5-(2-Chloro­phen­oxy)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime

Zhang, H.-J.; Fan, C.-G.; Shi, L.

doi:10.1107/S1600536812026530

有机化合物

晶体学
通信

编号：2056-9890

第68卷| 第7部分| 2012年7月| 第2129页

https://doi.org/10.1107.S1600536812026530

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5-（2-氯苯酚氧基）-1,3-二甲基-1H（H）-吡唑-4-甲醛肟

张海军,^一崇光范 ^一和雷氏 ^一 ^*

^一南通大学化学化工学院，南通226019，中华人民共和国
^*通信电子邮件：fz8566@yahoo.com.cn

(2012年6月6日收到； 2012年6月12日接受； 2012年6月16日在线)

在标题分子中，C₁₂H（H）₁₂氯离子_三O（运行）₂苯环和吡唑环以83.3（3）°的二面角相互倾斜。在晶体中，分子被连接成[010]链通过O-H…N氢键与未取代的吡唑N原子作为受体。

实验

水晶数据

C类₁₂H（H）₁₂氯离子_三O（运行）₂
M（M）_第页= 265.70
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 11.108 (2) Å
b条= 14.998 (3) Å
c（c）= 8.0839 (16) Å
β= 104.94 (3)°
V（V）= 1301.2 (4) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.29毫米⁻¹
T型=113 K
0.30×0.25×0.20毫米

数据收集

Rigaku SCXmini衍射仪
吸收校正：多扫描(CrystalClear公司; 里加库，2008年 )T型_最小值= 0.918,T型_最大值= 0.944
10731次测量反射
2288次独立反射
1638次反射我> 2σ(我)
对_整数= 0.064

精炼

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.061
水风险(F类²) = 0.159
S公司= 0.99
2288次反射
166个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.21埃⁻³
Δρ_最小值=-0.25埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O2-H2和N2^我	0.82	1.97	2.787 (3)	171
对称代码：（i） $[-x+1，y-{\script{1\over2}}，-z+{\script}1\over 2}}]$ .

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2008年); 细胞精细化： CrystalClear公司; 数据缩减：CrystalClear公司; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S1600536812026530/cv5311sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536812026530/cv5311Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536812026530/cv5311Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

在我们继续寻找新的吡唑肟衍生物（Dai等。，2011年），我们在此展示标题化合物（I）。

在（I）（图1）中，所有键的长度和角度都是正常的，并且与在相关化合物中观察到的键的长度和角度相当（Dai等。, 2011). 取代苯基环的平面与吡唑环的二面角为83.3（3）°。在晶体中，分子间O-H··N氢键（表1）将分子连接成链，如[010]所示。

相关文献顶部

有关相关结构，请参见：Dai等。(2011).

实验顶部

向甲醇（30 ml）中盐酸羟胺（6 mmol）和氢氧化钾（8 mmol）的搅拌溶液中添加5-（2-氯苯氧基）-1,3-二甲基-1H（H）-吡唑-4-甲醛（4 mmol）。将所得混合物加热至回流6 h。将反应混合物冷却并倒入冷水（80 ml）中。收集所得无色固体，然后从乙酸乙酯中再结晶，得到无色晶体。

结构描述顶部

在我们继续寻找新的吡唑肟衍生物（Dai等。，2011年），我们在此展示标题化合物（I）。

在（I）（图1）中，所有键的长度和角度都是正常的，并且与相关化合物（Dai等。, 2011). 取代苯基环的平面与吡唑环的二面角为83.3（3）°。在晶体中，分子间O-H··N氢键（表1）将分子连接成链，如[010]所示。

有关相关结构，请参见：Dai等。(2011).

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2008年）；细胞精细化： CrystalClear公司（里加库，2008年）；数据缩减：CrystalClear公司（里加库，2008年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

图1。（I）的分子结构，以30%的概率水平绘制位移椭球。

5-（2-氯苯氧基）-1,3-二甲基-1H（H）-吡唑-4-甲醛肟顶部

水晶数据顶部

C类₁₂H（H）₁₂氯离子_三O（运行）₂	F类(000) = 552
M（M）_第页= 265.70	D类_x个=1.356毫克/米⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	10109次反射的单元参数
一= 11.108 (2) Å	θ= 3.1–27.7°
b条= 14.998 (3) Å	µ=0.29毫米⁻¹
c（c）= 8.0839 (16) Å	T型=113 K
β= 104.94 (3)°	无色棱镜
V（V）= 1301.2 (4) Å^三	0.30×0.25×0.20毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Rigaku SCXmini公司衍射仪	2288次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1638次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.064
ω和φ扫描	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 3.1°
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库，2008年）	小时=−13→13
T型_最小值= 0.918,T型_最大值= 0.944	k=−17→17
10731次测量反射	我=−9→9

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.061	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.159	受约束的氢原子参数
S公司= 0.99	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0775P（P）)²+ 0.5684P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2288次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.096
166个参数	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.25埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₂H（H）₁₂氯离子_三O（运行）₂	V（V）= 1301.2 (4) Å^三
M（M）_第页= 265.70	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 11.108 (2) Å	µ=0.29毫米⁻¹
b条= 14.998 (3) Å	T型=113 K
c（c）= 8.0839 (16) Å	0.30×0.25×0.20毫米
β= 104.94 (3)°

数据收集顶部

Rigaku SCXmini公司衍射仪	2288次独立反射
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库，2008年）	1638次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.918,T型_最大值= 0.944	对_整数= 0.064
10731次测量反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.061	0个约束
水风险(F类²) = 0.159	受约束的氢原子参数
S公司= 0.99	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
2288次反射	Δρ_最小值=−0.25埃⁻^三
166个参数

特殊细节顶部

几何图形所有的e.s.d.（除了两个l.s.平面之间的二面角中的e.s.d.）都是使用全协方差矩阵估计的。在估计距离、角度和扭转角中的e.s.d.时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权对-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算对-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。对-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和对-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.95727 (9)	0.11946 (8)	−0.10002 (12)	0.0797 (4)
O1	0.78065 (18)	0.08065 (15)	0.0915 (3)	0.0555 (6)
氮气	0.5175 (2)	0.13782 (17)	0.2347 (3)	0.0504 (7)
N3号机组	0.5840 (2)	−0.14771 (16)	0.2182 (4)	0.0526 (7)
N1型	0.6218 (2)	0.15655 (17)	0.1805 (3)	0.0502 (7)
抄送7	0.6784 (3)	0.0805 (2)	0.1570 (4)	0.0459 (8)
C10号机组	0.6468 (3)	−0.0833 (2)	0.1825 (4)	0.0489 (8)
H10型	0.7180	−0.0960	0.1466	0.059*
氧气	0.6382 (2)	−0.22945 (15)	0.1961 (4)	0.0742 (8)
氢气	0.5990	−0.2700	0.2262	0.111*
C6级	0.8951 (3)	0.10481 (19)	0.2006 (4)	0.0437 (7)
C1类	0.9878 (3)	0.1260 (2)	0.1212 (4)	0.0488 (8)
抄送8	0.6126 (2)	0.0091 (2)	0.1949 (4)	0.0418 (7)
C9级	0.5111 (3)	0.0494 (2)	0.2418 (4)	0.0421 (7)
C5级	0.9187 (3)	0.1079 (2)	0.3747 (4)	0.0585 (9)
人5	0.8565	0.0936	0.4281	0.070*
指挥与控制	1.1039 (3)	0.1516 (2)	0.2186 (5)	0.0618 (10)
过氧化氢	1.1660	0.1663	0.1651	0.074*
补体第四成份	1.0363 (3)	0.1327 (3)	0.4714 (5)	0.0685 (10)
H4型	1.0533	0.1337	0.5903	0.082*
C11号机组	0.4042 (3)	0.0054 (2)	0.2915 (4)	0.0527 (8)
H11A型	0.3653	0.0475	0.3508	0.079*
H11B型	0.4344	−0.0444	0.3650	0.079*
H11C型	0.3444	−0.0150	0.1904	0.079*
C3类	1.1281 (3)	0.1556 (2)	0.3924 (5)	0.0649 (10)
H3级	1.2060	0.1737	0.4574	0.078*
第12项	0.6535 (4)	0.2479 (2)	0.1475 (5)	0.0698 (11)
H12A型	0.7002	0.2747	0.2523	0.105*
H12B型	0.5785	0.2813	0.1026	0.105*
H12C型	0.7027	0.2479	0.0658	0.105*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0725 (7)	0.1143 (9)	0.0598 (6)	−0.0115 (6)	0.0303 (5)	0.0005 (5)
O1	0.0435 (12)	0.0732 (15)	0.0515 (13)	−0.0175 (11)	0.0154 (10)	−0.0114 (12)
氮气	0.0440 (15)	0.0478 (17)	0.0599 (17)	−0.0044 (12)	0.0146 (13)	−0.0034 (12)
N3号机组	0.0401 (14)	0.0422 (15)	0.076 (2)	0.0033 (12)	0.0152 (13)	0.0009 (13)
N1型	0.0462 (15)	0.0455 (16)	0.0596 (18)	−0.0065 (13)	0.0151 (13)	−0.0003 (13)
抄送7	0.0357 (15)	0.054 (2)	0.0471 (18)	−0.0056 (15)	0.0090 (13)	−0.0038 (15)
C10号机组	0.0344 (15)	0.052 (2)	0.062 (2)	−0.0015 (15)	0.0148 (14)	−0.0025 (16)
氧气	0.0556 (14)	0.0429 (14)	0.133 (2)	0.0071 (11)	0.0413 (15)	0.0007 (15)
C6级	0.0377 (16)	0.0433 (18)	0.0497 (19)	−0.0055 (13)	0.0106 (14)	−0.0037 (14)
C1类	0.0454 (18)	0.0468 (18)	0.056 (2)	−0.0005 (14)	0.0155 (15)	0.0048 (15)
抄送8	0.0326 (14)	0.0462 (18)	0.0449 (18)	−0.0034 (13)	0.0070 (13)	−0.0017 (14)
C9级	0.0363 (15)	0.0460 (18)	0.0424 (17)	−0.0036 (13)	0.0072 (13)	−0.0028 (14)
C5级	0.0478 (19)	0.076 (2)	0.056 (2)	−0.0112 (17)	0.0200 (16)	−0.0001 (18)
指挥与控制	0.0400 (18)	0.074 (2)	0.074 (3)	−0.0041 (17)	0.0190 (17)	0.009 (2)
补体第四成份	0.057 (2)	0.092 (3)	0.050 (2)	−0.005 (2)	0.0039 (17)	0.0002 (19)
C11号机组	0.0390 (16)	0.063 (2)	0.057 (2)	−0.0041 (15)	0.0141 (14)	−0.0010 (17)
C3类	0.0366 (18)	0.081 (3)	0.073 (3)	−0.0074 (17)	0.0067 (17)	0.002 (2)
第12项	0.073 (2)	0.052 (2)	0.087 (3)	−0.0079 (18)	0.026 (2)	0.0095 (19)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C1	1.735 (3)	C8-C9型	1.415 (4)
O1至C7	1.371 (3)	C9-C11型	1.501 (4)
O1-C6型	1.396 (3)	C5-C4类	1.389 (5)
N2-C9气体	1.330 (4)	C5-H5型	0.9300
N2-N1气体	1.369 (3)	C2-C3型	1.362 (5)
N3-C10型	1.267 (4)	C2-H2A型	0.9300
N3-O2	1.397 (3)	C4-C3型	1.379 (5)
N1-C7型	1.339 (4)	C4-H4型	0.9300
N1-C12号机组	1.456 (4)	C11-H11A型	0.9600
C7-C8号机组	1.376 (4)	C11-H11B型	0.9600
C10-C8号机组	1.446 (4)	C11-H11C型	0.9600
C10-H10	0.9300	C3至H3	0.9300
氧气-氢气	0.8200	C12-小时12a	0.9600
C6-C5型	1.364 (4)	C12-H12B型	0.9600
C6-C1型	1.383 (4)	C12-H12C型	0.9600
C1-C2类	1.381 (5)

C7-O1-C6	117.8 (2)	C6-C5-C4	119.5 (3)
C9-N2-N1	106.1 (2)	C6-C5-H5型	120.2
C10-N3-O2	111.1 (3)	C4-C5-H5型	120.2
C7-N1-N2	109.8 (2)	C3-C2-C1	120.5 (3)
C7-N1-C12号机组	129.1 (3)	C3-C2-H2A	119.8
N2-N1-C12气体	121.1 (3)	C1-C2-H2A	119.8
N1-C7-O1型	121.3 (3)	C3-C4-C5型	120.4 (3)
N1-C7-C8型	109.6 (3)	C3-C4-H4型	119.8
O1-C7-C8型	128.9 (3)	C5-C4-H4	119.8
编号3-C10-C8	123.0 (3)	C9-C11-H11A	109.5
N3-C10-H10型	118.5	C9-C11-H11B	109.5
C8-C10-H10型	118.5	H11A-C11-H11B型	109.5
N3-O2-H2	109.5	C9-C11-H11C	109.5
C5-C6-C1型	120.2 (3)	H11A-C11-H11C型	109.5
C5-C6-O1型	124.2 (3)	H11B-C11-H11C型	109.5
C1-C6-O1型	115.6 (3)	C2-C3-C4型	119.7 (3)
C6-C1-C2型	119.8 (3)	C2-C3-H3型	120.2
C6-C1-Cl1	119.7 (2)	C4-C3-H3型	120.2
C2-C1-Cl1型	120.6 (3)	N1-C12-H12A型	109.5
C7-C8-C9	103.5 (3)	N1-C12-H12B型	109.5
C7-C8-C10型	124.5 (3)	H12A-C12-H12B型	109.5
C9-C8-C10	132.0 (3)	N1-C12-H12C型	109.5
N2-C9-C8型	111.0 (3)	H12A-C12-H12C型	109.5
N2-C9-C11型	120.3 (3)	H12B-C12-H12C	109.5
C8-C9-C11号机组	128.6 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O2-H2··N2^我	0.82	1.97	2.787 (3)	171

对称代码：（i）−x个+1,年−1/2,−z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₂H（H）₁₂氯离子_三O（运行）₂
M（M）_第页	265.70
水晶系统，太空组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	113
一,b条,c（c）(Å)	11.108 (2), 14.998 (3), 8.0839 (16)
β(°)	104.94 (3)
V（V）(Å^三)	1301.2 (4)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.29
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.25 × 0.20

数据收集
衍射仪	Rigaku SCXmini公司
吸收校正	多扫描 (CrystalClear公司; 里加库，2008年）
T型_最小值,T型_最大值	0.918, 0.944
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	10731, 2288, 1638
对_整数	0.064
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.061, 0.159, 0.99
反射次数	2288
参数数量	166
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.21,−0.25

计算机程序：CrystalClear公司（里加库，2008），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O2-H2··N2^我	0.82	1.97	2.787 (3)	171

对称代码：（i）−x个+1,年−1/2,−z（z）+1/2.

致谢

本研究得到南通大学科学基金（批准号：11Z046）的资助。

工具书类

Dai，H.、Miao，W.-K.、Wu，S.-S.、Qin，X.和Fang，J.-X.（2011）。《水晶学报》。E类67公元775年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
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