_最大值= 0.959
20059测量反射
5298个独立反射
3397次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.033

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.044
水风险(F类²) = 0.125
S公司= 1.02
5298次反射
299个参数
40个约束
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.30埃⁻³
Δρ_最小值=-0.41埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C12-H12第1层^我	0.98	2.52	3.440（2）	155
C7-H7清除O1	0.93	2.57	3.152 (2)	121
对称代码：（i）x个，年-1,z（z）.

数据收集：4月2日（布鲁克，2008年); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2008年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：适用于Windows的ORTEP-3（Farrugia，2012）; 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型和铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S1600536813011276/pv2628sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536813011276/pv2628Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536813011276/pv2628Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

二酮因其在生物和医药方面的应用而在有机合成中很受欢迎。众所周知，它们具有抗氧化、抗肿瘤和抗菌活性（贝内特等。, 1999). 它们也是制备各种药物的关键中间体杂环化合物（佐藤等。, 2008).

在标题化合物（图1）中，环丙烷环（C1-C3）在两个位置上无序，位置占据因子为0.64（2）：0.36（2），分别代表主成分和次成分。环丙烷环（C1-C3）与氟取代苯基环（C6-C11）形成47.6（7）°的二面角。它与氯代苯环（C13-C18）形成50.4（7）°的二面角，与未取代苯环（C21-C26）形成65.4（7）角。与苯环相连的氟原子（F1）偏离0.0508（12）Ω。

氟取代的苯环和氯取代的苯环之间的二面角为6.50（9）°，氟取代的苯环和未取代的苯环之间的二面角为64.52（10）°。氯代苯环和未取代苯环之间的二面角为70.89（10）°。与苯环相连的氯原子（Cl1）偏离0.0592（7）Ω。晶体的堆积由C–H··F氢键稳定。

相关文献顶部

有关二酮的用途和生物重要性，请参见：Bennett等。(1999); 佐藤等。(2008). 有关相关结构，请参见：Li等。(2008).

实验顶部

在室温下将苯乙酮（0.01摩尔）、4-氯苯甲醛（0.01摩尔。将分离出的固体过滤并用蒸馏水清洗。将产物从乙醇中重结晶。产率=96%，熔点=418-421 K。通过在室温下缓慢蒸发标题化合物在乙醇中的溶液，获得适合X射线衍射的单晶。

结构描述顶部

氟取代苯环和氯取代苯环之间的二面角为6.50（9）°，氟取代苯链和未取代苯环的二面角为64.52（10）°。氯代苯环和未取代苯环之间的二面角为70.89（10）°。与苯环相连的氯原子（Cl1）偏离0.0592（7）Ω。晶体的堆积由C–H··F氢键稳定。

有关二酮的用途和生物重要性，请参见：Bennett等。(1999); 佐藤等。(2008). 有关相关结构，请参见：Li等。(2008).

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2008）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2008）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2008）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：适用于Windows的ORTEP-3（Farrugia，2012）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（Sheldrick，2008）和柏拉图式的（斯佩克，2009）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，显示在30%概率水平上绘制的位移椭球。氢原子被表示为任意半径的小球。环丙烷环的次要成分由断裂键表示。
	图2。俯视标题化合物的晶体包装b条轴。为了清楚起见，不涉及氢键的氢原子被排除在外。

3-（4-氯苯基）-1-环丙基-2-（2-氟苯基）-5-苯基戊烷-1,5-二酮顶部

水晶数据顶部

C类₂₆H（H）₂₂氯氟烃₂	F类(000) = 1760
M（M）_第页= 420.89	D类_x个=1.318毫克⁻^三
单诊所，C类2/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-C 2yc	5298次反射的单元参数
一= 40.0712 (18) Å	θ= 2.0–28.4°
b条= 5.6840 (2) Å	µ=0.21毫米⁻¹
c（c）= 18.6470 (8) Å	T型=293千
β= 92.903 (2)°	块，无色
V（V）=4241.7（3）Å^三	0.30×0.25×0.20毫米
Z轴= 8

数据收集顶部

Bruker SMART APEXII区域探测器衍射仪	5298个独立反射
辐射源：细焦点密封管	3397次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.033
ω和φ扫描	θ_最大值= 28.4°,θ_最小值= 2.0°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2008年）	小时=−53→46
T型_最小值=0.940，T型_最大值= 0.959	k个=−6→7
20059测量反射	我=−24→24

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)]=0.044	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.125	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0482对)²+ 2.4951对] 哪里对= (F类_o（o）²+2个F类_c（c）²)/3
5298次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
299个参数	Δρ_最大值=0.30埃⁻^三
40个约束	Δρ_最小值=−0.41埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₂₆H（H）₂₂氯氟烃₂	V（V）= 4241.7 (3) Å^三
M（M）_第页= 420.89	Z轴= 8
单诊所，C类2/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 40.0712 (18) Å	µ=0.21毫米⁻¹
b条= 5.6840 (2) Å	T型=293千
c（c）= 18.6470 (8) Å	0.30×0.25×0.20毫米
β= 92.903 (2)°

数据收集顶部

Bruker SMART APEXII区域探测器衍射仪	5298个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2008年）	3397次反射我> 2σ(我)
T型_最小值=0.940，T型_最大值=0.959	R（右）_整数= 0.033
20059测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.044	40个约束
水风险(F类²) = 0.125	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	Δρ_最大值=0.30埃⁻^三
5298次反射	Δρ_最小值=−0.41埃⁻^三
299个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R因子（gt）等，并且与用于细化的反射的选择无关。基于F的R因子²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式	开路特性。(<1)
C1类	0.4715 (2)	0.5122 (16)	0.0640 (6)	0.096 (2)	0.64 (2)
甲型H1A	0.4709	0.3917	0.0272	0.115*	0.64 (2)
H1B型	0.4770	0.6687	0.0476	0.115*	0.64 (2)
指挥与控制	0.48333 (18)	0.4440 (17)	0.1374 (7)	0.087 (2)	0.64 (2)
过氧化氢	0.4962	0.5588	0.1656	0.104*	0.64 (2)
过氧化氢	0.4901	0.2820	0.1452	0.104美元*	0.64 (2)
C3类	0.44683 (13)	0.4917 (11)	0.1227 (6)	0.061 (2)	0.64 (2)
H3级	0.4378	0.6380	0.1417	0.074*	0.64 (2)
C1’	0.4818 (4)	0.455 (3)	0.0871 (9)	0.095 (3)	0.36 (2)
H1英尺1英寸	0.4849	0.3187	0.0568	0.114*	0.36（2）
上半年	0.4923	0.5981	0.0711	0.114*	0.36 (2)
C2’	0.4808 (4)	0.416 (3)	0.1652 (9)	0.082 (3)	0.36 (2)
2011年2月	0.4908	0.5347	0.1968	0.098*	0.36（2）
H2'2型	0.4834	0.2555	0.1826	0.098*	0.36 (2)
C3’	0.4489 (3)	0.477 (2)	0.1234 (11)	0.076 (4)	0.36 (2)
H3’	0.4405	0.6375	0.1296	0.092*	0.36（2）
补体第四成份	0.42390 (4)	0.2929 (3)	0.11268 (8)	0.0460 (4)
C5级	0.38759（4）	0.3590 (3)	0.09542 (8)	0.0401 (4)
H5型	0.3872	0.5188	0.0757	0.048*
C6级	0.36916 (4)	0.3639 (3)	0.16514 (8)	0.0402 (4)
抄送7	0.37293 (5)	0.1868 (3)	0.21654 (8)	0.0471 (4)
H7型	0.3867	0.0594	0.2079	0.057*
抄送8	0.35657 (5)	0.1965 (4)	0.28028 (9)	0.0538 (5)
H8型	0.3593	0.0755	0.3136	0.065*
C9级	0.33630 (5)	0.3840 (4)	0.29427 (9)	0.0548 (5)
H9型	0.3255	0.3907	0.3372	0.066*
C10号机组	0.33198 (5)	0.5618（3）	0.24466 (10)	0.0539 (5)
H10型	0.3184	0.6900	0.2536	0.065*
C11号机组	0.34822（5）	0.5464 (3)	0.18149 (9)	0.0460 (4)
第12项	0.37113 (4)	0.1936 (3)	0.03779 (8)	0.0412 (4)
H12型	0.3693	0.0370	0.0592	0.049*
第13页	0.39268 (4)	0.1719 (3)	−0.02688 (8)	0.0396 (4)
第14项	0.39404 (5)	0.3478 (3)	−0.07800 (9)	0.0483（4）
H14型	0.3815	0.4839	−0.0730	0.058*
第15项	0.41382 (5)	0.3247 (4)	−0.13672 (9)	0.0547 (5)
H15型	0.4143	0.4434	−0.1710	0.066*
第16页	0.43258 (5)	0.1254 (4)	−0.14354 (9)	0.0512 (4)
第17页	0.43202 (5)	−0.0512 (4)	−0.09335 (10)	0.0568（5）
H17型	0.4450	−0.1854	−0.0981	0.068*
第18号	0.41202 (5)	−0.0269 (3)	−0.03580 (10)	0.0524（4）
H18型	0.4115	−0.1472	−0.0021	0.063*
第19号	0.33593 (4)	0.2781 (3)	0.01664 (9)	0.0471 (4)
H19A型	0.3234	0.2913	0.0596	0.056*
H19B型	0.3373	0.4340	−0.0042	0.056*
C20个	0.31696 (4)	0.1198 (3)	−0.03613 (9)	0.0462 (4)
C21型	0.28700 (4)	0.2161 (3)	−0.07669 (8)	0.0440 (4)
C22型	0.27314 (5)	0.0884 (4)	−0.13424 (10)	0.0583 (5)
H22（H22）	0.2830	−0.0523	−0.1473	0.070*
C23型	0.24508 (5)	0.1663 (5)	−0.17219 (12)	0.0718 (6)
H23（H23）	0.2364	0.0797	−0.2111	0.086*
C24型	0.22983 (5)	0.3707 (4)	−0.15316 (12)	0.0690 (6)
硫酸	0.2104	0.4207	−0.1782	0.083*
第25页	0.24318 (5)	0.5017 (4)	−0.09711 (12)	0.0663 (6)
H25（H25）	0.2330	0.6416	−0.0845	0.080*
C26型	0.27181 (5)	0.4263 (4)	−0.05916 (11)	0.0567 (5)
H26型	0.2809	0.5174	−0.0216	0.068*
O1公司	0.43244 (4)	0.0882 (2)	0.11642 (7)	0.0627 (4)
氧气	0.32562 (4)	−0.0827（2）	−0.04499 (8)	0.0632 (4)
一层楼	0.34265 (3)	0.72072 (19)	0.13225（6）	0.0685 (3)
第1类	0.456570 (16)	0.08923（13）	−0.21778 (3)	0.0826 (2)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.059 (3)	0.113 (4)	0.118 (4)	−0.011 (3)	0.019 (3)	0.030 (3)
指挥与控制	0.049 (3)	0.104 (4)	0.106 (5)	−0.015（2）	−0.001 (4)	0.000 (5)
C3类	0.044 (3)	0.055 (3)	0.084 (4)	−0.008 (3)	0.002 (3)	−0.013 (3)
C1’	0.069 (6)	0.128 (7)	0.091 (6)	−0.017 (5)	0.018 (5)	0.026 (6)
C2’	0.060 (5)	0.107 (6)	0.078 (6)	−0.021 (4)	0.000 (5)	0.006 (5)
C3’	0.062 (7)	0.094 (8)	0.074（7）	−0.012 (6)	0.005 (6)	0.003 (6)
补体第四成份	0.0513 (10)	0.0538（11）	0.0331 (7)	−0.0001 (9)	0.0035 (7)	−0.0024 (7)
C5级	0.0479 (9)	0.0374 (8)	0.0352 (7)	−0.0046 (7)	0.0027 (6)	0.0009 (6)
C6级	0.0447 (9)	0.0410 (9)	0.0345 (7)	−0.0061 (7)	−0.0004 (6)	−0.0028 (7)
抄送7	0.0522 (10)	0.0487 (10)	0.0404 (8)	0.0009 (8)	0.0019（7）	0.0019（7）
抄送8	0.0603 (11)	0.0629 (12)	0.0381 (8)	−0.0090 (10)	0.0010（8）	0.0072 (8)
C9级	0.0550 (11)	0.0699（13）	0.0403 (9)	−0.0131 (10)	0.0094 (8)	−0.0109 (9)
C10号机组	0.0535 (11)	0.0524 (11)	0.0566 (10)	−0.0019 (9)	0.0094 (8)	−0.0145 (9)
C11号机组	0.0534 (10)	0.0403 (9)	0.0444 (8)	−0.0045 (8)	0.0015 (7)	−0.0017 (7)
第12项	0.0506 (10)	0.0390 (8)	0.0343 (7)	−0.0064 (7)	0.0032（6）	0.0005 (6)
第13页	0.0449 (9)	0.0397 (9)	0.0341 (7)	−0.0055 (7)	0.0001 (6)	0.0002 (6)
第14项	0.0578 (11)	0.0458 (10)	0.0415（8）	0.0020 (8)	0.0034 (7)	0.0048 (7)
第15项	0.0659 (12)	0.0577 (11)	0.0409 (9)	−0.0092 (10)	0.0057 (8)	0.0086 (8)
第16页	0.0481 (10)	0.0661 (12)	0.0398 (8)	−0.0115 (9)	0.0062 (7)	−0.0094 (8)
第17页	0.0609 (12)	0.0533 (11)	0.0567 (10)	0.0063 (9)	0.0078 (9)	−0.0075（9）
第18号	0.0680 (12)	0.0433 (10)	0.0464 (9)	0.0020 (9)	0.0073 (8)	0.0044 (8)
第19号	0.0477 (10)	0.0527 (10)	0.0410 (8)	−0.0043 (8)	0.0044 (7)	−0.0070 (8)
C20个	0.0484 (10)	0.0488 (10)	0.0417 (8)	−0.0093 (8)	0.0064 (7)	−0.0020 (8)
C21型	0.0423 (9)	0.0481 (10)	0.0423 (8)	−0.0095 (8)	0.0079 (7)	0.0012 (7)
C22型	0.0518 (11)	0.0647（12）	0.0581 (11)	−0.0049 (9)	0.0001 (9)	−0.0122 (10)
C23型	0.0571 (13)	0.0924 (17)	0.0646（13）	−0.0050 (12)	−0.0094 (10)	−0.0107 (12)
C24型	0.0518 (12)	0.0860 (16)	0.0686 (13)	−0.0023 (12)	−0.0044 (10)	0.0138 (12)
第25页	0.0580 (13)	0.0586 (12)	0.0831 (14)	0.0038 (10)	0.0100 (11)	0.0095 (11)
C26型	0.0561 (12)	0.0543 (11)	0.0599 (11)	−0.0073（9）	0.0043 (9)	−0.0038 (9)
O1公司	0.0640 (9)	0.0567（9）	0.0663 (8)	0.0095 (7)	−0.0058 (7)	−0.0002 (7)
氧气	0.0662 (9)	0.0488 (8)	0.0732 (9)	−0.0011 (7)	−0.0107 (7)	−0.0074 (7)
一层楼	0.0872 (8)	0.0500 (6)	0.0693 (7)	0.0144 (6)	0.0138 (6)	0.0116（6）
第1类	0.0771 (4)	0.1152 (5)	0.0580 (3)	−0.0121（3）	0.0268 (3)	−0.0149 (3)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C2类	1.476（7）	C10-H10	0.9300
C1至C3	1.515 (7)	C11-F1	1.3615 (19)
C1-H1A型	0.9700	C12-C19号	1.523 (2)
C1-H1B型	0.9700	C12-C13型	1.524 (2)
C2-C3型	1.499 (5)	C12-H12型	0.9800
C2-H2A型	0.9700	C13至C18	1.385 (2)
C2-H2B型	0.9700	C13至C14	1.384 (2)
C3至C4	1.463 (4)	C14-C15号	1.390（2）
C3-H3型	0.9800	C14-H14型	0.9300
C1’-C2’	1.475 (9)	C15至C16	1.369 (3)
C1’-C3’	1.516 (8)	C15-H15型	0.9300
C1’-H1’1	0.9700	C16-C17号	1.373 (3)
C1’-H1’2	0.9700	C16-氯1	1.7371 (17)
C2’-C3’	1.505 (9)	C17-C18型	1.379（3）
C2’-H2’1	0.9700	C17-H17型	0.9300
C2’-H2’2	0.9700	C18-H18型	0.9300
C3’-C4	1.458 (7)	C19-C20型	1.510 (2)
C3'-H3'	0.9800	C19-H19A型	0.9700
C4-O1型	1.214 (2)	C19-H19B型	0.9700
C4-C5型	1.521 (2)	C20-O2型	1.216 (2)
C5-C6型	1.528 (2)	C20-C21型	1.491 (2)
C5至C12	1.550 (2)	C21-C26型	1.387 (3)
C5-H5型	0.9800	C21-C22型	1.388 (2)
C6-C11型	1.378 (2)	C22-C23型	1.372 (3)
C6至C7	1.393（2）	C22-H22型	0.9300
C7-C8号机组	1.387 (2)	C23-C24型	1.368 (3)
C7-H7型	0.9300	C23-H23型	0.9300
C8-C9型	1.373 (3)	C24-C25型	1.370 (3)
C8-H8型	0.9300	C24-H24型	0.9300
C9-C10型	1.375 (3)	C25-C26型	1.385 (3)
C9-H9	0.9300	C25-H25型	0.9300
C10-C11号机组	1.377 (2)	C26至H26	0.9300

C2-C1-C3	60.1 (3)	C10-C9-H9型	120.1
C2-C1-H1A型	117.8	C9-C10-C11	118.67 (17)
C3-C1-H1A型	117.8	C9-C10-H10	120.7
C2-C1-H1B型	117.8	C11-C10-H10型	120.7
C3-C1-H1B型	117.8	F1-C11-C10型	117.53 (16)
H1A-C1-H1B	114.9	F1-C11-C6型	118.65 (14)
C1-C2-C3	61.2 (3)	C10-C11-C6	123.81 (16)
C1-C2-H2A	117.6	C19-C12-C13型	112.05 (13)
C3-C2-H2A型	117.6	C19-C12-C5	110.16 (13)
C1-C2-H2B	117.6	C13-C12-C5	111.07 (13)
C3-C2-H2B	117.6	C19-C12-H12型	107.8
H2A-C2-H2B型	114.8	C13-C12-H12型	107.8
C4-C3-C2型	119.0 (6)	C5-C12-H12型	107.8
C4-C3-C1	113.3 (6)	C18-C13-C14型	117.70（15）
C2-C3-C1型	58.6 (3)	C18-C13-C12型	120.29 (14)
C4-C3-H3型	117.5	C14-C13-C12	122.00 (15)
C2-C3-H3型	117.5	C13-C14-C15型	121.21 (17)
C1-C3-H3型	117.5	C13-C14-H14型	119.4
C2’-C1’-C3’	60.4 (4)	C15-C14-H14年	119.4
C2’-C1’-H1’1	117.7	C16-C15-C14型	119.26 (17)
C3’-C1’-H1’1	117.7	C16-C15-H15型	120.4
C2’-C1’-H1’2	117.7	C14-C15-H15型	120.4
C3'-C1'-H1'2	117.7	C15-C16-C17型	120.91 (16)
H1'1-C1'-H1'2	114.9	C15-C16-Cl1型	120.03 (15)
C1’-C2’-C3’	61.2 (4)	C17-C16-Cl1	119.04 (16)
C1’-C2’-H2’1	117.7	C16-C17-C18型	119.19 (18)
C3'-C2'-H2'1	117.7	C16-C17-H17型	120.4
C1’-C2’-H2’2	117.7	C18-C17-H17型	120.4
C3'-C2'-H2'2	117.7	C17-C18-C13型	121.73 (17)
H2'1-C2'-H2'2	114.8	C17-C18-H18型	119.1
C4-C3’-C2’	117.6 (13)	C13-C18-H18型	119.1
C4-C3’-C1’	119.1 (10)	C20-C19-C12型	114.19 (15)
C2’-C3’-C1’	58.4（4）	C20-C19-H19A型	108.7
C4-C3’-H3’	116.4	C12-C19-H19A型	108.7
C2’-C3’-H3’	116.4	C20-C19-H19B型	108.7
C1’-C3’-H3’	116.4	C12-C19-H19B型	108.7
O1-C4-C3’	119.4 (7)	H19A-C19-H19B	107.6
O1-C4-3型	124.0 (3)	O2-C20-C21型	120.46 (16)
O1-C4-C5型	120.85 (16)	氧气-C20-C19	121.01 (17)
C3'-C4-C5	119.7 (7)	C21-C20-C19型	118.53 (15)
C3-C4-C5型	115.1 (3)	C26-C21-C22	118.03 (17)
C4-C5-C6	108.84 (12)	C26-C21-C20	123.26 (16)
C4-C5-C12型	111.47 (14)	C22-C21-C20型	118.70（16）
C6-C5-C12型	113.19 (13)	C23-C22-C21型	121.0 (2)
C4-C5-H5型	107.7	C23-C22-H22型	119.5
C6-C5-H5型	107.7	C21-C22-H22	119.5
C12-C5-H5	107.7	C24-C23-C22型	120.4 (2)
C11-C6-C7型	115.96 (15)	C24-C23-H23型	119.8
C11-C6-C5型	121.87 (14)	C22-C23-H23型	119.8
C7-C6-C5	122.16 (15)	C23-C24-C25型	119.8 (2)
C8-C7-C6	121.44 (17)	C23-C24-H24型	120.1
C8-C7-H7型	119.3	C25-C24-H24型	120.1
C6-C7-H7型	119.3	C24-C25-C26型	120.2 (2)
C9-C8-C7	120.20 (17)	C24-C25-H25型	119.9
C9-C8-H8	119.9	C26-C25-H25型	119.9
C7-C8-H8型	119.9	C25-C26-C21型	120.50 (19)
C8-C9-C10型	119.89 (16)	C25-C26-H26	119.7
C8-C9-H9型	120.1	C21-C26-H26型	119.7

C1-C2-C3-C4型	101.0 (8)	C5-C6-C11-C10	−177.77 (16)
C2-C1-C3-C4型	−110.8 (7)	C4-C5-C12-C19	−174.70 (13)
C1’-C2’-C3’-C4	108.8 (13)	C6-C5-C12-C19	62.20 (17)
C2’-C1’-C3’-C4	−106.3 (17)	C4-C5-C12-C13型	−49.96 (18)
C2’-C3’-C4-O1	−23 (2)	C6-C5-C12-C13	−173.05 (13)
C1’-C3’-C4-O1	44（2）	C19-C12-C13-C18	−133.75 (17)
C2’-C3’-C4-C3	155 (17)	C5-C12-C13-C18	102.58 (18)
C1'-C3'-C4-C3	−138 (17)	C19-C12-C13-C14	46.9 (2)
C2’-C3’-C4-C5	158.4 (12)	C5-C12-C13-C14	−76.75 (19)
C1’-C3’-C4-C5	−134.2 (14)	C18-C13-C14-C15	0.7 (3)
C2-C3-C4-O1型	1.1 (11)	C12-C13-C14-C15	−179.92 (16)
C1-C3-C4-O1型	66.9 (9)	C13-C14-C15-C16	−0.8 (3)
C2-C3-C4-C3’	−1 (15)	C14-C15-C16-C17	0.1 (3)
C1-C3-C4-C3’	64 (15)	C14-C15-C16-Cl1	178.20 (14)
C2-C3-C4-C5型	−177.9（7）	C15-C16-C17-C18	0.6 (3)
C1-C3-C4-C5型	−112.0 (7)	氯1-C16-C17-C18	−177.55 (15)
O1-C4-C5-C6	86.48 (19)	C16-C17-C18-C13	−0.6 (3)
C3'-C4-C5-C6	−94.9 (9)	C14-C13-C18-C17	−0.1 (3)
C3-C4-C5-C6型	−94.5 (5)	C12-C13-C18-C17	−179.41 (17)
O1-C4-C5-C12型	−39.1 (2)	C13-C12-C19-C20	59.33 (19)
C3'-C4-C5-C12	139.6 (9)	C5-C12-C19-C20	−176.48 (13)
C3-C4-C5-C12型	139.9 (5)	C12-C19-C20-O2型	18.5 (2)
C4-C5-C6-C11型	133.68（16）	C12-C19-C20-C21	−162.26 (14)
C12-C5-C6-C11	−101.78 (18)	O2-C20-C21-C26型	166.47 (17)
C4-C5-C6-C7型	−45.1 (2)	C19-C20-C21-C26型	−12.7（2）
C12-C5-C6-C7	79.41 (19)	O2-C20-C21-C22	−12.5 (3)
C11-C6-C7-C8	−0.3 (2)	C19-C20-C21-C22型	168.31（16）
C5-C6-C7-C8	178.58 (15)	C26-C21-C22-C23	−0.6 (3)
C6-C7-C8-C9	−0.5 (3)	C20-C21-C22-C23型	178.36 (19)
C7-C8-C9-C10	0.6 (3)	C21-C22-C23-C24	−1.1 (3)
C8-C9-C10-C11号机组	0.2 (3)	C22-C23-C24-C25	1.8 (3)
C9-C10-C11-F1	177.85 (16)	C23-C24-C25-C26	−0.8 (3)
C9-C10-C11-C6	−1.1 (3)	C24-C25-C26-C21	−1.0 (3)
C7-C6-C11-F1型	−177.82 (15)	C22-C21-C26-C25	1.7 (3)
C5-C6-C11-F1	3.3 (2)	C20-C21-C26-C25型	−177.30 (17)
C7-C6-C11-C10	1.1 (3)

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C12-H12···F1^我	0.98	2.52	3.440 (2)	155
C5-H5···F1	0.98	2.41	2.840 (2)	106
C7-H7···O1	0.93	2.57	3.152 (2)	121

对称代码：（i）x个，年−1,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₆H（H）₂₂氯氟烃₂
M（M）_第页	420.89
晶体系统，空间组	单诊所，C类2/c（c）
温度（K）	293
一，b条，c（c）(Å)	40.0712（18）、5.6840（2）、18.6470（8）
β(°)	92.903 (2)
V（V）(Å^三)	4241.7 (3)
Z轴	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.21
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.25 × 0.20

数据收集
衍射仪	布吕克智能APEXII区域探测器
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2008年）
T型_最小值，T型_最大值	0.940, 0.959
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	20059, 5298, 3397
R（右）_整数	0.033
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.668

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.044, 0.125, 1.02
反射次数	5298
参数数量	299
约束装置数量	40
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.30,−0.41

计算机程序：4月2日（布鲁克，2008），圣保罗（布鲁克，2008），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），适用于Windows的ORTEP-3（Farrugia，2012），SHELXL97型（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009）。

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C12-H12···F1^我	0.98	2.52	3.440 (2)	155
C5-H5···F1	0.98	2.41	2.840 (2)	106
C7-H7···O1	0.93	2.57	3.152 (2)	121

对称代码：（i）x个，年−1,z（z）.

致谢

作者感谢印度马德拉斯大学结晶与生物物理科学院TBI X射线设备收集的数据。TS和DV感谢UGC（SAP–CAS）提供的部门设施。TS还感谢DST Inspire计划提供的财政援助。

参考文献

Bennett，I.、Broom，N.J.P.、Cassels，R.、Elder，J.S.、Masson，N.D.和O'Hanlon，P.J.（1999）。生物有机医药化学。莱特。 9, 1847–1852. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 布鲁克（2008）。4月2日，圣保罗和SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Farrugia，L.J.（2012）。J.应用。克里斯特。 45, 849–854. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Li，K.-Z.，Chen，Y.-T.，Zhao，C.-W.，Wei，G.-D.&He，Q.-P.（2008）。《水晶学报》。E类64公元1665年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 佐藤（Sato，K.）、山佐（Yamazoe，S.）、山本（Yamamoto，R.）、大田（Ohata，S。组织出租。 10, 2405–2408. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
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