4-[(E)-(4-Methyl­phen­yl)imino­meth­yl]phenol

Jothi, L.; Vasuki, G.; Babu, R.R.; Ramamurthi, K.

doi:10.1107/S1600536812007635

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第68卷| 第3部分| 2012年3月| 第o897页

doi:10.1107/S1600536812007635

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4-[(电子)-（4-甲基-酚基）亚氨基-甲基]苯酚

L.乔蒂,^一 G.瓦苏基,^b ^* R.Ramesh巴布 ^c（c）和K.Ramamurthi公司 ^c（c）

^一印度纳马卡勒1号NKR政府女子艺术学院物理系，^b印度Thanjavur 7，Kunthavai Naachiar政府艺术学院（W）（自治）物理系^c（c）印度蒂鲁奇拉帕利24号Bharathidasan大学物理学院晶体生长和薄膜实验室
^*通信电子邮件：vasuki.arasi@yahoo.com

(收到日期：2012年1月22日； 2012年2月20日接受； 2012年2月29日在线)

在标题化合物中，C₁₄H（H）₁₃否，两个环显示出明显的共面偏差，两个平面之间的二面角为49.40（5）°。氢氧基团参与分子间O-H…N氢键，形成沿（001）延伸的一维之字形链。

实验

水晶数据

C类₁₄H（H）₁₃不
M（M）_第页= 211.25
正交各向异性，P（P） b c（c） n个
一= 21.618 (1) Å
b= 11.0561 (6) Å
c（c）= 9.3318 (5) Å
五= 2230.4 (2) Å^三
Z= 8
钼K（K）α辐射
μ=0.08毫米⁻¹
T型=296千
0.30×0.20×0.20毫米

数据收集

Bruker Kappa APEXII CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(萨达布; Bruker，1999年 )T型_最小值= 0.977,T型_最大值= 0.984
11344次测量反射
1961年独立思考
1559次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.028

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.036
水风险(F类²)=0.100
S公司= 1.08
1961年的反思
148个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.19埃⁻³
Δρ_最小值=-0.14埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一个	D类-小时	H月一个	D类⋯一个	D类-H月一个
O1-H1和N1^我	0.88	1.87	2.7397 (17)	170
对称代码：（i） $[-x+{\script{3\over2}}，-y+{\sscript{1\over2{}，z-{\script}1\over 2}}]$ .

数据收集：4月2日（布鲁克，2004年 ); 细胞精细化： 4月2日和圣保罗（布鲁克，2004年); 数据缩减：圣保罗和XPREP公司（布鲁克，2004年); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：ORTEP-3公司（Farrugia，1997年 ); 用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。DOI（操作界面）：10.1107/S1600536812007635/zs2179sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536812007635/zs2179Isup2.hkl

支持信息文件。DOI（操作界面）：10.1107/S1600536812007635/zs2179Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

希夫碱类化合物因其与催化和酶反应、磁性和分子结构等相关的配位化学的发展而备受关注(电子)-2-甲基-N个-[4-（甲基磺酰基）-亚苄基]苯胺（Qian&Cui，2009）。作为配体配位行为研究的一部分，标题化合物C的X射线结构分析₁₄H（H）₁₃进行了NO（I）试验，并在此报告了试验结果。

分子（I）（图1）可以用三个平面亚基来描述，即两个末端苯环及其由C桥接的取代基═N-亚氨基部分。4-羟基苄叉体系几乎是平面的，r.m.s偏差为0.0023º，但羟基原子O1在C9-C14平面外为0.0183º。4-甲苯系统基本上也是平面的[r.m.s偏差，0.0109º]，但甲基原子C1在C2-C7平面外为0.0128º。分子有一个电子-相对于C的配置═N表示为扭转角C9-C8-N1-C5[171.11（13）°]。4-羟基亚苄基和4-甲基亚苄基相对于C5-N1-C8-C9亚基定义的平面的扭转角[16.61（15）°和34.66（10）°]，与之前观察到的苯胺环比亚苄基环更扭曲的一般趋势一致，例如在4-[（3-甲氧基苯基亚氨基）中甲基]苯酚等。，1993年]和N个-第页-甲苯香草醛亚胺[Kaitner&Pavlovic，1995]和四种N个-（2-羟基亚苄基）苯胺衍生物[伯吉斯等。, 1999]; 2-氯-N个-[4-（二甲基氨基）亚苄基]苯胺[Li等。, 2008); 4-溴-N个-[4-（二乙氨基）亚苄基]苯胺[Li，2010]；（4-氯-N个-[4-（二乙氨基）亚苄基]苯胺[Zhang，2010]。C9-C8和N1-C5键距[1.451（2）和1.4221（19）Au]证实了π-苯环之间的电子离域，分子可视为部分离域π-相关结构中观察到的电子系统（Yeap等。, 1993; Kaitner&Pavlovic，1995年）。在苯基环没有取代基的亚苄基苯胺中，芳香C-（C服务提供商²)，（C服务提供商²)═N和N-C_应收账甲亚胺部分的键长分别为1.496（3）、1.237（3）和1.460（3）Ω（Kaitner和Pavlovic，1995）。如果亚苄基苯胺的末端苯环具有不同的取代基，则不会保留两个长键距和一个短键距的一般模式。与此相反，N-C的缩短_应收账和芳香族C-（C服务提供商²)[1.4221（19）Au和1.451（2）Au.分别]和N的延长═（C）服务提供商²)在（I）和类似结构（Yeap）中观察到[1.279（2）Au]等。, 1993; Kaitner&Pavlovic，1995年）。在（I）中，与母体化合物相比，两个较长的键也缩短了，而较短的键延长了。C2-C1键距为1.504（2）Ω，与芳香族C-（C服务提供商^三)粘结长度。使用3σ标准，O1-C12[1.3496（18）Au]的长度相同，属于O-C的范围_应收账债券类型。外环角O1-C12-C11[123.45（14）°]的膨胀可能是由于空间相互作用原子H11和H1[H1···H1=2.3029（1）Å]。N1-C8-C9[124.80（14）°]大于正常值120°。这可能是C10[N1··H10=2.6892（1）Au]上N1和H10上的孤对电子之间排斥的结果。所有其他粘结长度均在预期范围内（艾伦等。, 1987).

这个晶体结构通过分子间羟基O-H···N氢键（表1）将分子连接成沿c（c）的轴单位电池（图2）。

相关文献顶部

适用于希夫碱，见：Qian&Cui（2009）。有关相关结构，请参见：Burgess等。(1999); Kaitner&Pavlovic（1995）；李（2010）；锂等。(2008); 是的，是的等。(1993); 张（2010）。有关键几何结构，请参见：Allen等。(1987).

实验顶部

通过在乙醇（40 ml）中混合等摩尔量（10 mmol）的4-羟基苯甲醛和4-甲基苯胺来制备标题化合物（I）。将反应混合物回流约6小时，使所得溶液在室温下缓慢蒸发。三天后，得到适用于X射线结构分析的标题化合物的无色单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2004）；细胞精细化： 4月2日和圣保罗（布鲁克，2004）；数据缩减：圣保罗和XPREP公司（布鲁克，2004）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEP-3公司（Farrugia，1997）；用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构显示原子编号，位移椭圆体以50%的概率水平绘制。
	图2。标题化合物中一维链结构的透视图，以虚线表示O-H··N相互作用。对称代码（i）见表1。

4-[(电子)-（4-甲基苯基）亚氨基甲基]苯酚顶部

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₃不	F类(000) = 896
M（M）_第页= 211.25	D类_x=1.258毫克⁻^三
正交各向异性，P（P）bc（c）n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2n 2ab	2333次反射的细胞参数
一= 21.618 (1) Å	θ= 2.5–24.3°
b= 11.0561 (6) Å	µ=0.08毫米⁻¹
c（c）= 9.3318 (5) Å	T型=296千
五= 2230.4 (2) Å^三	无色针
Z= 8	0.30×0.20×0.20mm

数据收集顶部

Bruker Kappa APEXII CCD公司衍射仪	1961年独立思考
辐射源：细焦点密封管	1559次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数=0.028
ω和ϕ扫描	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 3.0°
吸收校正：多扫描 (萨达布; 布鲁克，1999年）	小时=−25→22
T型_最小值= 0.977,T型_最大值= 0.984	k个=−13→13
11344次测量反射	我=−9→11

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.036	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.100	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0452P（P）)²+ 0.5906P（P）] 哪里P（P）==========================================================================================(F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.08	(Δ/σ)_最大值< 0.001
1961年的反思	Δρ_最大值=0.19埃⁻^三
148个参数	Δρ_最小值=−0.14埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.0028（10）

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₃不	五= 2230.4 (2) Å^三
M（M）_第页= 211.25	Z= 8
正交各向异性，P（P）bc（c）n个	钼K（K）α辐射
一= 21.618 (1) Å	µ=0.08毫米⁻¹
b=11.0561（6）Å	T型=296千
c（c）= 9.3318 (5) Å	0.30×0.20×0.20mm

数据收集顶部

Bruker Kappa APEXII CCD公司衍射仪	1961年独立思考
吸收校正：多扫描 (萨达布; 布鲁克，1999年）	1559次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.977,T型_最大值= 0.984	R（右）_整数= 0.028
11344次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.036	0个约束
水风险(F类²) = 0.100	受约束的氢原子参数
S公司= 1.08	Δρ_最大值=0.19埃⁻^三
1961年的反思	Δρ_最小值=−0.14埃⁻^三
148个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.98404 (9)	−0.3138 (2)	0.5166 (2)	0.0696 (6)
甲型H1A	1.0178	−0.2713	0.5605	0.104*
H1B型	0.9999	−0.3738	0.4519	0.104*
H1C型	0.9597	−0.3525	0.5894	0.104美元*
指挥与控制	0.94434 (7)	−0.22573 (15)	0.43514 (19)	0.0463 (4)
C3类	0.93867 (8)	−0.10700 (16)	0.47974 (19)	0.0480 (4)
H3级	0.9599	−0.0814	0.5610	0.058*
补体第四成份	0.90213（7）	−0.02566 (14)	0.40601 (18)	0.0424 (4)
H4型	0.9001	0.0544	0.4363	0.051*
C5级	0.86863 (7)	−0.06207 (13)	0.28760 (16)	0.0344 (4)
C6型	0.87510 (8)	−0.18013 (14)	0.23975 (18)	0.0425 (4)
H6型	0.8543	−0.2055	0.1578	0.051*
抄送7	0.91231 (8)	−0.25992 (15)	0.31352 (19)	0.0484 (5)
H7型	0.9160	−0.3390	0.2805	0.058*
抄送8	0.78057 (7)	−0.01218 (13)	0.15734 (16)	0.0364 (4)
H8型	0.7683	−0.0915	0.1744	0.044美元*
C9级	0.74169 (7)	0.06129 (13)	0.06518 (16)	0.0343 (4)
第10条	0.76120 (7)	0.17174 (13)	0.00844 (16)	0.0348 (4)
H10型	0.7993	0.2033	0.0359	0.042*
C11号机组	0.72512 (7)	0.23468 (12)	−0.08724 (16)	0.0350 (4)
H11型	0.7389	0.3083	−0.1234	0.042*
第12项	0.66836 (7)	0.18910（13）	−0.13011 (16)	0.0344 (4)
第13页	0.64808 (7)	0.07966 (13)	−0.07395 (18)	0.0407 (4)
H13型	0.6099	0.0486	−0.1011	0.049*
第14项	0.68428 (7)	0.01724 (13)	0.02146 (18)	0.0402 (4)
H14型	0.6702	−0.0561	0.0578	0.048*
N1型	0.83053 (6)	0.02412 (11)	0.21682（13）	0.0350 (3)
O1公司	0.63156 (5)	0.24423 (10)	−0.22698 (13)	0.0457 (3)
上半年	0.6475	0.3149	−0.2500	0.055*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0601 (12)	0.0750 (14)	0.0738 (14)	0.0191 (11)	−0.0089 (11)	0.0190（11）
指挥与控制	0.0391 (9)	0.0503 (10)	0.0494 (10)	0.0064 (7)	0.0030 (8)	0.0115 (8)
C3类	0.0432 (9)	0.0570 (11)	0.0438 (10)	−0.0041（8）	−0.0069 (8)	0.0037 (8)
补体第四成份	0.0452 (9)	0.0386 (9)	0.0434 (9)	−0.0012 (7)	0.0005 (8)	−0.0019 (7)
C5级	0.0370 (8)	0.0334 (8)	0.0330 (8)	0.0014 (6)	0.0036（7）	0.0037 (6)
C6型	0.0498 (9)	0.0379 (9)	0.0398 (9)	0.0047 (7)	−0.0027 (7)	−0.0021 (7)
抄送7	0.0541 (10)	0.0376 (9)	0.0535 (11)	0.0108 (8)	0.0018 (9)	0.0014 (8)
抄送8	0.0428（8）	0.0282 (8)	0.0382 (9)	0.0015 (6)	0.0069 (7)	0.0025 (6)
C9级	0.0389 (8)	0.0289 (7)	0.0350 (8)	0.0042 (6)	0.0044（7）	−0.0007 (6)
C10号机组	0.0367 (8)	0.0317 (8)	0.0360 (9)	−0.0007 (6)	0.0015 (7)	−0.0011 (6)
C11号机组	0.0424 (8)	0.0260 (7)	0.0365 (9)	−0.0006 (6)	0.0034（7）	0.0015 (6)
第12项	0.0387 (8)	0.0301 (8)	0.0345 (9)	0.0066 (6)	0.0013 (7)	−0.0032 (6)
第13页	0.0361 (8)	0.0322 (8)	0.0536 (11)	−0.0024 (7)	−0.0016 (8)	0.0000 (7)
第14项	0.0424（9）	0.0278 (8)	0.0503 (10)	−0.0011 (6)	0.0041 (8)	0.0045 (7)
N1型	0.0403 (7)	0.0316 (7)	0.0332 (7)	0.0040 (5)	0.0017（6）	0.0007 (5)
O1公司	0.0480 (7)	0.0368 (6)	0.0522 (7)	−0.0011 (5)	−0.0115 (6)	0.0080 (5)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C2类	1.504 (2)	C8-N1型	1.279 (2)
C1-H1A型	0.9600	C8-C9型	1.451 (2)
C1-H1B型	0.9600	C8-H8型	0.9300
C1-H1C型	0.9600	C9-C14型	1.394 (2)
C2-C7型	1.382 (2)	C9-C10型	1.396 (2)
C2-C3型	1.383 (2)	C10-C11号机组	1.375 (2)
C3-C4型	1.381 (2)	C10-H10型	0.9300
C3-H3型	0.9300	C11-C12	1.386 (2)
C4-C5型	1.381 (2)	C11-H11型	0.9300
C4-H4型	0.9300	C12-O1型	1.3496 (18)
C5至C6	1.387 (2)	C12-C13型	1.390（2）
C5-N1型	1.4221 (19)	C13至C14	1.372 (2)
C6至C7	1.378 (2)	C13-H13型	0.9300
C6-H6型	0.9300	C14-H14型	0.9300
C7-H7型	0.9300	O1小时1	0.8811

C2-C1-H1A型	109.5	N1-C8-C9型	124.80 (14)
C2-C1-H1B型	109.5	N1-C8-H8型	117.6
H1A-C1-H1B型	109.5	C9-C8-H8	117.6
C2-C1-H1C型	109.5	C14-C9-C10型	117.61 (14)
H1A-C1-H1C型	109.5	C14-C9-C8	119.57 (13)
H1B-C1-H1C型	109.5	C10-C9-C8号机组	122.63（13）
C7-C2-C3号机组	117.54 (15)	C11-C10-C9	121.17 (13)
C7-C2-C1号机组	121.59 (17)	C11-C10-H10型	119.4
C3-C2-C1	120.87 (17)	C9-C10-H10	119.4
C4-C3-C2型	121.28 (16)	C10-C11-C12	120.39 (14)
C4-C3-H3型	119.4	C10-C11-H11号机组	119.8
C2-C3-H3型	119.4	C12-C11-H11型	119.8
C3至C4-5	120.58 (15)	O1-C12-C11型	123.45 (14)
C3-C4-H4型	119.7	O1-C12-C13型	117.38 (13)
C5-C4-H4	119.7	C11-C12-C13型	119.16 (14)
C4-C5-C6	118.63 (14)	C14-C13-C12	120.19（14）
C4-C5-N1型	118.68 (13)	C14-C13-H13型	119.9
C6-C5-N1型	122.66 (14)	C12-C13-H13型	119.9
C7-C6-C5型	120.04 (16)	C13-C14-C9	121.47 (14)
C7-C6-H6型	120	C13-C14-H14型	119.3
C5-C6-H6	120	C9-C14-H14型	119.3
C6-C7-C2型	121.84 (16)	C8-N1-C5型	118.71 (13)
C6-C7-H7型	119.1	C12-O1-H1	109.5
C2-C7-H7型	119.1

C7-C2-C3-C4	0.3 (3)	C8-C9-C10-C11号机组	174.95 (14)
C1-C2-C3-C4型	−179.72 (16)	C9-C10-C11-C12	−0.3 (2)
C2-C3-C4-C5型	2.0 (2)	C10-C11-C12-O1	−177.82（13）
C3-C4-C5-C6型	−3.5 (2)	C10-C11-C12-C13	0.7 (2)
C3-C4-C5-N1	178.62 (14)	O1-C12-C13-C14型	177.90 (14)
C4-C5-C6-C7型	2.7 (2)	C11-C12-C13-C14	−0.7 (2)
N1-C5-C6-C7	−179.48 (14)	C12-C13-C14-C9	0.3 (2)
C5-C6-C7-C2型	−0.4 (3)	C10-C9-C14-C13	0.1 (2)
C3-C2-C7-C6	−1.1 (3)	C8-C9-C14-C13号机组	−175.12 (14)
C1-C2-C7-C6	178.95 (17)	C9-C8-N1-C5	−171.11 (13)
N1-C8-C9-C14	−171.69 (15)	C4-C5-N1-C8型	−147.79 (14)
N1-C8-C9-C10	13.4 (2)	C6-C5-N1-C8型	34.4 (2)
C14-C9-C10-C11	−0.1（2）

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一个	D类-小时	小时···一个	D类···一个	D类-H（H）···一个
O1-H1··N1^我	0.88	1.87	2.7397 (17)	170

对称代码：（i）−x+3/2,−年+1/2,z−1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₄H（H）₁₃不
M（M）_第页	211.25
晶体系统，空间组	正交各向异性，P（P）bc（c）n个
温度（K）	296
一,b,c（c）(Å)	21.618 (1), 11.0561 (6), 9.3318 (5)
五(Å^三)	2230.4 (2)
Z	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.08
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.20 × 0.20

数据收集
衍射仪	Bruker Kappa APEXII CCD公司衍射仪
吸收校正	多扫描 (萨达布; 布鲁克，1999年）
T型_最小值,T型_最大值	0.977、0.984
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	11344, 1961, 1559
R（右）_整数	0.028
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.036, 0.100, 1.08
反射次数	1961
参数数量	148
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.19,−0.14

计算机程序：4月2日（布鲁克，2004），4月2日和圣保罗（布鲁克，2004），圣保罗和XPREP公司（Bruker，2004），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），ORTEP-3公司（Farrugia，1997），铂（斯佩克，2009）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一个	D类-小时	小时···一个	D类···一个	D类-H（H）···一个
O1-H1··N1^我	0.88	1.87	2.7397 (17)	170

对称代码：（i）−x+3/2,−年+1/2,z−1/2.

鸣谢

LJ感谢金奈马德拉斯IIT精密分析仪器厂收集单晶X射线数据。

工具书类

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 Farrugia，L.J.（1997）。J.应用。克里斯特。 30, 565. 交叉参考 IUCr日记账谷歌学者
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 Li，J.，Liang，Z.-P.和Tai，X.-S.（2008）。《水晶学报》。电子64公元2319年科学网交叉参考 IUCr日记账谷歌学者
 Qian，S.-S.和Cui，H.-Y.（2009）。《水晶学报》。电子65公元3072年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日记账谷歌学者
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