2-(7-Methyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile

Ge, Y.-H.; Pan, M.-L.; Xu, J.; Luo, Y.-H.

doi:10.1107/S1600536811053396

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第68卷| 第1部分| 2012年1月| 第141页

doi:10.1107/S1600536811053396

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2-（7-甲基-1H（H）-吲哚-3-基）乙腈

余华阁,^一 ^* 梅林潘,^一徐健（Jian Xu）^一和杨惠洛 ^一

^一东南大学化学化工学院有序物质科学研究中心，南京210096
^*通信电子邮件：peluoyh@sina.com

(收到日期：2011年12月1日； 2011年12月12日接受；在线2011年12月17日)

在标题化合物中，C₁₁H（H）₁₀N个₂，碳腈基团被扭离吲哚平面[C_塞浦路斯-C类_我-C类_应收账-C类_应收账= 66.6 (2)°; cy=氰化物，me=亚甲基，ar=芳香族]。在晶体中，N-H…N氢键将分子连接成C类（7）沿[001]方向传播的链。

实验

水晶数据

C类₁₁H（H）₁₀N个₂
M（M）_第页= 170.21
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 6.9962 (14) Å
b条= 8.9445 (18) Å
c（c）= 15.406 (3) Å
β= 97.97 (3)°
V（V）= 954.7 (3) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.07毫米⁻¹
T型=293千
0.26×0.24×0.15毫米

数据收集

Rigaku SCXmini CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(CrystalClear公司; 里加库，2005年 )T型_最小值= 0.981,T型_最大值= 0.989
9402次测量反射
2160次独立反射
1418次反射我> 2σ(我)
对_整数= 0.058

精炼

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.055
水风险(F类²) = 0.154
S公司= 1.05
2160次反射
118个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.16埃⁻³
Δρ_最小值=-0.17埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一	D类-H（H）	H月一	D类⋯一	D类-H月一
N1-H1型一●氮气^我	0.86	2.24	3.022 (2)	151
对称代码：（i） $[x，-y+{\script{3\over2}}，z-{\script}1\over2{}]$ .

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2005年); 细胞精细化： CrystalClear公司; 数据缩减：CrystalClear公司; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：钻石（Brandenburg&Putz，2005）); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536811053396/hb6546sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536811053396/hb6546Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S1600536811053396/hb6546Isup3.cml

检查CIF报告

相关文献顶部

有关吲哚衍生物作为药物的背景信息，请参见：Kunzer&Wendt（2011）。

实验顶部

通过缓慢蒸发商用样品的甲醇溶液，获得无色的（I）块。

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2005年）；细胞精细化： CrystalClear公司（里加库，2005年）；数据缩减：CrystalClear公司（里加库，2005年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008）；分子图形：钻石（勃兰登堡和普茨，2005年）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，以30%的概率水平绘制置换椭球。
	图2。下面的打包视图一带氢键的轴显示为虚线。

2-（7-甲基-1H（H）-吲哚-3-基）乙腈顶部

水晶数据顶部

C类₁₁H（H）₁₀N个₂	F类(000) = 360
M（M）_第页= 170.21	D类_x个=1.184毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
霍尔符号：-P 2ybc	2175次反射的单元参数
一= 6.9962 (14) Å	θ= 2.7–27.5°
b条= 8.9445 (18) Å	µ=0.07毫米⁻¹
c（c）= 15.406 (3) Å	T型=293千
β= 97.97 (3)°	块，无色
V（V）= 954.7 (3) Å^三	0.26×0.24×0.15毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Rigaku SCXmini CCD 衍射仪	2160次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1418次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.058
ω扫描	θ_最大值= 27.5°,θ_最小值= 3.5°
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库，2005年）	小时=−9→9
T型_最小值= 0.981,T型_最大值= 0.989	k个=−11→11
9402次测量反射	我=−19→19

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.055	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.154	受约束的氢原子参数
S公司= 1.05	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0708P（P）)²+ 0.0707P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2160次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
118个参数	Δρ_最大值=0.16埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.17埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₁H（H）₁₀N个₂	V（V）= 954.7 (3) Å^三
M（M）_第页= 170.21	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 6.9962 (14) Å	µ=0.07毫米⁻¹
b条= 8.9445 (18) Å	T型=293千
c（c）= 15.406 (3) Å	0.26×0.24×0.15毫米
β= 97.97 (3)°

数据收集顶部

Rigaku SCXmini CCD 衍射仪	2160次独立反射
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库，2005年）	1418次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.981,T型_最大值= 0.989	对_整数= 0.058
9402次测量反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.055	0个约束
水风险(F类²) = 0.154	受约束的氢原子参数
S公司= 1.05	Δρ_最大值=0.16埃⁻^三
2160次反射	Δρ_最小值=−0.17埃⁻^三
118个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权对-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算对-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。对-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和对-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	−0.0179 (3)	0.6121 (2)	0.21424 (12)	0.0587 (5)
H1B型	−0.1278	0.6642	0.1903	0.070*
指挥与控制	0.0270 (2)	0.57655 (18)	0.30000 (11)	0.0511 (4)
C3类	0.2072 (2)	0.49843 (17)	0.30912 (10)	0.0473 (4)
补体第四成份	0.3276 (3)	0.43296 (19)	0.37953 (12)	0.0613 (5)
H4A型	0.2955	0.4369	0.4361	0.074*
C5级	0.4936 (3)	0.3631 (2)	0.36311 (16)	0.0758 (6)
H5A型	0.5736	0.3187	0.4092	0.091*
C6级	0.5451 (3)	0.3571 (2)	0.27861 (17)	0.0768 (6)
H6A型	0.6588	0.3088	0.2703	0.092*
抄送7	0.4334 (3)	0.4204 (2)	0.20730 (13)	0.0644 (5)
抄送8	0.2629 (2)	0.48979 (17)	0.22467 (10)	0.0506 (4)
C9级	0.4896 (4)	0.4170 (3)	0.11583 (16)	0.0958 (8)
H9A型	0.6091	0.3639	0.1168	0.144*
H9B型	0.5047	0.5175	0.0959	0.144*
H9C型	0.3905	0.3676	0.0768	0.144*
C10号机组	−0.0948 (3)	0.6089 (2)	0.37116 (13)	0.0678 (5)
H10A型	−0.2171	0.6509	0.3449	0.081*
H10B型	−0.1216	0.5158	0.3994	0.081*
C11号机组	−0.0021 (3)	0.7128 (2)	0.43771 (12)	0.0621 (5)
N1型	0.1212 (2)	0.56067 (16)	0.16799 (9)	0.0600 (4)
甲型H1A	0.1207	0.5707	0.1124	0.072*
氮气	0.0698 (3)	0.7913 (2)	0.48993 (11)	0.0856 (6)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0586 (10)	0.0557 (10)	0.0580 (11)	0.0065 (8)	−0.0048 (9)	−0.0008 (8)
指挥与控制	0.0529 (9)	0.0500 (9)	0.0495 (10)	0.0010 (7)	0.0040 (7)	−0.0038 (7)
C3类	0.0537 (9)	0.0413 (8)	0.0454 (9)	−0.0049 (7)	0.0021 (7)	0.0014 (6)
补体第四成份	0.0659 (11)	0.0584 (11)	0.0562 (10)	−0.0058 (9)	−0.0030 (9)	0.0094 (8)
C5级	0.0656 (12)	0.0597 (12)	0.0951 (16)	0.0036 (10)	−0.0131 (11)	0.0164 (11)
C6级	0.0601 (12)	0.0574 (12)	0.1126 (18)	0.0064 (9)	0.0108 (12)	−0.0067 (12)
抄送7	0.0642 (11)	0.0542 (11)	0.0780 (13)	−0.0045 (9)	0.0207 (10)	−0.0131 (9)
抄送8	0.0585 (10)	0.0425 (9)	0.0503 (9)	−0.0045 (7)	0.0055 (8)	−0.0040 (7)
C9级	0.0977 (17)	0.0985 (17)	0.1011 (18)	−0.0132 (14)	0.0481 (14)	−0.0277 (13)
C10号机组	0.0606 (11)	0.0731 (12)	0.0715 (12)	−0.0027 (9)	0.0156 (10)	−0.0097 (10)
C11号机组	0.0675 (11)	0.0716 (12)	0.0490 (10)	0.0085 (10)	0.0150 (9)	0.0013 (9)
N1型	0.0748 (10)	0.0628 (9)	0.0404 (8)	−0.0020 (8)	0.0012 (7)	0.0008 (6)
氮气	0.1026 (14)	0.0986 (14)	0.0549 (10)	0.0050 (11)	0.0087 (9)	−0.0152 (9)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C2类	1.353 (2)	C6-H6A型	0.9300
C1-N1型	1.364 (2)	C7-C8号机组	1.403 (2)
C1-H1B型	0.9300	C7-C9	1.515 (3)
C2-C3型	1.431 (2)	C8-N1型	1.381 (2)
C2-C10型	1.507 (2)	C9-H9A型	0.9600
C3-C4型	1.405 (2)	C9-H9B型	0.9600
C3-C8型	1.411 (2)	C9-H9C型	0.9600
C4-C5型	1.373 (3)	C10-C11号机组	1.467 (3)
C4-H4A型	0.9300	C10-H10A型	0.9700
C5至C6	1.399 (3)	C10-H10B型	0.9700
C5-H5A型	0.9300	C11-N2型	1.131 (2)
C6至C7	1.378 (3)	N1-H1A型	0.8600

C2-C1-N1型	110.17 (15)	C8-C7-C9	121.5 (2)
C2-C1-H1B型	124.9	N1-C8-C7型	129.60 (17)
N1-C1-H1B型	124.9	N1-C8-C3	106.97 (15)
C1-C2-C3	107.04 (15)	C7-C8-C3	123.43 (17)
C1-C2-C10型	125.94 (16)	C7-C9-H9A型	109.5
C3-C2-C10型	126.99 (15)	C7-C9-H9B型	109.5
C4-C3-C8型	118.43 (16)	H9A-C9-H9B	109.5
C4-C3-C2型	134.80 (16)	C7-C9-H9C型	109.5
C8-C3-C2型	106.76 (14)	H9A-C9-H9C	109.5
C5-C4-C3	118.63 (18)	H9B-C9-H9C型	109.5
C5-C4-H4A	120.7	C11-C10-C2型	112.97 (15)
C3-C4-H4A	120.7	C11-C10-H10A型	109
C4-C5-C6	121.50 (19)	C2-C10-H10A型	109
C4-C5-H5A型	119.2	C11-C10-H10B型	109
C6-C5-H5A型	119.2	C2-C10-H10B型	109
C7-C6-C5型	122.37 (19)	H10A-C10-H10B型	107.8
C7-C6-H6A型	118.8	N2-C11-C10型	179.0 (2)
C5-C6-H6A	118.8	C1-N1-C8型	109.06 (14)
C6-C7-C8型	115.63 (18)	C1-N1-H1A	125.5
C6-C7-C9	122.82 (19)	C8-N1-H1A型	125.5

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
N1-H1型一···氮气^我	0.86	2.24	3.022 (2)	151

对称代码：（i）x个,−年+3/2,z（z）−1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₁H（H）₁₀N个₂
M（M）_第页	170.21
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	6.9962 (14), 8.9445 (18), 15.406 (3)
β(°)	97.97 (3)
V（V）(Å^三)	954.7 (3)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.07
晶体尺寸（mm）	0.26 × 0.24 × 0.15

数据收集
衍射仪	里加库SCXmini CCD 衍射仪
吸收校正	多扫描 (CrystalClear公司; 里加库，2005年）
T型_最小值,T型_最大值	0.981, 0.989
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	9402, 2160, 1418
对_整数	0.058
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.649

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.055, 0.154, 1.05
反射次数	2160
参数数量	118
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.16,−0.17

计算机程序：CrystalClear公司（里加库，2005年），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），钻石（Brandenburg&Putz，2005）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
N1-H1A···N2^我	0.86	2.24	3.022 (2)	151

对称代码：（i）x个,−年+3/2,z（z）−1/2.

致谢

我们感谢东南大学的支持。

工具书类

Brandenburg，K.和Putz，H.（2005）。钻石。Crystal Impact GbR，德国波恩。谷歌学者
 Kunzer，A.R.和Wendt，M.D.（2011年）。四面体,52, 1815–1818. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 里加库。(2005).CrystalClear公司Rigaku Corporation，日本东京。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。一64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者