S-Phenyl benzothio­ate

Belay, Y.H.; Kinfe, H.H.; Muller, A.

doi:10.1107/S1600536812037142

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第68卷| 第10部分| 2012年10月| 第2825页

https://doi.org/10.107/S1600536812037142

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S公司-苯并硫代甲酸酯

尤纳斯·H·贝莱,^一 Henok H.Kinfe公司 ^一和阿尔弗雷德·穆勒 ^一 ^*

^一约翰内斯堡大学化学系合成与催化研究中心（APK校区），邮政信箱524，奥克兰公园，约翰内斯堡，2006年，南非
^*通信电子邮件：mullera@uj.ac.za

(收到日期：2012年8月22日； 2012年8月28日接受； 2012年9月1日在线)

在标题化合物中，C₁₃H（H）₁₀OS，苯环彼此倾斜51.12（8）°。分子中有一个短的C-H…S接触。在晶体中，分子相互连接通过C-HO氢键沿一轴。分子也通过C-H连接π和虚弱π–π相互作用[质心-质心距离=3.9543（10）Au]。

实验

水晶数据

C类₁₃H（H）₁₀操作系统
M（M）_第页= 214.27
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 5.7203 (1) Å
b条= 15.1315 (3) Å
c（c）=12.0606（3）Å
β= 96.867 (1)°
V（V）= 1036.44 (4) Å^三
Z轴= 4
铜K（K）α辐射
μ=2.49毫米⁻¹
T型=100 K
0.25×0.12×0.12毫米

数据收集

Bruker APEX DUO 4K-CCD衍射仪
吸收校正：多次扫描(SADABS公司; 布鲁克，2008 )T型_最小值= 0.575,T型_最大值=0.754
9164次测量反射
1759独立反射
1702次反射我> 2σ(我)
对_整数= 0.022

精炼

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.032
水风险(F类²) = 0.082
S公司= 1.04
1759次反射
136个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.35埃⁻³
Δρ_最小值=−0.26埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

Cg公司1和Cg公司2分别是C2–C7和C8–C13环的质心。

D类-H月A类	D类-小时	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C7-H7和S1	0.95	2.52	2.9592 (16)	109
C13-H13乙醇O1^我	0.95	2.56	3.4889 (18)	167
C10-H10秒Cg公司1^ii（ii）	0.95	2.97	3.506 (2)	117
C5-H5秒Cg公司2^三	0.95	2.73	3.5915 (19)	152
对称代码：（i）x个-1,年,z（z）; （ii）-x个+2, -年+1, -z（z）; （iii） $[-x+2，y+｛\script｛1\over 2｝｝，-z+｛\script｛1\over 2｝｝]$ .

数据收集：4月2日（布鲁克，2011年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2008年); 数据缩减：圣保罗和XPREP公司（布鲁克，2008年); 用于求解结构的程序：SIR97型（阿尔托马雷等。, 1999 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年 ); 分子图形：钻石（Brandenburg&Putz，2005）); 用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S1600536812037142/ds2217sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536812037142/ds2217Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536812037142/ds2217Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

Reddy先前描述了硫酚亚酯和苯甲酰氯在碱性介质中的反应等。, 2010. 我们已经重复了这种化合物的制备过程，以便在我们的一些研究中用作起始材料。硫代苯酚的苯甲酰化生成标题化合物的无色晶体（见图1），适用于单晶X射线分析，其结构如本文所述。标题化合物的分子在P（P）2₁/c（c）(Z轴=4)空间组。所有键长都在正常范围内（Allen，2002）。在晶体填料中有几个C-H··O/S/π相互作用（参见表1、图2）以及π-π观察到堆叠（质心到质心距离=3.9543（10）欧，环滑移=1.366欧）。

相关文献顶部

有关标题化合物的背景，请参见：Reddy等。(2010); 卡特里茨基等。（2007年）。有关剑桥结构数据库的详细信息，请参阅：Allen（2002）。

实验顶部

将氢氧化钠（344 mg，8.61 mmol）和硫酚（0.9 ml，8.61 mm ol）的混合物溶解在甲醇（22 ml）中约10分钟。向其中添加苯甲酰氯（1 ml）。将反应混合物搅拌过夜，然后倒入冰水中。然后过滤并干燥，以63%的产率得到白色晶体的标题化合物。

结构描述顶部

Reddy先前描述了硫酚亚酯和苯甲酰氯在碱性介质中的反应等。, 2010. 我们已经重复了这种化合物的制备过程，以便在我们的一些研究中用作起始材料。硫代苯酚的苯甲酰化生成标题化合物的无色晶体（见图1），适用于单晶X射线分析，其结构如本文所述。标题化合物的分子在P（P）2₁/c（c）(Z轴=4)空间组。所有的键长都在其正常范围内（Allen，2002）。在晶体填料中有几个C-H··O/S/π相互作用（参见表1、图2）以及π-π观察到堆叠（质心到质心距离=3.9543（10）欧，环滑移=1.366欧）。

有关标题化合物的背景信息，请参见：Reddy等。(2010); 卡特里茨基等。(2007). 有关剑桥结构数据库的详细信息，请参阅：Allen（2002）。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2011）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2008）；数据缩减：圣保罗和XPREP公司（布鲁克，2008）；用于求解结构的程序：97新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：钻石（Brandenburg&Putz，2005）；用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年）。

数字顶部

	图1。（1）的视图。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。
	图2。显示C-H··O/S的包装图（1）/π互动以及π-π堆叠。

S公司-苯并硫代苯甲酸酯顶部

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₀操作系统	F类(000) = 448
M（M）_第页= 214.27	D类_x个=1.373毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	铜K（K）α辐射，λ=1.54178Å
大厅符号：-P 2ybc	6683次反射的单元参数
一= 5.7203 (1) Å	θ= 4.7–65.8°
b条=15.1315（3）Å	µ=2.49毫米⁻¹
c（c）= 12.0606 (3) Å	T型=100 K
β= 96.867 (1)°	矩形，无色
V（V）= 1036.44 (4) Å^三	0.25×0.12×0.12毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

布鲁克APEX DUO 4K-CCD 衍射仪	1759个独立反射
辐射源：Incatec IµS微焦点X射线源	1702次反射我> 2σ(我)
Incatec Quazar多层镜单色仪	对_整数= 0.022
探测器分辨率：8.4像素mm^-1	θ_最大值= 66.4°,θ_最小值= 4.7°
φ和ω扫描	小时=−2→6
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2008年）	k个=−17→17
T型_最小值= 0.575,T型_最大值= 0.754	我=−14→13
9164次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.032	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.082	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0364P（P）)²+ 0.7558P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
1759次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
136个参数	Δρ_最大值=0.35埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.26埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₀操作系统	V（V）= 1036.44 (4) Å^三
M（M）_第页= 214.27	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	铜K（K）α辐射
一= 5.7203 (1) Å	µ=2.49毫米⁻¹
b条= 15.1315 (3) Å	T型=100 K
c（c）=12.0606（3）Å	0.25×0.12×0.12毫米
β= 96.867 (1)°

数据收集顶部

布鲁克APEX DUO 4K-CCD 衍射仪	1759独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2008年）	1702次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.575,T型_最大值= 0.754	对_整数= 0.022
9164次测量反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.032	0个约束
水风险(F类²) = 0.082	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	Δρ_最大值=0.35埃⁻^三
1759次反射	Δρ_最小值=−0.26埃⁻^三
136个参数

特殊细节顶部

实验强度数据是在Bruker Apex DUO 4 K CCD衍射仪上采集的，曝光时间为5 s/帧。总共收集了2274个框架，框架宽度为1°，覆盖范围达θ=66.38°，完成96.3%。

分析数据：mp:53–55°C（Lit.54–55°C；Katritzky等。, 2007);¹核磁共振氢谱（CDCl_三，400 MHz）：d 8.03（d，J型=0.8 Hz，1H），8.01（d，J型=1.2 Hz，1H），7.62–7.58（m，1H，7.52–7.44（m，7H），¹³核磁共振（CDCl_三，400兆赫）：d 190.1、136.6、135.1、133.6、129.5、129.2、128.7、127.5、127.3。

几何形状.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权对-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算对-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。对-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和对-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
S1（第一阶段）	0.66521 (7)	0.44609 (2)	0.09450 (3)	0.02499 (16)
O1公司	1.05856 (19)	0.36323 (7)	0.17500 (9)	0.0242 (3)
C1类	0.9304 (3)	0.42516 (10)	0.18525 (12)	0.0180 (3)
指挥与控制	0.9751 (3)	0.49420 (10)	0.27395（12）	0.0174 (3)
C3类	1.1950 (3)	0.49605 (10)	0.33797 (13)	0.0210（3）
H3级	1.3106	0.4531	0.3262	0.025*
补体第四成份	1.2443 (3)	0.56059 (11)	0.41871 (14)	0.0237 (4)
H4型	1.3943	0.5619	0.462	0.028*
C5级	1.0767 (3)	0.62332 (11)	0.43703 (13)	0.0234 (3)
H5型	1.1117	0.6673	0.4928	0.028*
C6级	0.8580 (3)	0.62174 (11)	0.37383 (13)	0.0239 (4)
H6型	0.7429	0.6647	0.3863	0.029*
抄送7	0.8067 (3)	0.55781 (11)	0.29258 (13)	0.0214 (3)
H7型	0.6566	0.5571	0.2493	0.026美元*
抄送8	0.6486 (3)	0.35922 (10)	−0.00504 (12)	0.0182 (3)
C9级	0.8130（3）	0.35150 (10)	−0.08087 (13)	0.0211 (3)
H9型	0.9497	0.3877	−0.0737	0.025*
C10号机组	0.7749 (3)	0.29047（11）	−0.16688 (13)	0.0231 (4)
H10型	0.8871	0.2843	−0.2184	0.028*
C11号机组	0.5735 (3)	0.23835 (10)	−0.17811 (13)	0.0221 (3)
H11型	0.5472	0.1972	−0.2378	0.027*
第12条	0.4107 (3)	0.24634 (10)	−0.10217 (13)	0.0210 (3)
H12型	0.2734	0.2105	−0.1097	0.025*
第13页	0.4483 (3)	0.30674 (10)	−0.01499 (12)	0.0192（3）
H13型	0.3376	0.312	0.0374	0.023*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
S1（第一阶段）	0.0287（3）	0.0191 (2)	0.0243 (2)	0.00622 (15)	−0.00893 (16)	−0.00571（15）
O1公司	0.0236 (6)	0.0242 (6)	0.0242 (6)	0.0056（5）	0.0007 (4)	−0.0028 (5)
C1类	0.0190 (7)	0.0164 (7)	0.0181 (8)	−0.0014 (6)	0.0004 (6)	0.0032 (6)
指挥与控制	0.0203 (7)	0.0174 (8)	0.0146 (7)	−0.0018 (6)	0.0027 (6)	0.0027 (6)
C3类	0.0211 (8)	0.0189 (8)	0.0224 (8)	0.0007 (6)	0.0002 (6)	0.0032 (6)
补体第四成份	0.0235 (8)	0.0246 (8)	0.0215 (8)	−0.0034 (6)	−0.0043（6）	0.0024 (6)
C5级	0.0298 (8)	0.0226 (8)	0.0174 (7)	−0.0044 (6)	0.0015（6）	−0.0019 (6)
C6级	0.0245 (8)	0.0247 (8)	0.0233 (8)	0.0008 (6)	0.0055 (6)	−0.0040 (7)
抄送7	0.0188 (8)	0.0259 (9)	0.0191 (8)	0.0003 (6)	0.0010（6）	−0.0019 (6)
抄送8	0.0223 (8)	0.0148 (7)	0.0161 (7)	0.0031（6）	−0.0030 (6)	0.0010 (6)
C9级	0.0203 (8)	0.0205 (8)	0.0220 (8)	−0.0013 (6)	0.0006 (6)	0.0060 (6)
C10号机组	0.0248 (8)	0.0272 (9)	0.0181 (8)	0.0047 (6)	0.0054 (6)	0.0048 (6)
C11号机组	0.0285（8）	0.0196 (8)	0.0171 (8)	0.0045 (6)	−0.0021 (6)	−0.0021 (6)
第12条	0.0195（7）	0.0187 (8)	0.0242 (8)	−0.0010 (6)	−0.0005 (6)	−0.0006（6）
第13页	0.0202 (8)	0.0191 (8)	0.0184 (7)	0.0030 (6)	0.0024 (6)	0.0010 (6)

几何参数（λ，º）顶部

S1-C8号机组	1.7751 (15)	C6-H6型	0.95
S1-C1号机组	1.7894 (15)	C7-H7型	0.95
O1-C1型	1.2054 (19)	C8-C13号机组	1.387 (2)
C1-C2类	1.495 (2)	C8-C9型	1.393 (2)
C2-C3型	1.395 (2)	C9-C10型	1.386 (2)
C2-C7型	1.399 (2)	C9-H9	0.95
C3-C4型	1.384 (2)	C10-C11号机组	1.390 (2)
C3-H3型	0.95	C10-H10型	0.95
C4-C5型	1.385 (2)	C11-C12号机组	1.387 (2)
C4-H4型	0.95	C11-H11型	0.95
C5至C6	1.385 (2)	C12-C13型	1.390 (2)
C5-H5型	0.95	C12-H12型	0.95
C6至C7	1.383 (2)	C13-H13	0.95

C8-S1-C1号机组	104.81 (7)	C6-C7-H7型	119.9
O1-C1-C2型	124.23 (13)	C2-C7-H7型	119.9
O1-C1-S1型	123.81 (12)	C13-C8-C9	120.70 (14)
C2-C1-S1型	111.96 (10)	C13-C8-S1型	117.35 (12)
C3-C2-C7型	119.34 (14)	C9-C8-S1型	121.36 (12)
C3-C2-C1	118.40 (13)	C10-C9-C8号机组	119.29 (14)
C7-C2-C1号机组	122.24 (13)	C10-C9-H9型	120.4
C4-C3-C2型	119.85 (15)	C8-C9-H9型	120.4
C4-C3-H3型	120.1	C9-C10-C11	120.34 (14)
C2-C3-H3型	120.1	C9-C10-H10	119.8
C3-C4-C5型	120.60 (15)	C11-C10-H10型	119.8
C3-C4-H4型	119.7	C12-C11-C10	120.02 (15)
C5-C4-H4	119.7	C12-C11-H11型	120
C6-C5-C4	119.80 (15)	C10-C11-H11号机组	120
C6-C5-H5型	120.1	C11-C12-C13型	120.09 (14)
C4-C5-H5型	120.1	C11-C12-H12型	120
C7-C6-C5型	120.21 (15)	C13-C12-H12型	120
C7-C6-H6型	119.9	C8-C13-C12号机组	119.54（14）
C5-C6-H6	119.9	C8-C13-H13型	120.2
C6-C7-C2型	120.20 (14)	C12-C13-H13型	120.2

C8-S1-C1-O1	−0.46 (15)	C3-C2-C7-C6	−0.1 (2)
C8-S1-C1-C2型	178.75 (10)	C1-C2-C7-C6	−178.42 (14)
O1-C1-C2-C3	10.8 (2)	C1-S1-C8-C13	122.78 (12)
S1-C1-C2-C3型	−168.42 (11)	C1-S1-C8-C9	−66.00 (14)
O1-C1-C2-C7	−170.86 (15)	C13-C8-C9-C10	−0.1 (2)
S1-C1-C2-C7型	9.93 (18)	S1-C8-C9-C10型	−171.00 (11)
C7-C2-C3-C4	−0.1 (2)	C8-C9-C10-C11号机组	0.8 (2)
C1-C2-C3-C4型	178.26 (14)	C9-C10-C11-C12	−0.9 (2)
C2-C3-C4-C5型	0.3 (2)	C10-C11-C12-C13	0.3 (2)
C3-C4-C5-C6型	−0.2 (2)	C9-C8-C13-C12	−0.5 (2)
C4-C5-C6-C7型	0.0 (2)	S1-C8-C13-C12型	170.75 (11)
C5-C6-C7-C2型	0.2 (2)	C11-C12-C13-C8	0.4 (2)

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg公司1和Cg公司2分别是C2–C7和C8–C13环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C7-H7··S1	0.95	2.52	2.9592 (16)	109
C13-H13···O1^我	0.95	2.56	3.4889 (18)	167
C10-H10型···Cg公司1^ii（ii）	0.95	2.97	3.506 (2)	117
C5-H5型···Cg公司2^三	0.95	2.73	3.5915 (19)	152

对称代码：（i）x个−1,年,z（z）; （ii）−x个+2,−年+1,−z（z）; （iii）−x个+2,年+1/2,−z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₃H（H）₁₀操作系统
M（M）_第页	214.27
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	100
一,b条,c（c）(Å)	5.7203 (1), 15.1315 (3), 12.0606 (3)
β(°)	96.867 (1)
V（V）(Å^三)	1036.44 (4)
Z轴	4
辐射类型	铜K（K）α
µ（毫米⁻¹)	2.49
晶体尺寸（mm）	0.25 × 0.12 × 0.12

数据收集
衍射仪	布吕克顶DUO 4K-CCD
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2008年）
T型_最小值,T型_最大值	0.575, 0.754
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	9164, 1759, 1702
对_整数	0.022
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.594

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.032, 0.082, 1.04
反射次数	1759
参数数量	136
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.35,−0.26

计算机程序：4月2日（Bruker，2011），圣保罗（布鲁克，2008），圣保罗和XPREP公司（布鲁克，2008），97新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999),SHELXL97型（谢尔德里克，2008），钻石（Brandenburg和Putz，2005），WinGX公司（Farrugia，1999年）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg公司1和Cg公司2分别是C2–C7和C8–C13环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C7-H7··S1	0.95	2.52	2.9592 (16)	108.6
C13-H13···O1^我	0.95	2.56	3.4889 (18)	167.2
C10-H10··Cg1^ii（ii）	0.95	2.97	3.506 (2)	117
C5-H5··Cg2^三	0.95	2.73	3.5915 (19)	152

对称代码：（i）x个−1,年,z（z）; （ii）−x个+2,−年+1,−z（z）; （iii）−x个+2,年+1/2,−z（z）+1/2.

致谢

感谢约翰内斯堡大学和合成与催化研究中心的研究资金。感谢Z.H.Phasha女士收集数据。

工具书类

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 布鲁克（2008）。SADABS公司,圣保罗和XPREP公司.BrukerAXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 布鲁克（2011）。4月2日.BrukerAXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
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 Reddy，M.V.R.、Pallela，V.R..、Cosenza，S.C.、Mallireddigari，M.R.，Patti，R.、Bonagura，M.、Truongcao，M.，Akula，B.、Jatiani，S.S.和Reddy，E.P.（2010）。生物有机医药化学。 18，第6期，2317–2326谷歌学者
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