有机化合物\(\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\)

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号:2056-9890

5-(3-氯苯基氨基磺酰基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H(H)-吡唑-4-甲醛O(运行)-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲氧基]肟

南通大学化学化工学院,南通226019,中华人民共和国b条南开大学元素有机化学国家重点实验室和研究所,天津300071
*通信电子邮件:代洪_2001@yahoo.com.cn

(收到日期:2011年10月17日; 2011年12月12日接受; 在线2011年12月17日)

在标题化合物中,C16H(H)112F类N个4操作系统2苯环和噻唑环的二面角为83.2(3) 和78.3(3) °。晶体填料显示S…N触点为3.309(2)Å.

相关文献

有关吡唑肟衍生物的生物活性,请参见:Takao等。(1994【Takao,H.,Wakisaka,S.&Murai,K.(1994),Jpn专利号06329633。】); 瓦塔纳贝等。(2001[渡边,M.,Kuwata,T.,冈田,T). 关于噻唑衍生物的生物活性,参见:Fahmy&Bekhit(2002【Fahmy,H.Y.T.和Bekhit,A.A.(2002)。Pharmazie,57,800-803。】); 西杜瓦等。(1999[Sidoova,E.,Kralova,K.和Loos,D.(1999)。分子,4,73-80。]); 等。(2000【Zhang,A.G.,Kayser,H.,Maienfisch,P.&Casida,J.E.(2000),《神经化学杂志》第75期,第1294-1303页。】).

【方案一】

实验

水晶数据
  • C16H(H)112F类N个4操作系统2

  • M(M)第页= 467.31

  • 单诊所,P(P)21/n个

  • = 12.328 (3) Å

  • b条= 12.787 (3) Å

  • c(c)=13.139(3)Å

  • β= 110.16 (3)°

  • V(V)= 1944.3 (9) Å

  • Z轴= 4

  • K(K)α辐射

  • μ=0.59毫米−1

  • T型=113 K

  • 0.20×0.16×0.10毫米

数据收集
  • Rigaku土星衍射仪

  • 吸收校正:多次扫描(CrystalClear公司; 里加库,2008年[Rigaku(2008)。CrystalClear。日本东京Rigaku-公司。])T型最小值= 0.891,T型最大值= 0.943

  • 9881次测量反射

  • 3309个独立反射

  • 2725次反射> 2σ()

  • R(右)整数= 0.116

精炼
  • R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.088

  • 水风险(F类2) = 0.273

  • S公司= 1.10

  • 3309次反射

  • 254个参数

  • 受约束的氢原子参数

  • Δρ最大值=0.81埃−3

  • Δρ最小值=-0.94埃−3

数据收集:CrystalClear公司(里加库,2008年[Rigaku(2008)。CrystalClear。日本东京Rigaku-公司。]); 细胞精细化: CrystalClear公司; 数据缩减:CrystalClear公司; 用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 用于优化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司.

支持信息


注释顶部

最近,吡唑据报道具有多种生物活性,如杀菌、杀虫和杀螨活性(高雄等。, 1994; 瓦塔纳贝等。, 2001). 另一方面,许多噻唑衍生物被发现具有杀虫、除草和抗癌活性(Sidoova等。, 1999; 等。, 2000; Fahmy&Bekhit,2002年)。为了寻找具有良好生物活性的新型吡唑肟衍生物,我们试图合成新的吡唑酮肟醚类含有噻唑单元。我们在这里报告晶体结构目标化合物(I)。它包含三个平面,吡唑环(C2/C3/C4/N1/N2)、取代苯基环(C6/C7/C8/C9/C10/C11)和噻唑环(C15/C14/S2/C16/N4)(图1)。苯基环和吡唑环之间以及噻唑环和吡唑环之间的二面角分别为83.2(3)和78.3(3)°。这个晶体结构(I)由S··N触点稳定。

相关文献顶部

有关吡唑肟衍生物的生物活性,请参见:Takao等。(1994); 瓦塔纳贝等。(2001). 关于噻唑衍生物的生物活性,见:Fahmy&Bekhit(2002);西杜瓦等。(1999); 等。(2000年)。

实验顶部

至剧烈搅拌的1-甲基-3-三氟甲基-5-(3-氯苯基硫代)-1溶液H(H)-20 ml无水吡唑-4-甲醛肟(3 mmol)和碳酸钾(9 mmol)N个,N个-将2-氯-5-氯甲基噻唑(3.6 mmol)溶液滴入10 ml无水溶液中,加入二甲基甲酰胺N个,N个-二甲基甲酰胺。然后,在室温下向上述混合物中添加催化量的氯化铯。将所得溶液加热至373 K持续6 h。冷却至室温后,将混合物倒入水中(200 ml)并用乙酸乙酯(3×50 ml)萃取。用10%碳酸钠溶液(3×30 ml)清洗有机层,并在无水硫酸镁上干燥。去除溶剂后,通过柱色谱法在硅胶上使用石油醚/乙酸乙酯的混合物获得无色晶体。

精炼顶部

虽然所有氢原子在差异图中都是可见的,但它们被放置在几何计算的位置,并包含在最终结果中精炼在C-H距离为0.93–0.97°A的脊模型近似下,以及U型国际标准化组织(H) =1.2U型等式(C) ●●●●。

计算详细信息顶部

数据收集:CrystalClear公司(里加库,2008年);细胞精细化: CrystalClear公司(里加库,2008);数据缩减:CrystalClear公司(里加库,2008);用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008);用于优化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,2008);分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008)。

数字顶部
[图1] 图1。标题化合物(I)视图,在30%概率水平上绘制位移椭球。
5-(3-氯苯基磺胺基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H(H)-吡唑-4-甲醛O(运行)-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]肟顶部
水晶数据 顶部
C16H(H)112F类N个4操作系统2F类(000) = 944
M(M)第页= 467.31D类x个=1.597毫克
单诊所,P(P)21/n个K(K)α辐射,λ= 0.71073 Å
霍尔符号:-P 2yn5433次反射的细胞参数
= 12.328 (3) Åθ= 1.6–27.2°
b条= 12.787 (3) ŵ=0.59毫米1
c(c)= 13.139 (3) ÅT型=113 K
β= 110.16 (3)°无色棱镜
V(V)= 1944.3 (9) Å0.20×0.16×0.10毫米
Z轴= 4
数据收集 顶部
Rigaku土星
衍射仪
3309个独立反射
辐射源:旋转阳极2725次反射> 2σ()
共焦单色仪R(右)整数= 0.116
ω扫描θ最大值= 25.0°,θ最小值= 2.0°
吸收校正:多扫描
(CrystalClear公司; 里加库,2008年)
小时=1114
T型最小值= 0.891,T型最大值= 0.943k=1514
9881次测量反射=1515
精炼 顶部
优化于F类2主原子位置定位:结构-变量直接方法
最小二乘矩阵:满二次原子位置:差分傅里叶映射
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.088氢站点位置:从邻近站点推断
水风险(F类2) = 0.273受约束的氢原子参数
S公司= 1.10 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.2P(P))2]
哪里P(P)= (F类o个2+ 2F类c(c)2)/3
3309次反射(Δ/σ)最大值=0.001
254个参数Δρ最大值=0.81埃
0个约束Δρ最小值=0.94埃
水晶数据 顶部
C16H(H)112F类N个4操作系统2V(V)= 1944.3 (9) Å
M(M)第页= 467.31Z轴= 4
单诊所,P(P)21/n个K(K)α辐射
= 12.328 (3) ŵ=0.59毫米1
b条=12.787(3)ÅT型=113 K
c(c)= 13.139 (3) Å0.20×0.16×0.10毫米
β= 110.16 (3)°
数据收集 顶部
Rigaku土星
衍射仪
3309个独立反射
吸收校正:多扫描
(CrystalClear公司; 里加库,2008年)
2725次反射> 2σ()
T型最小值=0.891,T型最大值= 0.943R(右)整数= 0.116
9881次测量反射
精炼 顶部
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0880个约束
水风险(F类2) = 0.273受约束的氢原子参数
S公司= 1.10Δρ最大值=0.81埃
3309次反射Δρ最小值=0.94埃
254个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有s.u.(除了两个l.s.平面之间二面角中的s.u.)均使用全协方差矩阵进行估计。在估计s.u.的距离、角度和扭转角时,单独考虑单元s.u;只有当s.u.的胞内参数由晶体对称性定义时,才使用它们之间的相关性。单元s.u.'s的近似(各向同性)处理用于估计涉及l.s.平面的s.u.s。

精炼.改进F类2对抗所有反射。加权R(右)-因子水风险和贴合度S公司基于F类2,常规R(右)-因素R(右)基于F类,带有F类负值设置为零F类2。的阈值表达式F类2>σ(F类2)仅用于计算R(右)-因子(gt).与选择反射进行细化无关。R(右)-因素基于F类2在统计上大约是基于F类、和R(右)-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个z(z)U型国际标准化组织*/U型等式
第1类0.01343 (10)0.94499 (10)0.66778 (11)0.0519 (5)
二氧化氯0.57227 (10)0.80206 (10)0.00569 (10)0.0483 (4)
S1(第一阶段)0.36532 (9)1.11017(8)0.55348 (9)0.0348 (4)
S2系列0.38132 (9)0.80301 (8)0.09658(8)0.0334 (4)
一层楼0.2428 (2)0.69627 (18)0.3650 (2)0.0403 (7)
地上二层0.3861 (2)0.62954 (18)0.49260 (18)0.0396(7)
第三层0.4134 (2)0.70073 (18)0.3550 (2)0.0388 (7)
O1公司0.1746 (3)0.9511 (2)0.1630 (2)0.0351 (7)
N1型0.4428 (3)0.9119 (3)0.6202 (2)0.0280 (7)
氮气0.4393 (3)0.8114 (2)0.5871 (3)0.0293 (8)
N3号机组0.2447 (3)0.8956 (2)0.2545 (3)0.0312 (8)
4号机组0.3842 (3)0.9182 (3)0.0643 (3)0.0402(9)
C1类0.3548 (3)0.7100 (3)0.4235 (3)0.0305 (9)
C20.3752(3)0.8122 (3)0.4828 (3)0.0283 (9)
C3类0.3354 (3)0.9140 (3)0.4454 (3)0.0279 (8)
补体第四成份0.3791 (3)0.9760 (3)0.5370(3)0.0285 (8)
C5型0.5030 (4)0.9391 (3)0.7338 (3)0.0381 (10)
H5A型0.44870.94100.77140.057*
H5B型0.53861.00650.73790.057*
H5C型0.56130.88760.76660.057*
C6级0.2689 (3)1.1125 (3)0.6278 (3)0.0310 (9)
抄送70.2734 (4)1.2006 (3)0.6906 (3)0.0348 (10)
H7型0.32801.25260.69670.042*
抄送80.1934 (4)1.2099 (3)0.7451(4)0.0405 (11)
H8型0.19501.26900.78690.049*
C9级0.1125 (4)1.1326 (3)0.7376 (3)0.0397 (10)
H9型0.05961.13890.77340.048*
第10条0.1127 (4)1.0458(3)0.6753 (3)0.0345 (9)
C11号机组0.1877 (3)1.0346 (3)0.6185 (3)0.0328 (9)
H11型0.18390.97630.57500.039*
第12项0.2648 (3)0.9524 (3)0.3388 (3)0.0308 (9)
H12型0.23391.01950.33210.037*
第13页0.1586 (4)0.8867(3)0.0688 (3)0.0351 (10)
H13A型0.09380.91340.00890.042*
第13页0.13970.81610.08410.042*
第14项0.2639 (3)0.8834 (3)0.0357 (3)0.0302 (9)
第15项0.2824 (4)0.9380(3)0.0462 (3)0.0360 (10)
H15型0.22880.98620.08770.043*
第16号0.4424 (4)0.8484 (3)0.0046 (3)0.0355 (10)
原子位移参数(2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
第1类0.0347 (7)0.0614 (8)0.0707 (9)0.0063 (5)0.0322 (6)0.0026 (5)
二氧化氯0.0299 (7)0.0728(9)0.0460 (7)0.0030 (5)0.0179 (5)0.0001 (5)
S1(第一阶段)0.0347 (7)0.0345 (6)0.0437 (7)0.0039(4)0.0244 (5)0.0030 (4)
S2系列0.0270 (7)0.0436 (7)0.0312(7)0.0031 (4)0.0119 (5)0.0028 (4)
一层楼0.0242 (13)0.0447 (14)0.0503 (15)0.0077 (9)0.0109 (11)0.0058 (10)
地上二层0.0461(16)0.0323 (12)0.0411 (14)0.0024 (10)0.0161 (12)0.0052(9)
第三层0.0392 (15)0.0408 (13)0.0442 (14)0.0027 (10)0.0244 (12)0.0076 (10)
O1公司0.0342 (16)0.0420 (15)0.0284 (14)0.0115 (11)0.0100 (12)0.0036 (11)
N1型0.0197 (16)0.0392 (17)0.0297 (17)0.0036 (13)0.0143 (13)0.0025 (13)
氮气0.0219 (17)0.0339 (17)0.0336 (18)0.0021 (12)0.0115(14)0.0001 (13)
N3号机组0.0263 (18)0.0370 (18)0.0319 (17)0.0058(13)0.0120 (14)0.0054 (13)
4号机组0.036 (2)0.054 (2)0.0329 (19)0.0050 (17)0.0147 (16)0.0029 (17)
C1类0.022 (2)0.040 (2)0.033 (2)0.0003 (15)0.0145 (16)0.0024 (16)
C20.0200(19)0.037 (2)0.032 (2)0.0028 (14)0.0142 (16)0.0006 (15)
C3类0.0203 (19)0.0370 (19)0.032 (2)0.0006 (14)0.0160 (16)0.0011 (15)
补体第四成份0.0191 (18)0.040 (2)0.034 (2)0.0026 (15)0.0190 (16)0.0001 (15)
C5型0.031 (2)0.048 (2)0.035 (2)0.0055 (17)0.0110 (18)0.0068 (18)
C6级0.026 (2)0.040 (2)0.0281 (19)0.0018 (15)0.0111 (16)0.0017 (15)
抄送70.036 (2)0.035 (2)0.036 (2)0.0047 (15)0.016 (2)0.0016 (15)
抄送80.042 (3)0.047(2)0.036 (2)0.0157 (19)0.019 (2)0.0039 (18)
C9级0.033 (2)0.056 (3)0.035 (2)0.0158 (19)0.0181 (19)0.0011(19)
第10条0.024 (2)0.046 (2)0.036 (2)0.0040 (16)0.0134 (17)0.0046 (17)
C11号机组0.026 (2)0.041 (2)0.033 (2)0.0066 (16)0.0125 (17)0.0007 (16)
第12项0.025 (2)0.036 (2)0.035 (2)0.0039 (15)0.0158 (17)0.0010(15)
第13页0.029 (2)0.047 (2)0.029 (2)0.0040 (16)0.0098 (17)0.0009(16)
第14项0.0233 (19)0.038 (2)0.0286 (19)0.0009 (15)0.0077 (16)0.0017 (15)
第15项0.033 (2)0.040 (2)0.034 (2)0.0066(16)0.0105 (18)0.0056 (16)
第16号0.030 (2)0.047 (2)0.031 (2)0.0041 (17)0.0120 (17)0.0030 (17)
几何参数(λ,º) 顶部
氯-1-C101.756 (4)C3-C12型1.456 (5)
氯化物-C161.703 (4)C5-H5A型0.9600
第1页至第4页1.744 (4)C5-H5B型0.9600
S1-C6号机组1.780 (4)C5-H5C型0.9600
第2页至第16页1.729 (4)C6至C71.386 (6)
S2-C14系列1.730 (4)C6-C11型1.387 (6)
F1至C11.341 (5)C7-C81.409 (6)
F2-C1型1.338 (5)C7-H7型0.9300
F3-C1层1.339 (5)C8-C9型1.383 (7)
臭氧-N31.407 (4)C8-H8型0.9300
O1-C13型1.442 (5)C9-C10型1.380 (6)
N1-N2型1.352 (5)C9-H90.9300
N1-C4型1.376 (5)C10-C11号机组1.382(6)
N1-C5型1.461 (5)C11-H11型0.9300
N2-C2气体1.325 (5)C12-H12型0.9300
编号3-C121.275 (5)C13至C141.505 (6)
编号4-C161.298 (6)C13-H13A型0.9700
编号4-C151.379 (6)C13-H13B型0.9700
C1-C2类1.497 (5)C14-C15号1.366 (6)
C2-C3型1.418 (5)C15-H15型0.9300
C3-C4型1.386 (5)
C4-S1-C6101.37(18)C6-C7-C8型118.7 (4)
C16-S2-C14型88.5 (2)C6-C7-H7型120.7
N3-O1-C13型107.9(3)C8-C7-H7型120.7
N2-N1-C4111.4 (3)C9-C8-C7121.1 (4)
N2-N1-C5120.2 (3)C9-C8-H8119.4
C4-N1-C5128.3 (3)C7-C8-H8型119.4
C2-N2-N1型105.5 (3)C10-C9-C8号机组117.9(4)
C12-N3-O1109.5 (3)C10-C9-H9型121
C16-N4-C15型108.8 (4)C8-C9-H9型121
F2-C1-F3层107.0 (3)C9-C10-C11122.8 (4)
F2-C1-F1层106.7 (3)C9-C10-Cl1118.7 (3)
F3-C1-F1层106.9 (3)C11-C10-Cl1型118.5 (3)
F2-C1-C2层111.1 (3)C10-C11-C6118.4 (4)
F3-C1-C2层113.3 (3)C10-C11-H11号机组120.8
F1-C1-C2型111.6 (3)C6-C11-H11型120.8
N2-C2-C3气体112.2 (3)N3-C12-C3121.1 (4)
N2-C2-C1117.7 (3)N3-C12-H12型119.5
C3-C2-C1型130.1 (4)C3-C12-H12型119.5
C4-C3-C2型103.9 (3)O1-C13-C14型112.8 (3)
C4-C3-C12型124.5 (4)O1-C13-H13A109
C2-C3-C12型131.6 (3)C14-C13-H13A型109
N1-C4-C3型107.0 (3)O1-C13-H13B型109
N1-C4-S1型122.7 (3)C14-C13-H13B型109
C3-C4-S1型130.2 (3)H13A-C13-H13B型107.8
N1-C5-H5A型109.5C15-C14-C13型127.5 (4)
N1-C5-H5B型109.5C15-C14-S2型109.1 (3)
H5A-C5-H5B型109.5C13-C14-S2型123.4 (3)
N1-C5-H5C型109.5C14-C15-N4型116.8 (4)
H5A-C5-H5C型109.5C14-C15-H15型121.6
H5B-C5-H5C型109.5N4-C15-H15型121.6
C7-C6-C11121.0 (4)N4-C16-Cl2号122.5 (3)
C7-C6-S1型116.3 (3)N4-C16-S2号116.7 (3)
C11-C6-S1型122.5 (3)氯化物-C16-S2120.8 (3)
C4-N1-N2-C2型1.0 (4)C4-S1-C6-C11型28.8 (4)
C5-N1-N2-C2177.4 (3)C11-C6-C7-C80.0 (6)
C13-O1-N3-C12177.1(3)S1-C6-C7-C8型175.6 (3)
N1-N2-C2-C30.1 (4)C6-C7-C8-C90.7 (6)
N1-N2-C2-C1179.5 (3)C7-C8-C9-C100.2 (6)
F2-C1-C2-N2层13.1 (5)C8-C9-C10-C11号机组1.8 (6)
F3-C1-C2-N2型107.4 (4)C8-C9-C10-Cl1型178.2 (3)
F1-C1-C2-N2型131.9 (4)C9-C10-C11-C62.4 (6)
F2-C1-C2-C3层166.4 (4)氯-1-C10-C11-C6177.6 (3)
F3-C1-C2-C373.2 (5)C7-C6-C11-C101.4(6)
F1-C1-C2-C3型47.5 (5)S1-C6-C11-C10176.8 (3)
N2-C2-C3-C41.1 (4)O1-N3-C12-C3179.8 (3)
C1-C2-C3-C4型178.4 (4)C4-C3-C12-N3型167.3 (4)
N2-C2-C3-C12型179.3 (4)C2-C3-C12-N3型13.1 (7)
C1-C2-cc-121.3 (7)N3-O1-C13-C14型75.3 (4)
N2-N1-C4-C3型1.7 (4)O1-C13-C14-C15型100.8 (5)
C5-N1-C4-C3177.7 (4)O1-C13-C14-S2型81.4 (4)
N2-N1-C4-S1型179.5 (3)C16-S2-C14-C151.1 (3)
C5-N1-C4-S13.5 (5)C16-S2-C14-C13177.0 (4)
C2-C3-C4-N1型1.6 (4)C13-C14-C15-N4型177.1 (4)
C12-C3-C4-N1型178.7(3)S2-C14-C15-N4型0.9 (5)
C2-C3-C4-S1型179.7 (3)C16-N4-C15-C140.1 (5)
C12-C3-C4-S1型0.0 (6)C15-N4-C16-Cl2178.8 (3)
C6-S1-C4-N174.0 (3)C15-N4-C16-S20.9 (5)
C6-S1-C4-C3型107.5 (4)C14-S2-C16-N4型1.2 (3)
C4-S1-C6-C7155.6 (3)C14-S2-C16-Cl2型178.5 (3)

实验细节

水晶数据
化学配方C16H(H)112F类N个4操作系统2
M(M)第页467.31
晶体系统,空间组单诊所,P(P)21/n个
温度(K)113
,b条,c(c)(Å)12.328 (3), 12.787 (3), 13.139 (3)
β(°)110.16 (3)
V(V))1944.3 (9)
Z轴4
辐射类型K(K)α
µ(毫米1)0.59
晶体尺寸(mm)0.20 × 0.16 × 0.10
数据收集
衍射仪Rigaku土星
衍射仪
吸收校正多扫描
(CrystalClear公司; 里加库,2008年)
T型最小值,T型最大值0.891, 0.943
测量、独立和
观察到的[> 2σ()]反射
9881, 3309, 2725
R(右)整数0.116
(罪θ/λ)最大值1)0.595
精炼
R(右)[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.088, 0.273, 1.10
反射次数3309
参数数量254
氢原子处理受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值(eó))0.81,0.94

计算机程序:CrystalClear公司(里加库,2008),SHELXS97标准(谢尔德里克,2008),SHELXL97型(谢尔德里克,2008),SHELXTL公司(谢尔德里克,2008)。

 

致谢

本研究得到了国家自然科学基金(NNSFC)(批准号20772068)、南通市科技项目基金(批准号K2010016、AS2010005)、南东大学科学基金(批准编号09Z010、09 C001)的支持南通大学人才引进科研基金。

工具书类

第一次引用Fahmy,H.Y.T.和Bekhit,A.A.(2002)。法玛西,57, 800–803. 科学网 公共医学 中国科学院 谷歌学者
第一次引用Rigaku(2008)。CrystalClear公司日本东京理工株式会社。 谷歌学者
第一次引用Sheldrick,G.M.(2008)。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
第一次引用Sidoova,E.、Kralova,K.和Loos,D.(1999)。分子,4,73–80科学网 交叉参考 中国科学院 谷歌学者
第一次引用Takao,H.、Wakisaka,S.和Murai,K.(1994年)。Jpn专利号:06329633谷歌学者
第一次引用渡边,M.,Kuwata,T.,Okada,T.、Ohita,S.、Asahara,T.和Noritake,T.&Fukuda,Y.(2001)。Jpn专利号2001233861谷歌学者
第一次引用Zhang,A.G.、Kayser,H.、Maienfisch,P.和Casida,J.E.(2000年)。神经化学杂志。 75, 1294–1303. 科学网 交叉参考 公共医学 中国科学院 谷歌学者

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通信
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