4-Chloro-N-(3,5-dimethyl­phen­yl)benzamide

Rodrigues, V.Z.; Gowda, B.T.; Vrábel, V.; Kožíšek, J.

doi:10.1107/S1600536812007180

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第68卷| 第3部分| 2012年3月| 第o820页

doi:10.1107/S1600536812007180

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4-氯-N个-（3,5-二甲基苯酚）苯甲酰胺

维诺拉Z.罗德里格斯,^一 B.Thimme Gowda,^一 ^* 维克托·弗拉贝尔 ^b条和约泽夫·科日舍克 ^b条

^一印度曼格洛尔曼格拉甘戈特里574 199 Mangalore大学化学系^b条斯洛伐克理工大学物理化学和化学物理研究所，斯洛伐克共和国布拉迪斯拉发，Radlinského 9，SK-812 37
^*通信电子邮件：gowdabt@yahoo.com

(收到日期：2012年2月15日； 2012年2月17日接受； 2012年2月24日在线)

在标题化合物的分子结构中，C₁₅H（H）₁₄ClNO，酰胺基团与苯甲酰环和苯胺环分别形成15.8（2）和27.2（2）°的二面角，而苯甲酰和苯胺环之间的夹角为11.5（1）°。这个晶体结构由N-H…O氢键稳定，从而产生沿c（c）轴。

实验

水晶数据

C类₁₅H（H）₁₄亚硝酰氯
M（M）_第页= 259.72
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 14.2763 (7) Å
b条= 10.7038 (6) Å
c（c）= 9.5245 (4) Å
β= 108.087 (5)°
V（V）= 1383.52 (12) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.26毫米⁻¹
T型=295千
0.35×0.25×0.15毫米

数据收集

牛津Xcalibur CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(CrysAlis红色; 牛津衍射，2009 )T型_最小值= 0.916,T型_最大值= 0.958
22077次测量反射
2433个独立反射
1542次反射我>2个σ(我)
R（右）_整数= 0.036

精炼

R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.048
水风险(F类²) = 0.152
秒= 1.03
2433次反射
169个参数
1个约束
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.34埃⁻³
Δρ_最小值=-0.19埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-小时A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-小时A类
N1-H1和O1^我	0.86 (1)	2.12 (1)	2.948 (2)	163 (2)
对称代码：（i） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]$ .

数据收集：CrysAlis CCD公司（牛津衍射，2009); 细胞精细化： CrysAlis CCD公司; 数据缩减：CrysAlis红色（牛津衍射，2009); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：钻石（勃兰登堡，2002年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型,铂（斯佩克，2009年 )和WinGX公司（Farrugia，1999年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。DOI（操作界面）：10.1107/S1600536812007180/rk2336sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536812007180/rk2336Isup2.hkl

支持信息文件。DOI（操作界面）：10.1107/S1600536812007180/rk2336升3厘米

checkCIF报告

注释顶部

酰胺和磺酰胺部分是许多生物重要化合物的组成部分。作为取代基对结构和其他方面影响的研究的一部分N个-（芳基）-酰胺（鲍氏等。, 2003; 高达等。, 2000; 罗德里格斯岛等。, 2011; 赛义德等。, 2010),N个-（芳基）-甲烷磺酰胺（Gowda等。, 2007),N个-氯芳基磺酰胺（Gowda等。, 2003; Jyothi&Gowda，2004）和N个-溴代芳基磺酰胺（Usha&Gowda，2006），在本研究中晶体结构4-氯-N个-已测定（3,5-二甲基苯基）苯甲酰胺（图1）。

在标题化合物中米-苯胺环中的甲基被定位同步器N-H键，而另一个米-甲基被定位反对的N-H键，后者和C═O债券反对的相互之间，类似于在4-氯中观察到的情况-N个-（3-甲基苯基）苯甲酰胺（罗德里格斯等。, 2011).

在标题化合物中，酰胺基与苯甲酰基和苯胺环分别形成15.8（2）°和27.2（2）°的二面角，而苯甲酰基和苯胺环之间的角度为11.5（1）°。

在晶体结构，经典分子间N1-H1···O1^我氢键（表1）将分子连接成沿着c（c）-轴。对称代码：（i）x个, -年+ 1/2,z- 1/2. 的一部分晶体结构如图2所示。

相关文献顶部

对于取代基对结构和其他方面的影响的研究，包括我们的研究N个-（芳基）-酰胺，参见：Bowes等。(2003); 高达等。(2000); 罗德里格斯岛等。(2011); 赛义德等。(2010);N个-（芳基）-甲烷磺酰胺，参见：Gowda等。(2007);N个-氯丙烯酰胺，参见：Gowda等。(2003); Jyothi和Gowda（2004）；N个-溴代芳基磺酰胺，见：Usha&Gowda（2006）。

实验顶部

标题化合物的制备方法与Rodrigues描述的方法相似等。(2011). 通过测定熔点来检查化合物的纯度。通过记录其红外光谱和核磁共振谱对其进行了表征。

X射线衍射研究中使用的标题化合物的板状无色单晶是通过在室温下从其乙醇溶液（约30 ml乙醇中的0.5 g）中缓慢蒸发溶剂获得的。

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis CCD公司（牛津衍射，2009）；细胞精细化： CrysAlis CCD公司（牛津衍射，2009）；数据缩减：CrysAlis红色（牛津衍射，2009）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008）；分子图形：钻石（勃兰登堡，2002）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），铂（斯佩克，2009）和WinGX公司（Farrugia，1999年）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构显示原子标记方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。氢原子表示为任意半径的小球。
	图2。标题化合物的包装视图。分子链沿c（c）-轴由经典的分子间N-H···O氢键生成，如虚线所示。为了清楚起见，省略了其他H原子。

4-氯-N个-（3,5-二甲基苯基）苯甲酰胺顶部

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₄亚硝酰氯	F类(000) = 544
M（M）_第页= 259.72	D类_x个=1.247毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 14.2763 (7) Å	2433次反射的单元参数
b条= 10.7038 (6) Å	θ= 0.9–1.0°
c（c）= 9.5245 (4) Å	µ=0.26毫米⁻¹
β= 108.087 (5)°	T型=295千
V（V）= 1383.52 (12) Å^三	板，无色
Z轴= 4	0.35×0.25×0.15毫米

数据收集顶部

牛津Xcalibur CCD 衍射仪	2433个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1542次反射我>2个σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数=0.036
探测器分辨率：10.4340像素mm^-1	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 3.6°
ω使用扫描κ偏移	小时=−16→16
吸收校正：多扫描 (CrysAlis红色; 牛津衍射，2009年）	k个=−12→12
T型_最小值= 0.916,T型_最大值= 0.958	我=−11→11
22077次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.048	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.152	用独立和约束精化的混合物处理H原子
秒= 1.03	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0866P（P）)²+ 0.1343P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
2433次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
169个参数	Δρ_最大值=0.34埃⁻^三
1个约束	Δρ_最小值=−0.19埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₄亚硝酰氯	V（V）= 1383.52 (12) Å^三
M（M）_第页= 259.72	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 14.2763 (7) Å	µ=0.26毫米⁻¹
b条=10.7038（6）Å	T型=295千
c（c）= 9.5245 (4) Å	0.35×0.25×0.15毫米
β= 108.087 (5)°

数据收集顶部

牛津Xcalibur CCD 衍射仪	2433个独立反射
吸收校正：多扫描 (CrysAlis红色; 牛津衍射，2009年）	1542次反射我>2个σ(我)
T型_最小值= 0.916,T型_最大值= 0.958	R（右）_整数= 0.036
22077次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²>2个σ(F类²)]=0.048	1个约束
水风险(F类²) = 0.152	用独立和约束精化的混合物处理H原子
秒= 1.03	Δρ_最大值=0.34埃⁻^三
2433次反射	Δρ_最小值=−0.19埃⁻^三
169个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有s.u.（除了两个l.s.平面之间二面角中的s.u.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计s.u.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元s.u；只有当s.u.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元s.u.'s的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的s.u.s。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度秒基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类为负数设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z	U型_{国际标准化组织}*/U型_当量
C1类	0.45950 (16)	0.1593 (2)	0.5588 (2)	0.0589 (6)
C2	0.41450 (19)	0.2143 (3)	0.4238 (3)	0.0841 (8)
氢气	0.4474	0.2769	0.3902	0.101*
C3类	0.3222 (2)	0.1787 (3)	0.3381 (3)	0.0940（9）
H3级	0.2935	0.2156	0.2465	0.113*
补体第四成份	0.27271 (18)	0.0882 (3)	0.3885 (3)	0.0733 (7)
C5型	0.3153 (2)	0.0321 (2)	0.5211 (3)	0.0769 (7)
H5型	0.2816	−0.0294	0.5549	0.092*
C6级	0.40845 (18)	0.0672 (2)	0.6046（3）	0.0717 (7)
H6型	0.4378	0.0276	0.6945	0.086*
抄送7	0.55792 (16)	0.1969 (2)	0.6601 (2)	0.0601 (6)
抄送8	0.70886 (16)	0.3186 (2)	0.6783 (2)	0.0582 (6)
C9级	0.73635 (18)	0.4271 (2)	0.6217 (2)	0.0664 (6)
H9型	0.6927	0.4638	0.5384	0.080*
C10号机组	0.82705 (19)	0.4817 (2)	0.6865（3）	0.0702 (7)
C11号机组	0.89035 (18)	0.4265 (2)	0.8120 (3)	0.0701 (7)
H11型	0.9513	0.4632	0.8576	0.084*
第12项	0.86517 (17)	0.3179 (2)	0.8711 (2)	0.0643 (6)
第13页	0.77377（16）	0.2640 (2)	0.8028 (2)	0.0615（6）
H13型	0.7560	0.1908	0.8408	0.074*
第14项	0.93520 (19)	0.2590 (3)	1.0067 (3)	0.0848 (8)
H14A型	0.9362	0.1702	0.9931	0.127*
H14B型	0.9139	0.2771	1.0907	0.127*
H14C型	1.0002	0.2922	1.0227	0.127*
第15项	0.8581 (2)	0.5971 (3)	0.6211（3）	0.1037 (10)
H15A型	0.8784	0.6606	0.6957	0.156*
H15B型	0.8037	0.6273	0.5411	0.156*
H15C型	0.9120	0.5768	0.5850	0.156*
N1型	0.61598 (14)	0.26628（19）	0.60271 (18)	0.0631 (5)
上半年	0.5938（16）	0.283 (2)	0.5099 (6)	0.070 (7)*
O1	0.58311 (11)	0.16623 (18)	0.79101 (16)	0.0777 (6)
第1类	0.15289 (5)	0.04825 (8)	0.28458 (9)	0.1054 (4)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0569 (13)	0.0741 (15)	0.0468 (11)	0.0012 (12)	0.0178 (10)	−0.0037 (11)
C2	0.0613 (15)	0.119 (2)	0.0659 (15)	−0.0208 (15)	0.0113 (12)	0.0201（15）
C3类	0.0700 (17)	0.133 (3)	0.0692 (16)	−0.0179 (17)	0.0069（14）	0.0241 (16)
补体第四成份	0.0609 (15)	0.0874 (18)	0.0697 (15)	−0.0113 (13)	0.0174 (13)	−0.0095 (14)
C5型	0.0791 (18)	0.0753 (17)	0.0766（17）	−0.0167 (14)	0.0247 (14)	0.0008（14）
C6级	0.0728 (16)	0.0820 (18)	0.0591 (14)	−0.0083 (13)	0.0185 (13)	0.0053 (12)
抄送7	0.0569 (13)	0.0793 (16)	0.0463 (12)	0.0042 (12)	0.0192 (11)	−0.0057 (11)
抄送8	0.0559 (13)	0.0741 (16)	0.0442 (11)	0.0000 (11)	0.0149 (10)	−0.0091 (11)
C9级	0.0721 (16)	0.0753 (16)	0.0491 (12)	−0.0010 (13)	0.0148（11）	−0.0028 (11)
C10号机组	0.0768 (16)	0.0743 (17)	0.0604 (14)	−0.0110 (13)	0.0227 (13)	−0.0076 (12)
C11号机组	0.0584 (14)	0.0906 (19)	0.0608 (14)	−0.0109 (13)	0.0177 (12)	−0.0154（13）
第12项	0.0556 (13)	0.0816 (17)	0.0549（13）	0.0019 (12)	0.0161 (11)	−0.0087 (12)
第13页	0.0586 (14)	0.0726 (15)	0.0534 (12)	−0.0011 (11)	0.0176 (11)	−0.0034 (11)
第14项	0.0606 (16)	0.107（2）	0.0763 (16)	0.0048 (14)	0.0062 (13)	0.0045 (15)
第15项	0.115 (2)	0.098 (2)	0.095 (2)	−0.0299 (19)	0.0264 (18)	0.0059 (17)
N1型	0.0596 (11)	0.0856 (14)	0.0414 (10)	−0.0081 (10)	0.0116（9）	−0.0012 (10)
O1	0.0674 (10)	0.1213 (15)	0.0447 (9)	−0.0051 (9)	0.0177 (8)	0.0041（9）
第1类	0.0723 (5)	0.1250 (8)	0.1045 (6)	−0.0281 (4)	0.0065 (4)	−0.0081 (4)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C6	1.375 (3)	C9-C10型	1.379 (3)
C1-C2类	1.378 (3)	C9-H9	0.9300
C1-C7号机组	1.492（3）	C10-C11号机组	1.387 (4)
C2-C3型	1.371 (4)	C10-C15年	1.511 (4)
C2-H2型	0.9300	C11-C12号机组	1.387 (3)
C3-C4型	1.370 (4)	C11-H11型	0.9300
C3-H3型	0.9300	C12-C13型	1.390 (3)
C4-C5型	1.359 (4)	C12-C14号	1.504 (3)
C4-Cl1型	1.743 (2)	C13-H13型	0.9300
C5至C6	1.373 (3)	C14-H14A型	0.9600
C5-H5型	0.9300	C14-H14B型	0.9600
C6-H6型	0.9300	C14-H14C型	0.9600
C7-O1号机组	1.230 (2)	C15-H15A型	0.9600
C7-N1型	1.349 (3)	C15-H15B型	0.9600
C8-C9型	1.387 (3)	C15-H15C	0.9600
C8-C13型	1.387 (3)	N1-H1型	0.859 (2)
C8-N1型	1.414 (3)

C6-C1-C2型	117.6 (2)	C9-C10-C11	118.3 (2)
C6-C1-C7型	118.2 (2)	C9-C10-C15	121.1 (2)
C2-C1-C7型	124.1 (2)	C11-C10-C15型	120.5 (2)
C3-C2-C1	121.3 (2)	C12-C11-C10	121.7 (2)
C3-C2-H2	119.3	C12-C11-H11型	119.1
C1-C2-H2	119.3	C10-C11-H11号机组	119.1
C4-C3-C2型	119.6 (3)	C11-C12-C13型	118.8 (2)
C4-C3-H3型	120.2	C11-C12-C14型	120.9 (2)
C2-C3-H3型	120.2	C13-C12-C14型	120.4 (2)
C5-C4-C3	120.4 (2)	C8-C13-C12号机组	120.4 (2)
C5-C4-Cl1	119.7 (2)	C8-C13-H13型	119.8
C3-C4-氯1	119.8 (2)	C12-C13-H13型	119.8
C4-C5-C6	119.4 (2)	C12-C14-H14A型	109.5
C4-C5-H5型	120.3	C12-C14-H14B型	109.5
C6-C5-H5型	120.3	H14A-C14-H14B	109.5
C5-C6-C1	121.7 (2)	C12-C14-H14C	109.5
C5-C6-H6	119.2	H14A-C14-H14C	109.5
C1-C6-H6型	119.2	H14B-C14-H14C型	109.5
O1-C7-N1型	122.3 (2)	C10-C15-H15A	109.5
O1-C7-C1	120.3 (2)	C10-C15-H15B型	109.5
N1-C7-C1	117.38 (18)	H15A-C15-H15B	109.5
C9-C8-C13型	119.4 (2)	C10-C15-H15C	109.5
C9-C8-N1	117.9 (2)	H15A-C15-H15C	109.5
C13-C8-N1型	122.7 (2)	H15B-C15-H15C型	109.5
C10-C9-C8	121.4（2）	C7-N1-C8型	127.51 (17)
C10-C9-H9型	119.3	C7-N1-H1型	117.0 (16)
C8-C9-H9	119.3	C8-N1-H1型	115.5 (16)

C6-C1-C2-C3型	0.0 (4)	N1-C8-C9-C10	−177.95 (19)
C7-C1-C2-C3	−177.5 (2)	C8-C9-C10-C11	−1.0 (3)
C1-C2-C3-C4型	1.3 (5)	C8-C9-C10-C15号机组	177.7 (2)
C2-C3-C4-C5型	−1.3 (5)	C9-C10-C11-C12	1.1 (4)
C2-C3-C4-Cl1型	176.6 (2)	C15-C10-C11-C12	−177.5 (2)
C3-C4-C5-C6型	0.1 (4)	C10-C11-C12-C13	−0.4 (3)
氯-C4-C5-C6	−177.79 (19)	C10-C11-C12-C14	179.6 (2)
C4-C5-C6-C1型	1.1 (4)	C9-C8-C13-C12	0.6 (3)
C2-C1-C6-C5型	−1.2（4）	N1-C8-C13-C12	178.56 (18)
C7-C1-C6-C5	176.5 (2)	C11-C12-C13-C8	−0.4 (3)
C6-C1-C7-O1	−15.0 (3)	C14-C12-C13-C8	179.6 (2)
C2-C1-C7-O1型	162.4 (2)	O1-C7-N1-C8	−3.0 (4)
C6-C1-C7-N1	165.9 (2)	C1-C7-N1-C8型	176.0 (2)
C2-C1-C7-N1型	−16.6 (3)	C9-C8-N1-C7	−151.7 (2)
C13-C8-C9-C10	0.2 (3)	C13-C8-N1-C7	30.3 (3)

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	小时···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1··O1^我	0.86 (1)	2.12 (1)	2.948（2）	163 (2)

对称代码：（i）x个,−年+1/2,z−1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₅H（H）₁₄亚硝酰氯
M（M）_第页	259.72
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	295
一,b条,c（c）(Å)	14.2763 (7), 10.7038 (6), 9.5245 (4)
β(°)	108.087 (5)
V（V）(Å^三)	1383.52 (12)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.26
晶体尺寸（mm）	0.35 × 0.25 × 0.15

数据收集
衍射仪	牛津Xcalibur CCD 衍射仪
吸收校正	多扫描 (CrysAlis红色; 牛津衍射，2009年）
T型_最小值,T型_最大值	0.916, 0.958
测量、独立和观察到的[我>2个σ(我)]反射	22077, 2433, 1542
R（右）_整数	0.036
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[F类²>2个σ(F类²)],水风险(F类²),秒	0.048、0.152、1.03
反射次数	2433
参数数量	169
约束装置数量	1
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.34,−0.19

计算机程序：CrysAlis CCD公司（牛津衍射，2009），CrysAlis红色（牛津衍射，2009），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），钻石（勃兰登堡，2002），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），铂（斯佩克，2009）和WinGX公司（Farrugia，1999年）。

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	小时···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1··O1^我	0.859 (2)	2.115 (7)	2.948 (2)	163 (2)

对称代码：（i）x个,−年+1/2,z−1/2.

致谢

VZR感谢新德里印度政府大学拨款委员会授予RFSMS研究奖学金。VV和JK感谢斯洛伐克拨款机构提供的财政支持（斯洛伐克教育部VEGA拨款机构，批准号1/0679/11，斯洛伐克研究与发展局，批准号APVV-0202-10），以及结构基金Inter-reg IIIA为购买衍射仪提供的财政支助。

工具书类

Bowes，K.F.、Glidewell，C.、Low，J.N.、Skakle，J.M.S.和Wardell，J.L.（2003）。《水晶学报》。C类59，o1–o3科学网 CSD公司交叉参考计算机辅助系统 IUCr日志谷歌学者
 Brandenburg，K.（2002）。钻石Crystal Impact GbR，德国波恩。谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1999）。J.应用。克里斯特。 32, 837–838. 交叉参考计算机辅助系统 IUCr日志谷歌学者
 Gowda，B.T.、D’Souza，J.D.和Kumar，B.H.A.（2003）。Z.Naturforsch公司。泰尔A,58, 51–56. 计算机辅助系统谷歌学者
 Gowda，B.T.，Foro，S.&Fuess，H.（2007）。《水晶学报》。E类63公元2570年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Gowda，B.T.、Paulus，H.和Fuess，H.（2000）。Z.Naturforsch公司。泰尔A,55, 711–720. 计算机辅助系统谷歌学者
 Jyothi，K.和Gowda，B.T.（2004）。Z.Naturforsch公司。泰尔A,59，64–68计算机辅助系统谷歌学者
 牛津衍射（2009）。CrysAlis CCD公司和CrysAlis红色牛津衍射有限公司，英国牛津郡雅顿。谷歌学者
 罗德里格斯，V.Z.，Fronc，M.，Gowda，B.T.&Koíšek，J.（2011）。《水晶学报》。E类67公元2903年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Saeed，A.、Arshad，M.和Simpson，J.（2010年）。《水晶学报》。E类662008年8月至2009年9月科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考计算机辅助系统 IUCr日志谷歌学者
 Spek，A.L.（2009）。《水晶学报》。D类65, 148–155. 科学网交叉参考计算机辅助系统 IUCr日志谷歌学者
 Usha，K.M.和Gowda，B.T.（2006年）。化学杂志。科学。 118, 351–359. 科学网交叉参考计算机辅助系统谷歌学者