4-[Bis(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)meth­yl]benzene-1,2-diol

Blasberg, F.; Lerner, H.-W.; Bolte, M.

doi:10.1107/S1600536811037949

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第10部分| 2011年10月| 第2741页

https://doi.org/10.107/S1600536811037949

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4-[双（3-苯基-1H（H）-吡唑-1-基）甲基]苯-1,2-二醇

弗洛里安·布拉斯伯格，^一汉斯·沃夫拉姆·勒纳 ^一和迈克尔·博尔特 ^一 ^*

^一德国美茵河畔法兰克福Max-von-Laue-Strasse 7，60438，J.W.Goethe-Universität Frankfurt，Institute für Anorganische Chemie
^*通信电子邮件：bolte@chemie.uni-frankfurt.de

(收到日期：2011年9月14日； 2011年9月16日接受；在线2011年9月30日)

标题化合物C₂₅H（H）₂₀N个₄哦₂，是双主题正交的-氢醌基双（吡唑-1-基）甲烷配体。吡唑环及其连接的苯环平面之间的二面角为17.4（3）°和5.9（4）°。吡唑环的二面角为87.84（16）°。两个羟基中的一个与另一个羟基形成分子内氢键，而第二个氢键与分子间O-H…N氢键有关。由于这些分子间氢键，螺旋链沿着b条轴已形成。

实验

水晶数据

C类₂₅H（H）₂₀N个₄哦₂
M（M）_第页= 408.45
单诊所，P（P）2₁/n个
一= 13.493 (3) Å
b条= 5.6288 (11) Å
c（c）=26.309（5）Å
β=100.87（3）°
V（V）= 1962.3 (7) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=173 K
0.40×0.15×0.10毫米

数据收集

Stoe IPDS II双圆衍射仪
16343次测量反射
3450次独立反射
1434次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数=0.111

精炼

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.069
水风险(如果²) = 0.121
S公司= 0.82
3450次反射
282个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.22埃⁻³
Δρ_最小值=-0.27埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一个	D类-小时	H月一个	D类⋯一个	D类-H月一个
O23-H23乙醇O24	0.84	2.21	2.646 (5)	113
O24-H24和N12^我	0.84	2.08	2.853 (5)	153
对称代码：（i） $[-x+{\script{1\over 2}}，y+{\sscript{1\ over 2{}，-z+{\sScript{1\ever 2}{]$ .

数据收集：X区域（Stoe&Cie，2001年 ); 细胞精细化： X区域; 数据缩减：X区域; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：XP（极限编程）（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型和铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536811037949/ez2261sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536811037949/ez2261Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.1107/S160536811037949/ez2261Sup3.cml

检查CIF报告

注释顶部

最近，我们报道了双原子的合成、结构表征和配位行为正交的-氢醌基双（吡唑-1-基）甲烷配体（Blasberg等。, 2011). 在本报告中，我们已经注意到正交的-（俄亥俄州）₂C类₆H（H）_三-4-通道（3-Phpz）₂，但这里将讨论度量参数。双（吡唑-1-基）甲烷衍生物（I）通过三步一锅法制备，如图1所示。

吡唑环平面和附着的苯基环平面之间的二面角为20.9（3）°和5.9（4）°。两个羟基之一与另一个羟基形成分子内氢键，而第二个羟基涉及分子间O-H··N氢键。由于这些分子间氢键，螺旋链沿着b条轴已形成。

相关文献顶部

双拓扑的合成、结构表征和配位行为正交的-氢醌基双（吡唑-1-基）甲烷配体，参见：布拉斯伯格等。（2011年）。

实验顶部

在室温下将纯3-苯基吡唑（2.00 g，13.87 mmol）添加到悬浮在THF（60 ml）中的NaH（0.33 g，13.87mmol）中。30分钟后SOCl₂将（0.50 ml，0.83 g，6.94 mmol）添加到一份中，并将所得混合物在r.t.下搅拌5 min。在添加3,4-二羟基苯甲醛（0.96 g，6.94mmol）和吡啶（5.60 ml，4.78 g，60.40 mmol）后，将反应混合物在回流温度下保持16 h₂添加O（50 ml）并将水相萃取到CH中₂氯₂（3×50毫升）。组合的有机提取物用盐水洗涤，干燥（MgSO₄)过滤，滤液在真空中蒸发干燥。粗产品通过柱色谱法（硅胶；CHCl_三/EtOAc 1:1），所有含产品的馏分在40°C下通过旋转蒸发浓缩至原始体积的约一半。冷却至室温后，标题化合物的无色晶体沉淀，通过过滤分离并用Et清洗₂O.产量：1.53克（54%）。通过在回流的MeCN中反复溶解该化合物，并使透明无色溶液冷却至室温，获得适合于X射线衍射的单晶。经过三次循环后，获得了足够大的针。R</f=0.63（硅胶，CHCl_三/EtOAc 1:1）。¹核磁共振氢谱（400.1兆赫，d₆-二甲基亚砜）δ=6.48（日，^三J型_{HH（小时）}= 8.3,⁴J型_{HH（小时）}=2.0，1小时；HQ-H6），6.66（d，⁴J型_{HH（小时）}=2.0，1小时；HQ-H2）、6.76（d，^三J型_{HH（小时）}=8.3，1小时；HQ-H5），6.84（d，^三J型_{HH（小时）}=2.5，2小时；pz-H4）、7.31（m，2 H；Ph-H4），7.41（m，4 H；Ph-H3）、7.82（m，4H；Ph-H2）、7.91（s，1H，CH）、7.94（d，^三J型_{HH（小时）}=2.5，2小时；pz-H5），9.15（bs，2 H；OH）。¹³C核磁共振（100.6 MHz，d₆-二甲基亚砜）δ=76.7（Cpz₂)、103.5（pz-C4）、114.4（HQ-C2）、115.5（HQ_C5）、118.2（HQ.C6）、125.3（Ph-C2），127.2（HQ-C1）、127.8（Ph-C4），128.7（Ph-C3）、131.9（pz-G5）、132.8（Ph.C1）、145.3、146.1（HQ/C3,4）、151.0（pz/C3）。电喷雾质谱：m/z（%）263（67）[m-Phpz]^-，408（100）[中高]^-.分析。C的计算值（%）₂₅H（H）₂₀N个₄哦₂（408.45）：C 73.51，H 4.94，N 13.72。发现：C 73.22，H 4.86，N 13.67。

结构描述顶部

最近，我们报道了双topic的合成、结构表征和配位行为正交的-氢醌基双（吡唑-1-基）甲烷配体（Blasberg等。, 2011). 在本报告中，我们已经注意到正交的-（俄亥俄州）₂C类₆H（H）_三-4-通道（3-Phpz）₂，但这里将讨论度量参数。双（吡唑-1-基）甲烷衍生物（I）通过三步一锅法制备，如图1所示。

吡唑环和连接的苯环的平面之间的二面角分别为20.9（3）°和5.9（4）°。两个羟基之一与另一个羟基形成分子内氢键，而第二个羟基涉及分子间O-H··N氢键。由于这些分子间氢键，螺旋链沿着b条轴已形成。

双拓扑的合成、结构表征和配位行为正交的-氢醌基双（吡唑-1-基）甲烷配体，参见：布拉斯伯格等。（2011年）。

计算详细信息顶部

数据收集：X区域（Stoe&Cie，2001）；细胞精细化： X区域（Stoe&Cie，2001）；数据缩减：X区域（Stoe&Cie，2001）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：XP（极限编程）（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

	图1。综合和编号方案正交的-氢醌基双（吡唑-1-基）甲烷配体（I）。(一)（i）NaH、THF，30分钟；（ii）SOCl₂，THF，5分钟；（iii）3,4-二羟基苯甲醛，吡啶，THF，回流，过夜。
	图2。标题化合物的透视图，在50%概率水平上绘制位移椭球。

4-[双（3-苯基-1H（H）-吡唑-1-基）甲基]苯-1,2-二醇顶部

水晶数据顶部

C类₂₅H（H）₂₀N个₄哦₂	如果(000) = 856
M（M）_第页= 408.45	D类_x个=1.383毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ=0.71073Å
大厅符号：-P 2yn	2882次反射的细胞参数
一= 13.493 (3) Å	θ= 3.7–25.8°
b条= 5.6288 (11) Å	µ=0.09毫米⁻¹
c（c）= 26.309 (5) Å	T型=173 K
β= 100.87 (3)°	无色针
V（V）= 1962.3 (7) Å^三	0.40×0.15×0.10毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Stoe IPDS II两圈衍射仪	1434次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数=0.111
石墨单色仪	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 3.7°
ω扫描	小时=−16→16
16343次测量反射	k个=−6→6
3450次独立反射	我=−31→31

精炼顶部

优化于如果²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：满	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[如果²> 2σ(如果²)]=0.069	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(如果²)=0.121	受约束的氢原子参数
S公司= 0.82	w个= 1/[σ²(如果_o个²) + (0.003P（P）)²] 哪里P（P）= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
3450次反射	（Δ/σ)_最大值< 0.001
282个参数	Δρ_最大值=0.22埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.27埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₂₅H（H）₂₀N个₄哦₂	V（V）= 1962.3 (7) Å^三
M（M）_第页= 408.45	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 13.493 (3) Å	µ=0.09毫米⁻¹
b条= 5.6288 (11) Å	T型=173 K
c（c）= 26.309 (5) Å	0.40×0.15×0.10毫米
β= 100.87 (3)°

数据收集顶部

斯托IPDS II双环衍射仪	1434次反射我> 2σ(我)
16343次测量反射	R（右）_整数=0.111
3450次独立反射

精炼顶部

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.069	0个约束
水风险(如果²) = 0.121	受约束的氢原子参数
S公司= 0.82	Δρ_最大值=0.22埃⁻^三
3450次反射	Δρ_最小值=−0.27埃⁻^三
282个参数

特殊细节顶部

实验. ;

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进如果²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于如果²，常规R（右）-因素R（右）基于如果，使用如果负值设置为零如果²。的阈值表达式如果²>σ(如果²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于如果²在统计上大约是基于如果、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
1个	0.6081 (3)	0.2494（7）	0.30782 (15)	0.0162 (10)
C1	0.5052 (4)	0.2507 (9)	0.31608 (19)	0.0199 (12)
上半年	0.4873	0.0847	0.3245	0.024*
氮气	0.6784 (3)	0.1200 (7)	0.34051 (15)	0.0181 (9)
C3类	0.7672 (4)	0.1933 (8)	0.33129 (19)	0.0189 (12)
补体第四成份	0.7529 (4)	0.3725 (8)	0.29212 (19)	0.0216 (12)
H4型	0.8037	0.4530	0.2782	0.026*
C5级	0.6523 (4)	0.4033 (9)	0.27902 (19)	0.0224 (12)
H5型	0.6184	0.5127	0.2542	0.027*
N11号	0.4994 (3)	0.4008 (7)	0.36107 (14)	0.0171 (9)
N12号机组	0.4236 (3)	0.3584 (6)	0.38778（15）	0.0165 (10)
第13页	0.4318 (4)	0.5389 (8)	0.42204 (18)	0.0171 (12)
第14项	0.5103（4）	0.6909（8）	0.4161 (2)	0.0214 (12)
H14型	0.5308	0.8302	0.4356	0.026*
第15项	0.5517 (4)	0.6011 (9)	0.37699 (19)	0.0239 (12)
H15型	0.6064	0.6659	0.3635	0.029*
C21型	0.4313 (4)	0.3296 (8)	0.26841 (19)	0.0179 (12)
C22型	0.4107 (4)	0.1733 (8)	0.22619 (19)	0.0209 (12)
H22（H22）	0.4464	0.0273	0.2272	0.025*
C23型	0.3402 (4)	0.2291 (9)	0.1838 (2)	0.0214 (12)
第二十三条	0.3195 (3)	0.0753 (6)	0.14321 (13)	0.0287 (9)
H23（H23）	0.2640	0.1116	0.1245	0.043美元*
C24型	0.2880 (4)	0.4488 (8)	0.18097 (19)	0.0168 (11)
O24号机组	0.2181 (3)	0.4800 (6)	0.13669 (13)	0.0237 (9)
硫酸	0.1816	0.5976	0.1402	0.036*
C25型	0.3102 (4)	0.6034 (8)	0.22209 (18)	0.0196 (12)
H25（H25）	0.2768	0.7525	0.2206	0.024*
C26型	0.3800 (4)	0.5442 (8)	0.26527 (19)	0.0193 (12)
H26型	0.3935	0.6523	0.2935	0.023*
C31号机组	0.8626 (4)	0.0957 (8)	0.36075 (19)	0.0190 (11)
C32型	0.9534（4）	0.2161 (8)	0.3623 (2)	0.0238 (13)
第32页	0.9540	0.3577	0.3427	0.029*
C33号机组	1.0414 (4)	0.1348 (9)	0.3913 (2)	0.0312 (14)
H33型	1.1021	0.2212	0.3919	0.037*
C34号机组	1.0433 (4)	−0.0750 (10)	0.4203 (2)	0.0317 (14)
H34型	1.1042	−0.1318	0.4409	0.038*
C35号	0.9530 (5)	−0.1962 (9)	0.4177 (2)	0.0332 (15)
H35小时	0.9531	−0.3406	0.4364	0.040*
第36页	0.8634 (4)	−0.1155 (9)	0.38900 (19)	0.0249（13）
H36小时	0.8027	−0.2021	0.3884	0.030*
C41型	0.3634 (4)	0.5541 (8)	0.45945 (19)	0.0176 (12)
C42型	0.3673 (4)	0.7591 (9)	0.4918 (2)	0.0263 (13)
H42型	0.4139	0.8830	0.4891	0.032*
C43型	0.3040 (4)	0.7773 (9)	0.5268 (2)	0.0272 (14)
H43型	0.3078	0.9133	0.5485	0.033*
C44型	0.2345 (4)	0.6001 (9)	0.53102 (19)	0.0239 (12)
人44	0.1905	0.6154	0.5551	0.029*
C45型	0.2296 (4)	0.4007 (9)	0.49981（19）	0.0248（12）
H45型	0.1820	0.2790	0.5023	0.030*
C46型	0.2950 (4)	0.3786 (8)	0.46467 (19)	0.0223 (12)
H46型	0.2922	0.2396	0.4440	0.027*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
1个	0.019 (3)	0.014 (2)	0.016 (2)	−0.0032 (19)	0.0029 (19)	0.0009 (17)
C1	0.019 (3)	0.021 (3)	0.021 (3)	−0.001 (2)	0.006 (2)	−0.003 (2)
氮气	0.019 (2)	0.017 (2)	0.019 (2)	−0.0002 (19)	0.0042 (19)	−0.0018 (18)
C3类	0.019 (3)	0.016（2）	0.022 (3)	0.000 (2)	0.005（2）	−0.004 (2)
补体第四成份	0.016 (3)	0.026 (3)	0.025 (3)	−0.002 (2)	0.010 (2)	0.001 (2)
C5级	0.031 (3)	0.018 (3)	0.019 (3)	−0.003 (2)	0.004（2）	0.004（2）
N11号	0.019 (2)	0.019 (2)	0.016 (2)	−0.005（2）	0.0077 (19)	−0.0038 (18)
N12号机组	0.021 (3)	0.014 (2)	0.014 (2)	0.0026 (18)	0.0023 (19)	−0.0035 (17)
第13页	0.018 (3)	0.019 (3)	0.013 (3)	−0.002 (2)	0.000 (2)	0.002 (2)
第14项	0.022 (3)	0.019 (3)	0.023 (3)	−0.005（2）	0.004 (2)	−0.012 (2)
第15项	0.020 (3)	0.022 (3)	0.027 (3)	−0.006 (2)	−0.001 (2)	0.002 (2)
C21型	0.015 (3)	0.023 (3)	0.018 (3)	−0.002 (2)	0.008 (2)	0.000 (2)
C22型	0.027 (3)	0.015 (2)	0.021 (3)	−0.002 (2)	0.006 (3)	−0.006 (2)
C23型	0.021 (3)	0.020 (3)	0.024 (3)	−0.005（2）	0.005（2）	−0.009（2）
O23号机组	0.032 (2)	0.024 (2)	0.025 (2)	0.0058 (18)	−0.0061 (18)	−0.0090（17）
C24型	0.009（3）	0.020 (3)	0.023 (3)	0.005（2）	0.005（2）	0.002 (2)
O24号机组	0.026 (2)	0.0201 (19)	0.022 (2)	0.0082 (16)	−0.0056 (17)	−0.0014 (14)
C25型	0.018 (3)	0.016 (2)	0.024 (3)	0.002 (2)	0.000 (2)	0.001 (2)
C26型	0.020 (3)	0.017 (3)	0.024 (3)	−0.002 (2)	0.011 (2)	−0.008 (2)
C31号机组	0.020 (3)	0.020 (2)	0.018 (3)	−0.005（2）	0.008 (2)	−0.007 (2)
C32号机组	0.025 (3)	0.021 (3)	0.025 (3)	−0.010 (2)	0.004 (3)	0.005（2）
C33号机组	0.020 (3)	0.036 (3)	0.038 (4)	−0.007 (3)	0.008 (3)	0.000 (3)
第34页	0.022 (3)	0.037 (3)	0.034 (3)	0.012 (3)	0.002 (3)	0.006 (3)
C35号	0.034 (4)	0.027 (3)	0.039 (4)	0.003 (3)	0.007 (3)	0.012 (3)
第36页	0.024（3）	0.020（3）	0.029 (3)	−0.002 (2)	0.003 (3)	−0.001 (2)
C41型	0.020 (3)	0.014 (3)	0.019 (3)	−0.001 (2)	0.001 (2)	−0.002 (2)
C42型	0.032 (3)	0.022 (3)	0.027 (3)	−0.001 (3)	0.008 (3)	−0.002 (2)
C43型	0.032 (4)	0.025 (3)	0.027 (3)	0.001 (3)	0.012 (3)	−0.010 (2)
C44型	0.030 (3)	0.026 (3)	0.017 (3)	0.002 (3)	0.008 (2)	−0.002 (2)
C45型	0.026 (3)	0.028 (3)	0.022 (3)	−0.006 (3)	0.010 (2)	0.003 (3)
C46型	0.027 (3)	0.016 (2)	0.024 (3)	−0.005（2）	0.003 (2)	−0.006 (2)

几何参数（λ，º）顶部

N1-C5型	1.360 (6)	C24-C25型	1.377 (7)
N1-N2型	1.364 (5)	24小时24分	0.8400
N1-C1型	1.445 (7)	C25-C26型	1.373 (7)
C1-N11号	1.468 (6)	C25-H25型	0.9500
C1-C21	1.515 (6)	C26-H26型	0.9500
C1-H1型	1	C31至C32	1.394 (7)
N2-C3气体	1.333 (7)	C31-C36	1.401 (7)
C3-C4型	1.429 (7)	C32-C33型	1.364 (7)
C3-C31型	1.477 (7)	C32-H32型	0.9500
C4-C5型	1.348 (7)	C33-C34型	1.403 (7)
C4-H4型	0.9500	C33-H33型	0.9500
C5-H5型	0.9500	C34-C35型	1.387 (8)
N11-C15型	1.354 (6)	C34-H34型	0.9500
N11-N12号	1.367 (6)	C35-C36型	1.376 (7)
N12-2013年	1.349 (6)	C35-H35型	0.9500
C13至C14	1.392 (7)	C36-H36型	0.9500
C13-C41型	1.473 (7)	C41-C46	1.376（7）
C14-C15号	1.358 (7)	C41-C42型	1.430 (7)
C14-H14型	0.9500	C42-C43型	1.373 (7)
C15-H15型	0.9500	C42-H42型	0.9500
C21-C26型	1.386 (6)	C43-C44型	1.388 (7)
C21-C22型	1.403 (6)	C43-H43型	0.9500
C22-C23型	1.360 (7)	C44-C45型	1.385 (7)
C22-H22型	0.9500	C44-H44型	0.9500
C23-O23型	1.362 (6)	C45-C46型	1.398 (8)
C23-C24型	1.418 (6)	C45-H45型	0.9500
O23-H23型	0.8400	C46-H46型	0.9500
24小时24小时	1.365 (6)

C5-N1-N2	111.4 (4)	C25-C24-C23型	118.6 (4)
C5-N1-C1	128.0 (4)	C24-O24-H24型	109.5
N2-N1-C1	118.7 (4)	C26-C25-C24型	120.7 (5)
N1-C1-N11	108.8 (4)	C26-C25-H25型	119.7
N1-C1-C21型	112.2 (4)	C24-C25-H25型	119.7
N11-C1-C21型	111.8 (4)	C25-C26-C21型	121.2 (4)
N1-C1-H1	107.9	C25-C26-H26型	119.4
N11-C1-H1型	107.9	C21-C26-H26型	119.4
C21-C1-H1型	107.9	C32-C31-C36	118.6 (5)
C3-N2-N1型	105.2 (4)	C32-C31-C3	120.5 (4)
N2-C3-C4气体	110.2 (5)	C36-C31-C3	120.8 (5)
N2-C3-C31型	120.9 (4)	C33-C32-C31	121.4 (5)
C4-C3-C31型	128.8 (5)	C33-C32-H32	119.3
C5-C4-C3	105.5 (5)	C31-C32-H32	119.3
C5-C4-H4型	127.2	C32-C33-C34	120.7 (5)
C3-C4-H4型	127.2	C32-C33-H33	119.6
C4-C5-N1型	107.6 (4)	C34-C33-H33	119.6
C4-C5-H5型	126.2	C35-C34-C33	117.5 (5)
N1-C5-H5型	126.2	C35-C34-H34	121.3
C15-N11-N12	112.5 (4)	C33-C34-H34	121.3
C15-N11-C1	128.7 (4)	C36-C35-C34	122.6 (5)
N12-N11-C1	118.2 (4)	C36-C35-H35	118.7
C13-N12-N11	103.7 (4)	C34-C35-H35	118.7
N12-C13-C14型	110.9（5）	C35-C36-C31	119.2 (5)
N12-C13-C41型	120.5 (4)	C35-C36-H36	120.4
C14-C13-C41型	128.7（4）	C31-C36-H36	120.4
C15-C14-C13型	106.7 (4)	C46-C41-C42	118.1 (5)
C15-C14-H14型	126.7	C46-C41-C13型	122.8 (4)
C13-C14-H14型	126.7	C42-C41-C13型	119.1 (5)
N11-C15-C14型	106.2 (5)	C43-C42-C41	120.1 (5)
N11-C15-H15型	126.9	C43-C42-H42型	119.9
C14-C15-H15型	126.9	C41-C42-H42型	119.9
C26-C21-C22型	118.5 (5)	C42-C43-C44	121.0 (5)
C26-C21-C1	123.3 (4)	C42-C43-H43型	119.5
C22-C21-C1	118.2 (4)	C44-C43-H43型	119.5
C23-C22-C21型	120.5 (5)	C45-C44-C43	119.5 (5)
C23-C22-H22型	119.7	C45-C44-H44型	120.3
C21-C22-H22	119.7	C43-C44-H44型	120.3
C22-C23-O23型	120.3 (5)	C44-C45-C46	119.9 (5)
C22-C23-C24型	120.6 (4)	C44-C45-H45型	120
O23-C23-C24型	119.1 (4)	C46-C45-H45型	120
C23-O23-H23	109.5	C41-C46-C45	121.4 (5)
O24-C24-C25型	127.0 (4)	C41-C46-H46型	119.3
O24-C24-C23型	114.4 (4)	C45-C46-H46型	119.3

C5-N1-C1-N11	−88.4 (5)	C22-C23-C24-O24	−178.9 (5)
N2-N1-C1-N11	74.6 (5)	O23-C23-C24-O24型	1.8（7）
C5-N1-C1-C21	35.9 (6)	C22-C23-C24-C25	−0.2 (8)
N2-N1-C1-C21	−161.0 (4)	O23-C23-C24-C25	−179.6（5）
C5-N1-N2-C3	−0.7 (5)	O24-C24-C25-C26型	177.4 (5)
C1-N1-N2-C3	−166.4 (4)	C23-C24-C25-C26	−1.1 (8)
N1-N2-C3-C4	0.1 (5)	C24-C25-C26-C21	1.0 (8)
N1-N2-C3-C31	178.5 (4)	C22-C21-C26-C25	0.4 (8)
N2-C3-C4-C5型	0.6 (6)	C1-C21-C26-C25	−176.9 (5)
C31-C3-C4-C5	−177.7 (5)	N2-C3-C31-C32	−161.3 (5)
C3-C4-C5-N1	−1.0 (6)	C4-C3-C31-C32	16.8 (8)
N2-N1-C5-C4	1.1 (5)	N2-C3-C31-C36	16.7 (7)
C1-N1-C5-C4	165.2 (4)	C4-C3-C31-C36	−165.2 (5)
N1-C1-N11-C15	34.3（6）	C36-C31-C32-C33	−1.3 (8)
C21-C1-N11-C15	−90.2 (6)	C3-C31-C32-C33	176.8 (5)
N1-c11-N11-N12	−155.2（4）	C31-C32-C33-C34	0.6 (9)
C21-C1-N11-N12	80.2 (5)	C32-C33-C34-C35	0.7 (9)
C15-N11-N12-C13	−1.2 (5)	C33-C34-C35-C36	−1.4 (9)
C1-N11-N12-C13	−173.1 (4)	C34-C35-C36-C31	0.7 (9)
N11-N12-C13-C14	0.7 (5)	C32-C31-C36-C35	0.6 (8)
N11-N12-C13-C41	−178.6（4）	C3-C31-C36-C35	−177.4 (5)
N12-C13-C14-C15	0.0 (6)	N12-C13-C41-C46	5.9 (7)
C41-C13-C14-C15	179.3 (5)	C14-C13-C41-C46	−173.3 (5)
N12-N11-C15-C14	1.2 (5)	N12-C13-C41-C42	−173.9（4）
C1-N11-C15-C14	172.1 (5)	C14-C13-C41-C42	6.8 (8)
C13-C14-C15-N11	−0.7 (5)	C46-C41-C42-C43	−0.1（8）
N1-C1-C21-C26	−110.4 (6)	C13-C41-C42-C43	179.7 (5)
N11-C1-C21-C26	12.2 (7)	C41-C42-C43-C44	−0.8 (8)
N1-C1-C21-C22	72.2 (6)	C42-C43-C44-C45	0.7 (8)
N11-C1-C21-C22	−165.1 (5)	C43-C44-C45-C46	0.4 (8)
C26-C21-C22-C23	−1.7（8）	C42-C41-C46-C45	1.2 (7)
C1-C21-C22-C23	175.8 (5)	C13-C41-C46-C45	−178.6 (5)
C21-C22-C23-O23	−179.1 (5)	C44-C45-C46-C41	−1.4 (8)
C21-C22-C23-C24	1.6 (8)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···一个	D类-小时	H（H）···一个	D类···一个	D类-小时···一个
O23-H23···O24	0.84	2.21	2.646（5）	113
O24-H24···N12^我	0.84	2.08	2.853 (5)	153

对称代码：（i）−x个+1/2,年+1/2,−z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₅H（H）₂₀N个₄哦₂
M（M）_第页	408.45
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	173
一，b条，c（c）（Å）	13.493 (3), 5.6288 (11), 26.309 (5)
β(°)	100.87（3）
V（V）(Å^三)	1962.3（7）
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.40 × 0.15 × 0.10

数据收集
衍射仪	斯托IPDS公司II两个圆
吸收校正	——
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	16343, 3450, 1434
R（右）_整数	0.111
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[如果²> 2σ(如果²)],水风险(如果²),S公司	0.069, 0.121, 0.82
反射次数	3450
参数数量	282
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值，Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.22,−0.27

计算机程序：X区域（Stoe&Cie，2001），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），XP（极限编程）（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···一个	D类-小时	H（H）···一个	D类···一个	D类-小时···一个
O23-H23···O24	0.84	2.21	2.646 (5)	112.8
O24-H24···N12^我	0.84	2.08	2.853 (5)	153.3

对称代码：（i）−x个+1/2,年+1/2,−z（z）+1/2.

工具书类

Blasberg，F.、Bolte，M.、Wagner，M.和Lerner，H.-W.（2011年）。《有机计量学杂志》。化学。doi:10.1016/j.jorganchem.2011.08.002谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。一个64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Spek，A.L.（2009）。《水晶学报》。D类65, 148–155. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Stoe&Cie（2001）。X区域德国达姆施塔特Stoe&Cie。谷歌学者