1-[(Z)-8-(4-Chlorophenoxy)-3-(2,4-di­fluorophenyl)-4-oxaocta-2-en-2-yl]-1H-1,2,4-triazol-4-ium nitrate

Chen, J.; Wang, K.; Shen, Y.; Ren, L.; Chen, G.

doi:10.1107/S1600536811038761

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第10部分| 2011年10月| 第o2800页

https://doi.org/10.107/S1600536811038761

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1-[(Z)-8-（4-氯苯氧基）-3-（2,4-二氟苯基）-4-氧代八-2-烯-2-基]-1H（H）-1,2,4-三唑-4-硝酸铵

陈建龙,^一 ^* 王凯（Kai Wang）,^b 严慎,^一李立仁 ^一和陈国光 ^一

^一南京理工大学药物科学学院，地址：中国南京市南京市新摩藩路5号，邮编：210009^b南京理工大学生命科学与制药工程学院多肽药物江苏工程技术研究中心，南京市新摩凡路5号，邮编：210009
^*通信电子邮件：guoguangchen@163.com

(收到日期：2011年9月7日； 2011年9月21日接受；在线2011年9月30日)

在标题化合物C中₂₁H（H）₂₁氯氟化物₂N个_三O（运行）₂⁺·否_三⁻，三唑环与4-氯酚环和2,4-二氟苯基环的二面角分别为40.7（3）和30.2（4）°。阳离子采用Z-连接三唑环和4-氯-酚氧基单元的C=C双键的构型通过一条但是有弹性的链。在晶体中，阳离子和阴离子通过N-H·O、C-H·O和C-H·F氢键连接。

实验

水晶数据

C类₂₁H（H）₂₁氯氟化物₂N个_三O（运行）₂⁺·否_三⁻
M（M）_第页= 482.87
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 7.9580 (16) Å
b= 31.635 (6) Å
c（c）= 9.1850 (18) Å
β= 97.29 (3)°
V（V）= 2293.6 (8) Å^三
Z= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.22毫米⁻¹
T型=293千
0.30×0.10×0.10mm

数据收集

Enraf–Nonius CAD-4衍射仪
吸收校正：ψ扫描（北方等。, 1968 )T型_最小值= 0.936,T型_最大值= 0.978
4521次测量反射
4216个独立反射
1952次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.092
每200次反射强度衰减3次标准反射：1%

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.066
水风险(F类²) = 0.140
S公司= 1.00
4216次反射
298个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.20埃⁻³
Δρ_最小值=-0.24埃⁻³

表1
氢键几何结构（Å，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N3-H3型A类05年1月	0.86	1.80	2.659 (4)	174
C9-H9A类●一层^我	0.96	2.53	3.371 (5)	146
C10-H10型A类●O4^ii（ii）	0.93	2.28	3.033 (5)	137
C1-H1型A类●臭氧^三	0.93	2.57	3.434 (5)	155
C11-H11A类05年1月^三	0.93	2.25	3.180 (5)	174
对称代码：（i）-x个+1, -年+1, -z（z）+2; （ii） $[x，-y+{\script{3\over2}}，z-{\script}1\over2{}]$ ; （iii） $[x，-y+{\script{3\over2}}，z+{\sscript{1\over2{}]$ .

数据收集：CAD-4快递（Enraf–Nonius，1994年 ); 细胞精细化： CAD-4快递; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S1600536811038761/pv2445sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536811038761/pv2445Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536811038761/pv2445Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

伏立康唑等三唑衍生物((2R、3S)-2-（2,4-二氟苯基）-3-（5-氟嘧啶-4-基）-1-（1H（H）-1,2,4-三唑-1-基）丁醇）和泊沙康唑-(((3R、5R)-5-（2,4-二氟苯基）-5-（1,2,4-三唑-1-基甲基）恶唑-3-基）甲氧基）苯基）哌嗪-1-基）苯基-((2S、3S)-2-羟基戊烷-3-基）-1,2,4-三唑-3-酮是安全有效的抗真菌药物。（杰伊等。，2003）作为我们新三唑衍生物合成研究的一部分晶体结构标题化合物的一种，具有与奥莫唑类似的结构（Kurt等。（1987年）。

在标题化合物（图1）中，阳离子采用关于C的Z构象═C双键。在晶体结构阴阳离子通过N-H··O、C-H··O和C-H··F氢键连接（表1和图2）。

相关文献顶部

有关相关化合物的抗真菌活性，请参见：Jeu等。(2003). 有关合成的详细信息，请参见：Ludwig&Kurt（1985）。有关相关结构，请参见：Kurt等。(1987).

实验顶部

将1-（2,4-二氟苯基）-2-（1,2,4-三唑）-1-基-1-丙酮（3.0克，0.01摩尔）10克50%氢氧化钠水溶液、甲苯（15毫升）和1.5毫升40%氢氧化四丁基铵水溶液混合并在剧烈搅拌下加热至323K。1-溴-4-（4-氯苯氧基）-丁烷（2.6克，0.01摩尔）溶于10毫升甲苯中，在10小时内将其滴入搅拌和加热的溶液中。随后在323 K下将混合物再搅拌20小时。将反应混合物与尽可能多的水和氯仿混合，使水相变得比有机相轻。此后，有机相和水相被分离。用硫酸钠干燥有机相。溶剂在减压下蒸馏。剩余的残留物是一种深色油，用10 ml 2-丙醇稀释，然后用30%的硝酸水调节到pH值2。然后在冰箱中冷却生成的硝酸溶液。随后从乙酸乙酯和乙醇的1:1混合物中结晶本文中的不纯沉淀产物。纯化产物经分析鉴定为近似纯度Z-标题化合物的异构体。标题化合物的晶体适合于X射线衍射，是通过缓慢蒸发乙醇溶液获得的。有关合成的详细信息，请参阅文献（Ludwig&Kurt，1985）。

结构描述顶部

在标题化合物（图1）中，阳离子采用关于C的Z构象═C双键。在晶体结构阴阳离子通过N-H··O、C-H··O和C-H··F氢键连接（表1和图2）。

有关相关化合物的抗真菌活性，请参见：Jeu等。(2003). 有关合成的详细信息，请参见：Ludwig&Kurt（1985）。有关相关结构，请参见：Kurt等。(1987).

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4快递（Enraf–Nonius，1994）；细胞精细化： CAD-4快递（Enraf–Nonius，1994）；数据缩减：XCAD4公司（Harms和Wocadlo，1995年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，带有原子编号方案。位移椭球以30%的概率水平绘制。
	图2。标题化合物的包装图。Hydron键显示为虚线。

1-[(Z)-8-（4-氯苯氧基）-3-（2,4-二氟苯基）-4-氧代十六烷-2-烯-2-基]-1H（H）-1,2,4-三唑-4-硝酸铵顶部

水晶数据顶部

C类₂₁H（H）₂₁氯氟化物₂N个_三O（运行）₂⁺·否_三⁻	F类(000) = 1000
M（M）_第页= 482.87	D类_x个=1.398毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	25次反射的细胞参数
一= 7.9580 (16) Å	θ= 9–12°
b= 31.635 (6) Å	µ=0.22毫米⁻¹
c（c）= 9.1850 (18) Å	T型=293千
β= 97.29 (3)°	方块，黄色
V（V）= 2293.6 (8) Å^三	0.30×0.10×0.10mm
Z= 4

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1952年与我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.092
石墨单色仪	θ_最大值= 25.4°,θ_最小值= 1.3°
ω/2θ扫描	小时= 0→9
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	k个= 0→38
T型_最小值= 0.936,T型_最大值= 0.978	我=−11→10
4521次测量反射	每200次反射中有3次标准反射
4216个独立反射	强度衰减：1%

精炼顶部

优化于F类²	初级原子位点定位：结构不变的直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.066	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.140	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.048P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
4216次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
298个参数	Δρ_最大值=0.20埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.24埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₂₁H（H）₂₁氯氟化物₂N个_三O（运行）₂⁺·否_三⁻	V（V）= 2293.6 (8) Å^三
M（M）_第页= 482.87	Z= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 7.9580 (16) Å	µ=0.22毫米⁻¹
b= 31.635 (6) Å	T型=293千
c（c）= 9.1850 (18) Å	0.30×0.10×0.10mm
β= 97.29 (3)°

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1952次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	R（右）_整数= 0.092
T型_最小值= 0.936,T型_最大值= 0.978	每200次反射中有3次标准反射
4521次测量反射	强度衰减：1%
4216个独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.066	0个约束
水风险(F类²) = 0.140	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.20埃⁻^三
4216次反射	Δρ_最小值=−0.24埃⁻^三
298个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²针对所有反射。加权R（右）-因子水风险以及贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类为负数设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
氯	1.06795 (17)	0.98117 (4)	0.78129 (14)	0.0884 (4)
O1公司	0.5208 (3)	0.66925 (8)	0.7812 (2)	0.0537 (7)
N1型	0.4023 (4)	0.64572 (10)	0.5034 (3)	0.0492 (8)
一层楼	0.6286 (3)	0.51310 (8)	1.2146 (3)	0.0929 (9)
C1类	0.4331 (5)	0.59449 (12)	0.9814 (4)	0.0600 (11)
甲型H1A	0.3389	0.6121	0.9757	0.072*
氧气	0.8631 (4)	0.80660 (8)	0.8732 (3)	0.0665 (8)
地上二层	0.7867 (3)	0.57220 (8)	0.7858 (3)	0.0912 (9)
氮气	0.4433 (5)	0.63841 (11)	0.3638 (3)	0.0667 (10)
指挥与控制	0.4625 (6)	0.56669 (14)	1.0964 (4)	0.0680 (13)
过氧化氢	0.3904	0.5656	1.1684	0.082*
N3号机组	0.3111 (4)	0.69903 (10)	0.3756 (3)	0.0534 (9)
H3A型	0.2657	0.7229	0.3485	0.064*
C3类	0.5993 (7)	0.54084 (13)	1.1027 (4)	0.0622 (12)
补体第四成份	0.7106 (6)	0.54183 (13)	0.9996 (4)	0.0668 (12)
H4A型	0.8045	0.5241	1.0054	0.080*
C5级	0.6748 (6)	0.57053 (13)	0.8877 (4)	0.0569 (11)
C6级	0.5399 (5)	0.59716 (12)	0.8733 (4)	0.0463 (10)
抄送7	0.5057 (5)	0.62726 (12)	0.7499 (4)	0.0444 (9)
C8	0.4462 (5)	0.61470 (11)	0.6153 (4)	0.0498 (10)
C9级	0.4189 (6)	0.57050 (13)	0.5668 (4)	0.0864 (16)
H9A型	0.4507	0.5518	0.6480	0.130*
H9B型	0.4867	0.5645	0.4899	0.130*
H9C型	0.3014	0.5664	0.5307	0.130*
C10号机组	0.3847 (6)	0.67162 (14)	0.2922 (4)	0.0652 (12)
H10A型	0.3928	0.6760	0.1932	0.078*
C11号机组	0.3222 (5)	0.68190 (12)	0.5088 (4)	0.0506 (10)
H11A型	0.2811	0.6934	0.5905	0.061*
第12项	0.6628 (5)	0.68174 (11)	0.8866 (4)	0.0484 (10)
H12A型	0.7679	0.6721	0.8546	0.058*
H12B型	0.6527	0.6691	0.9813	0.058*
第13页	0.6635 (5)	0.72830 (11)	0.8991 (4)	0.0528 (10)
H13A型	0.5584	0.7374	0.9325	0.063*
H13B型	0.6681	0.7405	0.8028	0.063*
第14项	0.8110 (5)	0.74505 (12)	1.0040 (4)	0.0503 (10)
H14A型	0.8013	0.7342	1.1014	0.060*
H14B型	0.9152	0.7339	0.9746	0.060*
第15项	0.8246 (5)	0.79196 (12)	1.0125 (4)	0.0542 (10)
H15A型	0.7186	0.8041	1.0342	0.065*
第15页	0.9135	0.8002	1.0895	0.065*
第16页	0.9051 (5)	0.84798 (12)	0.8603 (4)	0.0526 (10)
第17页	0.9642 (5)	0.85865 (13)	0.7305 (4)	0.0591 (11)
H17A型	0.9710	0.8380	0.6593	0.071*
第18号	1.0133 (5)	0.89934 (14)	0.7049 (4)	0.0617 (11)
第18页	1.0538	0.9062	0.6172	0.074*
第19号	1.0020 (5)	0.93006 (13)	0.8108 (5)	0.0617 (11)
C20个	0.9427 (6)	0.91986 (14)	0.9391 (5)	0.0724 (13)
H20A型	0.9355	0.9405	1.0100	0.087*
C21型	0.8929 (5)	0.87874 (13)	0.9644 (4)	0.0667 (12)
硫化氢1a	0.8514	0.8720	1.0517	0.080*
4号机组	0.1836 (4)	0.79947 (13)	0.3777 (4)	0.0604 (9)
臭氧	0.1244 (4)	0.83434 (11)	0.3510 (4)	0.0941 (11)
O4号机组	0.2476 (4)	0.78801 (11)	0.5018 (3)	0.0883 (11)
O5公司	0.1781 (3)	0.77208 (8)	0.2747 (3)	0.0588 (7)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
氯	0.1080 (10)	0.0611 (8)	0.0955 (9)	−0.0204 (7)	0.0108 (7)	0.0053 (7)
O1公司	0.0688 (19)	0.0470 (16)	0.0404 (14)	−0.0018 (13)	−0.0116 (13)	−0.0013 (12)
N1型	0.066 (2)	0.046 (2)	0.0340 (17)	0.0003 (17)	−0.0015 (15)	0.0002 (15)
一层楼	0.126 (2)	0.0812 (19)	0.0663 (16)	−0.0072 (17)	−0.0075 (15)	0.0369 (14)
C1类	0.075 (3)	0.054 (3)	0.052 (2)	0.003 (2)	0.011 (2)	0.010 (2)
氧气	0.102 (2)	0.0489 (18)	0.0517 (17)	−0.0183 (16)	0.0205 (15)	−0.0070 (14)
地上二层	0.090 (2)	0.106 (2)	0.0833 (18)	0.0335 (17)	0.0354 (16)	0.0291 (15)
氮气	0.095 (3)	0.072 (3)	0.0321 (18)	0.014 (2)	0.0053 (18)	−0.0024 (17)
指挥与控制	0.094 (4)	0.066 (3)	0.047 (3)	−0.008 (3)	0.021 (2)	0.011 (2)
N3号机组	0.067 (2)	0.051 (2)	0.0388 (18)	−0.0046 (18)	−0.0070 (16)	0.0064 (16)
C3类	0.098 (4)	0.045 (3)	0.040 (2)	−0.009 (3)	−0.006 (2)	0.0116 (19)
补体第四成份	0.082 (3)	0.061 (3)	0.054 (3)	0.016 (2)	−0.004 (2)	0.007 (2)
C5级	0.077 (3)	0.056 (3)	0.039 (2)	0.001 (2)	0.011 (2)	−0.001 (2)
C6级	0.058 (3)	0.045 (2)	0.034 (2)	0.002 (2)	0.0029 (19)	0.0002 (17)
抄送7	0.051 (2)	0.039 (2)	0.041 (2)	−0.0049 (18)	−0.0012 (17)	−0.0023 (17)
抄送8	0.069 (3)	0.040 (2)	0.038 (2)	−0.001 (2)	−0.0001 (19)	0.0038 (18)
C9级	0.132 (5)	0.057 (3)	0.062 (3)	−0.017 (3)	−0.022 (3)	−0.003 (2)
C10号机组	0.093 (4)	0.066 (3)	0.035 (2)	0.001 (3)	0.000 (2)	0.001 (2)
C11号机组	0.059 (3)	0.054 (3)	0.036 (2)	−0.007 (2)	−0.0015 (18)	0.0002 (19)
第12项	0.049 (2)	0.051 (2)	0.043 (2)	−0.002 (2)	−0.0027 (18)	−0.0036 (18)
第13页	0.063 (3)	0.047 (3)	0.047 (2)	−0.006 (2)	−0.0001 (19)	−0.0017 (19)
第14项	0.045 (2)	0.057 (3)	0.048 (2)	−0.001 (2)	0.0024 (19)	−0.0049 (19)
第15项	0.057 (3)	0.056 (3)	0.048 (2)	−0.003 (2)	−0.0002 (19)	−0.008 (2)
第16页	0.057 (3)	0.050 (3)	0.051 (2)	−0.008 (2)	0.010 (2)	0.000 (2)
第17页	0.067 (3)	0.054 (3)	0.056 (3)	−0.002 (2)	0.005 (2)	−0.008 (2)
第18号	0.063 (3)	0.066 (3)	0.057 (3)	−0.004 (2)	0.010 (2)	0.003 (2)
第19号	0.069 (3)	0.050 (3)	0.066 (3)	−0.011 (2)	0.006 (2)	0.001 (2)
C20个	0.093 (4)	0.052 (3)	0.075 (3)	−0.014 (3)	0.022 (3)	−0.020 (2)
C21型	0.087 (3)	0.059 (3)	0.059 (3)	−0.024 (2)	0.030 (2)	−0.018 (2)
4号机组	0.055 (2)	0.075 (3)	0.053 (2)	−0.007 (2)	0.0119 (18)	−0.002 (2)
臭氧	0.089 (3)	0.062 (2)	0.132 (3)	0.011 (2)	0.014 (2)	−0.007 (2)
O4号机组	0.097 (2)	0.130 (3)	0.0366 (17)	−0.010 (2)	0.0009 (16)	−0.0060 (18)
O5公司	0.077 (2)	0.0595 (18)	0.0377 (14)	−0.0015 (15)	0.0004 (13)	−0.0056 (14)

几何参数（λ，º）顶部

氯-C19	1.732 (4)	C9-H9C型	0.9600
O1-C7型	1.361 (4)	C10-H10A型	0.9300
O1-C12型	1.447 (4)	C11-H11A型	0.9300
N1-C11号机组	1.314 (4)	C12-C13型	1.477 (4)
N1-N2型	1.383 (4)	C12-H12A型	0.9700
N1-C8型	1.432 (4)	C12-H12B型	0.9700
F1-C3层	1.349 (4)	C13至C14	1.517 (5)
C1-C2型	1.371 (5)	C13-H13A型	0.9700
C1-C6	1.389 (5)	C13-H13B型	0.9700
C1-H1A型	0.9300	C14-C15号	1.489 (5)
氧气-C16	1.360 (4)	C14-H14A型	0.9700
氧气-C15	1.430 (4)	C14-H14B型	0.9700
F2-C5层	1.372 (4)	C15-H15A型	0.9700
N2至C10	1.295 (5)	C15-H15B型	0.9700
C2-C3型	1.357 (6)	C16-C21型	1.376 (5)
C2-H2B型	0.9300	C16-C17号	1.378 (5)
编号3-C11	1.330 (4)	C17-C18型	1.374 (5)
N3-C10型	1.340 (5)	C17-H17A型	0.9300
N3-H3A型	0.8600	C18-C19号	1.386 (5)
C3-C4型	1.377 (6)	C18-H18A型	0.9300
C4-C5型	1.374 (5)	C19-C20型	1.362 (5)
C4-H4A型	0.9300	C20-C21	1.388 (5)
C5至C6	1.358 (5)	C20-H20A型	0.9300
C6至C7	1.479 (5)	C21-H21A	0.9300
C7-C8号机组	1.327 (5)	N4-O3型	1.212 (4)
C8-C9型	1.475 (5)	N4-O4号	1.243 (4)
C9-H9A型	0.9600	N4-O5型	1.279 (4)
C9-H9B型	0.9600

C7-O1-C12型	116.6 (3)	O1-C12-C13型	108.6 (3)
C11-N1-N2	110.7 (3)	O1-C12-H12A型	110
C11-N1-C8型	130.2 (3)	C13-C12-H12A型	110
N2-N1-C8型	119.1 (3)	O1-C12-H12B型	110
C2-C1-C6型	122.0 (4)	C13-C12-H12B	110
C2-C1-H1A	119	H12A-C12-H12B型	108.3
C6-C1-H1A型	119	C12-C13-C14型	113.1 (3)
C16-O2-C15型	118.2 (3)	C12-C13-H13A型	109
C10-N2-N1型	102.9 (3)	C14-C13-H13A型	109
C3-C2-C1	118.5 (4)	C12-C13-H13B	109
C3-C2-H2B	120.8	C14-C13-H13B型	109
C1-C2-H2B	120.8	H13A-C13-H13B型	107.8
C11-N3-C10型	106.2 (3)	C15-C14-C13型	115.2 (3)
C11-N3-H3A型	126.9	C15-C14-H14A	108.5
C10-N3-H3A型	126.9	C13-C14-H14A型	108.5
F1-C3-C2型	119.0 (4)	C15-C14-H14B	108.5
F1-C3-C4型	118.3 (4)	C13-C14-H14B	108.5
C2-C3-C4型	122.7 (4)	H14A-C14-H14B	107.5
C5-C4-C3	116.0 (4)	O2-C15-C14型	107.3 (3)
C5-C4-H4A	122	O2-C15-H15A型	110.2
C3-C4-H4A型	122	C14-C15-H15A型	110.2
C6-C5-F2型	118.9 (3)	O2-C15-H15B型	110.2
C6-C5-C4	124.7 (4)	C14-C15-H15B	110.2
F2-C5-C4层	116.4 (4)	H15A-C15-H15B	108.5
C5-C6-C1	116.1 (4)	氧气-C16-C21	125.5 (4)
C5-C6-C7	122.7 (3)	氧气-C16-C17	115.2 (3)
C1-C6-C7型	121.2 (4)	C21-C16-C17型	119.3 (4)
C8-C7-O1型	120.0 (3)	C18-C17-C16	120.9 (4)
C8-C7-C6	122.0 (3)	C18-C17-H17A	119.5
O1-C7-C6	117.6 (3)	C16-C17-H17A型	119.5
C7-C8-N1	119.3 (3)	C17-C18-C19	119.4 (4)
C7-C8-C9	125.9 (3)	C17-C18-H18A型	120.3
N1-C8-C9型	114.8 (3)	C19-C18-H18A型	120.3
C8-C9-H9A型	109.5	C20-C19-C18型	120.1 (4)
C8-C9-H9B型	109.5	C20-C19-Cl型	120.1 (3)
H9A-C9-H9B	109.5	C18-C19-氯	119.8 (3)
C8-C9-H9C型	109.5	C19-C20-C21号	120.3 (4)
H9A-C9-H9C	109.5	C19-C20-H20A型	119.9
H9B-C9-H9C型	109.5	C21-C20-H20A	119.9
N2-C10-N3型	113.0 (4)	C16-C21-C20型	120.0 (4)
N2-C10-H10A型	123.5	C16-C21-H21A型	120
N3-C10-H10A型	123.5	C20-C21-H21A型	120
N1-C11-N3号机组	107.2 (3)	臭氧-N4-O4	123.7 (4)
N1-C11-H11A型	126.4	臭氧-N4-O5	119.4 (4)
N3-C11-H11A型	126.4	O4-N4-O5型	116.9 (4)

C11-N1-N2-C10	0.3 (4)	N2-N1-C8-C7	139.3 (4)
C8-N1-N2-C10	179.2 (3)	C11-N1-C8-C9	137.7 (4)
C6-C1-C2-C3型	−0.8 (6)	N2-N1-C8-C9	−40.9 (5)
C1-C2-C3-F1型	−179.4 (4)	N1-N2-C10-N3	0.2 (5)
C1-C2-C3-C4型	0.9 (7)	C11-N3-C10-N2	−0.6 (5)
F1-C3-C4-C5型	179.8 (3)	N2-N1-C11-N3	−0.7 (4)
C2-C3-C4-C5型	−0.5 (6)	C8-N1-C11-N3号机组	−179.4 (3)
C3-C4-C5-C6型	0.0 (6)	C10-N3-C11-N1	0.8 (4)
C3-C4-C5-F2型	179.0 (3)	C7-O1-C12-C13	176.6 (3)
F2-C5-C6-C1层	−178.8 (3)	O1-C12-C13-C14型	−178.3 (3)
C4-C5-C6-C1型	0.2 (6)	C12-C13-C14-C15	175.8 (3)
F2-C5-C6-C7层	1.6 (6)	C16-O2-C15-C14	−171.0 (3)
C4-C5-C6-C7型	−179.4 (4)	C13-C14-C15-O2	−66.4 (4)
C2-C1-C6-C5型	0.3 (6)	C15-O2-C16-C21	−8.9 (6)
C2-C1-C6-C7型	179.8 (4)	C15-O2-C16-C17	171.0 (3)
C12-O1-C7-C8	−145.4 (4)	O2-C16-C17-C18型	−179.0 (4)
C12-O1-C7-C6	41.0 (4)	C21-C16-C17-C18	1.0 (6)
C5-C6-C7-C8	74.0 (5)	C16-C17-C18-C19	−0.5 (6)
C1-C6-C7-C8型	−105.6 (5)	C17-C18-C19-C20	0.1 (6)
C5-C6-C7-O1	−112.6 (4)	C17-C18-C19-Cl	178.6 (3)
C1-C6-C7-O1型	67.8 (5)	C18-C19-C20-C21型	−0.2 (7)
O1-C7-C8-N1	1.5 (6)	氯-C19-C20-C21	−178.7 (4)
C6-C7-C8-N1	174.8 (3)	O2-C16-C21-C20型	178.9 (4)
O1-C7-C8-C9	−178.3 (4)	C17-C16-C21-C20	−1.1 (6)
C6-C7-C8-C9	−5.0 (7)	C19-C20-C21-C16	0.7 (7)
C11-N1-C8-C7	−42.1 (6)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
编号3-H3A类···O5公司	0.86	1.80	2.659 (4)	174
C9-H9A类···一层^我	0.96	2.53	3.371 (5)	146
C10-H10型A类···O4号机组^ii（ii）	0.93	2.28	3.033 (5)	137
C1-H1型A类···臭氧层^三	0.93	2.57	3.434 (5)	155
C11-H11A类···O5公司^三	0.93	2.25	3.180 (5)	174

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+2; （ii）x个,−年+3/2,z（z）−1/2; （iii）x个,−年+3/2,z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₁H（H）₂₁氯氟化物₂N个_三O（运行）₂⁺·否_三⁻
M（M）_第页	482.87
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	293
一,b,c（c）(Å)	7.9580 (16), 31.635 (6), 9.1850 (18)
β(°)	97.29 (3)
V（V）(Å^三)	2293.6 (8)
Z	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.22
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.10 × 0.10

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4公司
吸收校正	ψ扫描（北部等。, 1968)
T型_最小值,T型_最大值	0.936, 0.978
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	4521, 4216, 1952
R（右）_整数	0.092
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.603

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.066, 0.140, 1.00
反射次数	4216
参数数量	298
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.20,−0.24

计算机程序：CAD-4快递（Enraf–Nonius，1994），XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008），铂（斯佩克，2009）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N3-H3A··O5	0.86	1.80	2.659 (4)	174
C9-H9A··F1^我	0.96	2.53	3.371 (5)	146
C10-H10A···O4^ii（ii）	0.93	2.28	3.033 (5)	137
C1-H1A···O3^三	0.93	2.57	3.434 (5)	155
C11-H11A···O5^三	0.93	2.25	3.180 (5)	174

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+2; （ii）x个,−年+3/2,z（z）−1/2; （iii）x个,−年+3/2,z（z）+1/2.

工具书类

Enraf–Nonius（1994）。CAD-4膨胀S.Enraf–荷兰代尔夫特诺尼乌斯。谷歌学者
 Harms，K.和Wocadlo，S.（1995年）。XCAD4公司。德国马尔堡大学。谷歌学者
 Jeu，L.、Piacenti，F.J.、Lyakhovetskiy，A.G.和Fung，H.B.（2003）。临床。疗法。 25, 1321–1381. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Kurt，T.、Ludwing，Z.、Max，H.P.、Martin，E.和Max，D.（1987年）。Helv公司。蜂鸣器。学报 70, 441–444. 谷歌学者
 Ludwig，Z.和Kurt，T.（1985）。美国专利申请。4554356美元谷歌学者
 North，A.C.T.，Phillips，D.C.&Mathews，F.S.（1968年）。《水晶学报》。A类24, 351–359. 交叉参考 IUCr日志科学网谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Spek，A.L.（2009）。《水晶学报》。D类65, 148–155. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者