将4-氯苯基异氰酸酯(0.46 g,3 mmol)添加到室温下氮气中的1-苯基-3-((三苯基磷酰亚胺)氨基)-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯(1.69 g,3 mm ol)存于干燥二氯甲烷(15 mL)中的溶液中。将反应混合物在273-278 K下静置6 h后,减压下除去溶剂,并添加乙醚/石油醚(1:2,12 mL)以沉淀三苯基氧化膦。过滤后,将二戊胺(0.47 g,3 mmol)和无水乙醇(15 mL)添加到溶液中。让反应混合物静置3 h,然后去除溶剂并添加无水乙醇(10 ml)和几滴EtOH中的EtONa。在室温下将混合物搅拌1小时。在减压下浓缩溶液,将残渣从乙醇中重结晶,得到标题化合物。它在室温下从乙醇/二氯甲烷(1:1;v:v)中再结晶,得到适合X射线衍射分析的无色块状晶体。
标题化合物可用作获得生物活性分子的前体(Otmar等。, 2004). 吡咯嘧啶衍生物的生物活性,如抗癌活性和有效的嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂,已由(Pudziuvelyte)描述等。2009年和Kamath等。, 2009). 作为我们正在进行的准备杂环化合物,例如碳腈取代的吡咯[3,2-d]嘧啶衍生物(He等。, 2007一,b条),我们合成了标题化合物,并在此报道了其晶体结构。
在标题分子(图1)中,吡咯[3,2的两个环(N3、C8、C9、C31、C21和N1、N2、C7-C10)-天]嘧啶部分几乎共面,二面角为5.80(11)°。苯环(C22-C27)和苯环(C1-C6)倾向于吡咯[3,2的平均平面-天]嘧啶部分[原子C9的最大偏差0.077(2)Au]分别为61.05(12)和75.39(10)°。
在晶体中,分子通过弱的分子内C-H··O氢键连接,形成平行于ab平面的二维网络(表1和图2)。还有C-H···π相互作用(表1)和π–π存在交互作用。后者涉及与反转相关的吡咯[3,2-天]嘧啶部分[Cg1··Cg2我3.5954 (17) Å; N3、C8、C9、C21、C31环的Cg1质心;N1、N2、C7-C10环的Cg2质心;对称码:(i)-x,-y,-z+1,和与反转相关的苯环[Cg4··Cg4ii(ii)3.965(2)Å;垂直分离3.5830(13)Ω,滑移1.699Ω;Cg4是C22-C27环的质心;对称码:(ii)-x,-y-1,-z+1]。
标题化合物可用作获得生物活性分子的前体,参见:Otmar等。(2004年)。有关吡咯嘧啶衍生物的生物活性,请参见:Pudziuvelyte等。(2009); 卡马特等。(2009). 相关结构见:He等。(2007年一,b条).