2-[4-(Benz­yloxy)benzyl­idene]malononitrile

Gan, H.; Liu, X.; Fang, Z.; Guo, K.

doi:10.1107/S1600536812020053

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第68卷| 第6部分| 2012年6月| 第o1690页

doi:10.1107/S1600536812020053

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2-[4-（苯甲氧基）苯亚甲基]丙二腈

海风甘，^一刘学伟，^一郑芳 ^一和郭凯（Kai Guo）^一 ^*

^一南京理工大学生命科学与制药工程学院，地址：中国南京市浦珠南路30号，邮编：210009
^*通信电子邮件：kaiguo@njut.edu.cn

(收到日期：2012年4月13日； 2012年5月4日接受； 2012年5月12日在线)

在标题分子中，C₁₇H（H）₁₂N个₂O、两个苯环之间的二面角为84.98 (10)°. 双氰基乙烯基团与它所结合的苯环共面。晶体中没有发现典型的氢键。

实验

水晶数据

C₁₇H（H）₁₂N个₂O（运行）
M（M）_第页= 260.29
三联诊所， $[P\上一行]$
一= 6.8470 (14) Å
b条= 9.6270 (19) Å
c（c）= 10.544 (2) Å
α= 100.66 (3)°
β= 91.65 (3)°
γ= 94.26 (3)°
V（V）= 680.5 (2) Å^三
Z轴= 2
钼K（K）α辐射
μ=0.08毫米⁻¹
T型=293千
0.30×0.20×0.10毫米

数据收集

Enraf–Nonius CAD-4衍射仪
吸收校正：ψ扫描（北方等。, 1968 )T型_最小值= 0.976,T型_最大值= 0.992
2722次测量反射
2496个独立反射
1664次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.022
每200次反射强度衰减3次标准反射：1%

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.061
水风险(F类²) = 0.176
S公司= 1.00
2496次反射
181个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.22埃⁻³
Δρ_最小值=-0.18埃⁻³

数据收集：CAD-4软件（恩拉夫·诺尼乌斯，1989年 ); 细胞精细化： CAD-4软件; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536812020053/pv2535sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536812020053/pv2535Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S1600536812020053/pv2535Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

标题化合物的合成已在之前重新进行（哈拉斯等。, 2007). 它是我们研究心血管药物的关键中间体。在本文中，我们报告了晶体结构标题化合物的名称。

在标题化合物（图1）中，苯环C1–C6和C8–C13之间的二面角为84.98（10）°。二氰乙烯基团（N1/N2/C14–C17）几乎与苯环C8–C13共面，两个平面之间的二面角为0.71（8）°。该结构没有任何氢键相互作用（图2）。

相关文献顶部

有关标题化合物的背景信息和合成程序，请参见：Kharas等。(2007). 对于相关的晶体结构，参见：朱等。(2007).

实验顶部

向4-（苄氧基）苯甲醛（10.01毫摩尔，2.12克）和丙二腈（10.14毫摩尔，0.67克）在乙醇（20毫升）中的溶液中加入三乙胺（0.31毫升），将反应混合物加热至338.15K达3小时。将反应混合物冷却至室温，然后过滤，得到标题化合物（2.43克），为纯黄色固体（Kharas等。, 2007). 标题化合物的X射线衍射晶体是通过丙酮溶液的缓慢蒸发获得的。

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；细胞精细化： CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构和原子编号方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。氢原子被表示为任意半径的小球。
	图2。标题化合物的晶胞包装视图。

2-[4-（苄氧基）亚苄基]丙二腈顶部

水晶数据顶部

C₁₇H（H）₁₂N个₂O（运行）	Z轴= 2
M（M）_第页= 260.29	F类(000) = 272
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.270毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 6.8470 (14) Å	25次反射的细胞参数
b条= 9.6270 (19) Å	θ= 9–13°
c（c）= 10.544 (2) Å	µ=0.08毫米⁻¹
α= 100.66 (3)°	T型=293千
β= 91.65 (3)°	块，黄色
γ= 94.26 (3)°	0.30×0.20×0.10毫米
V（V）= 680.5 (2) Å^三

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪	1664次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.022
石墨单色仪	θ_最大值= 25.4°,θ_最小值= 2.0°
ω/2θ扫描	小时=0→8
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	k=−11→11
T型_最小值= 0.976,T型_最大值= 0.992	我=−12→12
2722次测量反射	每200次反射中有3次标准反射
2496个独立反射	强度衰减：1%

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：满	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.061	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.176	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.1P（P）)²+ 0.110P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2496次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
181个参数	Δρ_最大值=0.22埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.18埃⁻^三

水晶数据顶部

C₁₇H（H）₁₂N个₂O（运行）	γ= 94.26 (3)°
M（M）_第页= 260.29	V（V）= 680.5 (2) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴= 2
一= 6.8470 (14) Å	钼K（K）α辐射
b条= 9.6270 (19) Å	µ=0.08毫米⁻¹
c（c）= 10.544 (2) Å	T型=293千
α= 100.66 (3)°	0.30×0.20×0.10毫米
β= 91.65 (3)°

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪	1664次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	R（右）_整数= 0.022
T型_最小值= 0.976,T型_最大值= 0.992	每200次反射中有3次标准反射
2722次测量反射	强度衰减：1%
2496个独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.061	0个约束
水风险(F类²) = 0.176	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.22埃⁻^三
2496次反射	Δρ_最小值=−0.18埃⁻^三
181个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。细胞e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O（运行）	0.2390 (3)	0.75384 (16)	0.34116 (15)	0.0569 (5)
N1型	0.2812 (4)	1.3682 (3)	0.0440 (2)	0.0787 (8)
C1类	0.0380 (4)	0.6905 (3)	0.5996 (3)	0.0660 (7)
甲型H1A	−0.0703	0.7323	0.5729	0.079*
氮气	0.2608（4）	1.1632 (3)	−0.3621（2）	0.0701 (7)
C2	0.0139 (6)	0.5918（3）	0.6777（3）	0.0797 (9)
过氧化氢	−0.1106	0.5677	0.7040	0.096*
C3类	0.1676（7）	0.5300 (3)	0.7164 (3)	0.0851 (10)
H3A型	0.1490	0.4633	0.7694	0.102*
补体第四成份	0.3527 (7)	0.5639 (4)	0.6788 (3)	0.0929 (11)
H4A型	0.4589	0.5201	0.7058	0.111*
C5型	0.3809 (5)	0.6648 (3)	0.5994 (3)	0.0763 (9)
H5A型	0.5057	0.6885	0.5735	0.092*
C6级	0.2224 (4)	0.7285 (2)	0.5601 (2)	0.0538 (6)
抄送7	0.2449 (4)	0.8328 (3)	0.4716 (2)	0.0596（7）
H7A型	0.1395	0.8955	0.4823	0.072*
H7B型	0.3686	0.8899	0.4911	0.072*
抄送8	0.2438 (3)	0.8250（2）	0.2424（2）	0.0459 (6)
C9级	0.2554 (4)	0.9733 (2)	0.2554 (2)	0.0502 (6)
H9A型	0.2617	1.0303	0.3371	0.060*
第10条	0.2575 (4)	1.0339 (2)	0.1472 (2)	0.0503 (6)
上午10点	0.2657	1.1321	0.1569	0.060*
C11号机组	0.2476 (3)	0.9510 (2)	0.0223 (2)	0.0453 (6)
第12项	0.2362 (4)	0.8023（2）	0.0131 (2)	0.0518 (6)
H12A型	0.2296	0.7444	−0.0682	0.062*
第13页	0.2346（4）	0.7412 (2)	0.1198 (2)	0.0519 (6)
H13A型	0.2273	0.6430	0.1104	0.062*
第14项	0.2497 (3)	1.0026 (2)	−0.0972（2）	0.0486（6）
H14A型	0.2429	0.9312	−0.1703	0.058*
第15项	0.2598 (3)	1.1353 (3)	−0.1240 (2)	0.0497 (6)
第16号	0.2724 (4)	1.2637（3）	−0.0292 (2)	0.0559 (6)
第17页	0.2608（4）	1.1526 (3)	−0.2562 (3)	0.0538 (6)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O（运行）	0.0747 (12)	0.0428 (9)	0.0535 (10)	0.0013 (8)	0.0064 (8)	0.0105 (7)
N1型	0.103 (2)	0.0531 (14)	0.0792 (16)	0.0068 (13)	0.0117 (14)	0.0093 (13)
C1类	0.0692 (19)	0.0665（17）	0.0622 (16)	0.0038 (14)	0.0117 (14)	0.0110 (13)
氮气	0.0831 (18)	0.0672 (15)	0.0647 (15)	0.0099 (12)	0.0025（12）	0.0237（12）
C2	0.104 (3)	0.0676 (18)	0.0684 (18)	−0.0049 (18)	0.0198 (18)	0.0170 (15)
C3类	0.139 (4)	0.0565 (17)	0.0603 (18)	0.003 (2)	0.009 (2)	0.0129 (14)
补体第四成份	0.119 (3)	0.080 (2)	0.083 (2)	0.029 (2)	−0.021 (2)	0.0185 (18)
C5型	0.072 (2)	0.0768 (19)	0.0817 (19)	0.0125 (16)	−0.0042 (16)	0.0169 (17)
C6级	0.0641（17）	0.0455 (13)	0.0498 (13)	0.0016 (12)	0.0016 (12)	0.0050 (11)
抄送7	0.0664（17）	0.0526 (14)	0.0582 (15)	−0.0008 (12)	0.0042 (13)	0.0080 (12)
抄送8	0.0451 (13)	0.0403（12）	0.0533 (13)	0.0017 (10)	0.0039 (10)	0.0122（10）
C9级	0.0575 (15)	0.0398 (12)	0.0517 (13)	0.0046 (10)	0.0032 (11)	0.0039 (10)
第10条	0.0536 (15)	0.0373 (12)	0.0597 (14)	0.0038 (10)	0.0042 (11)	0.0084 (10)
C11号机组	0.0387 (12)	0.0431 (12)	0.0546 (13)	0.0029 (10)	0.0033 (10)	0.0103 (10)
第12项	0.0539 (15)	0.0441 (13)	0.0536 (14)	0.0028 (11)	0.0021 (11)	−0.0002 (11)
第13页	0.0602 (16)	0.0339 (11)	0.0601 (14)	0.0003 (10)	0.0026（12）	0.0060（11）
第14项	0.0452（14）	0.0457 (12)	0.0540 (13)	0.0056 (10)	−0.0004 (11)	0.0068 (10)
第15项	0.0439 (13)	0.0522（14）	0.0543（14）	0.0073 (11)	0.0045 (11)	0.0119 (11)
第16号	0.0590 (16)	0.0521 (15)	0.0595 (15)	0.0054 (12)	0.0057 (12)	0.0170 (13)
第17页	0.0525 (15)	0.0530 (14)	0.0597 (16)	0.0086 (11)	0.0005 (12)	0.0191 (12)

几何参数（λ，º）顶部

O-C8型	1.348 (3)	C7-H7B型	0.9700
O-C7型	1.441 (3)	C8-C13号机组	1.388 (3)
N1-C16号机组	1.146 (3)	C8-C9型	1.405 (3)
C1-C2类	1.373 (4)	C9-C10型	1.374 (3)
C1-C6号机组	1.385 (4)	C9-H9A型	0.9300
C1-H1A型	0.9300	C10-C11号机组	1.405 (3)
N2至C17	1.140 (3)	C10-H10A型	0.9300
C2-C3型	1.337 (5)	C11-C12号机组	1.413 (3)
C2-H2A型	0.9300	C11-C14号	1.437 (3)
C3-C4型	1.374 (5)	C12-C13型	1.362 (3)
C3-H3A型	0.9300	C12-H12A型	0.9300
C4-C5型	1.401 (5)	C13-H13A型	0.9300
C4-H4A型	0.9300	C14-C15号	1.356 (3)
C5至C6	1.376（4）	C14-H14A型	0.9300
C5-H5A型	0.9300	C15至C16	1.434（4）
C6至C7	1.495（3）	C15-C17号	1.434（4）
C7-H7A型	0.9700

C8-O-C7型	119.02 (18)	O-C8-C9型	125.1 (2)
C2-C1-C6型	120.6 (3)	C13-C8-C9	119.4 (2)
C2-C1-H1A型	119.7	C10-C9-C8号机组	119.9 (2)
C6-C1-H1A型	119.7	C10-C9-H9A型	120.1
C3-C2-C1型	120.6 (3)	C8-C9-H9A型	120.1
C3-C2-H2A	119.7	C9-C10-C11	121.6 (2)
C1-C2-H2A	119.7	C9-C10-H10A	119.2
C2-C3-C4型	120.7（3）	C11-C10-H10A型	119.2
C2-C3-H3A型	119.7	C10-C11-C12号机组	116.8 (2)
C4-C3-H3A型	119.7	C10-C11-C14号机组	126.4 (2)
C3-C4-C5型	119.7 (3)	C12-C11-C14型	116.7 (2)
C3-C4-H4A型	120.2	C13-C12-C11	122.0 (2)
C5-C4-H4A型	120.2	C13-C12-H12A型	119
C6-C5-C4	119.5 (3)	C11-C12-H12A	119
C6-C5-H5A型	120.3	C12-C13-C8型	120.3 (2)
C4-C5-H5A型	120.3	C12-C13-H13A	119.9
C5-C6-C1	119.0 (3)	C8-C13-H13A型	119.9
C5-C6-C7	121.2 (3)	C15-C14-C11	132.4（2）
C1-C6-C7型	119.8 (2)	C15-C14-H14A	113.8
O-C7-C6型	107.69 (19)	C11-C14-H14A	113.8
O-C7-H7A型	110.2	C14-C15-C16	125.0 (2)
C6-C7-H7A型	110.2	C14-C15-C17型	119.1（2）
O-C7-H7B型	110.2	C16-C15-C17型	115.9 (2)
C6-C7-H7B基因	110.2	N1-C16-C15号	178.1 (3)
H7A-C7-H7B型	108.5	N2-C17-C15型	178.5 (3)
O-C8-C13型	115.49 (19)

C6-C1-C2-C3型	−0.4 (4)	C13-C8-C9-C10	0.0 (4)
C1-C2-C3-C4型	0.0 (5)	C8-C9-C10-C11号机组	0.2 (4)
C2-C3-C4-C5型	0.3 (5)	C9-C10-C11-C12	−0.3 (3)
C3-C4-C5-C6型	−0.1 (5)	C9-C10-C11-C14	−179.6 (2)
C4-C5-C6-C1型	−0.4 (4)	C10-C11-C12-C13	0.1 (3)
C4-C5-C6-C7型	−177.8 (2)	C14-C11-C12-C13	179.5 (2)
C2-C1-C6-C5型	0.6 (4)	C11-C12-C13-C8	0.1 (4)
C2-C1-C6-C7型	178.1 (2)	O-C8-C13-C12型	179.3 (2)
C8-O-C7-C6	175.8（2）	C9-C8-C13-C12	−0.2 (4)
C5-C6-C7-O型	84.0 (3)	C10-C11-C14-C15	−0.5 (4)
C1-C6-C7-O型	−93.4 (3)	C12-C11-C14-C15	−179.8 (2)
C7-O-C8-C13	−179.1（2）	C11-C14-C15-C16	0.3 (4)
C7-O-C8-C9	0.4 (3)	C11-C14-C15-C17	179.4 (2)
O-C8-C9-C10型	−179.4 (2)

实验细节

水晶数据
化学配方	C₁₇H（H）₁₂N个₂O（运行）
M（M）_第页	260.29
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	293
一，b条，c（c）(Å)	6.8470 (14), 9.6270 (19), 10.544 (2)
α，β，γ(°)	100.66 (3), 91.65 (3), 94.26 (3)
V（V）(Å^三)	680.5 (2)
Z轴	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.08
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.20 × 0.10

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪
吸收校正	ψ扫描（北部等。, 1968)
T型_最小值，T型_最大值	0.976, 0.992
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	2722, 2496, 1664
R（右）_整数	0.022
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.603

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)]，水风险(F类²),S公司	0.061, 0.176, 1.00
反射次数	2496
参数数量	181
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.22,−0.18

计算机程序：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989），XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

致谢

本研究工作得到了南京理工大学生命科学与制药工程学院和国家重点基础研究计划“973”项目（批准号：2012CB725204）的资助。

工具书类

Enraf–Nonius（1989）。CAD-4软件Enraf–荷兰代尔夫特Nonius。谷歌学者
 Harms，K.和Wocadlo，S.（1995年）。XCAD4公司德国马尔堡大学。谷歌学者
 Kharas，G.B.、Russell，S.M.、Tran，V.、Tolefree，Q.L.、Tulewicz，D.M.、Gora，A.、Bajgoric，J.、Balco，M.T.、Dickey，G.A.和Kladis，G.（2007）。《宏摩尔杂志》。科学。A部分纯应用。化学。，45, 5–8. 交叉参考谷歌学者
 North，A.C.T.，Phillips，D.C.&Mathews，F.S.（1968年）。《水晶学报》。A类24, 351–359. 交叉参考 IUCr日志科学网谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Zhu，N.、Tran，P.、Bell，N.和Stevens，C.L.K.（2007）。化学杂志。结晶器。 37, 670–683. 科学网 CSD公司交叉参考谷歌学者