(Z)-3-o-Tolyl-3-(p-tol­yloxy)acrylonitrile

Zhou, L.; Wang, C.-H.; Zhou, M.

doi:10.1107/S1600536812025858

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第68卷| 第7部分| 2012年7月| 第2085页

https://doi.org/10.107/S1600536812025858

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(Z轴)-3-o个-甲苯基-3-(第页-醇基氧基）丙烯腈

李周,^一 ^* 王传虎 ^一和米周 ^一

^一中华人民共和国安徽省蚌埠市233030蚌埠学院应用化学与环境工程系
^*通信电子邮件：queenzl@163.com

(收到日期：2012年5月14日； 2012年6月7日接受； 2012年6月13日在线)

标题化合物C₁₇H（H）₁₅否，存在于Z轴构象。O键苯环与乙烯基平面之间的二面角为80.97（18）°，而环之间的二面角为80.06（10）°。在晶体结构，没有出现经典氢键。

实验

水晶数据

C类₁₇H（H）₁₅不
M（M）_第页= 249.30
四方的，P（P）4₁
一= 9.8731 (6) Å
c（c）= 14.2455 (17) Å
V（V）=1388.6（2）Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.07毫米⁻¹
T型=296千
0.40×0.37×0.35毫米

数据收集

布鲁克APEXII CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2004年 )T型_最小值= 0.971,T型_最大值= 0.975
2539次测量反射
1277个独立反射
1028次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.028

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.041
水风险(F类²) = 0.111
S公司= 1.03
1277次反射
172个参数
1个约束
H原子参数受约束
Δρ_最大值=0.11埃⁻³
Δρ_最小值=-0.16埃⁻³

数据收集：4月2日（布鲁克，2004年)；细胞细化： 圣保罗（布鲁克，2004年)；数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 )；用于细化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年)；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年)；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司和铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536812025858/rk2361sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536812025858/rk2361Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536812025858/rk2361Isup3.cml网站

checkCIF报告

注释顶部

丙烯腈化合物广泛存在于染料、农药、医药活性化合物、材料和天然产物中。最近的研究表明丙烯腈化合物具有广泛的生物学、医学和药理学特性（Boedec等。, 2008; 纳波利塔诺等。, 2001; 雷焦琴等。, 1998).

作为我们对这些材料感兴趣的一部分，我们在这里报告晶体结构标题化合物C的₁₇H（H）₁₅否。标题化合物的分子结构如图1所示。酚环与乙烯基平面的二面角为80.97（18）°。中的任何氢键晶体结构找不到。

相关文献顶部

有关丙烯腈化合物及其生物学、医学和药理学特性的一般背景，请参阅：Boedec等。(2008); 纳波利塔诺等。(2001); 雷吉奥等。(1998).

实验顶部

为了制备标题化合物，在氮气气氛下，对配有磁力搅拌棒的可密封反应管进行充注(Z轴)-1-（2-溴-1-(第页-甲苯氧基）乙烯基）-2-甲苯（1.0 mmol），K₄铁（CN）₆（0.20毫摩尔），钯（O交流电)2（0.01毫摩尔），P酸碱度_三（0.02毫摩尔）和DMF公司（2.0毫升）。然后将反应容器置于393 K的油浴中12 h，冷却至室温并用乙酸乙酯稀释，用盐水洗涤，用MgSO干燥₄在减压下除去溶剂后，通过柱色谱法在硅胶上提供产品。通过将标题化合物在二氯甲烷中的溶液在室温下缓慢蒸发三天，制备出适用于X射线衍射的单晶。

结构描述顶部

丙烯腈化合物广泛存在于染料、农药、医药活性化合物、材料和天然产物中。最近的研究表明丙烯腈化合物具有广泛的生物学、医学和药理学特性（Boedec等。, 2008; 纳波利塔诺等。, 2001; 雷吉奥等。, 1998).

作为我们对这些材料感兴趣的一部分，我们在这里报告晶体结构标题化合物C的₁₇H（H）₁₅否。标题化合物的分子结构如图1所示。酚环与乙烯基平面的二面角为80.97（18）°。任何氢键晶体结构找不到。

有关丙烯腈化合物的一般背景及其生物学、医学和药理学特性，请参见：Boedec等。(2008); 纳波利塔诺等。(2001); 雷吉奥等。(1998).

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2004）；细胞细化： 圣保罗（布鲁克，2004）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2004）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于细化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

图1。标题化合物的分子结构，显示原子编号方案。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。H原子呈现为任意半径的小球。

(Z轴)-3-o个-甲苯基-3-(第页-甲苯氧基）丙烯腈顶部

水晶数据顶部

C类₁₇H（H）₁₅不	D类_x个=1.192毫克⁻^三
M（M）_第页= 249.30	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
正方形，P（P）4₁	2539次反射的细胞参数
大厅符号：P 4w	θ= 2.9–25.0°
一= 9.8731 (6) Å	µ=0.07毫米⁻¹
c（c）= 14.2455 (17) Å	T型=296千
V（V）= 1388.6 (2) Å^三	块，无色
Z轴= 4	0.40×0.37×0.35毫米
F类(000) = 528

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	1277个独立反射
辐射源：精细聚焦密封管	1028次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.028
ω–扫描	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 2.9°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2004年）	小时=−8→10
T型_最小值= 0.971,T型_最大值= 0.975	k个=−1→11
2539次测量反射	我=−16→9

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.041	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.111	H原子参数受约束
S公司= 1.03	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0658P（P）)²+ 0.0136P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+2个F类_c（c）²)/3个
1277次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
172个参数	Δρ_最大值=0.11埃⁻^三
1个约束	Δρ_最小值=−0.16埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₇H（H）₁₅不	Z轴= 4
M（M）_第页= 249.30	钼K（K）α辐射
正方形，P（P）4₁	µ=0.07毫米⁻¹
一= 9.8731 (6) Å	T型=296千
c（c）= 14.2455 (17) Å	0.40×0.37×0.35毫米
V（V）=1388.6（2）Å^三

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	1277个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2004年）	1028次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.971,T型_最大值=0.975	R（右）_整数= 0.028
2539次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.041	1个约束
水风险(F类²) = 0.111	H原子参数受约束
S公司= 1.03	Δρ_最大值=0.11埃⁻^三
1277次反射	Δρ_最小值=−0.16埃⁻^三
172个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有s.u.（除了两个l.s.平面之间二面角中的s.u.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计s.u.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元s.u；只有当s.u.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元s.u.'s的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的s.u.s。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类，以及R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
N1型	0.6863 (4)	0.6337 (4)	−0.0783 (3)	0.1013 (11)
O1公司	0.8869 (2)	0.4406 (2)	0.07086 (17)	0.0694 (6)
C1类	0.6991 (4)	0.6132 (4)	0.0003（3）	0.0744 (10)
指挥与控制	0.7108 (3)	0.5867 (3)	0.0981 (2)	0.0684 (9)
氢	0.6554	0.6339	0.1395	0.082*
C3类	0.7979 (3)	0.4971 (3)	0.1321 (2)	0.0566 (8)
补体第四成份	0.8057 (3)	0.4605 (3)	0.2332 (2)	0.0548 (7)
C5型	0.9274（3）	0.4663 (3)	0.2842 (2)	0.0631（9）
C6级	0.9215 (4)	0.4387（4）	0.3795 (3)	0.0772 (10)
H6型	1.0008	0.4433	0.4146	0.093*
抄送7	0.8028 (5)	0.4049 (4)	0.4239 (3)	0.0850 (11)
H7型	0.8028	0.3863	0.4879	0.102*
抄送8	0.6850 (4)	0.3986 (4)	0.3743 (3)	0.0751 (10)
H8型	0.6046	0.3749	0.4041	0.090*
C9级	0.6856 (3)	0.4278 (3)	0.2792 (2)	0.0624 (8)
H9型	0.6048	0.4256	0.2457	0.075*
第10条	1.0598 (4)	0.5058 (4)	0.2403 (3)	0.0883 (12)
H10A型	1.1021	0.4271	0.2136	0.132*
H10B型	1.1180	0.5441	0.2872	0.132*
H10C型	1.0439	0.5714	0.1918	0.132*
C11号机组	0.9107（3）	0.3006 (3)	0.0749 (2)	0.0553 (7)
第12项	0.8072 (3)	0.2094 (3)	0.0842 (2)	0.0616 (8)
H12型	0.7185	0.2389	0.0922	0.074*
第13页	0.8366 (3)	0.0734 (3)	0.0815 (2)	0.0684 (9)
H13型	0.7662	0.0115	0.0878	0.082*
第14项	0.9668 (3)	0.0254 (3)	0.0699 (2)	0.0619 (8)
第15项	1.0682 (3)	0.1212 (4)	0.0605 (2)	0.0664 (9)
H15型	1.1571	0.0923	0.0527	0.080*
第16号	1.0413 (3)	0.2578 (3)	0.0624 (2)	0.0665 (8)
H16型	1.1110	0.3203	0.0554	0.080*
第17页	0.9986 (5)	−0.1231 (4)	0.0674（3）	0.0916 (12)
H17A型	0.9627	−0.1619	0.0108	0.137*
H17B型	0.9583	−0.1667	0.1207	0.137*
H17C型	1.0950	−0.1357	0.0689	0.137*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N1型	0.103 (3)	0.108 (3)	0.094 (3)	0.0227 (19)	−0.015 (2)	0.010 (2)
O1公司	0.0669 (13)	0.0668 (13)	0.0746 (14)	0.0157 (10)	0.0185 (11)	0.0127 (12)
C1类	0.067 (2)	0.072 (2)	0.084 (3)	0.0144 (17)	−0.008 (2)	0.001 (2)
指挥与控制	0.063 (2)	0.064（2）	0.078 (2)	0.0093 (15)	−0.0049 (17)	−0.0066 (17)
C3类	0.0467 (16)	0.0494 (17)	0.074 (2)	−0.0008 (12)	0.0016 (15)	−0.0041 (15)
补体第四成份	0.0553 (18)	0.0434 (15)	0.0658 (18)	−0.0004（12）	−0.0002 (15)	−0.0072 (14)
C5型	0.061 (2)	0.0514 (17)	0.077 (2)	0.0031 (13)	−0.0074 (16)	−0.0109 (16)
C6级	0.088 (3)	0.067 (2)	0.077 (2)	0.0161 (17)	−0.017 (2)	−0.0199 (19)
抄送7	0.121 (4)	0.067 (2)	0.068 (2)	0.018 (2)	0.005（2）	−0.0021 (19)
抄送8	0.089 (3)	0.059 (2)	0.078 (2)	−0.0003 (17)	0.023 (2)	−0.0041 (18)
C9级	0.0614 (19)	0.0491 (17)	0.077 (2)	−0.0019 (13)	0.0068 (17)	−0.0099（15）
第10条	0.057 (2)	0.091 (3)	0.117 (3)	−0.0069 (18)	−0.005（2）	−0.017 (2)
C11号机组	0.0558 (17)	0.0632（18）	0.0469 (15)	0.0122（13）	0.0033 (14)	−0.0001 (15)
第12项	0.0468 (17)	0.076（2）	0.0620 (19)	0.0082 (14)	−0.0024 (15)	−0.0101 (17)
第13页	0.065 (2)	0.073 (2)	0.067 (2)	−0.0043（15）	0.0040 (17)	−0.0162 (17)
第14项	0.074 (2)	0.0666 (19)	0.0447 (14)	0.0082 (15)	0.0018 (16)	−0.0084 (15)
第15项	0.0545 (18)	0.077 (2)	0.068 (2)	0.0224 (15)	0.0023 (16)	−0.0042 (18)
第16号	0.0511 (17)	0.073 (2)	0.076（2）	0.0045 (15)	0.0126 (16)	0.0005 (18)
第17页	0.120 (3)	0.076（2）	0.078 (2)	0.021（2）	0.006（2）	−0.013 (2)

几何参数（λ，º）顶部

N1-C1型	1.145 (5)	C10-H10A型	0.9600
O1-C3	1.358 (4)	C10-H10B型	0.9600
O1-C11型	1.403 (4)	C10-H10摄氏度	0.9600
C1-C2类	1.421 (5)	C11-C12号机组	1.369 (5)
C2-C3型	1.326 (4)	C11-C16号	1.368 (4)
C2-H2型	0.9300	C12-C13型	1.374 (5)
C3-C4型	1.487 (4)	C12-H12型	0.9300
C4至C9	1.393 (4)	C13至C14	1.380 (5)
C4-C5型	1.406 (4)	C13-H13型	0.9300
C5至C6	1.386 (5)	C14-C15号	1.383 (5)
C5至C10	1.501 (5)	C14-C17号	1.500 (5)
C6至C7	1.373 (6)	C15至C16	1.375 (5)
C6-H6型	0.9300	C15-H15型	0.9300
C7-C8号机组	1.362（6）	C16-H16型	0.9300
C7-H7型	0.9300	C17-H17A型	0.9600
C8-C9型	1.384 (5)	C17-H17B型	0.9600
C8-H8型	0.9300	C17-H17C型	0.9600
C9-H9	0.9300

C3-O1-C11型	119.2 (2)	H10A-C10-H10B型	109.5
N1-C1-C2型	178.3（4）	C5-C10-H10C	109.5
C3-C2-C1	122.2 (3)	H10A-C10-H10C型	109.5
C3-C2-H2	118.9	H10B-C10-H10C	109.5
C1-C2-H2	118.9	C12-C11-C16	120.8 (3)
C2-C3-O1型	117.3 (3)	C12-C11-O1型	121.8 (2)
C2-C3-C4型	123.4 (3)	C16-C11-O1型	117.2 (3)
O1-C3-C4型	119.3 (3)	C11-C12-C13型	118.9 (3)
C9-C4-C5	119.6 (3)	C11-C12-H12型	120.6
C9-C4-C3	117.9 (3)	C13-C12-H12型	120.6
C5-C4-C3	122.3 (3)	C12-C13-C14型	122.4 (3)
C6-C5-C4	117.5 (3)	C12-C13-H13型	118.8
C6-C5-C10型	119.8 (3)	C14-C13-H13型	118.8
C4-C5-C10型	122.6 (3)	C13-C14-C15型	116.8 (3)
C7-C6-C5型	122.4 (4)	C13-C14-C17型	122.2 (3)
C7-C6-H6型	118.8	C15-C14-C17型	121.0 (3)
C5-C6-H6	118.8	C16-C15-C14型	122.0 (3)
C8-C7-C6	120.0 (4)	C16-C15-H15型	119
C8-C7-H7型	120	C14-C15-H15型	119
C6-C7-H7型	120	C11-C16-C15	119.2 (3)
C7-C8-C9	119.6 (4)	C11-C16-H16型	120.4
C7-C8-H8型	120.2	C15-C16-H16型	120.4
C9-C8-H8	120.2	C14-C17-H17A型	109.5
C8-C9-C4型	120.8 (3)	C14-C17-H17B	109.5
C8-C9-H9型	119.6	H17A-C17-H17B型	109.5
C4-C9-H9型	119.6	C14-C17-H17C型	109.5
C5-C10-H10A	109.5	H17A-C17-H17C型	109.5
C5-C10-H10B	109.5	H17B-C17-H17C型	109.5

C1-C2-C3-O1	6.7 (5)	C7-C8-C9-C4	1.5 (5)
C1-C2-C3-C4型	−175.6 (3)	C5-C4-C9-C8	−1.2 (4)
C11-O1-C3-C2	−135.9 (3)	C3-C4-C9-C8	−177.1 (3)
C11-O1-C3-C4	46.3 (4)	C3-O1-C11-C12	44.3（4）
C2-C3-C4-C9型	49.1 (4)	C3-O1-C11-C16	−140.2 (3)
O1-C3-C4-9型	−133.3 (3)	C16-C11-C12-C13	0.5 (5)
C2-C3-C4-5	−126.8 (3)	O1-C11-C12-C13型	175.8 (3)
O1-C3-C4-C5	50.8 (4)	C11-C12-C13-C14	0.1 (5)
C9-C4-C5-C6	0.0 (4)	C12-C13-C14-C15	−0.2 (5)
C3-C4-C5-C6型	175.7 (3)	C12-C13-C14-C17	179.8 (3)
C9-C4-C5-C10	−177.6 (3)	C13-C14-C15-C16	−0.2 (5)
C3-C4-C5-C10型	−1.9 (4)	C17-C14-C15-C16	179.9 (3)
C4-C5-C6-C7型	0.9 (5)	C12-C11-C16-C15	−0.8 (5)
C10-C5-C6-C7	178.6 (3)	O1-C11-C16-C15型	−176.4 (3)
C5-C6-C7-C8	−0.6 (5)	C14-C15-C16-C11	0.7 (5)
C6-C7-C8-C9	−0.7 (5)

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₇H（H）₁₅不
M（M）_第页	249.30
晶体系统，空间组	正方形，P（P）4₁
温度（K）	296
一,c（c）(Å)	9.8731 (6), 14.2455 (17)
V（V）(Å^三)	1388.6 (2)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.07
晶体尺寸（mm）	0.40 × 0.37 × 0.35

数据收集
衍射仪	布鲁克APEXII CCD
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2004年）
T型_最小值,T型_最大值	0.971, 0.975
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	2539, 1277, 1028
R（右）_整数	0.028
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.594

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.041, 0.111, 1.03
反射次数	1277
参数数量	172
约束装置数量	1
氢原子处理	H原子参数受约束
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.11,−0.16

计算机程序：4月2日（布鲁克，2004），圣保罗（布鲁克，2004），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009）。

致谢

这项工作得到了国家自然科学基金（No.21101053）的支持。

工具书类

Boedec，A.、Sicard，H.、Dessolin，J.、Herbette，G.、Ingoure，S.、Raymond，C.、Belmant，C.和Kraus，J.L.（2008年）。医学化学杂志。 51, 1747–1754. 科学网公共医学中国科学院谷歌学者
 布鲁克（2004）。4月2日,圣保罗和SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Napolitano，A.、Bruno，I.、Rovero，P.、Lucas，R.、Peris，M.P.和Riccio，R.（2001）。四面体,57, 6249–6255. 科学网交叉参考中国科学院谷歌学者
 Reggio，P.H.、Basu，S.、Barnett，J.、Castro，M.T.、Hurst，D.P.、Seltzman，H.H.、Roche，M.J.、Gilliam，A.F.、Thomas，B.F.和Stevenson，L.A.（1998年）。医学化学杂志。 41, 5177–5187. 科学网交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Spek，A.L.（2009）。《水晶学报》。D类65, 148–155. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者