1-{(1Z)-1-[6-(4-Chloro­phen­oxy)hex­y­l­oxy]-1-(2,4-difluoro­phen­yl)prop-1-en-2-yl}-1H-1,2,4-triazol-4-ium nitrate

Wan, W.; Wang, K.; Hu, Y.; Shen, F.; Yang, W.

doi:10.1107/S1600536811034933

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第10部分| 2011年10月| 第2617页

https://doi.org/10.107/S1600536811034933

打开

访问

1-{(1Z)-1-[6-（4-氯酚氧基）十六烷氧基]-1-（2,4-二氟酚基）丙-1-烯-2-基}-1H（H）-1,2,4-三唑-4-硝酸铵

文钱丸,^一王凯（Kai Wang）,^一胡永红,^一 ^* 费申 ^一和杨文革 ^一

^一南京理工大学生命科学与制药工程学院多肽制药江苏工程技术研究中心，地址：中国南京市新摩凡路5号，邮编：210009
^*通信电子邮件：yonghonghu09@gmail.com

(收到日期：2011年7月20日； 2011年8月25日接受；在线2011年9月14日)

在标题化合物中，C₂₃H（H）₂₅氯氟化物₂N个_三O（运行）₂⁺·否_三⁻三唑环与6-氯苯基环和2,4-二氟苯基环的二面角分别为60.9（4）和25.0（3）°。模型采用了Z关于C=C双键的构型。在晶体中，阳离子和阴离子通过N-H…O氢键和弱C-H…O相互作用连接。

实验

水晶数据

C类₂₃H（H）₂₅氯氟化物₂N个_三O（运行）₂⁺·否_三⁻
M（M）_第页= 510.92
单诊所，C类2/c（c）
一= 35.538 (7) Å
b= 8.5550 (17) Å
c（c）= 17.072 (3) Å
β= 105.21 (3)°
V（V）= 5008.6 (17) Å^三
Z= 8
钼K（K）α辐射
μ=0.21毫米⁻¹
吨=293千
0.30×0.20×0.10毫米

数据收集

Enraf–Nonius CAD-4衍射仪
吸收校正：ψ扫描（北方等。, 1968 )吨_最小值= 0.940,吨_最大值= 0.980
9194次测量反射
4628个独立反射
1954年反思我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.063
每200次反射强度衰减3次标准反射：1%

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.064
水风险(F类²) = 0.176
S公司= 1.00
4628次反射
317个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.18埃⁻³
Δρ_最小值=-0.18埃⁻³

表1
氢键几何结构（Å，°）

D类-H月A类	D类-小时	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
编号3-H3A类●O4^我	0.86	1.8	2.661 (5)	175
C22-H22型A类●O4^ii（ii）	0.93	2.38	3.077 (6)	131
对称代码：（i） $[x，-y+1，z+{\script{1\over 2}}]$ ; （ii）-x个+1, -年+1, -z（z）+1.

数据收集：CAD-4快递（Enraf–Nonius，1994年 ); 细胞精细化： CAD-4快递; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：谢尔克斯特尔（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S1600536811034933/nc2240sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536811034933/nc2240Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536811034933/nc2240Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

伏立康唑等三唑衍生物((2R、3S)-2-（2,4-二氟苯基）-3-（5-氟嘧啶-4-基）-1-（1H（H）-1,2,4-三唑-1-基）丁醇）和泊沙康唑-(((3R、5R)-5-（2,4-二氟苯基）-5-（1,2,4-三唑-1-基甲基）恶唑-3-基）甲氧基）苯基）哌嗪-1-基）苯基-((2S、3S)-2-羟基戊烷-3-基）-1,2,4-三唑-3-酮是安全有效的抗真菌药物。（杰伊等。, 2003; Fromtling&Castaner，1996）作为我们合成新三唑衍生物研究的一部分晶体结构测定了标题化合物的含量。

在标题化合物的分子结构中，双键为Z构型。在晶体结构阴离子和阳离子通过N-H··O氢键和弱C-H··O相互作用连接（表1和图2）。

相关文献顶部

关于三唑衍生物作为抗真菌药物的使用，请参见：Jeu等。(2003); Fromtling和Castaner（1996）。合成见：Zirngibl&Thiele（1985）。

实验顶部

关于合成的详细信息可以在Zirngibl&Thiele（1985）报道的文献中找到。混合3 g（0.01 mol）1-（2,4-二氟苯基）-2-（1,2,4-三唑）-1-y1）丙酮、10 g 50%氢氧化钠水溶液、15 ml甲苯和1.5 ml 40%四丁基氢氧化铵水溶液，并在剧烈搅拌下加热至323.15 K。3.0 g（0.01摩尔）1-溴-6-（4-氯苯氧基）-己烷溶于10 ml甲苯中，在10小时内滴入搅拌和加热的溶液中。随后将混合物在323.15K下再搅拌20小时。将反应混合物与尽可能多的水和氯仿混合，使水相变得比有机相轻。然后，有机相和水相被分离。用硫酸钠干燥有机相。溶剂在减压下蒸馏。剩余残留物为深色油，用10 ml 2-丙醇稀释，然后用30%硝酸水溶液调节PH值为2。由此衍生出的硝酸溶液随后在冰箱中冷却。本文中的不纯沉淀产物随后从乙酸乙酯和乙醇的1:1混合物中结晶。纯化产物可通过分析鉴定为近似纯度Z-硝酸丙烯异构体。标题化合物的晶体适合于X射线衍射，是通过缓慢蒸发乙醇溶液获得的。

结构描述顶部

在标题化合物的分子结构中，双键为Z构型。在晶体结构阴离子和阳离子通过N-H··O氢键和弱C-H··O相互作用连接（表1和图2）。

关于三唑衍生物作为抗真菌药物的使用，请参见：Jeu等。(2003); Fromtling&Castaner（1996）。合成见：Zirngibl&Thiele（1985）。

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4快递（Enraf–Nonius，1994）；细胞细化： CAD-4快递（Enraf–Nonius，1994）；数据缩减：XCAD4公司（Harms和Wocadlo，1995年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

	图1。标题分子的分子结构，带有原子编号方案。位移椭球以30%的概率水平绘制。
	图2。标题化合物的包装图。Hydron键显示为虚线。

1-{(1Z)-1-[6-（4-氯苯氧基）己基氧基]-1-（2,4-二氟苯基）丙烯-1-烯-2-基}-1H（H）-1,2,4-三唑-4-硝酸铵顶部

水晶数据顶部

C类₂₃H（H）₂₅氯氟化物₂N个_三O（运行）₂⁺·否_三⁻	F类(000) = 2128
M（M）_第页= 510.92	D类_x个=1.355毫克⁻^三
单诊所，C类2/c（c）	熔点：383.15 K
大厅符号：-C 2yc	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 35.538 (7) Å	25次反射的细胞参数
b= 8.5550 (17) Å	θ= 9–13°
c（c）= 17.072 (3) Å	µ=0.21毫米⁻¹
β= 105.21 (3)°	吨=293千
V（V）= 5008.6 (17) Å^三	方块，黄色
Z= 8	0.30×0.20×0.10毫米

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1954年反思我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.063
石墨单色仪	θ_最大值= 25.5°,θ_最小值= 1.2°
ω/2θ扫描	小时=−42→42
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	k个=−10→0
吨_最小值= 0.940,吨_最大值= 0.980	我=−20→20
9194次测量反射	每200次反射中有3次标准反射
4628个独立反射	强度衰减：1%

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.064	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.176	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.068P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.00	(Δ/σ)_最大值< 0.001
4628次反射	Δρ_最大值=0.18埃⁻^三
317个参数	Δρ_最小值=−0.18埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
初级原子位点定位：结构不变的直接方法	消光系数：0.0017（3）

水晶数据顶部

C类₂₃H（H）₂₅氯氟化物₂N个_三O（运行）₂⁺·否_三⁻	V（V）= 5008.6 (17) Å^三
M（M）_第页= 510.92	Z= 8
单诊所，C类2/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 35.538 (7) Å	µ=0.21毫米⁻¹
b= 8.5550 (17) Å	吨=293千
c（c）= 17.072 (3) Å	0.30×0.20×0.10毫米
β= 105.21 (3)°

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1954年反思我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	R（右）_整数= 0.063
吨_最小值= 0.940,吨_最大值= 0.980	每200次反射中有3次标准反射
9194次测量反射	强度衰减：1%
4628个独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.064	0个约束
水风险(F类²) = 0.176	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.18埃⁻^三
4628次反射	Δρ_最小值=−0.18埃⁻^三
317个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²针对所有反射。加权R（右）-因子水风险以及贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类为负数设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
氯	0.24234 (4)	0.19455 (19)	0.11286 (9)	0.1265 (6)
N1型	0.60062 (8)	0.8994 (3)	0.62210 (18)	0.0581 (8)
O1公司	0.39276 (8)	0.4929 (4)	0.25522 (17)	0.0823 (9)
一层楼	0.73827 (8)	0.7269 (3)	0.34649 (16)	0.1146 (10)
C1类	0.32631 (12)	0.4430 (5)	0.2609 (2)	0.0796 (13)
甲型H1A	0.3293	0.5017	0.3080	0.096*
氧气	0.58960 (7)	0.7156 (3)	0.48863 (16)	0.0806 (9)
地上二层	0.68002 (7)	0.5624 (3)	0.54599 (15)	0.1046 (9)
氮气	0.61212 (9)	0.9274 (4)	0.70427 (19)	0.0790 (10)
指挥与控制	0.29134 (12)	0.3703 (6)	0.2254 (3)	0.0834 (13)
过氧化氢	0.2707	0.3798	0.2493	0.100*
N3号机组	0.54892 (9)	0.8995 (4)	0.6624 (2)	0.0728 (10)
H3A型	0.5249	0.8934	0.6638	0.087*
C3类	0.28647 (12)	0.2854 (6)	0.1564 (3)	0.0805 (13)
补体第四成份	0.31692 (13)	0.2685 (5)	0.1204 (3)	0.0774 (12)
H4A型	0.3137	0.2095	0.0734	0.093*
C5级	0.35210 (11)	0.3405 (5)	0.1553 (2)	0.0693 (11)
H5A型	0.3727	0.3306	0.1314	0.083*
C6级	0.35694 (11)	0.4270 (5)	0.2254 (2)	0.0666 (11)
抄送7	0.39858 (12)	0.5892 (6)	0.3251 (3)	0.0944 (14)
H7A型	0.3968	0.5268	0.3714	0.113*
人7b	0.3786	0.6692	0.3162	0.113*
抄送8	0.43785 (13)	0.6638 (6)	0.3416 (3)	0.1040 (16)
H8A型	0.4391	0.7249	0.2945	0.125*
H8B型	0.4406	0.7357	0.3867	0.125*
C9级	0.47111 (12)	0.5551 (6)	0.3607 (3)	0.0940 (15)
H9A型	0.4698	0.4879	0.3143	0.113*
H9B型	0.4695	0.4895	0.4060	0.113*
C10号机组	0.51068 (13)	0.6424 (6)	0.3825 (3)	0.1051 (16)
H10A型	0.5125	0.7054	0.3364	0.126*
H10B型	0.5114	0.7126	0.4275	0.126*
C11号机组	0.54449 (13)	0.5380 (6)	0.4046 (3)	0.1036 (16)
H11A型	0.5423	0.4622	0.3613	0.124*
H11B型	0.5435	0.4810	0.4531	0.124*
第12项	0.58357 (12)	0.6168 (6)	0.4198 (3)	0.1026 (16)
H12A型	0.6040	0.5384	0.4288	0.123*
H12B型	0.5847	0.6779	0.3726	0.123*
第13页	0.62371 (10)	0.7959 (5)	0.5136 (2)	0.0553 (9)
第14项	0.65339 (10)	0.7764 (5)	0.4670 (2)	0.0562 (10)
第15项	0.65451 (12)	0.8748 (5)	0.4041 (2)	0.0796 (12)
H15A型	0.6361	0.9540	0.3894	0.095*
第16页	0.68307 (14)	0.8571 (6)	0.3618 (3)	0.0880 (14)
H16A型	0.6835	0.9218	0.3182	0.106*
第17页	0.71014 (12)	0.7424 (6)	0.3862 (3)	0.0754 (13)
第18号	0.71030 (11)	0.6422 (5)	0.4471 (3)	0.0742 (12)
第18页	0.7289	0.5638	0.4622	0.089*
第19号	0.68107 (11)	0.6632 (5)	0.4859 (2)	0.0638 (11)
C20个	0.62999 (10)	0.8855 (5)	0.5780 (2)	0.0584 (10)
C21型	0.66594 (11)	0.9797 (6)	0.6133 (3)	0.0979 (16)
硫化氢1a	0.6842	0.9647	0.5813	0.147*
H21B型	0.6775	0.9464	0.6680	0.147*
H21C型	0.6592	1.0883	0.6131	0.147*
C22型	0.57978 (13)	0.9257 (5)	0.7252 (3)	0.0823 (13)
H22A型	0.5781	0.9410	0.7781	0.099*
C23型	0.56259 (11)	0.8848 (5)	0.5979 (2)	0.0700 (11)
H23A型	0.5479	0.8672	0.5450	0.084*
4号机组	0.45438 (12)	0.1212 (5)	0.0878 (3)	0.0839 (11)
臭氧层	0.41881 (10)	0.1263 (5)	0.0716 (2)	0.1251 (13)
O4号机组	0.47371 (9)	0.1062 (5)	0.1602 (2)	0.1148 (13)
O5公司	0.47201 (9)	0.1337 (4)	0.03508 (19)	0.1087 (11)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
氯	0.0756 (9)	0.1377 (13)	0.1570 (13)	−0.0353 (8)	0.0145 (8)	−0.0120 (10)
N1型	0.0538 (19)	0.066 (2)	0.058 (2)	0.0018 (16)	0.0214 (15)	−0.0005 (17)
O1公司	0.0680 (19)	0.100 (2)	0.0800 (19)	−0.0165 (17)	0.0211 (14)	−0.0192 (18)
一层楼	0.1021 (19)	0.133 (2)	0.142 (2)	−0.0203 (17)	0.0900 (18)	−0.0211 (19)
C1类	0.071 (3)	0.106 (4)	0.068 (3)	−0.006 (3)	0.028 (2)	−0.001 (3)
氧气	0.0637 (18)	0.101 (2)	0.088 (2)	−0.0172 (16)	0.0399 (15)	−0.0352 (18)
地上二层	0.0991 (19)	0.124 (2)	0.1046 (19)	0.0447 (16)	0.0508 (15)	0.0433 (17)
氮气	0.070 (2)	0.114 (3)	0.060 (2)	0.001 (2)	0.0299 (18)	−0.004 (2)
指挥与控制	0.063 (3)	0.106 (4)	0.089 (3)	−0.011 (3)	0.034 (2)	0.014 (3)
N3号机组	0.059 (2)	0.080 (3)	0.091 (3)	−0.0028 (19)	0.040 (2)	−0.006 (2)
C3类	0.064 (3)	0.086 (3)	0.091 (3)	−0.014 (2)	0.018 (3)	0.007 (3)
补体第四成份	0.079 (3)	0.073 (3)	0.077 (3)	−0.010 (3)	0.013 (2)	−0.003 (2)
C5级	0.067 (3)	0.072 (3)	0.074 (3)	−0.005 (2)	0.027 (2)	0.000 (2)
C6级	0.054 (2)	0.074 (3)	0.070 (3)	−0.009 (2)	0.013 (2)	0.004 (2)
C7	0.077 (3)	0.105 (4)	0.096 (3)	−0.015 (3)	0.015 (3)	−0.019 (3)
抄送8	0.084 (4)	0.101 (4)	0.113 (4)	−0.013 (3)	0.001 (3)	−0.024 (3)
C9级	0.069 (3)	0.106 (4)	0.099 (3)	−0.020 (3)	0.008 (2)	−0.005 (3)
C10号机组	0.080 (3)	0.113 (4)	0.115 (4)	−0.015 (3)	0.014 (3)	−0.019 (3)
C11号机组	0.077 (3)	0.119 (4)	0.117 (4)	−0.014 (3)	0.029 (3)	−0.023 (3)
第12项	0.063 (3)	0.139 (4)	0.109 (4)	−0.017 (3)	0.029 (3)	−0.050 (4)
第13页	0.046 (2)	0.063 (3)	0.059 (2)	0.001 (2)	0.0191 (18)	0.002 (2)
第14项	0.052 (2)	0.065 (3)	0.057 (2)	0.001 (2)	0.0227 (18)	0.002 (2)
第15项	0.079 (3)	0.084 (3)	0.085 (3)	0.012 (2)	0.038 (2)	0.012 (3)
第16页	0.103 (4)	0.093 (4)	0.083 (3)	−0.011 (3)	0.052 (3)	0.010 (3)
第17页	0.066 (3)	0.084 (4)	0.091 (3)	−0.019 (3)	0.046 (3)	−0.020 (3)
第18号	0.053 (2)	0.085 (3)	0.091 (3)	−0.001 (2)	0.031 (2)	−0.011 (3)
第19号	0.061 (2)	0.075 (3)	0.059 (2)	0.001 (2)	0.023 (2)	0.006 (2)
C20个	0.049 (2)	0.073 (3)	0.058 (2)	0.004 (2)	0.0211 (18)	0.001 (2)
C21型	0.067 (3)	0.132 (4)	0.105 (3)	−0.030 (3)	0.040 (2)	−0.040 (3)
C22型	0.083 (3)	0.109 (4)	0.064 (3)	−0.008 (3)	0.036 (3)	−0.011 (3)
C23型	0.051 (2)	0.094 (3)	0.070 (3)	−0.001 (2)	0.025 (2)	−0.011 (3)
4号机组	0.071 (3)	0.099 (3)	0.091 (3)	−0.004 (2)	0.037 (2)	−0.015 (3)
臭氧	0.064 (2)	0.180 (4)	0.134 (3)	−0.024 (2)	0.0314 (19)	−0.032 (3)
O4号机组	0.076 (2)	0.192 (4)	0.089 (2)	0.014 (2)	0.0453 (19)	0.026 (3)
O5公司	0.092 (2)	0.156 (3)	0.094 (2)	0.004 (2)	0.0514 (19)	0.001 (2)

几何参数（λ，º）顶部

氯-C3	1.733 (4)	C9-H9A型	0.9700
N1-C23号机组	1.311 (4)	C9-H9B型	0.9700
N1-N2型	1.375 (4)	C10-C11号机组	1.465 (6)
N1-C20型	1.443 (4)	C10-H10A型	0.9700
O1-C6型	1.363 (4)	C10-H10B型	0.9700
O1-C7型	1.420 (5)	C11-C12号机组	1.503 (5)
2017财年	1.353 (4)	C11-H11A型	0.9700
C1-C2型	1.379 (5)	C11-H11B型	0.9700
C1-C6	1.385 (5)	C12-H12A型	0.9700
C1-H1A型	0.9300	C12-H12B型	0.9700
氧气-C13	1.361 (4)	C13-C20混凝土	1.310 (5)
氧气-C12	1.418 (5)	C13至C14	1.488 (5)
F2-C19层	1.349 (4)	C14-C19号	1.358 (5)
N2-C22型	1.290 (4)	C14-C15号	1.374 (5)
C2-C3型	1.357 (5)	C15至C16	1.400 (5)
C2-H2B型	0.9300	C15-H15A型	0.9300
编号3-C23	1.321 (4)	C16-C17号	1.361 (6)
编号3-C22	1.335 (5)	C16-H16A型	0.9300
N3-H3A型	0.8600	C17-C18型	1.347 (5)
C3-C4型	1.385 (6)	C18-C19号	1.381 (5)
C4-C5型	1.381 (5)	C18-H18A型	0.9300
C4-H4A型	0.9300	C20-C21	1.497 (5)
C5至C6	1.378 (5)	C21-H21A	0.9600
C5-H5A型	0.9300	C21-H21B型	0.9600
C7-C8号机组	1.492 (5)	C21-H21C型	0.9600
C7-H7A型	0.9700	C22-小时22a	0.9300
C7-H7B型	0.9700	C23-H23A型	0.9300
C8-C9型	1.472 (6)	N4-O3型	1.222 (4)
C8-H8A型	0.9700	N4-O4号	1.253 (4)
C8-H8B型	0.9700	N4-O5型	1.229 (4)
C9-C10型	1.548 (6)

C23-N1-N2型	110.1 (3)	C10-C11-C12号机组	115.4 (5)
C23-N1-C20型	130.9 (3)	C10-C11-H11A型	108.4
N2-N1-C20型	119.0 (3)	C12-C11-H11A型	108.4
C6-O1-C7型	118.1 (3)	C10-C11-H11B型	108.4
C2-C1-C6型	119.0 (4)	C12-C11-H11B型	108.4
C2-C1-H1A	120.5	H11A-C11-H11B型	107.5
C6-C1-H1A型	120.5	O2-12-C11	110.0 (4)
C13-O2-12型	119.3 (3)	O2-C12-H12A型	109.7
C22-N2-N1型	103.4 (3)	C11-C12-H12A型	109.7
C3-C2-C1	121.2 (4)	O2-C12-H12B型	109.7
C3-C2-H2B	119.4	C11-C12-H12B	109.7
C1-C2-H2B	119.4	H12A-C12-H12B型	108.2
C23-N3-C22型	106.3 (3)	C20-C13-O2型	120.0 (3)
C23-N3-H3A型	126.9	C20-C13-C14型	121.7 (3)
C22-N3-H3A型	126.9	氧气-C13-C14	118.3 (3)
C2-C3-C4型	120.3 (4)	C19-C14-C15型	117.0 (3)
C2-C3-氯	120.5 (4)	C19-C14-C13型	121.7 (3)
C4-C3-氯	119.2 (4)	C15-C14-C13型	121.3 (4)
C3-C4-C5型	119.1 (4)	C14-C15-C16	120.7 (4)
C3-C4-H4A型	120.4	C14-C15-H15A型	119.6
C5-C4-H4A	120.4	C16-C15-H15A型	119.6
C6-C5-C4	120.5 (4)	C17-C16-C15型	118.0 (4)
C6-C5-H5A型	119.8	C17-C16-H16A型	121
C4-C5-H5A型	119.8	C15-C16-H16A型	121
O1-C6-C5型	116.0 (3)	C18-C17-F1	118.1 (5)
O1-C6-C1型	124.0 (4)	C18-C17-C16	123.7 (4)
C5-C6-C1	120.0 (4)	F1-C17-C16型	118.2 (5)
O1-C7-C8型	109.3 (4)	C17-C18-C19	115.8 (4)
O1-C7-H7A	109.8	C17-C18-H18A型	122.1
C8-C7-H7A型	109.8	C19-C18-H18A型	122.1
O1-C7-H7B型	109.8	F2-C19-C14层	118.3 (3)
C8-C7-H7B型	109.8	F2-C19-C18层	117.1 (4)
H7A-C7-H7B型	108.3	C14-C19-C18型	124.6 (4)
C9-C8-C7	115.4 (4)	C13-C20-N1号	119.9 (3)
C9-C8-H8A	108.4	C13-C20-C21型	126.3 (3)
C7-C8-H8A型	108.4	N1-C20-C21型	113.8 (3)
C9-C8-H8B	108.4	C20-C21-H21A型	109.5
C7-C8-H8B型	108.4	C20-C21-H21B型	109.5
H8A-C8-H8B	107.5	H21A-C21-H21B型	109.5
C8-C9-C10型	112.0 (4)	C20-C21-H21C型	109.5
C8-C9-H9A型	109.2	H21A-C21-H21C型	109.5
C10-C9-H9A	109.2	H21B-C21-H21C型	109.5
C8-C9-H9B型	109.2	N2-C22-N3型	112.6 (4)
C10-C9-H9B型	109.2	N2-C22-H22A型	123.7
H9A-C9-H9B	107.9	N3-C22-H22A型	123.7
C11-C10-C9	113.6 (4)	N1-C23-N3号机组	107.6 (3)
C11-C10-H10A	108.8	N1-C23-H23A	126.2
C9-C10-H10A	108.8	N3-C23-H23A型	126.2
C11-C10-H10B型	108.8	臭氧-N4-O4	119.6 (4)
C9-C10-H10B	108.8	臭氧-N4-O5	121.8 (4)
H10A-C10-H10B型	107.7	O4-N4-O5型	118.6 (4)

C23-N1-N2-C22	0.9 (5)	C19-C14-C15-C16	0.2 (6)
C20-N1-N2-C22型	−177.0 (3)	C13-C14-C15-C16	178.7 (4)
C6-C1-C2-C3型	−0.6 (7)	C14-C15-C16-C17	−1.6 (7)
C1-C2-C3-C4型	0.7 (7)	C15-C16-C17-C18	2.0 (7)
C1-C2-C3-Cl	179.8 (3)	C15-C16-C17-F1	−178.7 (4)
C2-C3-C4-C5型	−0.6 (7)	F1-C17-C18-C19型	179.8 (3)
氯-C3-C4-C5	−179.8 (3)	C16-C17-C18-C19	−0.9 (6)
C3-C4-C5-C6型	0.5 (6)	C15-C14-C19-F2	−178.2 (3)
C7-O1-C6-C5	177.0 (4)	C13-C14-C19-F2	3.2 (5)
C7-O1-C6-C1	−2.8 (6)	C15-C14-C19-C18	1.1 (6)
C4-C5-C6-O1型	179.8 (3)	C13-C14-C19-C18	−177.5 (4)
C4-C5-C6-C1型	−0.4 (6)	C17-C18-C19-F2	178.6 (3)
C2-C1-C6-O1型	−179.7 (4)	C17-C18-C19-C14	−0.7 (6)
C2-C1-C6-C5型	0.4 (6)	氧气-C13-C20-N1	−0.3 (5)
C6-O1-C7-C8	−173.4 (4)	C14-C13-C20-N1	−179.1 (3)
O1-C7-C8-C9	−62.7 (6)	氧气-C13-C20-C21	179.5 (4)
C7-C8-C9-C10	−176.3 (4)	C14-C13-C20-C21	0.7 (6)
C8-C9-C10-C11号机组	178.0 (4)	C23-N1-C20-C13	−27.6 (6)
C9-C10-C11-C12	175.4 (4)	N2-N1-C20-C13型	149.8 (3)
C13-O2-C12-C11	178.8 (4)	C23-N1-C20-C21型	152.6 (4)
C10-C11-C12-O2	64.8 (6)	N2-N1-C20-C21	−30.0 (5)
C12-O2-C13-C20	−178.8 (4)	N1-N2-C22-N3型	−0.3 (5)
C12-O2-C13-C14	0.1 (5)	C23-N3-C22-N2	−0.4 (5)
C20-C13-C14-C19型	89.2 (5)	N2-N1-C23-N3型	−1.2 (5)
O2-C13-C14-C19型	−89.7 (4)	C20-N1-C23-N3型	176.4 (3)
C20-C13-C14-C15型	−89.3 (5)	C22-N3-C23-N1	1.0 (5)
O2-C13-C14-C15型	91.8 (5)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
编号3-H3A类···第4页^我	0.86	1.8	2.661 (5)	175
C22-小时22A类···O4号机组^ii（ii）	0.93	2.38	3.077 (6)	131

对称代码：（i）x个,−年+1,z（z）+1/2; （ii）−x个+1,−年+1,−z（z）+1.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₃H（H）₂₅氯氟化物₂N个_三O（运行）₂⁺·否_三⁻
M（M）_第页	510.92
晶体系统，空间组	单诊所，C类2/c（c）
温度（K）	293
一,b,c（c）(Å)	35.538 (7), 8.5550 (17), 17.072 (3)
β(°)	105.21 (3)
V（V）(Å^三)	5008.6 (17)
Z	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.21
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.20 × 0.10

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4公司
吸收校正	ψ扫描（北部等。, 1968)
吨_最小值,吨_最大值	0.940, 0.980
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	9194, 4628, 1954
R（右）_整数	0.063
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.605

精细化
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.064, 0.176, 1.00
反射次数	4628
参数数量	317
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.18,−0.18

计算机程序：CAD-4快递（Enraf–Nonius，1994），XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008），铂（斯佩克，2009）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N3-H3A··O4^我	0.86	1.8	2.661 (5)	175
C22-H22A···O4^ii（ii）	0.93	2.38	3.077 (6)	131

对称代码：（i）x个,−年+1,z（z）+1/2; （ii）−x个+1,−年+1,−z（z）+1.

致谢

本研究工作得到了江苏省六大人才拔尖基金项目（2009年第2009118号）和江苏省高等教育自然科学基础研究计划（08 K J A530002）的资助。

工具书类

Enraf–Nonius（1994）。CAD-4软件Enraf–荷兰代尔夫特Nonius。谷歌学者
 Fromtling，R.和Castaner，J.（1996）。药物的未来,21, 160–166. 中国科学院谷歌学者
 Harms，K.和Wocadlo，S.（1995年）。XCAD4公司。德国马尔堡大学。谷歌学者
 Jeu，L.、Piacenti，F.J.、Lyakhovetskiy，A.G.和Fung，H.B.（2003）。临床。疗法。 25, 1321–1381. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 North，A.C.T.，Phillips，D.C.&Mathews，F.S.（1968年）。《水晶学报》。A类24, 351–359. 交叉参考 IUCr日志科学网谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Spek，A.L.（2009）。《水晶学报》。D类65, 148–155. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Zirngibl，L.&Thiele，K.（1985）。美国专利申请。4554356美元谷歌学者