2-Chloro-5-({[5-(4-meth­oxy­phen­yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]­sulfanyl}­meth­yl)pyridine

Ji, H.; Xu, X.-D.

doi:10.1107/S1600536811050410

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第12部分| 2011年12月| 第o3490页

https://doi.org/10.107/S1600536811050410

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2-氯-5-（{[5-（4-甲氧基-酚基）-1,3,4-恶二唑-2-基]磺胺基}-甲氧基）吡啶

郝姬 ^一和徐东旭 ^一 ^*

^一东南大学医学院生物工程系，南京210009，中华人民共和国，江苏天生药业有限公司，江苏省句容市212415
^*通信电子邮件：xuxd5555@163.com

(收到日期：2011年11月12日； 2011年11月24日接受；在线2011年11月30日)

在标题化合物中，C₁₅H（H）₁₂氯离子_三O（运行）₂S、中心恶二唑环与苯环和吡啶环分别形成7.72（14）和69.86（12）°的二面角。晶体填料仅受范德瓦尔斯相互作用的制约。

实验

水晶数据

C类₁₅H（H）₁₂氯离子_三O（运行）₂S公司
M（M）_第页= 333.80
正交各向异性，P（P） b条 c（c） 一
一= 12.311 (2) Å
b条= 8.1229 (15) Å
c（c）= 29.956 (6) Å
V（V）= 2995.6 (10) Å^三
Z轴= 8
钼K（K）α辐射
μ=0.40毫米⁻¹
T型=298千
0.30×0.20×0.05毫米

数据收集

Bruker SMART APEX区域探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，1996年 )T型_最小值= 0.886,T型_最大值= 0.980
5300次测量反射
2730个独立反射
1514次反射我> 2σ(我)
对_整数= 0.089

精炼

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.060
水风险(F类²) = 0.147
S公司= 0.97
2730次反射
201个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.24埃⁻³
Δρ_最小值=-0.23埃⁻³

数据收集：智能（布鲁克，1998年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，1998年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：谢尔克斯特尔（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：谢尔克斯特尔.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S1600536811050410/rz2672sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536811050410/rz2672Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536811050410/rz2672Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

杂环化合物多年来一直备受关注，特别是由于这些化合物在药物化学发展中发挥着重要作用（Mamolo等。, 2001; 线路接口单元等。, 2001; Demirbas公司等。, 2004). 作为对新杂环化合物，我们在此报告标题化合物的结构。

在标题化合物（图1）中，所有键长都在正常范围内（艾伦等。, 1987). 中心恶二唑环（N1/N2/O2/C8/C9）与苯（C2–C7）和吡啶（N3/C11–C15）环之间的二面角分别为7.72（14）和69.86（12）°。在晶体结构，没有氢键，π···π相互作用或C-H···π观察到短接触，结构仅通过范德瓦尔斯相互作用稳定。

相关文献顶部

作为生物活性的背景杂环化合物，参见：Mamolo等。(2001); 线路接口单元等。(2001); Demirbas公司等。(2004). 合成见：扎里夫等。(2008); 吴等。(2011). 有关标准粘结长度，请参见：艾伦等。(1987).

实验顶部

标题化合物是根据先前报道的文献方法合成的（扎里夫等。, 2008; 吴等。, 2011). 适用于X射线的单晶衍射分析通过乙醇溶液蒸发得到。

结构描述顶部

杂环化合物多年来一直备受关注，尤其是因为这些化合物在药物化学发展中发挥着重要作用（Mamolo等。, 2001; 线路接口单元等。, 2001; Demirbas公司等。, 2004). 作为对新杂环化合物，我们在此报告标题化合物的结构。

作为生物活性的背景杂环化合物，参见：Mamolo等。(2001); 线路接口单元等。(2001); Demirbas公司等。(2004). 合成见：扎里夫等。(2008); 吴等。(2011). 有关标准粘结长度，请参见：艾伦等。(1987).

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1998）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，1998）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，1998）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：谢尔克斯特尔（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：谢尔克斯特尔.

数字顶部

图1。标题化合物的分子结构显示30%的概率位移椭球。

2-氯-5-（{[5-（4-甲氧基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基]磺胺基}甲基）吡啶顶部

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₂氯离子_三O（运行）₂S公司	F类(000) = 1376
M（M）_第页= 333.80	D类_x个=1.480毫克⁻^三
正交各向异性，P（P）b条c（c）一	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ac 2ab	2256次反射的单元参数
一= 12.311 (2) Å	θ= 4.2–26°
b条= 8.1229 (15) Å	µ=0.40毫米⁻¹
c（c）= 29.956 (6) Å	T型=298千
V（V）= 2995.6 (10) Å^三	指针，黄色
Z轴= 8	0.30×0.20×0.05毫米

数据收集顶部

Bruker SMART APEX区域探测器衍射仪	2730个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1514次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.089
ω扫描	θ_最大值= 25.3°,θ_最小值= 1.4°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	小时=−14→14
T型_最小值= 0.886,T型_最大值= 0.980	k个=−9→0
5300次测量反射	我= 0→35

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.060	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.147	受约束的氢原子参数
S公司= 0.97	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0512P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
2730次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
201参数	Δρ_最大值=0.24埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.23埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₂氯离子_三O（运行）₂S公司	V（V）= 2995.6 (10) Å^三
M（M）_第页= 333.80	Z轴= 8
正交各向异性，P（P）b条c（c）一	钼K（K）α辐射
一= 12.311 (2) Å	µ=0.40毫米⁻¹
b条= 8.1229 (15) Å	T型=298千
c（c）= 29.956 (6) Å	0.30×0.20×0.05毫米

数据收集顶部

Bruker SMART APEX区域探测器衍射仪	2730个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	1514次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.886,T型_最大值= 0.980	对_整数= 0.089
5300次测量反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.060	0个约束
水风险(F类²) = 0.147	受约束的氢原子参数
S公司= 0.97	Δρ_最大值=0.24埃⁻^三
2730次反射	Δρ_最小值=−0.23埃⁻^三
201参数

特殊细节顶部

几何图形所有的e.s.d.（除了两个l.s.平面之间的二面角中的e.s.d.）都是使用全协方差矩阵估计的。在估计距离、角度和扭转角中的e.s.d.时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.完善F类²对抗所有反射。加权对-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算对-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。对-因素基于F类²在统计上大约是基于F类，以及对-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.5087 (4)	−0.2986 (7)	0.24553 (18)	0.0714 (16)
甲型H1A	0.5338	−0.1867	0.2461	0.107*
H1B型	0.5102	−0.3387	0.2154	0.107*
H1C型	0.5552	−0.3654	0.2638	0.107*
指挥与控制	0.3779 (4)	−0.2211 (6)	0.29959 (14)	0.0472 (11)
C3类	0.4536 (3)	−0.1655 (5)	0.33013 (14)	0.0455 (11)
H3级	0.5271	−0.1861	0.3256	0.055*
补体第四成份	0.4201 (3)	−0.0794 (5)	0.36728 (13)	0.0420 (11)
H4型	0.4715	−0.0414	0.3876	0.050*
C5级	0.3108 (3)	−0.0486 (5)	0.37482 (13)	0.0371 (10)
C6级	0.2359 (3)	−0.1103 (6)	0.34482 (14)	0.0507 (12)
H6型	0.1621	−0.0936	0.3498	0.061*
抄送7	0.2693 (4)	−0.1962 (6)	0.30773 (15)	0.0600 (14)
H7型	0.2179	−0.2379	0.2880	0.072*
抄送8	0.2797 (3)	0.0489 (5)	0.41334 (13)	0.0364 (10)
C9级	0.1752 (3)	0.1674 (5)	0.46014 (14)	0.0396 (11)
C10号机组	0.1054 (4)	0.3455 (5)	0.52966 (12)	0.0442 (11)
H10A型	0.1658	0.4113	0.5190	0.053*
H10B型	0.0493	0.4206	0.5397	0.053*
C11号机组	0.1431 (3)	0.2446 (5)	0.56864 (13)	0.0384 (10)
第12项	0.2518 (3)	0.2350 (6)	0.57983 (14)	0.0473 (11)
H12型	0.3018	0.2869	0.5613	0.057*
第13条	0.2170 (4)	0.0810 (6)	0.64102 (14)	0.0454 (12)
第14项	0.1079 (4)	0.0776 (6)	0.63222 (15)	0.0518 (12)
H14型	0.0604	0.0206	0.6507	0.062*
第15项	0.0706 (3)	0.1604 (6)	0.59533 (14)	0.0481 (12)
H15型	−0.0030	0.1597	0.5884	0.058*
N1型	0.3412 (3)	0.1276 (4)	0.44087 (11)	0.0436 (9)
氮气	0.2721 (3)	0.2060 (5)	0.47184 (11)	0.0447 (9)
第3页	0.2897 (3)	0.1545 (5)	0.61608 (12)	0.0501 (10)
O1公司	0.4021 (3)	−0.3058 (5)	0.26198 (11)	0.0770 (12)
氧气	0.1718 (2)	0.0681 (3)	0.42357 (9)	0.0415 (7)
S公司	0.05258 (9)	0.22470 (15)	0.48350 (4)	0.0480 (3)
第1类	0.26557 (11)	−0.01868 (18)	0.68838 (4)	0.0683 (4)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.066 (3)	0.076 (4)	0.072 (4)	0.002 (3)	0.013 (3)	−0.028 (3)
指挥与控制	0.049 (3)	0.043 (3)	0.049 (3)	−0.003 (2)	0.002 (2)	−0.007 (2)
C3类	0.040 (2)	0.046 (3)	0.050 (3)	−0.002 (2)	0.003 (2)	0.000 (2)
补体第四成份	0.043 (3)	0.041 (3)	0.041 (3)	−0.003 (2)	−0.008 (2)	−0.002 (2)
C5级	0.037 (2)	0.036 (2)	0.038 (2)	−0.004 (2)	−0.0005 (18)	0.008 (2)
C6级	0.033 (2)	0.058 (3)	0.061 (3)	0.000 (2)	0.003 (2)	−0.007 (3)
抄送7	0.044 (3)	0.068 (4)	0.068 (3)	−0.007 (3)	−0.005 (2)	−0.021 (3)
抄送8	0.037 (2)	0.030 (2)	0.043 (2)	0.000 (2)	−0.0009 (19)	0.003 (2)
C9级	0.044 (3)	0.032 (2)	0.043 (3)	0.001 (2)	0.001 (2)	0.004 (2)
C10号机组	0.051 (3)	0.036 (2)	0.045 (3)	0.009 (2)	0.010 (2)	0.001 (2)
C11号机组	0.043 (2)	0.029 (2)	0.044 (2)	0.004 (2)	0.005 (2)	−0.001 (2)
第12项	0.046 (2)	0.046 (3)	0.049 (3)	−0.008 (2)	0.008 (2)	−0.001 (2)
第13条	0.053 (3)	0.036 (3)	0.048 (3)	0.005 (2)	−0.012 (2)	0.000 (2)
第14项	0.045 (3)	0.047 (3)	0.063 (3)	−0.009 (2)	0.005 (2)	0.020 (3)
第15项	0.032 (2)	0.050 (3)	0.062 (3)	0.002 (2)	0.001 (2)	0.013 (2)
N1型	0.039 (2)	0.043 (2)	0.049 (2)	0.0011 (19)	0.0011 (17)	−0.0014 (19)
氮气	0.036 (2)	0.049 (2)	0.049 (2)	0.0006 (18)	0.0023 (16)	−0.0050 (19)
第3页	0.042 (2)	0.054 (3)	0.054 (2)	0.000 (2)	0.0002 (19)	0.001 (2)
O1公司	0.061 (2)	0.098 (3)	0.072 (2)	−0.015 (2)	0.0116 (19)	−0.045 (2)
氧气	0.0362 (16)	0.0386 (17)	0.0497 (19)	−0.0011 (14)	−0.0003 (13)	0.0021 (15)
S公司	0.0375 (6)	0.0510 (7)	0.0556 (7)	0.0047 (6)	0.0017 (5)	0.0007 (7)
第1类	0.0728 (9)	0.0660 (9)	0.0661 (8)	−0.0008 (7)	−0.0169 (7)	0.0169 (7)

几何参数（λ，º）顶部

C1-O1型	1.404 (6)	C9-N2	1.282 (5)
C1-H1A型	0.9600	C9-O2	1.361 (5)
C1-H1B型	0.9600	C9秒	1.728 (4)
C1-H1C型	0.9600	C10-C11号机组	1.500 (5)
C2-O1型	1.353 (5)	C10-S型	1.816 (4)
C2-C3型	1.381 (6)	C10-H10A型	0.9700
C2-C7型	1.375 (6)	C10-H10B型	0.9700
C3至C4	1.378 (5)	C11-C15号	1.379 (5)
C3至H3	0.9300	C11-C12号机组	1.383 (6)
C4-C5型	1.387 (5)	C12-N3型	1.350 (5)
C4-H4型	0.9300	C12-H12型	0.9300
C5至C6	1.382 (5)	C13-N3型	1.310 (5)
C5至C8	1.451 (5)	C13至C14	1.368 (6)
C6至C7	1.375 (6)	C13-氯1	1.740 (4)
C6-H6型	0.9300	C14-C15号	1.373 (6)
C7-H7型	0.9300	C14-H14型	0.9300
C8-N1型	1.289 (5)	C15-H15型	0.9300
C8-O2	1.372 (4)	N1-N2型	1.411 (4)

O1-C1-H1A型	109.5	氧气-C9-S	117.3 (3)
O1-C1-H1B型	109.5	C11-C10-S型	114.1 (3)
H1A-C1-H1B型	109.5	C11-C10-H10A型	108.7
O1-C1-H1C型	109.5	S-C10-H10A型	108.7
H1A-C1-H1C型	109.5	C11-C10-H10B型	108.7
H1B-C1-H1C型	109.5	S-C10-H10B型	108.7
O1-C2-3型	124.7 (4)	H10A-C10-H10B型	107.6
O1-C2-C7型	115.9 (4)	C15-C11-C12	117.2 (4)
C3-C2-C7型	119.4 (4)	C15-C11-C10	121.5 (4)
C4-C3-C2型	120.0 (4)	C12-C11-C10	121.3 (4)
C4-C3-H3型	120	编号：N3-C12-C11	123.9 (4)
C2-C3-H3型	120	N3-C12-H12型	118.1
C3-C4-C5型	120.9 (4)	C11-C12-H12型	118.1
C3-C4-H4型	119.6	编号3-C13-C14	124.7 (4)
C5-C4-H4	119.6	N3-C13-Cl1号	116.2 (3)
C6-C5-C4	118.4 (4)	C14-C13-Cl1型	119.0 (4)
C6-C5-C8型	122.6 (4)	C13-C14-C15型	118.2 (4)
C4-C5-C8型	119.0 (4)	C13-C14-H14	120.9
C7-C6-C5型	120.7 (4)	C15-C14-H14型	120.9
C7-C6-H6型	119.7	C14-C15-C11型	119.6 (4)
C5-C6-H6	119.7	C14-C15-H15型	120.2
C6-C7-C2型	120.6 (4)	C11-C15-H15型	120.2
C6-C7-H7型	119.7	C8-N1-N2	106.8 (3)
C2-C7-H7型	119.7	C9-N2-N1	105.7 (3)
N1-C8-O2	111.7 (4)	C13-N3-C12型	116.3 (4)
N1-C8-C5型	128.6 (4)	C2-O1-C1	118.4 (4)
氧气-C8-C5	119.7 (4)	C9-O2-C8	102.5 (3)
N2-C9-O2气体	113.2 (4)	C9-S-C10型	98.1 (2)
N2-C9-S气体	129.5 (4)

O1-C2-C3-C4	179.6 (4)	C13-C14-C15-C11	−0.4 (7)
C7-C2-C3-C4	−3.0 (7)	C12-C11-C15-C14	2.6 (7)
C2-C3-C4-C5型	0.6 (7)	C10-C11-C15-C14	−176.1 (4)
C3-C4-C5-C6型	1.8 (6)	O2-C8-N1-N2	−0.1 (5)
C3-C4-C5-C8型	−177.3 (4)	C5-C8-N1-N2	178.7 (4)
C4-C5-C6-C7型	−1.8 (7)	O2-C9-N2-N1	0.2 (5)
C8-C5-C6-C7	177.2 (4)	S-C9-N2-N1	−179.1 (3)
C5-C6-C7-C2型	−0.6 (7)	C8-N1-N2-C9	0.0 (4)
O1-C2-C7-C6	−179.4 (4)	C14-C13-N3-C12	1.6 (7)
C3-C2-C7-C6	3.0 (8)	氯-1-C13-N3-C12	−178.6 (3)
C6-C5-C8-N1	−171.9 (4)	C11-C12-N3-C13	0.9 (7)
C4-C5-C8-N1	7.2 (6)	C3-C2-O1-C1	−19.0 (7)
C6-C5-C8-O2	6.8 (6)	C7-C2-O1-C1	163.5 (5)
C4-C5-C8-O2	−174.1 (4)	N2-C9-O2-C8型	−0.2 (4)
S-C10-C11-C15型	−69.6 (5)	S-C9-O2-C8型	179.1 (3)
S-C10-C11-C12	111.7 (4)	N1-C8-O2-C9	0.2 (4)
C15-C11-C12-N3型	−3.0 (7)	C5-C8-O2-C9型	−178.7 (3)
C10-C11-C12-N3号机组	175.8 (4)	N2-C9-S-C10型	−2.2 (5)
编号：N3-C13-C14-C15	−1.8 (8)	氧气-C9-S-C10	178.6 (3)
氯-1-C13-C14-C15	178.4 (4)	C11-C10-S-C9	−79.9 (3)

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₅H（H）₁₂氯离子_三O（运行）₂S公司
M（M）_第页	333.80
晶体系统，空间组	正交各向异性，P（P）b条c（c）一
温度（K）	298
一,b条,c（c）(Å)	12.311 (2), 8.1229 (15), 29.956 (6)
V（V）(Å^三)	2995.6 (10)
Z轴	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.40
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.20 × 0.05

数据收集
衍射仪	布吕克智能顶区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值,T型_最大值	0.886, 0.980
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	5300, 2730, 1514
对_整数	0.089
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.602

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.060, 0.147, 0.97
反射次数	2730
参数数量	201
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.24,−0.23

计算机程序：智能（布鲁克，1998），圣保罗（布鲁克，1998），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），谢尔克斯特尔（谢尔德里克，2008），谢尔克斯特尔.

工具书类

Allen，F.H.、Kennard，O.、Watson，D.G.、Brammer，L.、Orpen，A.G.和Taylor，R.（1987年）。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2第S1-19页CSD公司交叉参考科学网谷歌学者
 布鲁克（1998）。智能和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Demirbas，N.、Karaoglu，S.A.、Demirbas，A.和Sancak，K.（2004）。欧洲医学化学杂志。 39, 793–804. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Liu，F.、Luo，X.Q.、Song，B.A.、Bhadury，P.S.、Yang，S.、Jin，L.H.、Xue，W.和Hu，D.Y.（2001）。生物有机医药化学。 16, 3632–3640. 科学网交叉参考谷歌学者
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