1,3-Dimethyl-5-(3-methyl­phen­oxy)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

Dai, H.; Zhang, H.-J.; Shi, L.; Sun, H.-Q.; Shi, Y.-J.

doi:10.1107/S1600536811050926

有机化合物

晶体学
通信

编号：2056-9890

第67卷| 第12部分| 2011年12月| 第3510页

https://doi.org/10.107/S1600536811050926

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1,3-二甲基-5-（3-甲基-苯氧基）-1H（H）-吡唑-4-甲醛

洪岱,^一张海军,^一雷氏,^一孙海琴 ^一和史玉钧 ^一 ^*

^一南通大学化学化工学院，南通226019，中华人民共和国
^*通信电子邮件：nankaidx228@yahoo.com.cn

(收到日期：2011年11月4日； 2011年11月26日接受；在线2011年11月30日)

在非对称单元标题化合物C的₁₃H（H）₁₄N个₂O（运行）₂其中取代苯基环和吡唑环的二面角分别为86.5（2）和82.3（3）°。晶体填料具有弱的分子间C-H…O相互作用。

实验

水晶数据

C类₁₃H（H）₁₄N个₂O（运行）₂
M（M）_第页= 230.26
三联诊所， $[P\上一行]$
一= 7.9444 (16) Å
b条= 10.643 (3) Å
c（c）= 15.053 (3) Å
α= 107.732 (3)°
β= 102.473 (5)°
γ= 93.225 (7)°
V（V）= 1173.4 (5) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=113 K
0.20×0.16×0.12毫米

数据收集

Rigaku Saturn724 CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(CrystalClear公司; 里加库，2008年 )T型_最小值= 0.982,T型_最大值= 0.989
12386次测量反射
5529个独立反射
2226次反射我> 2σ(我)
对_整数= 0.064

精炼

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.057
水风险(F类²) = 0.100
S公司= 1.02
5529次反射
313个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.25埃⁻³
Δρ_最小值=-0.40埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一	D类-H（H）	H月一	D类⋯一	D类-H月一
C12-H12型一…第4页^我	0.98	2.57	3.488 (3)	157
C15-H15氧^ii（ii）	0.95	2.58	3.315 (3)	134
对称代码：（i）-x个+1, -年, -z（z）; （ii）x个-1,年-1,z（z）.

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2008年); 细胞精细化： CrystalClear公司; 数据缩减：CrystalClear公司; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S1600536811050926/ds2155sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536811050926/ds2155Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536811050926/ds2155Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

众所周知，含有吡唑环的化合物具有良好的生物活性，如杀菌、杀虫和除草活性（Haga等。, 1990; Motoba公司等。, 1992; 瓦塔纳贝等。, 2001). 它们广泛应用于植物保护领域（Drabek，1992）。为了发现更多具有生物活性的吡唑类化合物，合成了标题化合物（I），并将其晶体结构已确定（图1）。两个独立分子中取代苯环和吡唑环的二面角分别为86.5（2）°和82.3（3）°。晶体堆积显示出较弱的分子间C-H··O相互作用（表1）。

相关文献顶部

吡唑衍生物的生物活性见：Drabek（1992）；哈加等。(1990); Motoba公司等。(1992); 瓦塔纳贝等。(2001).

实验顶部

至1-甲基-3-甲基-5-氯-1的搅拌溶液H（H）-在室温下添加DMF（30 ml）中的吡唑-4-甲醛（30 mmol）和3-甲基苯酚（48 mmol）中的氢氧化钾（60 mmol）。将所得混合物加热至388 k持续6 h。然后将反应溶液倒入冷水（100 ml）中并用乙酸乙酯（3）萃取x个60毫升）。在无水硫酸镁上干燥有机层。去除溶剂后，残渣从乙酸乙酯/石油醚中再结晶，得到无色晶体。

结构描述顶部

众所周知，含有吡唑环的化合物具有良好的生物活性，如杀菌、杀虫和除草活性（Haga等。, 1990; Motoba公司等。, 1992; 瓦塔纳贝等。, 2001). 它们广泛应用于植物保护领域（Drabek，1992）。为了发现更多具有生物活性的吡唑化合物，合成了标题化合物（I）晶体结构已确定（图1）。两个独立分子中取代苯环和吡唑环的二面角分别为86.5（2）°和82.3（3）°。晶体填充显示出弱的分子间C-H··O相互作用（表1）。

吡唑衍生物的生物活性见：Drabek（1992）；哈加等。(1990); Motoba公司等。(1992); 瓦塔纳贝等。(2001).

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2008年）；细胞精细化： CrystalClear公司（里加库，2008年）；数据缩减：CrystalClear公司（里加库，2008年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

图1。标题化合物（I）视图，在30%概率水平上绘制位移椭球。

1,3-二甲基-5-（3-甲基苯氧基）-1H（H）-吡唑-4-甲醛顶部

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₄N个₂O（运行）₂	Z轴= 4
M（M）_第页= 230.27	F类(000) = 488
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.303毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 7.9444 (16) Å	4226次反射的细胞参数
b条= 10.643 (3) Å	θ= 2.0–28.1°
c（c）= 15.053 (3) Å	µ=0.09毫米⁻¹
α= 107.732 (3)°	T型=113 K
β= 102.473 (5)°	无色棱镜
γ= 93.225 (7)°	0.20×0.16×0.12毫米
V（V）= 1173.4 (5) Å^三

数据收集顶部

Rigaku Saturn724 CCD 衍射仪	5529个独立反射
辐射源：旋转阳极	2226次反射我> 2σ(我)
多层单色仪	对_整数= 0.064
探测器分辨率：14.22像素mm^-1	θ_最大值= 28.0°,θ_最小值= 2.0°
ω和φ扫描	小时=−10→10
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库，2008年）	k个=−14→14
T型_最小值= 0.982,T型_最大值= 0.989	我=−19→19
12386次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.057	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.100	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.010P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
5529次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.004
313个参数	Δρ_最大值=0.25埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.40埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₄N个₂O（运行）₂	γ= 93.225 (7)°
M（M）_第页= 230.27	V（V）= 1173.4 (5) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴= 4
一= 7.9444 (16) Å	钼K（K）α辐射
b条= 10.643 (3) Å	µ=0.09毫米⁻¹
c（c）= 15.053 (3) Å	T型=113 K
α= 107.732 (3)°	0.20×0.16×0.12毫米
β= 102.473 (5)°

数据收集顶部

Rigaku Saturn724 CCD 衍射仪	5529个独立反射
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库，2008年）	2226次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.982,T型_最大值= 0.989	对_整数= 0.064
12386次测量反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.057	0个约束
水风险(F类²) = 0.100	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	Δρ_最大值=0.25埃⁻^三
5529次反射	Δρ_最小值=−0.40埃⁻^三
313个参数

特殊细节顶部

几何图形所有的e.s.d.（除了两个l.s.平面之间的二面角中的e.s.d.）都是使用全协方差矩阵估计的。在估计距离、角度和扭转角中的e.s.d.时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权对-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算对-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。对-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和对-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1	0.8036 (2)	0.24450 (16)	0.10860 (11)	0.0294 (5)
氧气	0.7737 (2)	0.60698 (17)	0.33053 (12)	0.0382 (5)
臭氧	0.0347 (2)	0.00932 (17)	0.28476 (11)	0.0328 (5)
O4号机组	0.2005 (2)	0.11940 (17)	0.05903 (12)	0.0425 (5)
N1型	0.6563 (3)	0.1553 (2)	0.19874 (14)	0.0278 (6)
氮气	0.5999 (3)	0.1925 (2)	0.28185 (14)	0.0294 (6)
N3号机组	0.0942 (3)	0.2408 (2)	0.35725 (15)	0.0303 (6)
4号机组	0.1457 (3)	0.3542 (2)	0.33896 (14)	0.0297 (6)
C1类	0.7095 (3)	0.2757 (2)	0.02854 (17)	0.0241 (6)
指挥与控制	0.8041 (3)	0.2834 (2)	−0.03652 (16)	0.0274 (7)
氢气	0.9235	0.2712	−0.0258	0.033*
C3类	0.7187 (3)	0.3095 (2)	−0.11844 (17)	0.0321 (7)
H3级	0.7797	0.3156	−0.1651	0.038*
补体第四成份	0.5444 (3)	0.3268 (2)	−0.13217 (17)	0.0301 (7)
H4型	0.4875	0.3453	−0.1883	0.036*
C5级	0.4513 (3)	0.3177 (2)	−0.06618 (17)	0.0255 (6)
C6级	0.5371 (3)	0.2912 (2)	0.01631 (16)	0.0256 (6)
H6型	0.4767	0.2840	0.0630	0.031*
抄送7	0.2610 (3)	0.3341 (2)	−0.08065 (16)	0.0341 (7)
H7A型	0.2039	0.2766	−0.0529	0.051*
H7B型	0.2067	0.3093	−0.1496	0.051*
H7C型	0.2488	0.4271	−0.0488	0.051*
抄送8	0.7308 (3)	0.2600 (3)	0.18420 (17)	0.0256 (7)
C9级	0.7234 (3)	0.3731 (2)	0.25874 (17)	0.0223 (6)
C10号机组	0.6415 (3)	0.3234 (3)	0.31759 (17)	0.0255 (6)
C11号机组	0.5998 (3)	0.4000 (2)	0.40987 (15)	0.0320 (7)
H11A型	0.5401	0.3387	0.4337	0.048*
H11B型	0.5243	0.4661	0.3986	0.048*
H11C型	0.7077	0.4452	0.4577	0.048*
第12项	0.6303 (3)	0.0156 (2)	0.13985 (17)	0.0377 (8)
H12A型	0.6849	0.0053	0.0860	0.056*
H12B型	0.5054	−0.0155	0.1149	0.056*
H12C型	0.6830	−0.0372	0.1791	0.056*
第13页	0.7929 (3)	0.5060 (3)	0.26952 (18)	0.0313 (7)
H13型	0.8587	0.5164	0.2259	0.038*
第14项	0.1617 (3)	−0.0619 (3)	0.32283 (16)	0.0274 (7)
第15项	0.0930 (3)	−0.1703 (2)	0.34139 (16)	0.0294 (7)
H15型	−0.0289	−0.1912	0.3313	0.035*
第16号	0.2095 (3)	−0.2481 (2)	0.37553 (16)	0.0298 (7)
H16型	0.1670	−0.3246	0.3881	0.036*
第17页	0.3865 (3)	−0.2146 (2)	0.39111 (16)	0.0296 (7)
H17型	0.4643	−0.2684	0.4145	0.035*
第18号	0.4526 (3)	−0.1037 (2)	0.37326 (16)	0.0252 (6)
第19号	0.3373 (3)	−0.0259 (2)	0.33883 (15)	0.0249 (6)
H19型	0.3792	0.0510	0.3266	0.030*
C20个	0.6461 (3)	−0.0664 (2)	0.39066 (16)	0.0320 (7)
H20A型	0.6958	−0.0195	0.4593	0.048*
H20B型	0.6672	−0.0084	0.3535	0.048*
H20C（H20C）	0.7009	−0.1472	0.3704	0.048*
C21型	0.0920 (3)	0.1315 (3)	0.28273 (19)	0.0287 (7)
C22型	0.1413 (3)	0.1701 (3)	0.21237 (18)	0.0250 (6)
C23型	0.1758 (3)	0.3107 (3)	0.25212 (18)	0.0268 (7)
C24型	0.2314 (3)	0.4080 (2)	0.20729 (17)	0.0327 (7)
H24A型	0.2286	0.4987	0.2485	0.049*
H24B型	0.1522	0.3915	0.1440	0.049*
硫酸（H24C）	0.3499	0.3978	0.1999	0.049*
C25型	0.0481 (3)	0.2495 (3)	0.44694 (16)	0.0417 (8)
H25A型	−0.0006	0.1613	0.4440	0.063*
硫化氢5b	−0.0385	0.3111	0.4571	0.063*
硫化氢	0.1521	0.2821	0.5003	0.063*
第26页	0.1513 (3)	0.0825 (3)	0.11980 (19)	0.0350 (7)
H26型	0.1175	−0.0100	0.1050	0.042*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1	0.0228 (11)	0.0443 (12)	0.0271 (10)	0.0118 (9)	0.0112 (8)	0.0153 (9)
氧气	0.0450 (13)	0.0302 (12)	0.0371 (11)	0.0036 (10)	0.0104 (10)	0.0076 (10)
臭氧	0.0224 (11)	0.0375 (12)	0.0437 (12)	0.0048 (9)	0.0077 (9)	0.0208 (10)
O4号机组	0.0511 (14)	0.0431 (13)	0.0393 (12)	0.0058 (10)	0.0263 (10)	0.0116 (10)
N1型	0.0281 (14)	0.0296 (14)	0.0244 (12)	0.0053 (11)	0.0086 (11)	0.0055 (11)
氮气	0.0295 (14)	0.0351 (14)	0.0256 (13)	0.0052 (11)	0.0107 (11)	0.0100 (11)
N3号机组	0.0255 (14)	0.0421 (15)	0.0279 (13)	0.0077 (12)	0.0114 (11)	0.0140 (12)
4号机组	0.0258 (14)	0.0330 (14)	0.0307 (13)	0.0028 (11)	0.0083 (11)	0.0100 (12)
C1类	0.0238 (17)	0.0238 (15)	0.0240 (14)	0.0034 (12)	0.0067 (12)	0.0063 (12)
指挥与控制	0.0215 (16)	0.0336 (17)	0.0306 (15)	0.0078 (13)	0.0135 (12)	0.0099 (13)
C3类	0.0399 (19)	0.0322 (17)	0.0311 (15)	0.0071 (14)	0.0191 (13)	0.0126 (14)
补体第四成份	0.0325 (18)	0.0335 (17)	0.0271 (15)	0.0107 (14)	0.0082 (13)	0.0122 (13)
C5级	0.0249 (17)	0.0253 (15)	0.0266 (15)	0.0062 (12)	0.0077 (12)	0.0074 (13)
C6级	0.0268 (17)	0.0283 (16)	0.0229 (14)	0.0044 (13)	0.0108 (12)	0.0066 (12)
抄送7	0.0307 (18)	0.0389 (18)	0.0353 (16)	0.0066 (14)	0.0093 (13)	0.0143 (14)
抄送8	0.0182 (16)	0.0387 (18)	0.0262 (15)	0.0080 (13)	0.0074 (13)	0.0172 (14)
C9级	0.0176 (15)	0.0266 (15)	0.0226 (14)	0.0014 (12)	0.0045 (12)	0.0086 (12)
C10号机组	0.0200 (16)	0.0331 (16)	0.0229 (14)	0.0057 (13)	0.0042 (12)	0.0089 (13)
C11号机组	0.0333 (17)	0.0374 (18)	0.0274 (15)	0.0030 (14)	0.0147 (13)	0.0086 (14)
第12项	0.0386 (19)	0.0305 (17)	0.0364 (16)	0.0054 (14)	0.0074 (14)	0.0014 (14)
第13页	0.0240 (17)	0.0394 (18)	0.0343 (17)	0.0042 (14)	0.0048 (13)	0.0190 (15)
第14项	0.0274 (18)	0.0315 (17)	0.0240 (15)	0.0078 (13)	0.0080 (13)	0.0079 (13)
第15项	0.0255 (17)	0.0360 (17)	0.0284 (15)	0.0030 (14)	0.0138 (13)	0.0083 (13)
第16号	0.0387 (19)	0.0278 (16)	0.0275 (15)	0.0036 (14)	0.0160 (13)	0.0103 (13)
第17页	0.0342 (18)	0.0299 (16)	0.0302 (15)	0.0112 (14)	0.0129 (14)	0.0131 (13)
第18号	0.0238 (16)	0.0290 (16)	0.0224 (14)	0.0073 (13)	0.0088 (12)	0.0052 (13)
第19号	0.0223 (16)	0.0290 (16)	0.0272 (14)	0.0047 (12)	0.0087 (12)	0.0126 (13)
C20个	0.0308 (18)	0.0351 (17)	0.0356 (16)	0.0095 (13)	0.0132 (13)	0.0150 (14)
C21型	0.0162 (16)	0.0374 (18)	0.0376 (17)	0.0087 (13)	0.0064 (13)	0.0188 (15)
C22型	0.0214 (16)	0.0289 (16)	0.0281 (15)	0.0073 (13)	0.0097 (12)	0.0107 (13)
C23型	0.0166 (16)	0.0350 (17)	0.0305 (15)	0.0082 (13)	0.0049 (12)	0.0130 (14)
C24型	0.0309 (17)	0.0314 (17)	0.0380 (16)	0.0083 (14)	0.0116 (13)	0.0116 (14)
C25型	0.046 (2)	0.057 (2)	0.0274 (16)	0.0085 (16)	0.0162 (14)	0.0173 (15)
第26页	0.0320 (18)	0.0327 (18)	0.0411 (18)	0.0060 (14)	0.0140 (15)	0.0092 (15)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C8型	1.356 (3)	C11-H11A型	0.9800
O1-C1型	1.415 (2)	C11-H11B型	0.9800
氧气-C13	1.224 (3)	C11-H11C型	0.9800
O3-C21型	1.364 (3)	C12-小时12a	0.9800
臭氧-C14	1.422 (3)	C12-H12B型	0.9800
O4-C26型	1.224 (3)	C12-H12C型	0.9800
N1-C8型	1.330 (3)	C13-H13型	0.9500
N1-N2型	1.372 (3)	C14-C19号	1.374 (3)
N1-C12号机组	1.458 (3)	C14-C15号	1.378 (3)
N2-C10气体	1.325 (3)	C15至C16	1.395 (3)
编号3-C21	1.344 (3)	C15-H15型	0.9500
N3-N4号机组	1.377 (3)	2016年至2017年	1.382 (3)
编号3-C25	1.451 (3)	C16-H16型	0.9500
编号4-C23	1.326 (3)	C17-C18型	1.387 (3)
C1-C6号机组	1.369 (3)	C17-H17型	0.9500
C1-C2类	1.375 (3)	C18-C19号	1.392 (3)
C2-C3型	1.388 (3)	C18-C20型	1.511 (3)
C2-H2型	0.9500	C19-H19号	0.9500
C3-C4型	1.386 (3)	C20-H20A型	0.9800
C3至H3	0.9500	C20-H20B型	0.9800
C4-C5型	1.382 (3)	C20-H20C型	0.9800
C4-H4型	0.9500	C21-C22型	1.367 (3)
C5至C6	1.398 (3)	C22-C23型	1.418 (3)
C5至C7	1.508 (3)	C22-C26型	1.443 (3)
C6-H6型	0.9500	C23-C24	1.492 (3)
C7-H7A型	0.9800	C24-H24A型	0.9800
C7-H7B型	0.9800	C24-H24B型	0.9800
C7-H7C型	0.9800	C24-H24C型	0.9800
C8-C9型	1.388 (3)	C25-H25A型	0.9800
C9-C10型	1.408 (3)	C25-H25B型	0.9800
C9-C13型	1.437 (3)	C25-H25C型	0.9800
C10-C11号机组	1.498 (3)	C26-H26型	0.9500

C8-O1-C1	117.58 (19)	H12A-C12-H12C型	109.5
C21-O3-C14	117.0 (2)	H12B-C12-H12C	109.5
C8-N1-N2	111.3 (2)	氧气-C13-C9	125.1 (3)
C8-N1-C12号机组	128.9 (2)	氧气-C13-H13	117.5
N2-N1-C12气体	119.8 (2)	C9-C13-H13型	117.5
C10-N2-N1型	105.0 (2)	C19-C14-C15型	123.2 (2)
C21-N3-N4型	110.9 (2)	C19-C14-O3型	122.7 (2)
C21-N3-C25型	128.5 (2)	C15-C14-O3型	114.0 (2)
N4-N3-C25型	120.6 (2)	C14-C15-C16	117.4 (2)
C23-N4-N3型	104.8 (2)	C14-C15-H15型	121.3
C6-C1-C2型	123.6 (2)	C16-C15-H15型	121.3
C6-C1-O1型	122.0 (2)	C17-C16-C15型	120.3 (2)
C2-C1-O1型	114.3 (2)	C17-C16-H16型	119.9
C1-C2-C3	117.5 (2)	C15-C16-H16	119.9
C1-C2-H2	121.2	C16-C17-C18型	121.2 (2)
C3二氧化碳	121.2	C16-C17-H17型	119.4
C4-C3-C2型	120.0 (2)	C18-C17-H17型	119.4
C4-C3-H3型	120	C17-C18-C19	118.8 (2)
C2-C3-H3型	120	C17-C18-C20型	121.3 (2)
C5-C4-C3	121.6 (2)	C19-C18-C20型	119.8 (2)
C5-C4-H4	119.2	C14-C19-C18型	119.0 (2)
C3-C4-H4型	119.2	C14-C19-H19型	120.5
C4至C5至C6	118.5 (2)	C18-C19-H19型	120.5
C4-C5-C7型	122.3 (2)	C18-C20-H20A	109.5
C6-C5-C7型	119.2 (2)	C18-C20-H20B型	109.5
C1-C6-C5型	118.7 (2)	H20A-C20-H20B	109.5
C1-C6-H6型	120.6	C18-C20-H20C型	109.5
C5-C6-H6	120.6	H20A-C20-H20C	109.5
C5-C7-H7A	109.5	H20B-C20-H20C型	109.5
C5-C7-H7B	109.5	N3-C21-O3型	119.8 (2)
H7A-C7-H7B型	109.5	N3-C21-C22型	108.6 (2)
C5-C7-H7C	109.5	O3-C21-C22型	131.5 (3)
H7A-C7-H7C型	109.5	C21-C22-C23型	104.0 (2)
H7B-C7-H7C型	109.5	C21-C22-C26型	125.8 (3)
N1-C8-O1型	120.9 (2)	C23-C22-C26型	130.2 (3)
N1-C8-C9型	108.3 (2)	N4-C23-C22型	111.7 (2)
O1-C8-C9	130.8 (3)	N4-C23-C24型	119.8 (2)
C8-C9-C10型	103.7 (2)	C22-C23-C24型	128.5 (2)
C8-C9-C13型	125.1 (3)	C23-C24-H24A型	109.5
C10-C9-C13号机组	131.2 (2)	C23-C24-H24B型	109.5
N2-C10-C9	111.8 (2)	H24A-C24-H24B	109.5
N2-C10-C11型	120.3 (2)	C23-C24-H24C型	109.5
C9-C10-C11	128.0 (2)	H24A-C24-H24C	109.5
C10-C11-H11A型	109.5	H24B-C24-H24C	109.5
C10-C11-H11B型	109.5	N3-C25-H25A型	109.5
H11A-C11-H11B型	109.5	N3-C25-H25B	109.5
C10-C11-H11C	109.5	H25A-C25-H25B小时	109.5
H11A-C11-H11C型	109.5	N3-C25-H25C	109.5
H11B-C11-H11C型	109.5	H25A-C25-H25C型	109.5
N1-C12-H12A型	109.5	H25B-C25-H25C	109.5
N1-C12-H12B型	109.5	O4至C26至C22	124.5 (3)
H12A-C12-H12B型	109.5	O4-C26-H26型	117.8
N1-C12-H12C型	109.5	C22-C26-H26型	117.8

C8-N1-N2-C10	0.3 (3)	C8-C9-C13-O2	173.5 (2)
C12-N1-N2-C10	−179.72 (19)	C10-C9-C13-O2	−9.2 (4)
C21-N3-N4-C23型	−0.5 (3)	C21-O3-C14-C19	−13.2 (3)
C25-N3-N4-C23型	−179.5 (2)	C21-O3-C14-C15	167.3 (2)
C8-O1-C1-C6	−14.8 (3)	C19-C14-C15-C16	−1.9 (4)
C8-O1-C1-C2	167.7 (2)	O3-C14-C15-C16型	177.68 (19)
C6-C1-C2-C3型	0.6 (4)	C14-C15-C16-C17	1.1 (4)
O1-C1-C2-C3	178.1 (2)	C15-C16-C17-C18	−0.1 (4)
C1-C2-C3-C4型	0.0 (4)	C16-C17-C18-C19	−0.1 (4)
C2-C3-C4-C5型	−0.4 (4)	C16-C17-C18-C20	179.7 (2)
C3-C4-C5-C6型	0.3 (4)	C15-C14-C19-C18	1.6 (4)
C3-C4-C5-C7型	−179.1 (2)	O3-C14-C19-C18型	−177.9 (2)
C2-C1-C6-C5型	−0.7 (4)	C17-C18-C19-C14	−0.6 (4)
O1-C1-C6-C5	−178.0 (2)	C20-C18-C19-C14型	179.6 (2)
C4-C5-C6-C1型	0.2 (4)	N4-N3-C21-O3型	−176.2 (2)
C7-C5-C6-C1	179.6 (2)	C25-N3-C21-O3型	2.7 (4)
N2-N1-C8-O1	176.58 (19)	N4-N3-C21-C22型	−0.4 (3)
C12-N1-C8-O1	−3.4 (4)	C25-N3-C21-C22	178.5 (2)
N2-N1-C8-C9	−0.9 (3)	C14-O3-C21-N3	−91.8 (3)
C12-N1-C8-C9	179.1 (2)	C14-O3-C21-C22	93.5 (3)
C1-O1-C8-N1	103.3 (3)	N3-C21-C22-C23型	1.0 (3)
C1-O1-C8-C9	−79.9 (3)	O3-C21-C22-C23	176.2 (2)
N1-C8-C9-C10	1.1 (3)	N3-C21-C22-C26型	−178.3 (2)
O1-C8-C9-C10	−176.1 (2)	O3-C21-C22-C26型	−3.2 (5)
N1-C8-C9-C13	179.0 (2)	N3-N4-C23-C22型	1.2 (3)
O1-C8-C9-C13	1.8 (4)	N3-N4-C23-C24型	178.74 (19)
N1-N2-C10-C9	0.4 (3)	C21-C22-C23-N4型	−1.4 (3)
N1-N2-C10-C11	−179.8 (2)	C26-C22-C23-N4型	177.9 (2)
C8-C9-C10-N2型	−0.9 (3)	C21-C22-C23-C24	−178.7 (2)
C13-C9-C10-N2	−178.7 (2)	C26-C22-C23-C24	0.6 (4)
C8-C9-C10-C11号机组	179.3 (2)	C21-C22-C26-O4	−177.9 (3)
C13-C9-C10-C11	1.6 (4)	C23-C22-C26-O4型	2.9 (4)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
C12-H12型一···O4号机组^我	0.98	2.57	3.488 (3)	157
C15-H15···O2^ii（ii）	0.95	2.58	3.315 (3)	134

对称代码：（i）−x个+1,−年,−z（z）; （ii）x个−1,年−1,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₃H（H）₁₄N个₂O（运行）₂
M（M）_第页	230.27
水晶系统，太空组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	113
一,b条,c（c）(Å)	7.9444 (16), 10.643 (3), 15.053 (3)
α,β,γ(°)	107.732 (3), 102.473 (5), 93.225 (7)
V（V）(Å^三)	1173.4 (5)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.20 × 0.16 × 0.12

数据收集
衍射仪	Rigaku Saturn724 CCD
吸收校正	多扫描 (CrystalClear公司; 里加库，2008年）
T型_最小值,T型_最大值	0.982, 0.989
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	12386, 5529, 2226
对_整数	0.064
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.660

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.057, 0.100, 1.02
反射次数	5529
参数数量	313
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.25,−0.40

计算机程序：CrystalClear公司（里加库，2008），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
C12-H12A···O4^我	0.98	2.57	3.488 (3)	157
C15-H15···O2^ii（ii）	0.95	2.58	3.315 (3)	134

对称代码：（i）−x个+1,−年,−z（z）; （ii）x个−1,年−1,z（z）.

致谢

本研究得到了国家自然科学基金（NNSFC）（批准号20772068）、南通市科技项目基金（批准号K2010016、AS2010005）、南东大学科学基金（批准编号09Z010、09 C001）的支持南通大学人才引进科研基金。

工具书类

Drabek，J.（1992）。德国专利号4200742谷歌学者
 Haga，T.，Toki，T.、Koyanaqi，T.和Okada，H.、Imai，O.&Morita，M.（1990年）。Jpn专利号：02096568谷歌学者
 Motoba，K.、Suzuki，T.和Uchida，M.（1992年）。有害的。生物化学。生理学。 43, 37–44. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 Rigaku（2008）。CrystalClear公司日本东京理工株式会社。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。一64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 渡边，M.，Kuwata，T.，Okada，T.、Ohita，S.、Asahara，T.和Noritake，T.&Fukuda，Y.（2001）。Jpn专利号2001233861谷歌学者