N-(4-Fluoro­phen­yl)-2,2-dimethyl­propan­amide

Fang, Z.; Zhang, F.; Zou, B.; Guo, K.

doi:10.1107/S1600536812020570

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第68卷| 第6部分| 2012年6月| 第o1757页

doi:10.1107/S1600536812020570

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N个-（4-氟苯基）-2,2-二甲基丙酰胺

郑芳,^一张峰（音）,^一邹宝华 ^一和郭凯（Kai Guo）^b条 ^*

^一南京理工大学药物科学学院，地址：中国南京市浦东南路30号，邮编：210009^b条南京理工大学生命科学与制药工程学院，地址：中国南京市浦东南路30号，邮编：210009
^*通信电子邮件：kaiguo@njut.edu.cn

(收到日期：2012年4月13日； 2012年5月7日接受； 2012年5月16日在线)

标题化合物C中的晶体填充₁₁H（H）₁₄FNO具有N-H…O氢键，导致分子链平行于c（c）轴。环和酰胺基团之间的二面角为39.1 (3)°.

实验

水晶数据

C₁₁H（H）₁₄无
M（M）_第页= 195.23
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 9.5750 (19) Å
b条= 13.027 (3) Å
c（c）=8.8340（18）Å
β= 92.07 (3)°
V（V）= 1101.2 (4) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=293千
0.30×0.20×0.10毫米

数据收集

Enraf–Nonius CAD-4衍射仪
吸收校正：ψ扫描（北方等。, 1968 )T型_最小值= 0.974,T型_最大值= 0.991
4219次测量反射
2025年独立思考
1091次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.082
每200次反射强度衰减3次标准反射：1%

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.062
水风险(F类²) = 0.155
S公司= 1.00
2025年的反思
128个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.20埃⁻³
Δρ_最小值=-0.20埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N-H0型A类年O^我	0.86	2.17	2.990 (3)	159
对称代码：（i） $[x，-y+{\script{3\over2}}，z-{\script}1\over2{}]$ .

数据收集：CAD-4软件（恩拉夫·诺尼乌斯，1989年 ); 细胞精细化： CAD-4软件; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536812020570/pv2534sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536812020570/pv2534Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S1600536812020570/pv2534Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

Ezetimibe是一种生物活性分子，研究表明它具有抑制胆固醇从肠道吸收的有用特性（Rosenblum等。, 1998). 作为我们对Ezetimibe合成研究的一部分，合成了标题化合物（fIG.1），它是一种中间体的衍生物之一晶体结构本文对此进行了报道。这个晶体结构标题化合物的N-H0A··O氢键稳定，导致分子链平行于c（c）-轴（图1和表1）。标题分子中的键距离和角度与其氯类似物（Gowda等。, 2007).

相关文献顶部

标题化合物是合成依泽替米贝的中间体，它抑制胆固醇从肠道的吸收，参见：Rosenblum等。(1998). 合成见：Wang等。（2008年）。有关相关结构，请参见：Gowda等。(2007).

实验顶部

至4-氟苯胺（13.32 g，0.12 mol）在CH中的溶液₂氯₂（20 ml）添加4-二甲氨基吡啶（1.2 g，0.01 mol）和Et_三N（42.3 ml，0.31 mol）并将反应混合物冷却至273 K。新戊酰氯（14.4 g，0.12 mol）在CH中的溶液₂氯₂在1小时内滴加（150毫升），将混合物加热回流。12小时后，h₂O和H₂SO公司₄添加（2 N，75 ml），分离各层并依次用NaOH（10%）、NaCl（饱和）和水清洗有机层。有机层在MgSO上干燥₄并按照之前报告的程序进行浓缩，以获得纯黄色固体产品形式的标题化合物（Wang等。, 2008). 标题化合物的晶体适合于X射线衍射，是通过缓慢蒸发乙醇溶液获得的。

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；细胞精细化： CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构和原子编号方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。氢原子被表示为任意半径的小球。
	图2。标题化合物晶体结构中的N-H··O氢键（虚线）视图。为了清楚起见，省略了未参与氢键的氢原子。

N个-（4-氟苯基）-2,2-二甲基丙酰胺顶部

水晶数据顶部

C₁₁H（H）₁₄FNO公司	F类(000) = 416
M（M）_第页= 195.23	D类_x个=1.178毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	25次反射的细胞参数
一= 9.5750 (19) Å	θ= 10–13°
b条= 13.027 (3) Å	µ=0.09毫米⁻¹
c（c）= 8.8340 (18) Å	T型=293千
β= 92.07 (3)°	块，黄色
V（V）= 1101.2 (4) Å^三	0.30×0.20×0.10毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪	1091次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.082
石墨单色仪	θ_最大值= 25.4°,θ_最小值= 2.1°
ω/2θ扫描	小时=−11→11
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	k=−15→15
T型_最小值= 0.974,T型_最大值= 0.991	我=0→10
4219次测量反射	每200次反射中有3次标准反射
2025独立反思	强度衰减：1%

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：满	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.062	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.155	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.065P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.00	(Δ/σ)_最大值< 0.001
2025年的反思	Δρ_最大值=0.20埃⁻^三
128个参数	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.020（5）

水晶数据顶部

C₁₁H（H）₁₄FNO公司	V（V）= 1101.2 (4) Å^三
M（M）_第页=195.23	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 9.5750 (19) Å	µ=0.09毫米⁻¹
b条= 13.027 (3) Å	T型=293千
c（c）= 8.8340 (18) Å	0.30×0.20×0.10毫米
β=92.07（3）°

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪	1091次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	R（右）_整数= 0.082
T型_最小值= 0.974,T型_最大值= 0.991	每200次反射中有3次标准反射
4219次测量反射	强度衰减：1%
2025年独立思考

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.062	0个约束
水风险(F类²) = 0.155	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.20埃⁻^三
2025年的反思	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三
128个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。细胞e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O（运行）	0.55665 (18)	0.65320 (14)	0.18951 (19)	0.0619 (6)
F类	0.01604 (17)	0.92797 (16)	0.1759 (2)	0.1032 (7)
N个	0.4924 (2)	0.74067 (17)	−0.0211 (2)	0.0588（7）
H0A型	0.5136	0.7547	−0.1126	0.071*
C1类	0.2795 (3)	0.7359 (2)	0.1236 (3)	0.0638 (8)
甲型H1A	0.2982	0.6683	0.1514	0.077*
C2	0.1603 (3)	0.7837 (3)	0.1726 (4)	0.0728（9）
过氧化氢	0.0995	0.7493	0.2349	0.087*
C3类	0.1340 (3)	0.8806 (3)	0.1284 (3)	0.0693 (9)
补体第四成份	0.2195 (3)	0.9346 (2)	0.0395 (3)	0.0731 (9)
H4A型	0.1981	1.0016	0.0110	0.088*
C5型	0.3409 (3)	0.8869 (2)	−0.0081 (3)	0.0640 (8)
H5A型	0.4019	0.9225	−0.0687	0.077*
C6级	0.3705 (3)	0.7878 (2)	0.0339 (3)	0.0507（7）
抄送7	0.5775 (3)	0.6763 (2)	0.0568 (3)	0.0496 (7)
抄送8	0.7023 (3)	0.6356 (2)	−0.0266 (3)	0.0560 (7)
C9级	0.8029 (3)	0.7255 (3)	−0.0500（4）	0.0864 (11)
H9A型	0.8316	0.7537	0.0465	0.130*
H9B型	0.7565	0.7775	−0.1102	0.130*
H9C型	0.8834	0.7014	−0.1011	0.130*
第10条	0.7752 (4)	0.5529 (3)	0.0688 (4)	0.1008 (13)
上午10点	0.7121	0.4967	0.0829	0.151*
H10B型	0.8036	0.5809	0.1657	0.151*
H10C型	0.8560	0.5289	0.0181	0.151*
C11号机组	0.6568 (3)	0.5904 (2)	−0.1808 (3)	0.0759 (10)
H11A型	0.5945	0.5338	−0.1662	0.114*
H11B型	0.7375	0.5669	−0.2321	0.114*
H11C型	0.6097	0.6422	−0.2408	0.114*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O（运行）	0.0662 (12)	0.0774 (14)	0.0430 (11)	0.0127 (10)	0.0146 (9)	0.0049 (10)
F类	0.0656 (12)	0.1364 (17)	0.1092 (15)	0.0362 (11)	0.0246 (11)	−0.0114 (13)
N个	0.0603 (14)	0.0756 (15)	0.0418 (12)	0.0164 (13)	0.0204 (11)	0.0052 (12)
C1类	0.0579 (17)	0.071 (2)	0.0637 (18)	0.0048（15）	0.0160 (15)	0.0065 (15)
C2	0.0509 (17)	0.099 (3)	0.070 (2)	0.0022 (18)	0.0194 (15)	0.0051 (19)
C3类	0.0507 (17)	0.095 (2)	0.0631 (18)	0.0197 (18)	0.0119 (15)	−0.0072 (18)
补体第四成份	0.073 (2)	0.073 (2)	0.073 (2)	0.0218 (18)	0.0069（17）	0.0059 (17)
C5型	0.0660 (19)	0.071 (2)	0.0564（17）	0.0073 (16)	0.0177 (14)	0.0078 (15)
C6级	0.0519 (15)	0.0640 (18)	0.0370 (13)	0.0053 (14)	0.0113 (12)	−0.0002（13）
抄送7	0.0537 (16)	0.0574 (17)	0.0384 (14)	0.0016 (13)	0.0114 (12)	−0.0005（13）
抄送8	0.0548 (16)	0.0679 (19)	0.0461 (15)	0.0087 (14)	0.0119 (12)	−0.0050 (14)
C9级	0.0548 (18)	0.112 (3)	0.093 (3)	−0.0102 (18)	0.0193 (18)	−0.023 (2)
第10条	0.097 (2)	0.125 (3)	0.082 (2)	0.059 (2)	0.022 (2)	0.014 (2)
C11号机组	0.080 (2)	0.082 (2)	0.067 (2)	0.0074（18）	0.0224 (16)	−0.0181 (17)

几何参数（λ，º）顶部

O-C7型	1.233 (3)	C5-H5A型	0.9300
F-C3	1.366（3）	C7-C8	1.522 (3)
N-C7号机组	1.342 (3)	C8-C10型	1.522 (4)
N-C6型	1.420 (3)	C8-C11号机组	1.533（4）
N-H0A型	0.8600	C8-C9型	1.535 (4)
C1-C6号机组	1.376（4）	C9-H9A型	0.9600
C1-C2类	1.383 (4)	C9-H9B基因	0.9600
C1-H1A型	0.9300	C9-H9C型	0.9600
C2-C3型	1.343 (4)	C10-H10A型	0.9600
C2-H2A型	0.9300	C10-H10B型	0.9600
C3-C4型	1.352 (4)	C10-H10摄氏度	0.9600
C4-C5型	1.397 (4)	C11-H11A型	0.9600
C4-H4A型	0.9300	C11-H11B型	0.9600
C5至C6	1.371 (4)	C11-H11C型	0.9600

C7-N-C6	125.9 (2)	C7-C8-C10型	109.3 (2)
C7-N-H0A型	117.1	C7-C8-C11号机组	111.2 (2)
C6-N-H0A型	117.1	C10-C8-C11号机组	109.3 (2)
C6-C1-C2型	120.4 (3)	C7-C8-C9	107.9 (2)
C6-C1-H1A型	119.8	C10-C8-C9	109.7 (3)
C2-C1-H1A型	119.8	C11-C8-C9	109.4 (2)
C3-C2-C1型	118.7 (3)	C8-C9-H9A型	109.5
C3-C2-H2A	120.6	C8-C9-H9B型	109.5
C1-C2-H2A	120.6	H9A-C9-H9B	109.5
C2-C3-C4型	123.1 (3)	C8-C9-H9C型	109.5
C2-C3-F型	118.9 (3)	H9A-C9-H9C	109.5
C4-C3-F型	117.9 (3)	H9B-C9-H9C型	109.5
C3-C4-C5型	118.2 (3)	C8-C10-H10A型	109.5
C3-C4-H4A型	120.9	C8-C10-H10B	109.5
C5-C4-H4A型	120.9	H10A-C10-H10B型	109.5
C6-C5-C4	120.2 (3)	C8-C10-H10C型	109.5
C6-C5-H5A型	119.9	H10A-C10-H10C	109.5
C4-C5-H5A型	119.9	H10B-C10-H10C型	109.5
C5-C6-C1	119.3 (2)	C8-C11-H11A型	109.5
C5-C6-N型	118.6 (2)	C8-C11-H11B型	109.5
C1-C6-N型	122.0 (3)	H11A-C11-H11B型	109.5
O-C7-N型	121.6 (2)	C8-C11-H11C	109.5
O-C7-C8型	122.1 (2)	H11A-C11-H11C型	109.5
N-C7-C8号机组	116.3 (2)	H11B-C11-H11C型	109.5

C6-C1-C2-C3型	1.4 (5)	C7-N-C6-C5型	142.3 (3)
C1-C2-C3-C4型	−0.9 (5)	C7-N-C6-C1型	−39.9 (4)
C1-C2-C3-F型	179.7 (3)	C6-N-C7-O型	−1.2 (4)
C2-C3-C4-C5型	0.0 (5)	C6-N-C7-C8	−179.9 (2)
F-C3-C4-C5	179.4 (2)	O-C7-C8-C10型	9.3 (4)
C3-C4-C5-C6型	0.5 (4)	N-C7-C8-C10型	−172.0 (3)
C4-C5-C6-C1型	0.0 (4)	O-C7-C8-C11型	130.1 (3)
C4-C5-C6-N	177.8 (2)	N-C7-C8-C11型	−51.3 (3)
C2-C1-C6-C5型	−0.9 (4)	O-C7-C8-C9	−110.0 (3)
C2-C1-C6-N	−178.7 (2)	N-C7-C8-C9	68.7 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N-H0型A类···O（运行）^我	0.86	2.17	2.990 (3)	159
C1-H1型A类···O（运行）	0.93	2.49	2.904 (3)	107

对称代码：（i）x个,−年+3/2,z（z）−1/2。

实验细节

水晶数据
化学配方	C₁₁H（H）₁₄FNO公司
M（M）_第页	195.23
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	9.5750 (19), 13.027 (3), 8.8340 (18)
β(°)	92.07 (3)
V（V）(Å^三)	1101.2 (4)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.20 × 0.10

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪
吸收校正	ψ扫描（北部等。, 1968)
T型_最小值,T型_最大值	0.974, 0.991
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	4219, 2025, 1091
R（右）_整数	0.082
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.603

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)]，水风险(F类²),S公司	0.062, 0.155, 1.00
反射次数	2025
参数数量	128
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.20,−0.20

计算机程序：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989），XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008），铂（斯佩克，2009）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N-H0A··O^我	0.86	2.17	2.990 (3)	159

对称代码：（i）x个,−年+3/2,z（z）−1/2。

致谢

本研究得到了南京理工大学生命科学与制药工程学院、973项目（2012CB725204）和国家重点基础研究计划的资助。

工具书类

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