5-Nitro-1-benzofuran-2(3H)-one

Han, X.-Y.; Shi, Y.-B.; Shen, H.; Bai, S.-Y.; Wang, H.-B.

doi:10.1107/S1600536812025093

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第68卷| 第7部分| 2012年7月| 第o2029页

https://doi.org/10.107/S1600536812025093

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5-硝基-1-苯并呋喃-2（3H（H）)-一个

新一汉,^a中，^b 亚宾施,^a中，^b 洪深,^a中，^b 书院白 ^a中，^b和王海波 ^b ^*

^一南京理工大学理学院，地址：中华人民共和国南京市新摩藩路5号，邮编：210009^b南京理工大学食品科学与轻工业学院，地址：中华人民共和国南京市新摩藩路5号，邮编：210009
^*通信电子邮件：wanghaibo@njut.edu.cn

(收到日期：2012年3月23日； 2012年6月1日接受； 2012年6月13日在线)

在晶体结构标题化合物的C₈H（H）₅不₄基本上，平面分子[与最小二乘平面的最大偏差=0.030（2）Ω]沿一-轴方向。烟囱内重叠苯环之间的质心间分离为3.6594（12）Au和3.8131（12）Ye。来自相邻堆栈的分子通过弱C-H…O氢键连接成转化二聚体。

实验

水晶数据

C类₈H（H）₅不₄
M（M）_第页= 179.13
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 7.4510 (15) Å
b= 8.9150 (18) Å
c（c）= 11.249 (2) Å
β= 93.45 (3)°
V（V）= 745.9 (3) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.13毫米⁻¹
吨=293千
0.30×0.20×0.10毫米

数据收集

Enraf–Nonius CAD-4衍射仪
吸收校正：ψ扫描（北方等。, 1968 )吨_最小值= 0.962,吨_最大值= 0.987
2234次测量反射
1362个独立反射
1063次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.039
每200次反射3次标准反射强度衰减：1%

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.046
加权平均值(F类²) = 0.146
S公司= 1.00
1362次反射
119个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.22埃⁻³
Δρ_最小值=-0.20埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一	D类-H（H）	H月一	D类⋯一	D类-H月一
C3-H3型一●氧气^我	0.97	2.56	3.334 (3)	137
对称代码：（i）-x+1, -年, -z（z）+2.

数据收集：CAD-4快递（Enraf–Nonius，1993年 ); 细胞精细化： CAD-4快递; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1996年 ); 用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.1107.S1600536812025093/yk2051sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536812025093/yk2051Sup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536812025093/yk2051Isup3.cml网站

checkCIF报告

注释顶部

标题化合物C₈H（H）₅不₄（图1），是一种重要的医药中间体（Munoz-Muniz&Juaristi，2003）。我们在这里报告它晶体结构。所有键的长度和角度都在预期范围内（艾伦等。, 1987). 在晶体结构，这些分子通过π-π相互作用和弱C-H··O氢键（图2）。

相关文献顶部

标题化合物是合成决奈达隆[系统（名称：N个-（2-丁基-3-（对-（3-（二丁基氨基）丙氧基）苯甲酰基）-5-苯并呋喃基）甲磺酰胺，一种推荐用于治疗心房颤动和心房扑动的药物。有关标题化合物在药物发现中的应用，请参见：Katritzky等。(1992). 关于合成程序，请参见：Munoz-Muniz和Juaristi（2003）。有关标准键长数据，请参见：Allen等。(1987).

实验顶部

标题化合物5-硝基-1-苯并呋喃-2（3H）-酮是通过文献方法制备的（Munoz-Muniz和Juaristi，2003）。将2-羟基苯基乙酸（4.4 g，29 mmol）加入60 mL甲苯和催化量的p-TsOH中，添加到配有Dean–Stark tramp和磁力搅拌器的100 mL烧瓶中。将混合物回流4 h，去除水，然后减压去除残留溶剂，得到定量产率（3.9 g）的3H-苯并呋喃-2-酮，熔点325K。然后，将65%硝酸（4 ml）和冰醋酸（4 ml。将混合物搅拌并回流1小时，然后用冰和硫酸分解。滤出沉淀物。从乙酸乙酯中重结晶得到纯5-硝基-1-苯并呋喃-2（3H）-酮，产率70%。通过缓慢蒸发甲醇溶液获得适合X射线分析的晶体。

结构描述顶部

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4快递（Enraf–Nonius，1993）；细胞精细化： CAD-4快递（Enraf–Nonius，1993）；数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1996）；用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，原子编号方案和置换椭球体以50%的概率绘制。
	图2。标题化合物的包装图。氢键显示为虚线。

5-硝基-1-苯并呋喃-2（3H（H）)-一个顶部

水晶数据顶部

C类₈H（H）₅不₄	F类(000) = 368
M（M）_第页= 179.13	D类_x=1.595毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	熔点：453 K
大厅符号：-P 2ybc	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 7.4510 (15) Å	25次反射的细胞参数
b= 8.9150 (18) Å	θ= 10–14°
c（c）= 11.249 (2) Å	µ=0.13毫米⁻¹
β= 93.45 (3)°	吨=293千
V（V）= 745.9 (3) Å^三	块，黄色
Z轴= 4	0.30×0.20×0.10毫米

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1063次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.039
石墨单色仪	θ_最大值= 25.4°,θ_最小值= 2.7°
ω/2θ扫描	小时= 0→8
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	k=−4→10
吨_最小值= 0.962,吨_最大值= 0.987	我=−13→13
2234次测量反射	每200次反射中有3次标准反射
1362个独立反射	强度衰减：1%

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.046	受约束的氢原子参数
加权平均值(F类²) = 0.146	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.1P（P）)²+ 0.045P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.00	(Δ/σ)_最大值< 0.001
1362次反射	Δρ_最大值=0.22埃⁻^三
119个参数	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL公司，Fc（预测值）^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.032（7）

水晶数据顶部

C类₈H（H）₅不₄	V（V）= 745.9 (3) Å^三
M（M）_第页= 179.13	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 7.4510 (15) Å	µ=0.13毫米⁻¹
b= 8.9150 (18) Å	吨=293千
c（c）= 11.249 (2) Å	0.30×0.20×0.10毫米
β= 93.45 (3)°

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1063次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	R（右）_整数= 0.039
吨_最小值= 0.962,吨_最大值= 0.987	每200次反射中有3次标准反射
2234次测量反射	强度衰减：1%
1362个独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.046	0个约束
加权平均值(F类²) = 0.146	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.22埃⁻^三
1362次反射	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三
119个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼F的细化²针对所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
N个	0.8821 (2)	0.70812 (19)	1.15062 (16)	0.0546 (5)
氧气	0.6163 (2)	0.01034 (17)	0.87673 (13)	0.0722 (5)
指挥与控制	0.6559 (3)	0.1292 (2)	0.91761 (18)	0.0539 (5)
O1公司	0.62020 (18)	0.25817 (15)	0.85172 (12)	0.0545 (4)
抄送8	0.6802 (2)	0.3797 (2)	0.91898 (15)	0.0433 (5)
臭氧	0.9499 (2)	0.67114 (19)	1.24720 (15)	0.0811 (6)
C9级	0.7562 (2)	0.33732 (19)	1.02933 (14)	0.0404 (5)
O4号机组	0.8753 (3)	0.83771 (18)	1.11869 (17)	0.1003 (7)
C3类	0.7447 (3)	0.1713 (2)	1.03692 (16)	0.0535 (5)
H3A型	0.6724	0.1404	1.1015	0.064*
H3B型	0.8632	0.1266	1.0482	0.064*
抄送7	0.6656 (3)	0.5261 (2)	0.88133 (16)	0.0510 (5)
H7A型	0.6133	0.5509	0.8068	0.061*
C6级	0.7322 (2)	0.6344 (2)	0.95957 (16)	0.0499 (5)
H6A型	0.7259	0.7352	0.9385	0.060*
C5级	0.8087 (2)	0.59213 (19)	1.06991 (15)	0.0426 (5)
补体第四成份	0.8230 (2)	0.4451 (2)	1.10729 (15)	0.0417 (5)
H4A型	0.8755	0.4201	1.1818	0.050*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N个	0.0607 (10)	0.0423 (10)	0.0606 (11)	−0.0029 (7)	0.0005 (8)	−0.0091 (8)
氧气	0.0933 (12)	0.0518 (10)	0.0695 (9)	−0.0181 (8)	−0.0122 (8)	−0.0149 (8)
指挥与控制	0.0595 (11)	0.0472 (11)	0.0541 (11)	−0.0113 (9)	−0.0035 (9)	−0.0039 (9)
O1公司	0.0621 (8)	0.0549 (9)	0.0445 (8)	−0.0074 (6)	−0.0134 (6)	−0.0041 (6)
抄送8	0.0433 (9)	0.0457 (11)	0.0401 (9)	−0.0042 (8)	−0.0045 (7)	−0.0030 (7)
臭氧	0.1034 (13)	0.0622 (10)	0.0728 (10)	−0.0035 (9)	−0.0338 (9)	−0.0167 (8)
C9级	0.0400 (9)	0.0397 (9)	0.0405 (9)	−0.0032 (7)	−0.0051 (7)	0.0012 (7)
O4号机组	0.170 (2)	0.0362 (9)	0.0916 (13)	−0.0105 (10)	−0.0194 (12)	−0.0042 (9)
C3类	0.0669 (12)	0.0421 (10)	0.0495 (10)	−0.0091 (9)	−0.0121 (9)	0.0013 (8)
抄送7	0.0555 (11)	0.0544 (12)	0.0418 (9)	0.0021 (9)	−0.0089 (8)	0.0076 (8)
C6级	0.0540 (11)	0.0416 (10)	0.0540 (11)	0.0044 (8)	0.0021 (8)	0.0069 (8)
C5级	0.0394 (9)	0.0399 (10)	0.0483 (10)	0.0002 (7)	−0.0004 (7)	−0.0032 (8)
补体第四成份	0.0419 (9)	0.0421 (10)	0.0402 (9)	−0.0017 (7)	−0.0060 (7)	0.0005 (7)

几何参数（λ，º）顶部

N-04型	1.210 (2)	C9-C3型	1.485 (2)
N-臭氧	1.216 (2)	C3-H3A型	0.9700
N-碳五	1.460 (2)	C3-H3B型	0.9700
氧气-C2	1.185 (2)	C7-C6型	1.379 (3)
C2-O1型	1.385 (2)	C7-H7A型	0.9300
C2-C3型	1.508 (3)	C6-C5型	1.387 (2)
O1-C8型	1.380 (2)	C6-H6A型	0.9300
C8-C7号机组	1.374 (2)	C5-C4型	1.378 (3)
C8-C9型	1.385 (2)	C4-H4A型	0.9300
C9-C4型	1.374 (2)

臭氧-N-O3	122.14 (18)	C9-C3-H3B	111.2
O4-N-C5	118.95 (17)	C2-C3-H3B型	111.2
臭氧-N-C5	118.91 (17)	H3A-C3-H3B型	109.1
O2-C2-O1型	119.93 (17)	C8-C7-C6	116.70 (17)
氧气-C2-C3	130.8 (2)	C8-C7-H7A型	121.6
O1-C2-C3型	109.23 (15)	C6-C7-H7A型	121.6
C8-O1-C2型	108.23 (13)	C7-C6-C5型	119.61 (17)
C7-C8-O1型	124.00 (15)	C7-C6-H6A型	120.2
C7-C8-C9	123.75 (17)	C5-C6-H6A	120.2
O1-C8-C9	112.24 (15)	C4-C5-C6	123.47 (16)
C4-C9-C8型	119.60 (16)	C4-C5-N型	117.66 (16)
C4-C9-C3	132.86 (15)	C6-C5-N	118.85 (16)
C8-C9-C3型	107.55 (15)	C9-C4-C5	116.86 (16)
C9-C3-C2	102.75 (15)	C9-C4-H4A	121.6
C9-C3-H3A	111.2	C5-C4-H4A	121.6
C2-C3-H3A型	111.2

O2-C2-O1-C8型	−179.61 (18)	C9-C8-C7-C6	0.3 (3)
C3-C2-O1-C8	0.4 (2)	C8-C7-C6-C5	−0.1 (3)
C2-O1-C8-C7	−179.64 (16)	C7-C6-C5-C4	0.1 (3)
C2-O1-C8-C9	0.0 (2)	C7-C6-C5-N型	178.69 (16)
C7-C8-C9-C4	−0.5 (3)	O4-N-C5-C4	178.15 (17)
O1-C8-C9-C4	179.89 (14)	臭氧-N-C5-C4	−1.0 (2)
C7-C8-C9-C3	179.23 (17)	O4-N-C5-C6	−0.5 (3)
O1-C8-C9-C3	−0.40 (19)	氧化三氮-C5-C6	−179.70 (17)
C4-C9-C3-C2型	−179.74 (18)	C8-C9-C4-C5	0.4 (2)
C8-C9-C3-C2	0.61 (18)	C3-C9-C4-C5型	−179.21 (17)
氧气-C2-C3-C9	179.4 (2)	C6-C5-C4-C9型	−0.2 (3)
O1-C2-C3-C9	−0.6 (2)	N-C5-C4-C9	−178.85 (14)
O1-C8-C7-C6	179.91 (16)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
C3-H3型一···氧气^我	0.97	2.56	3.334 (3)	137

对称代码：（i）−x+1,−年,−z（z）+2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₈H（H）₅不₄
M（M）_第页	179.13
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	293
一,b,c（c）(Å)	7.4510 (15), 8.9150 (18), 11.249 (2)
β(°)	93.45 (3)
V（V）(Å^三)	745.9 (3)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.13
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.20 × 0.10

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4公司
吸收校正	ψ扫描（北部等。, 1968)
吨_最小值,吨_最大值	0.962, 0.987
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	2234, 1362, 1063
R（右）_整数	0.039
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.603

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],加权平均值(F类²),S公司	0.046, 0.146, 1.00
反射次数	1362
参数数量	119
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.22,−0.20

计算机程序：CAD-4快递（Enraf–Nonius，1993），XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1996），架子97（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008），铂（斯佩克，2009）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
C3-H3A··O2^我	0.9700	2.5600	3.334 (3)	137

对称代码：（i）−x+1,−年,−z（z）+2.

工具书类

Allen，F.H.、Kennard，O.、Watson，D.G.、Brammer，L.、Orpen，A.G.和Taylor，R.（1987年）。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2第S1-19页CSD公司交叉参考科学网谷歌学者
 Enraf–Nonius（1993年）。CAD-4快递Enraf–荷兰代尔夫特Nonius。谷歌学者
 Harms，K.和Wocadlo，S.（1996年）。XCAD4公司德国马尔堡大学。谷歌学者
 Katritzky，A.R.，Ji，F.-B.，Fan，W.-Q.&Beretta，P.（1992年）。J.杂环。化学。 29, 1519–1523. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 Munoz-Muniz，O.和Juaristi，E.（2003）。四面体,59, 4223–4229. 中国科学院谷歌学者
 North，A.C.T.，Phillips，D.C.&Mathews，F.S.（1968年）。《水晶学报》。一24, 351–359. 交叉参考 IUCr日志科学网谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。一64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Spek，A.L.（2009）。《水晶学报》。D类65, 148–155. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者