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有机化合物\（\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\）

期刊徽标晶体学
通信
编号：2056-9890
第68卷| 第10部分| 2012年10月| 第o2928页
https://doi.org/10.107/S1600536812038421

3-氯甲基-2-羟基苯甲醛

魏伟福一*

一湖南省普通高校功能性有机金属材料重点实验室，衡阳师范大学化学与材料科学系，衡阳421008
*通信电子邮件：w.w.fu@hotmail.com

(收到日期：2012年8月9日； 2012年9月7日接受； 2012年9月15日在线)

在标题化合物中，C8H（H）7首席信息官2，羟基和醛基团与苯环共面[最大偏差0.018（3）Au]，Cl-C-C平面几乎垂直于苯环[二面角83.7（2）°]。羟基和醛基团之间发生分子内O-H…O氢键。

相关文献

有关相关结构，请参见：Zondervan等。(1997【Zondervan，V.，van den Beuken，E.K.，Kooijman，H.，Spek，A.L.&Feringa，B.L.（1997）。四面体Lett.38，3111-3114。】); 唐等。(2010【Tang，B.，Chen，G.，Song，X.，Cen，C.和Han，C.（2010）。晶体学报E66，o1912。】). 关于综合，参见：Song&Liu（2004[宋世宏、刘世忠（2004）.河南师范大学自然科学学报，32，101-103.]).

【方案一】

实验

水晶数据

  • C8H（H）7首席信息官2

  • M（M）第页= 170.59

  • 正交各向异性，P（P）212121

  • 一= 4.483 (6) Å

  • b条= 12.521 (18) Å

  • c（c）= 13.71 (2) Å

  • V（V）= 769.6 (19) Å三

  • Z轴= 4

  • 钼K（K）α辐射

  • μ=0.44毫米−1

  • T型=293千

  • 0.30×0.23×0.18毫米
数据收集

  • 布鲁克APEXII CCD衍射仪

  • 吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2001年[Bruker（2001）。SADABS。Bruker AXS Ins.美国威斯康星州麦迪逊。])T型最小值= 0.88,T型最大值= 0.92

  • 3730次测量反射

  • 1369个独立反射

  • 1075次反射我> 2σ(我)

  • R（右）整数= 0.052
精炼

  • R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.033

  • 水风险(F类2) = 0.133

  • S公司= 0.98

  • 1369次反射

  • 101参数

  • 受约束的氢原子参数

  • Δρ最大值=0.31埃−3

  • Δρ最小值=-0.32埃−3

  • 绝对结构：Flack（1983【Flack，H.D.（1983），《水晶学报》，A39，876-881。】)，6571 Friedel对

  • Flack参数：−0.06 (13)

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类 D类-H（H） H月A类 D类⋯A类 D类-H月A类
O1-H1…/O2 0.82 1.91 2.628 (5) 146

数据收集：4月2日（布鲁克，2007年[Bruker（2007），APEX2和SAINT.Bruker AXS Ins.美国威斯康星州麦迪逊]); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2007年[Bruker（2007），APEX2和SAINT.Bruker AXS Ins.美国威斯康星州麦迪逊]); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 用于细化结构的程序：SHELXTL公司; 分子图形：SHELXTL公司; 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536812038421/xu5608sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536812038421/xu5608Isup2.hkl

checkCIF报告


注释顶部

5-（氯甲基）-2-羟基苯甲醛被很好地研究了，因为它可以作为金属的席夫碱抑制剂的前体。然而，正如我们按照一种方法合成5-（氯甲基）-2-羟基苯甲醛一样（Song&Liu，2004），我们发现了意外的副产物3-（氯甲基。

相关文献顶部

有关相关结构，请参见：Zondervan等。(1997); 唐等。(2010). 有关合成，请参见：Song&Liu（2004）。

实验顶部

引用后（Song等。2004年）、水杨醛（30.5克）、多聚甲醛（13.5克）和浓缩物。将HCl（150 ml）混合并在室温下搅拌48 h。过滤掉沉淀的氯化苄衍生物（主要是5-（氯甲基）-2-羟基苯甲醛），然后用0.5%NaHCO清洗三溶液和少量水。然后在真空中干燥这些潮湿沉淀物。持续约3个月。沉淀物表面出现块状无色晶体。

精炼顶部

氢原子被几何定位，并使用骑行模型进行细化。

结构描述顶部

5-（氯甲基）-2-羟基苯甲醛被很好地研究了，因为它可以作为金属抑制剂席夫碱的前驱物。然而，正如我们按照一种方法合成5-（氯甲基）-2-羟基苯甲醛一样（Song&Liu，2004），我们发现了意外的副产物3-（氯甲基。

有关相关结构，请参见：Zondervan等。(1997); 唐等。(2010). 有关合成，请参见：Song&Liu（2004）。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2007）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2007）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2007）；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于细化结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部
[图1] 图1。标题化合物的分子结构，具有原子标记和所有原子30%概率位移椭球。
[图2] 图2。标题化合物的细胞包装图，向下查看一轴。
3-氯甲基-2-羟基苯甲醛顶部
水晶数据 顶部
C8H（H）7首席信息官2F类(000) = 352
M（M）第页= 170.59D类x=1.472毫克−三
正交各向异性，P（P）212121钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：P2ac 2ab1369次反射的细胞参数
一= 4.483 (6) Åθ= 2.2–25.0°
b条= 12.521 (18) ŵ=0.44毫米−1
c（c）= 13.71 (2) ÅT型=293千
V（V）= 769.6 (19) Å三块状，无色
Z轴= 40.30×0.23×0.18毫米
数据收集 顶部
布鲁克APEXII CCD
衍射仪		1369个独立反射
辐射源：细焦点密封管1075次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪R（右）整数= 0.052
ω扫描θ最大值= 25.2°,θ最小值= 2.2°
吸收校正：多扫描
(SADABS公司; 布鲁克，2001年）		小时=−5→5
T型最小值= 0.88,T型最大值= 0.92k个=−15→14
3730次测量反射我=−16→16
精炼 顶部
优化于F类2二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.033受约束的氢原子参数
水风险(F类2) = 0.133 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.P（P）)2]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
S公司= 0.98(Δ/σ)最大值< 0.001
1369次反射Δρ最大值=0.31埃−三
101参数Δρ最小值=−0.32埃−三
0个约束绝对结构：Flack（1983），6571 Friedel对
主原子位置定位：结构-变量直接方法绝对结构参数：−0.06 (13)
水晶数据 顶部
C8H（H）7首席信息官2V（V）= 769.6 (19) Å三
M（M）第页= 170.59Z轴= 4
正交各向异性，P（P）212121钼K（K）α辐射
一= 4.483 (6) ŵ=0.44毫米−1
b条= 12.521 (18) ÅT型=293千
c（c）= 13.71 (2) Å0.30×0.23×0.18毫米
数据收集 顶部
布鲁克APEXII CCD
衍射仪		1369个独立反射
吸收校正：多扫描
(SADABS公司; 布鲁克，2001年）		1075次反射我> 2σ(我)
T型最小值= 0.88,T型最大值= 0.92R（右）整数= 0.052
3730次测量反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.033受约束的氢原子参数
水风险(F类2) = 0.133Δρ最大值=0.31埃−三
S公司= 0.98Δρ最小值=−0.32埃−三
1369次反射绝对结构：Flack（1983），6571 Friedel对
101参数绝对结构参数：−0.06 (13)
0个约束
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.完善F类2对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类2，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类2。的阈值表达式F类2>σ(F类2)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类2在统计上大约是基于F类，以及R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x年z（z）U型国际标准化组织*/U型等式
第1类0.5383 (2)0.21212 (5)0.21927 (5)0.0606 (3)
O1公司0.3758 (7)−0.05428 (14)0.16474 (16)0.0558 (7)
上半年0.2636−0.10570.15980.084*
氧气0.0222 (7)−0.18989 (15)0.07502 (19)0.0640 (7)
C11号机组0.6216 (8)0.07288 (19)0.0685 (2)0.0440 (7)
第12项0.4289 (7)−0.01314 (17)0.0756 (2)0.0384 (7)
第13页0.2937 (8)−0.05626 (17)−0.0076 (2)0.0403 (7)
第14项0.3593 (9)−0.0101 (2)−0.0985 (2)0.0509 (9)
H14A型0.2719−0.0378−0.15460.061*
第15项0.5488 (10)0.0745 (2)−0.1057 (2)0.0560 (9)
H15A型0.59070.1043−0.16630.067*
第16号0.6779 (9)0.1157 (2)−0.0228 (3)0.0507 (8)
H16A型0.80620.1738−0.02820.061*
第17页0.7744 (9)0.1173 (3)0.1567 (3)0.0572 (9)
H17A型0.95810.15220.13710.069*
17亿欧元0.82520.05940.20070.069*
第18号0.0905 (9)−0.14473 (19)−0.0012 (2)0.0504 (9)
H18A型0.0050−0.1695−0.05870.060*
原子位移参数（2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
第1类0.0771 (7)0.0537 (4)0.0510 (5)−0.0025 (4)−0.0076 (4)−0.0126 (3)
O1公司0.078 (2)0.0496 (10)0.0400 (12)−0.0038 (11)−0.0019 (12)0.0056 (7)
氧气0.074 (2)0.0533 (9)0.0649 (15)−0.0091 (11)0.0058 (15)0.0042 (9)
C11号机组0.045 (2)0.0425 (11)0.0443 (16)0.0089 (12)−0.0040 (13)−0.0039 (10)
第12项0.0424 (18)0.0371 (9)0.0358 (13)0.0089 (11)0.0027 (14)0.0003 (9)
第13页0.042 (2)0.0386 (10)0.0398 (16)0.0085 (12)−0.0002 (13)−0.0032 (9)
第14项0.067 (3)0.0507 (12)0.0353 (15)0.0082 (14)−0.0039 (16)−0.0031 (10)
第15项0.067 (3)0.0583 (14)0.0427 (17)0.0024 (16)0.0070 (17)0.0048 (11)
第16号0.050 (2)0.0474 (12)0.055 (2)−0.0035 (14)0.0055 (17)0.0036 (12)
第17页0.054 (2)0.0597 (14)0.058 (2)0.0024 (15)−0.0145 (17)−0.0069 (14)
第18号0.053 (2)0.0412 (11)0.057 (2)0.0004 (12)0.0011 (17)−0.0076 (11)
几何参数（λ，º） 顶部
氯-1-C171.808 (4)C13至C181.437 (4)
O1-C12型1.348 (4)C14-C15号1.362 (5)
O1-H1型0.8200C14-H14A型0.9300
氧气-C181.227 (4)C15至C161.376 (5)
C11-C12号机组1.384 (4)C15-H15A型0.9300
C11-C16号1.386 (5)C16-H16A型0.9300
C11-C171.496 (5)C17-H17A型0.9700
C12-C13型1.400 (4)C17-H17B型0.9700
C13至C141.404 (4)C18-H18A型0.9300
C12-O1-H1109.5C14-C15-H15A型120.2
C12-C11-C16118.6 (3)C16-C15-H15A型120.2
C12-C11-C17型121.2 (3)C15-C16-C11121.7 (3)
C16-C11-C17型120.2 (3)C15-C16-H16A型119.2
O1-C12-C11型118.1 (3)C11-C16-H16A型119.2
O1-C12-C13型121.0 (3)C11-C17-Cl1型111.1 (3)
C11-C12-C13型120.9 (3)C11-C17-H17A109.4
C12-C13-C14型118.2 (3)Cl1-C17-H17A109.4
C12-C13-C18型121.5 (3)C11-C17-H17B109.4
C14-C13-C18型120.3 (3)氯-1-C17-H17B109.4
C15-C14-C13型121.0 (3)H17A-C17-H17B型108
C15-C14-H14A119.5氧气-C18-C13124.5 (3)
C13-C14-H14A型119.5氧气-C18-H18A117.8
C14-C15-C16119.6 (3)C13-C18-H18A型117.8
C16-C11-C12-O1型180.0 (3)C18-C13-C14-C15179.3 (3)
C17-C11-C12-O1型1.8 (4)C13-C14-C15-C16−0.1 (5)
C16-C11-C12-C130.1 (4)C14-C15-C16-C110.4 (5)
C17-C11-C12-C13−178.1 (3)C12-C11-C16-C15−0.4 (5)
O1-C12-C13-C14−179.7 (3)C17-C11-C16-C15177.8 (3)
C11-C12-C13-C140.2 (4)C12-C11-C17-Cl1−84.7 (3)
O1-C12-C13-C18型0.9 (4)C16-C11-C17-Cl197.2 (4)
C11-C12-C13-C18−179.3 (3)C12-C13-C18-O2−0.9 (5)
C12-C13-C14-C15−0.2 (5)C14-C13-C18-O2179.7 (4)
氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
O1-H1··O20.821.912.628 (5)146

实验细节

水晶数据
化学配方C8H（H）7首席信息官2
M（M）第页170.59
晶体系统，空间组正交各向异性，P（P）212121
温度（K）293
一,b条,c（c）(Å)4.483 (6), 12.521 (18), 13.71 (2)
V（V）(Å三)769.6 (19)
Z轴4
辐射类型钼K（K）α
µ（毫米−1)0.44
晶体尺寸（mm）0.30 × 0.23 × 0.18
数据收集
衍射仪布鲁克APEXII CCD
吸收校正多扫描
(SADABS公司; 布鲁克，2001年）
T型最小值,T型最大值0.88, 0.92
测量、独立和
观察到的[我> 2σ(我)]反射		3730, 1369, 1075
R（右）整数0.052
（罪θ/λ)最大值(Å−1)0.599
精炼
R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.033, 0.133, 0.98
反射次数1369
参数数量101
氢原子处理受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值（eó）−三)0.31,−0.32
绝对结构Flack（1983），6571 Friedel pairs
绝对结构参数−0.06 (13)

计算机程序：4月2日（布鲁克，2007），圣保罗（布鲁克，2007），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
O1-H1··O20.821.912.628 (5)146
 

鸣谢

作者感谢衡阳师范大学博士创业基金会（09B02）和衡阳市科技局基金会（2011 K J21）的资助。他还感谢L.-S.Wang博士在结构测定方面的帮助。

工具书类

第一次引用布鲁克（2001）。SADABS公司.布鲁克AXS保险。美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 第一次引用Bruker（2007）。4月2日和圣保罗.布鲁克AXS保险。美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 第一次引用Flack，H.D.（1983年）。《水晶学报》。A类39, 876–881. 交叉参考 中国科学院 科学网 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Song，S.-H和Liu，S.-Z.（2004年）。河南师范大学（自然科学）,32, 101–103. 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用Tang，B.、Chen，G.、Song，X.、Cen，C.和Han，C.（2010）。《水晶学报》。E类661912年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Zondervan，V.、van den Beuken，E.K.、Kooijman，H.、Spek，A.L.和Feringa，B.L.（1997）。四面体Lett。 38, 3111–3114. CSD公司 交叉参考 中国科学院 科学网 谷歌学者

这是一篇根据知识共享署名（CC-BY）许可证它允许在任何介质中不受限制地使用、分发和复制，前提是引用了原始作者和来源。

期刊徽标晶体学
通信
编号：2056-9890
第68卷| 第10部分| 2012年10月| 第o2928页
https://doi.org/10.107/S1600536812038421