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有机化合物\（\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\）

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第68卷| 第6部分| 2012年6月| 第1758页
doi:10.1107/S1600536812020582

3-（2-甲基-2-硝基丙基）-1H（H）-吲哚

郑芳,一 张峰（音）,一 邹宝华一和郭凯（Kai Guo）b条*

一南京理工大学药物科学学院，地址：中国南京市浦东南路30号，邮编：210009b条南京理工大学生命科学与制药工程学院，地址：中国南京市浦东南路30号，邮编：210009
*通信电子邮件：kaiguo@njut.edu.cn

(收到日期：2012年4月24日； 2012年5月7日接受； 2012年5月16日在线)

在标题化合物中，C12H（H）14N个2O（运行）2，吲哚环基本上是平面的，r.m.s.偏差为0.0136º。在晶体中，成对的N-H…O氢键将分子连接成转化二聚体。。

相关文献

标题复合词是β-肾上腺素能受体拮抗剂(β阻滞剂）布吲哚醇{系统名称：1-[[2-（3-吲哚基）-1,1-二甲基乙基]氨基]-3-（2-腈基氧基）-2-丙醇）}，参见：邱等。, (2003[邱凤，王磊，董毅（2003）.中国药学杂志，13，353-355.]). 有关合成程序，请参见：Kerighbaum等。(1980【Kerighbaum，W.E.，Matier，W.L.&Dennis，R.D.（1980），《医学化学杂志》23，285-289。】). 有关相关结构，请参见：Léger等。(1984【Léger，J.-M.，Goursolle，M.&Carpy，A.（1984），《结晶学报》C40，706-708。】).

【方案一】

实验

水晶数据

  • C类12H（H）14N个2O（运行）2

  • M（M）第页= 218.25

  • 单诊所，P（P）21/n个

  • 一= 6.1170 (12) Å

  • b条=10.123（2）Å

  • c（c）= 18.868 (4) Å

  • β= 91.36 (3)°

  • V（V）= 1168.0 (4) Å三

  • Z轴=4

  • 钼K（K）α辐射

  • μ=0.09毫米−1

  • T型=293千

  • 0.20×0.20×0.10毫米
数据收集

  • Enraf–Nonius CAD-4衍射仪

  • 吸收校正：ψ扫描（北方等。, 1968【North，A.C.T.，Phillips，D.C.&Mathews，F.S.（1968），《结晶学报》A24，351-359。】)T型最小值= 0.983,T型最大值= 0.992

  • 2354次测量反射

  • 2141个独立反射

  • 1089次反射我> 2σ(我)

  • R（右）整数= 0.029

  • 每200次反射强度衰减3次标准反射：1%
精炼

  • R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.057

  • 水风险(F类2) = 0.179

  • S公司= 1.00

  • 2141次反射

  • 146个参数

  • 受约束的氢原子参数

  • Δρ最大值=0.14埃−3

  • Δρ最小值=-0.13埃−3

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类 D类-小时 H月A类 D类⋯A类 D类-H月A类
N1-H1型A类●氧气我 0.86 2.55 3.187（4） 132
对称代码：（i）-x个+1, -年+1, -z（z）+2.

数据收集：CAD-4软件（恩拉夫·诺尼乌斯，1989年[Enraf-Nonius（1989）。CAD-4软件。荷兰代尔夫特Enraf-Nius。])；细胞精细化： CAD-4软件; 数据缩减：XCAD4型（Harms&Wocadlo，1995年[Harms，K.&Wocadlo，S.（1995），XCAD4。德国马尔堡大学)；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。])；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。])；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。])；用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009年[Spek，A.L.（2009），《结晶学报》，D65148-155。]).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536812020582/pv2541sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536812020582/pv2541补充2.hkl

支持信息文件。DOI（操作界面）：10.1107/S1600536812020582/pv2541补充3.cml

checkCIF报告


注释顶部

布干洛尔，1-[[2-（3-吲哚基）-1，1-二甲基乙基]-氨基]-3-（2-腈-丙烯氧基）-2-丙醇，是β-肾上腺素能受体拮抗剂(β阻滞剂）治疗原发性高血压（邱等。, 2003). 作为我们对布吲哚洛尔合成研究的一部分，已合成了标题化合物（图1），该化合物用作关键中间体，并将其晶体结构在本文中报道。这个晶体结构标题化合物的N1-H1A···O2氢键稳定，导致位于反转中心附近的分子的二聚体（图1和表1）。标题分子中的键距离和角度与相关结构的相应键距离和角非常一致（Léger等。, 1984).

相关文献顶部

标题化合物是β-肾上腺素能受体拮抗剂(β阻滞剂）布吲哚洛尔{系统名称：1-[[2-（3-吲哚基）-1,1-二甲基乙基]氨基]-3-（2-腈基氧基）-2-丙醇）}，参见：邱等。, (2003). 有关合成程序，请参见：Kerighbaum等。(1980). 有关相关结构，请参见：Léger等。(1984).

实验顶部

搅拌禾谷碱（13.0 g，（0.069 mol）、2-硝基丙烷（44 g，（0.49 mol）和NaOH颗粒（2.9 g，0.072 mol）的混合物，并在回流下加热18 h。在混合物冷却至298 K后，添加10%HOAc（60 ml），并继续搅拌1 h。将混合物分别分配在150 ml EtOH和水之间，以提供有机层，将其分离，用水冲洗三次，并在MgS0上干燥4蒸发产生16.5 g深色油，在298 K下缓慢结晶。EtOH-H粗产物的再结晶20（1:1）得到12.6 g（78%）标题化合物作为纯黄色晶体（Kerighbaum等。, 1980). 标题化合物的晶体适合于X射线衍射，是通过缓慢蒸发乙醇溶液获得的。

精炼顶部

所有氢原子均采用骑马模型进行几何定位和精细化，其中芳基、甲基和亚甲基氢原子的N-H分别为0.86 Au和C-H分别为0.93、0.96和0.97 Au。这个U型国际标准化组织（H） 允许1.5U型等式（甲基C）或1.2U型等式（非甲基C/N）。

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；细胞精细化： CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009）。

数字顶部
[图1] 图1。标题化合物的分子结构和原子编号方案。位移椭球体是在50%的概率水平上绘制的。氢原子被表示为任意半径的小球。
[图2] 图2。标题化合物晶体结构中的N-H··O氢键（虚线）视图。为了清楚起见，省略了未参与氢键的氢原子。
3-（2-甲基-2-硝基丙基）-1H（H）-吲哚顶部
水晶数据 顶部
C类12H（H）14N个2O（运行）2F类(000) = 464
M（M）第页= 218.25D类x个=1.241毫克−三
单诊所，P（P）21/n个钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2yn25次反射的细胞参数
一= 6.1170 (12) Åθ= 9–13°
b条= 10.123 (2) ŵ=0.09毫米−1
c（c）= 18.868 (4) ÅT型=293千
β= 91.36 (3)°块，黄色
V（V）=1168.0（4）Å三0.20×0.20×0.10毫米
Z轴=4
数据收集 顶部
Enraf–Nonius CAD-4公司
衍射仪		1089次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管R（右）整数= 0.029
石墨单色仪θ最大值=25.4°，θ最小值= 2.2°
ω/2θ扫描小时= 0→7
吸收校正：ψ扫描
（北部等。, 1968)		k个= 0→12
T型最小值= 0.983,T型最大值= 0.992我=−22→22
2354次测量反射每200次反射中有3次标准反射
2141个独立反射强度衰减：1%
精炼 顶部
优化于F类2二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整氢站点位置：根据邻近站点推断
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.057受约束的氢原子参数
水风险(F类2) = 0.179 w个= 1/[σ2(F类哦2) + (0.084P（P）)2]
哪里P（P）=========================================================(F类哦2+ 2F类c（c）2)/3
S公司= 1.00(Δ/σ)最大值< 0.001
2141次反射Δρ最大值=0.14埃−三
146个参数Δρ最小值=−0.13埃−三
0个约束消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc*=kFc[1+0.001xFc2λ三/罪（2θ)]-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法消光系数：0.043（7）
水晶数据 顶部
C类12H（H）14N个2O（运行）2V（V）= 1168.0 (4) Å三
M（M）第页=218.25Z轴=4
单诊所，P（P）21/n个钼K（K）α辐射
一= 6.1170 (12) ŵ=0.09毫米−1
b条= 10.123 (2) ÅT型=293千
c（c）= 18.868 (4) Å0.20×0.20×0.10毫米
β= 91.36 (3)°
数据收集 顶部
Enraf–Nonius CAD-4公司
衍射仪		1089次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描
（北部等。, 1968)		R（右）整数= 0.029
T型最小值= 0.983,T型最大值= 0.992每200次反射中有3次标准反射
2354次测量反射强度衰减：1%
2141个独立反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0570个约束
水风险(F类2) = 0.179受约束的氢原子参数
S公司= 1.00Δρ最大值=0.14埃−三
2141次反射Δρ最小值=−0.13埃−三
146个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。细胞e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类2对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类2，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类2。的阈值表达式F类2>σ(F类2)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类2在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个年z（z）U型国际标准化组织*/U型等式
O1公司0.3793 (4)0.2257 (3)1.01215（14）0.1125 (10)
C1类0.3885 (5)0.3891 (3)0.78945 (14)0.0565 (8)
N1型0.5544 (5)0.5489 (3)0.85178 (14)0.0795 (9)
甲型H1A0.64450.60980.86500.095*
氧气0.1178 (5)0.3613 (3)1.02354 (13)0.0997 (9)
指挥与控制0.3631 (5)0.3039 (3)0.73199 (16)0.0680 (9)
过氧化氢0.24340.24740.72880.082*
氮气20.2086 (5)0.2746 (3)0.99150（14）0.0704 (8)
C3级0.5157 (7)0.3042 (4)0.68028 (18)0.0818 (11)
H3A型0.49910.24720.64190.098*
补体第四成份0.6966 (7)0.3888 (4)0.68414 (19)0.0860 (11)
H4A型0.79940.38580.64870.103美元*
C5级0.7254 (6)0.4763 (4)0.73929 (19)0.0784 (10)
H5A型0.84420.53350.74180.094*
C6级0.5676 (5)0.4748 (3)0.79116 (16)0.0651 (8)
抄送70.3738 (6)0.5096 (3)0.88767 (17)0.0742 (10)
H7A型0.33070.54500.93060.089*
抄送80.2668 (5)0.4125 (3)0.85229 (14)0.0593 (8)
C90.0639 (5)0.3434 (3)0.87513 (15)0.0681 (9)
H9A型−0.01790.31570.83300.082*
H9B型−0.02590.40650.90000.082*
C10号机组0.0990 (4)0.2237 (3)0.92255 (15)0.0594 (8)
C11号机组−0.1206 (5)0.1680 (4)0.9453 (2)0.0956 (13)
H11A型−0.20750.23770.96460.143*
H11B型−0.09640.10100.98060.143*
H11C型−0.19610.13030.90490.143*
第12项0.2438 (5)0.1190 (3)0.89062 (18)0.0751 (10)
H12A型0.37890.15830.87670.113*
第12页0.17090.08110.84980.113*
H12C型0.27320.05110.92510.113*
原子位移参数（2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
O1公司0.0832 (17)0.165 (3)0.0884 (18)0.013 (2)−0.0211 (15)−0.0015 (18)
C1类0.0663 (19)0.0544 (17)0.0482 (17)0.0097 (16)−0.0089（14）−0.0007 (14)
N1型0.103 (2)0.0663 (18)0.0686 (18)−0.0168 (17)−0.0142 (16)−0.0007 (15)
氧气0.131（2）0.104 (2)0.0646 (15)0.0075 (17)0.0064 (14)−0.0244 (15)
指挥与控制0.085 (2)0.065 (2)0.0542 (18)0.0045 (18)−0.0038 (16)−0.0053（16）
氮气20.0663 (18)0.087 (2)0.0576 (16)−0.0094 (17)0.0052（14）0.0047 (16)
C3级0.115 (3)0.073 (2)0.0575 (19)0.018 (2)0.005 (2)−0.0036 (18)
补体第四成份0.099 (3)0.094 (3)0.066 (2)0.024 (3)0.015 (2)0.019 (2)
C5级0.080 (2)0.079 (2)0.076（2）0.001 (2)−0.007 (2)0.024 (2)
C6级0.079 (2)0.0619 (19)0.0543 (18)0.0063 (19)−0.0058 (17)0.0084 (16)
抄送70.099（3）0.069 (2)0.0540 (19)0.004 (2)−0.0044 (19)−0.0060 (17)
抄送80.072 (2)0.0553 (18)0.0500 (17)0.0110 (17)−0.0094 (15)−0.0021 (15)
C90.0590 (19)0.091 (2)0.0543 (18)0.0182 (18)−0.0052 (14)−0.0103 (17)
C10号机组0.0523 (17)0.071 (2)0.0552 (17)−0.0026 (16)−0.0003 (14)−0.0109 (15)
C11号机组0.062 (2)0.117 (3)0.108 (3)−0.020 (2)0.020 (2)−0.020 (3)
第12条0.075 (2)0.068 (2)0.083 (2)−0.0041（18）0.0151 (18)−0.0052 (18)
几何参数（λ，º） 顶部
O1-N2气体1.212（3）C5-H5A型0.9300
C1-C2类1.391 (4)C7-C8号机组1.349 (4)
C1-C6号机组1.397 (4)C7-H7A型0.9300
C1-C8型1.435 (4)C8-C9型1.497 (4)
N1-C7型1.369 (4)C9-C10型1.519 (4)
N1-C6型1.372 (4)C9-H9A型0.9700
N1-H1A型0.8600C9-H9B型0.9700
氧气-氮气1.208 (3)C10-C12号机组1.516 (4)
C2-C3型1.366（4）C10-C11号机组1.528 (4)
C2-H2A型0.9300C11-H11A型0.9600
N2至C101.538 (4)C11-H11B型0.9600
C3-C4型1.400 (5)C11-H11C型0.9600
C3-H3A型0.9300C12-H12A型0.9600
C4-C5型1.374 (5)C12-H12B型0.9600
C4-H4A型0.9300C12-H12C型0.9600
C5至C61.391 (5)
C2-C1-C6型118.4 (3)C7-C8-C1105.9 (3)
C2-C1-C8型134.1 (3)C7-C8-C9126.4 (3)
C6-C1-C8型107.5 (3)C1-C8-C9型127.7（3）
C7-N1-C6号108.5 (3)C8-C9-C10型115.8 (2)
C7-N1-H1A型125.7C8-C9-H9A型108.3
C6-N1-H1A型125.7C10-C9-H9A型108.3
C3-C2-C1119.3 (3)C8-C9-H9B型108.3
C3-C2-H2A120.3C10-C9-H9B型108.3
C1-C2-H2A120.3H9A-C9-H9B107.4
氧气-N2-O1122.6 (3)C12-C10-C9型113.6 (2)
氧气-N2-C10118.0 (3)C12-C10-C11型112.3 (3)
O1-N2-C10型119.3 (3)C9-C10-C11110.3 (3)
C2-C3-C4型121.1 (3)C12-C10-N2型108.9 (2)
C2-C3-H3A型119.4C9-C10-N2106.5 (2)
C4-C3-H3A型119.4C11-C10-N2型104.8（2）
C5-C4-C3121.4 (3)C10-C11-H11A型109.5
C5-C4-H4A119.3C10-C11-H11B109.5
C3-C4-H4A型119.3H11A-C11-H11B型109.5
C4-C5-C6116.6 (4)C10-C11-H11C109.5
C4-C5-H5A型121.7H11A-C11-H11C型109.5
C6-C5-H5A型121.7H11B-C11-H11C型109.5
N1-C6-C5129.5 (3)C10-C12-H12A型109.5
N1-C6-C1号机组107.3 (3)C10-C12-H12B型109.5
C5-C6-C1123.2 (3)H12A-C12-H12B型109.5
C8-C7-N1型110.8 (3)C10-C12-H12C109.5
C8-C7-H7A型124.6H12A-C12-H12C型109.5
N1-C7-H7A型124.6H12B-C12-H12C型109.5
C6-C1-C2-C3型1.7 (4)C2-C1-C8-C7−179.3 (3)
C8-C1-C2-C3−178.4 (3)C6-C1-C8-C70.6 (3)
C1-C2-cc-C4−0.1 (5)C2-C1-C8-C91.2 (5)
C2-C3-C4-C5型−1.2 (5)C6-C1-C8-C9−178.8 (3)
C3-C4-C5-C6型0.9 (5)C7-C8-C9-C10−87.7 (4)
C7-N1-C6-C5−178.0 (3)C1-C8-C9-C10型91.6 (3)
C7-N1-C6-C10.8 (3)C8-C9-C10-C12号机组−56.2 (3)
C4-C5-C6-N1179.4 (3)C8-C9-C10-C11号机组176.7 (3)
C4-C5-C6-C1型0.8 (4)C8-C9-C10-N2型63.6（3）
C2-C1-C6-N1型179.1 (3)氧气-N2-C10-C12178.4 (3)
C8-C1-C6-N1型−0.9 (3)O1-N2-C10-C12−2.7 (4)
C2-C1-C6-C5型−2.0 (4)O2-N2-C10-C955.6 (3)
C8-C1-C6-C5178.0 (3)O1-N2-C10-C9−125.5 (3)
C6-N1-C7-C8−0.4 (4)氧气-N2-C10-C11−61.3 (4)
N1-C7-C8-C1−0.1 (3)O1-N2-C10-C11117.6 (3)
N1-C7-C8-C9179.3 (3)
氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-小时···A类
N1-H1型A类···氧气我0.862.553.187 (4)132
对称代码：（i）−x个+1,−年+1中，−z（z）+2.

实验细节

水晶数据
化学配方C类12H（H）14N个2O（运行）2
M（M）第页218.25
晶体系统，空间组单诊所，P（P）21/n个
温度（K）293
一,b条,c（c）(Å)6.1170 (12), 10.123 (2), 18.868 (4)
β(°)91.36 (3)
V（V）（Å）三)1168.0 (4)
Z轴4
辐射类型钼K（K）α
µ（毫米−1)0.09
晶体尺寸（mm）0.20 × 0.20 × 0.10
数据收集
衍射仪Enraf–Nonius CAD-4公司
衍射仪
吸收校正ψ扫描
（北部等。, 1968)
T型最小值,T型最大值0.983, 0.992
测量、独立和
观察到的[我> 2σ(我)]反射		2354, 2141, 1089
R（右）整数0.029
（罪θ/λ)最大值(Å−1)0.603
精炼
R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.057、0.179、1.00
反射次数2141
参数数量146
氢原子处理受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值（eó）−三)0.14之间，−0.13

计算机程序：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989），XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008），铂（斯佩克，2009年）。

氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-小时···A类
N1-H1A··O2我0.862.553.187 (4)132
对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+2.
 

致谢

本研究得到了南京理工大学生命科学与制药工程学院、973项目（2012CB725204）和国家重点基础研究计划的资助。

工具书类

第一次引用Enraf–Nonius（1989）。CAD-4软件Enraf–荷兰代尔夫特Nonius。 谷歌学者
 第一次引用Harms，K.和Wocadlo，S.（1995年）。XCAD4公司德国马尔堡大学。 谷歌学者
 首次引用Kerighbaum，W.E.、Matier，W.L.和Dennis，R.D.（1980）。医学化学杂志。 23, 285–289. 公共医学 科学网 谷歌学者
 第一次引用Léger，J.-M.，Goursolle，M.&Carpy，A.（1984）。《水晶学报》。C类40, 706–708. CSD公司 交叉参考 科学网 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用North，A.C.T.，Phillips，D.C.&Mathews，F.S.（1968年）。《水晶学报》。A类24, 351–359. 交叉参考 IUCr日志 科学网 谷歌学者
 第一次引用邱凤、王丽莉和董毅（2003）。中国药物学杂志,13, 353–355. 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Spek，A.L.（2009）。《水晶学报》。D类65, 148–155. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者

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期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第68卷| 第6部分| 2012年6月| 第1758页
doi:10.1107/S1600536812020582