(E)-N′-(2-Chloro­benzyl­idene)-3,5-di­hydroxy­benzohydrazide dihydrate

Yuan, L.; Nan, Y.; Li, J.-Y.; Huang, X.-L.

doi:10.1107/S1600536811042681

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第11部分| 2011年11月| 第o3017页

doi:10.1107/S1600536811042681

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(E类)-N个′-（2-氯苄叉）-3,5-二羟基苯甲酰肼二水合物

凌源,^a中，^c 伊南,^b条李景元 ^c和黄秀兰 ^c ^*

^一宁夏医科大学药学院，宁夏银川750004，中华人民共和国，^b条宁夏医科大学中医学院，宁夏省，750004，中华人民共和国^c中国民族大学少数民族传统医学中心，北京100081，中华人民共和国
^*通信电子邮件：南药林10@126.com

(收到日期：2011年10月10日； 2011年10月14日接受；在线2011年10月22日)

标题化合物的希夫碱分子量C₁₄H（H）₁₁氯离子₂O（运行）_三·2小时₂O、苯环形成20.6（1）°的二面角。结晶的水分子参与了三维氢键网络的形成通过O-H…O和N-H…O氢键。

实验

水晶数据

C类₁₄H（H）₁₁氯离子₂O（运行）_三·2小时₂O（运行）
M（M）_第页= 326.73
单诊所，P（P）2₁/c
一= 8.023 (2) Å
b条= 11.852 (4) Å
c= 16.318 (5) Å
β= 100.387 (4)°
V（V）= 1526.1 (8) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.28毫米⁻¹
T型=296千
0.44×0.12×0.07毫米

数据收集

布鲁克APEXII CCD衍射仪
12729次测量反射
3522独立反射
2286次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.040

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.051
水风险(F类²) = 0.140
S公司= 1.03
3522次反射
199个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.32埃⁻³
Δρ_最小值=-0.33埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
氧气-氢气B类05年1月	0.82	1.87	2.674 (3)	168
臭氧-H3A类2010年1月^我	0.82	1.85	2.665 (2)	169
N2-H2气体A类●氧气^ii（ii）	0.86	2.36	3.196 (3)	164
O4-H4型B类2010年1月	0.85	2.12	2.960 (4)	171
O5-H5型A类●O4^三	0.85	1.99	2.816 (4)	163
O5-H5型B类●臭氧^iv（四）	0.85	2.14	2.902 (3)	150
对称码：（i） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]$ ; （ii） $[-x+1，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{1\ower2}}]$ ; （iii）x个+1,年,z（z）; （iv） $[-x+1，y-{\script{1\over2}}，-z+{\script}1\over 2}}]$ .

数据收集：4月2日（布鲁克，2005年 ); 细胞细化： 4月2日; 数据缩减：圣保罗（布鲁克，2005年); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：谢尔克斯特尔（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536811042681/cv5172sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536811042681/cv5172Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S1600536811042681/cv5172Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

已知希夫碱化合物具有抗菌和抗肿瘤特性（布吕克纳等。, 2000; 哈洛普等。, 2003; 张等。, 2008). 为了扩大这一领域，我们在此报告标题化合物（I）的结构。

在（I）（图1）中，所有键的长度和角度都是正常的，并且与相关化合物（Diao等。, 2007; 邓等。, 2009; 黄等。2008年，江等。, 2008). 在Shiff碱分子中，两个苯环形成20.6（1）°的二面角。

在晶体结构，分子间O-H··O和N-H··O氢键（表1）巩固了晶体堆积。

相关文献顶部

有关希夫碱化合物的一般背景，请参见：Brückner等。(2000); 哈洛普等。(2003); 张等。(2008). 相关结构见：刁等。(2007); 江等。(2008); 黄等。(2008); 邓等。(2009).

实验顶部

将2-氯苯甲醛（0.1 mmol，14.1 mg）和3,5-二羟基苯甲酰肼（0.1 mmov，16.8 mg）溶解在甲醇溶液（10 ml）中。在室温下将混合物搅拌1 h并过滤。将滤液在空气中保持三天后，形成黄色晶体。

计算详细信息顶部

数据收集：智能[或4月2日?] （布鲁克，2001）；细胞细化： 圣普卢斯（布鲁克，2003）；数据缩减：圣普卢斯（布鲁克，2003）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

图1。（I）的分子结构显示原子编号和30%概率位移椭球。

(E类)-N个'-（2-氯亚苄基）-3,5-二羟基苯甲酰肼二水合物顶部

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₁氯离子₂O（运行）_三·2小时₂O（运行）	F类(000) = 680
M（M）_第页= 326.73	D类_x个=1.422毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P2ybc	4061次反射的单元参数
一= 8.023 (2) Å	θ= 2.5–27.1°
b条= 11.852 (4) Å	µ=0.28毫米⁻¹
c= 16.318 (5) Å	T型=296千
β= 100.387 (4)°	棍子，黄色
V（V）= 1526.1 (8) Å^三	0.44×0.12×0.07毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	2286次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.040
石墨单色仪	θ_最大值= 27.6°,θ_最小值= 2.1°
ϕ和ω扫描	小时=−10→10
12729次测量反射	k个=−15→15
3522独立反射	我=−20→21

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.051	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.140	受约束的氢原子参数
S公司= 1.03	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.044P（P）)²+ 1.2P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c²)/3
3522次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
199个参数	Δρ_最大值=0.32埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.33埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₁氯离子₂O（运行）_三·2小时₂O（运行）	V（V）= 1526.1 (8) Å^三
M（M）_第页= 326.73	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c	钼K（K）α辐射
一= 8.023 (2) Å	µ=0.28毫米⁻¹
b条= 11.852 (4) Å	T型=296千
c= 16.318 (5) Å	0.44×0.12×0.07毫米
β= 100.387 (4)°

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	2286次反射我> 2σ(我)
12729次测量反射	R（右）_整数= 0.040
3522独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.051	0个约束
水风险(F类²) = 0.140	H原子参数受约束
S公司= 1.03	Δρ_最大值=0.32埃⁻^三
3522次反射	Δρ_最小值=−0.33埃⁻^三
199个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²针对所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-基于的因素F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.07549 (13)	0.73732 (7)	0.46696 (6)	0.0836 (3)
O1公司	0.4482 (3)	0.20583 (16)	0.45642 (10)	0.0555 (5)
氧气	0.7564 (2)	0.07180 (15)	0.22642 (10)	0.0508 (5)
过氧化氢	0.7932	0.0426	0.2716	0.076*
臭氧	0.3480 (3)	0.33745 (18)	0.10033 (10)	0.0615 (6)
H3A型	0.3864	0.3177	0.0593	0.092*
N1型	0.3161 (2)	0.41028 (17)	0.48357 (10)	0.0374 (4)
氮气	0.3589 (2)	0.37857 (17)	0.40850 (10)	0.0368 (4)
过氧化氢	0.3450	0.4252	0.3674	0.044*
C1	0.1081 (3)	0.6554 (2)	0.55602 (17)	0.0472 (6)
指挥与控制	0.0554 (4)	0.6968 (3)	0.6271 (2)	0.0621 (8)
氢气	0.0022	0.7666	0.6257	0.074*
C3类	0.0818 (4)	0.6351 (3)	0.6986 (2)	0.0678 (9)
H3级	0.0483	0.6635	0.7462	0.081*
补体第四成份	0.1571 (4)	0.5318 (3)	0.70062 (18)	0.0687 (9)
H4型	0.1738	0.4897	0.7495	0.082*
C5级	0.2090 (4)	0.4891 (3)	0.63044 (16)	0.0550 (7)
H5型	0.2596	0.4184	0.6326	0.066*
C6级	0.1866 (3)	0.5505 (2)	0.55659 (14)	0.0382 (5)
抄送7	0.2396 (3)	0.5047 (2)	0.48164 (14)	0.0371 (5)
H7型	0.2171	0.5453	0.4321	0.044*
抄送8	0.4220 (3)	0.2757 (2)	0.39941 (12)	0.0353 (5)
C9级	0.4635 (3)	0.25014 (19)	0.31552 (12)	0.0326 (5)
C10号机组	0.5859 (3)	0.16929 (19)	0.31167 (12)	0.0347 (5)
H10型	0.6357	0.1302	0.3592	0.042*
C11号机组	0.6334 (3)	0.14750 (19)	0.23525 (13)	0.0351 (5)
第12条	0.5573 (3)	0.2046 (2)	0.16457 (12)	0.0387 (5)
H12型	0.5916	0.1910	0.1140	0.046*
第13页	0.4305 (3)	0.2818 (2)	0.16880 (12)	0.0387 (5)
第14项	0.3828 (3)	0.3059 (2)	0.24457 (13)	0.0393 (5)
H14型	0.2981	0.3585	0.2477	0.047*
O4号机组	0.2697 (4)	−0.0135 (3)	0.4316 (2)	0.1159 (11)
H4A型	0.3177	−0.0688	0.4595	0.174*
人4b	0.3266	0.0473	0.4339	0.174*
O5公司	0.9176 (3)	−0.00817 (18)	0.37266 (13)	0.0690 (6)
H5A型	1.0182	−0.0070	0.4001	0.104*
H5B型	0.8554	−0.0465	0.3993	0.104*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.1051 (7)	0.0521 (5)	0.0969 (7)	0.0157 (5)	0.0274 (6)	0.0134 (4)
O1公司	0.0881 (14)	0.0572 (11)	0.0272 (8)	0.0154 (10)	0.0261 (9)	0.0084 (8)
氧气	0.0624 (12)	0.0562 (11)	0.0360 (9)	0.0213 (9)	0.0146 (8)	−0.0016 (8)
臭氧	0.0820 (14)	0.0817 (14)	0.0224 (8)	0.0345 (12)	0.0139 (8)	0.0076 (8)
N1型	0.0404 (11)	0.0505 (12)	0.0244 (8)	0.0010 (9)	0.0141 (8)	−0.0046 (8)
氮气	0.0438 (11)	0.0479 (11)	0.0217 (8)	0.0006 (9)	0.0140 (8)	−0.0011 (8)
C1	0.0379 (14)	0.0438 (14)	0.0619 (16)	−0.0085 (11)	0.0146 (12)	−0.0153 (12)
指挥与控制	0.0455 (16)	0.0534 (17)	0.093 (2)	−0.0089 (13)	0.0284 (16)	−0.0352 (17)
C3类	0.0585 (19)	0.087 (2)	0.067 (2)	−0.0154 (17)	0.0349 (16)	−0.0362 (18)
补体第四成份	0.071 (2)	0.097 (3)	0.0449 (15)	0.0004 (19)	0.0279 (14)	−0.0074 (16)
C5级	0.0568 (17)	0.0714 (19)	0.0414 (14)	0.0092 (14)	0.0212 (12)	−0.0046 (13)
C6级	0.0311 (12)	0.0477 (13)	0.0384 (12)	−0.0053 (10)	0.0131 (9)	−0.0095 (10)
抄送7	0.0366 (12)	0.0455 (13)	0.0311 (11)	−0.0054 (11)	0.0114 (9)	−0.0022 (9)
抄送8	0.0394 (12)	0.0451 (13)	0.0240 (10)	0.0002 (10)	0.0129 (9)	−0.0016 (9)
C9级	0.0368 (12)	0.0419 (12)	0.0209 (9)	−0.0035 (10)	0.0103 (8)	−0.0017 (8)
C10号机组	0.0403 (13)	0.0412 (12)	0.0235 (9)	0.0004 (10)	0.0081 (9)	0.0006 (9)
C11号机组	0.0406 (13)	0.0376 (12)	0.0290 (10)	−0.0009 (10)	0.0112 (9)	−0.0055 (9)
第12条	0.0497 (14)	0.0474 (13)	0.0220 (9)	0.0015 (11)	0.0146 (9)	−0.0062 (9)
第13页	0.0464 (13)	0.0481 (13)	0.0222 (10)	0.0042 (11)	0.0076 (9)	0.0001 (9)
第14项	0.0464 (14)	0.0480 (13)	0.0257 (10)	0.0100 (11)	0.0124 (9)	−0.0005 (9)
O4号机组	0.099 (2)	0.098 (2)	0.138 (3)	−0.0265 (18)	−0.0111 (19)	0.0009 (19)
O5公司	0.0685 (14)	0.0749 (14)	0.0616 (12)	0.0020 (11)	0.0063 (10)	0.0216 (11)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C1	1.728 (3)	C5至C6	1.391 (4)
O1-C8型	1.235 (3)	C5-H5型	0.9300
氧气-C11	1.361 (3)	C6至C7	1.469 (3)
O2-2b小时	0.8200	C7-H7型	0.9300
臭氧-C13	1.362 (3)	C8-C9型	1.497 (3)
臭氧-H3A	0.8200	C9-C10型	1.382 (3)
N1-C7型	1.274 (3)	C9-C14型	1.388 (3)
N1-N2型	1.383 (2)	C10-C11号机组	1.392 (3)
N2-C8气体	1.338 (3)	C10-H10型	0.9300
N2-H2A气体	0.8600	C11-C12	1.381 (3)
C1-C6	1.392 (4)	C12-2013年	1.379 (3)
C1-C2类	1.393 (4)	C12-H12型	0.9300
C2-C3型	1.361 (5)	C13至C14	1.388 (3)
C2-H2型	0.9300	C14-H14型	0.9300
C3-C4型	1.363 (5)	O4-H4A型	0.8500
C3-H3型	0.9300	O4-H4B型	0.8500
C4-C5型	1.383 (4)	O5-羟色胺5a	0.8500
C4-H4型	0.9300	O5-H5B型	0.8500

C11-O2-H2B	109.5	N1-C7-H7型	119.5
C13-O3-H3A	109.5	C6-C7-H7型	119.5
C7-N1-N2	114.36 (19)	O1-C8-N2型	122.96 (18)
C8-N2-N1	120.34 (18)	O1-C8-C9	121.1 (2)
C8-N2-H2A型	119.8	N2-C8-C9	115.90 (19)
N1-N2-H2A型	119.8	C10-C9-C14号机组	121.39 (18)
C6-C1-C2型	120.9 (3)	C10-C9-C8号机组	117.35 (19)
C6-C1-Cl1	120.46 (19)	C14-C9-C8	121.3 (2)
C2-C1-Cl1型	118.6 (2)	C9-C10-C11	118.7 (2)
C3-C2-C1	120.1 (3)	C9-C10-H10	120.6
C3-C2-H2	120	C11-C10-H10型	120.6
C1-C2-羟基	120	氧气-C11-C12	117.05 (18)
C2-C3-C4型	120.2 (3)	氧气-C11-C10	122.6 (2)
C2-C3-H3型	119.9	C12-C11-C10	120.4 (2)
C4-C3-H3型	119.9	C13-C12-C11	120.16 (18)
C3-C4-C5型	120.4 (3)	C13-C12-H12型	119.9
C3-C4-H4型	119.8	C11-C12-H12型	119.9
C5-C4-H4	119.8	O3-C13-C12型	122.25 (18)
C4至C5至C6	121.0 (3)	O3-C13-C14型	117.4 (2)
C4-C5-H5型	119.5	C12-C13-C14	120.3 (2)
C6-C5-H5型	119.5	C9-C14-C13型	118.9 (2)
C5-C6-C1	117.4 (2)	C9-C14-H14型	120.6
C5-C6-C7	121.1 (2)	C13-C14-H14型	120.6
C1-C6-C7型	121.5 (2)	H4A-O4-H4B	116.3
N1-C7-C6	120.9 (2)	H5A-O5-H5B型	109.2

C7-N1-N2-C8	−172.3 (2)	O1-C8-C9-C10	−24.0 (3)
C6-C1-C2-C3型	0.6 (4)	N2-C8-C9-C10型	154.7 (2)
Cl1-C1-C2-C3	−178.9 (2)	O1-C8-C9-C14型	156.3 (2)
C1-C2-C3-C4型	−1.1 (5)	N2-C8-C9-C14型	−25.0 (3)
C2-C3-C4-C5型	0.6 (5)	C14-C9-C10-C11	2.8 (3)
C3-C4-C5-C6型	0.4 (5)	C8-C9-C10-C11号机组	−176.9 (2)
C4-C5-C6-C1型	−0.9 (4)	C9-C10-C11-O2	178.0 (2)
C4-C5-C6-C7型	−179.2 (3)	C9-C10-C11-C12	−1.0 (3)
C2-C1-C6-C5型	0.4 (4)	O2-C11-C12-C13型	179.4 (2)
氯-1-C1-C6-C5	179.9 (2)	C10-C11-C12-C13	−1.6 (4)
C2-C1-C6-C7型	178.7 (2)	C11-C12-C13-O3	−177.8 (2)
氯1-C1-C6-C7	−1.7 (3)	C11-C12-C13-C14	2.4 (4)
N2-N1-C7-C6	−179.62 (19)	C10-C9-C14-C13	−2.0 (4)
C5-C6-C7-N1	−3.9 (4)	C8-C9-C14-C13号机组	177.7 (2)
C1-C6-C7-N1型	177.8 (2)	O3-C13-C14-C9	179.6 (2)
N1-N2-C8-O1	−1.5 (4)	C12-C13-C14-C9	−0.6 (4)
N1-N2-C8-C9	179.82 (19)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
氧气-氢气B类···O5公司	0.82	1.87	2.674 (3)	168
臭氧-H3A类···O1^我	0.82	1.85	2.665 (2)	169
N2-H2气体A类···氧气^ii（ii）	0.86	2.36	3.196 (3)	164
O4-H4型B类···O1	0.85	2.12	2.960 (4)	171
O5-H5型A类···O4号机组^三	0.85	1.99	2.816 (4)	163
O5-H5型B类···臭氧^iv（四）	0.85	2.14	2.902 (3)	150

对称码：（i）x个,−年+1/2,z（z）−1/2; （ii）−x个+1,年+1/2,−z（z）+1/2; （iii）x个+1,年,z（z）; （iv）−x个+1,年−1/2,−z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₄H（H）₁₁氯离子₂O（运行）_三·2小时₂O（运行）
M（M）_第页	326.73
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c
温度（K）	296
一,b条,c(Å)	8.023 (2), 11.852 (4), 16.318 (5)
β(°)	100.387 (4)
V（V）(Å^三)	1526.1 (8)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.28
晶体尺寸（mm）	0.44 × 0.12 × 0.07

数据收集
衍射仪	布鲁克APEXII CCD 衍射仪
吸收校正	–
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	12729, 3522, 2286
R（右）_整数	0.040
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.653

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.051, 0.140, 1.03
反射次数	3522
参数数量	199
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.32,−0.33

计算机程序：智能[或4月2日?] （Bruker，2001），圣普卢斯（布鲁克，2003），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O2-H2B··O5	0.82	1.87	2.674 (3)	168.2
O3-H3A···O1^我	0.82	1.85	2.665 (2)	169.3
N2-H2A··O2^ii（ii）	0.86	2.36	3.196 (3)	163.5
O4-H4B···O1	0.85	2.12	2.960 (4)	170.5
O5-H5A··O4^三	0.85	1.99	2.816 (4)	163.2
O5-H5B···O3^iv（四）	0.85	2.14	2.902 (3)	149.8

对称码：（i）x个,−年+1/2,z（z）−1/2; （ii）−x个+1,年+1/2,−z（z）+1/2; （iii）x个+1,年,z（z）; （iv）−x个+1,年−1/2,−z（z）+1/2.

致谢

本项目得到了国家自然科学基金（81102893号）、2011年宁夏科技攻关项目（2011-25号）和2009年宁夏科技重点项目（232号）的资助。

工具书类

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