(E)-N′-[1-(Thio­phen-2-yl)ethyl­idene]benzohydrazide

Shan, S.; Huang, Y.-L.; Guo, H.-Q.; Li, D.-F.; Sun, J.

doi:10.1107/S1600536811033101

有机化合物\（第5em段）

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第9部分| 2011年9月| 第2498页

doi:10.1107/S1600536811033101

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(E类)-N个′-[1-（噻吩-2-基）亚乙基]苯甲酰肼

上山,^一 ^* 黄燕兰,^一韩启国,^一李登峰 ^一和孙健 ^一

^一中华人民共和国浙江工业大学化学工程与材料科学学院
^*通信电子邮件：shanshang@mail.hz.zj.cn

(收到日期：2011年7月16日； 2011年8月15日接受；在线2011年8月27日)

标题化合物C₁₃H（H）₁₂N个₂OS是由2-乙酰噻吩和苯甲酰肼的缩合反应得到的。在分子量中，甲酰肼片段近似为平面（r.m.s偏差=0.0146？），平均平面与苯环和噻吩环的二面角分别为24.47（11）°和28.86（13）°。噻吩环和苯环的二面角为53.21（8）°。苯甲酰胺片段和噻吩环位于C=N键的对侧，显示出一个E类构象。经典的分子间N-H…O氢键和弱的C-H…O相互作用存在于晶体结构：三个这样的键发生在同一个O原子受体上。

实验

水晶数据

C类₁₃H（H）₁₂N个₂操作系统
M（M）_第页= 244.31
正交各向异性，P（P） b条 c 一
一= 9.906 (3) Å
b条= 10.542 (5) Å
c= 22.870 (5) Å
V（V）= 2388.3 (14) Å^三
Z轴= 8
钼K（K）α辐射
μ=0.26毫米⁻¹
T型=294千
0.32×0.29×0.28毫米

数据收集

Rigaku R轴快速IP衍射仪
7859次测量反射
2153个独立反射
1552次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.036

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.041
水风险(F类²) = 0.101
S公司= 1.03
2153次反射
155个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.20埃⁻³
Δρ_最小值=-0.17埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N1-H1和O1^我	0.86	2.50	3.340 (3)	166
C2-H2乙醚^我	0.93	2.43	3.251 (3)	147
C13-H13型A类2010年1月^我	0.96	2.40	3.246（3）	147
对称代码：（i） $[-x+{\script{1\over2}}，y+{\sscript{1\ever2}，z]$ .

数据收集：自动处理（里加库，1998年 ); 细胞精细化： 自动处理; 数据缩减：晶体结构（里加库/MSC，2002年 ); 用于求解结构的程序：92新加坡元（阿尔托马雷等人。, 1993 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年 ); 分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997年 ); 用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536811033101/xu6116sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536811033101/xu6116Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S1600536811033101/xu6116Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

腙衍生物引起了我们的极大关注，因为它们已被证明是潜在的DNA损伤和诱变剂（Okabe等人。, 1993). 作为正在进行的关于腙衍生物（Qiang）结构和性能之间关系的研究的一部分等人。，2007）标题化合物最近在我们的实验室中制备晶体结构此处报告。

标题化合物的分子结构如图所示。1。在分子中，甲酰肼片段近似共面[r.m.s偏差=0.0146？]，平均平面相对于苯环和噻吩环分别定向为24.47（11）和28.86（13）°。N2-C8键长为1.286（2）Ω，显示出典型的C═N双键。噻吩和苯甲酰胺单元位于C的相对位置═N键，显示E配置。

分子间N-H··O和弱C-H··O氢键存在于晶体结构（表1）。

相关文献顶部

有关腙衍生物在生物领域的应用，请参见：Okabe等人。(1993). 有关此工作的一般背景，请参见：Qiang等人。(2007). 有关相关结构，请参见：Xia等人。（2009年）。

实验顶部

将苯甲酰肼（0.68 g，5 mmol）溶解在乙醇（25 ml）中，然后将乙酸（0.2 ml）添加到乙醇溶液中并搅拌。将溶液在约333 K下加热几分钟，直到其变清。然后将2-乙酰噻吩（0.63 g，5 mmol）缓慢添加到溶液中，将混合溶液回流6 h。冷却到室温后，出现黄色微晶。从溶液中分离微晶并用冷水清洗三次。用无水甲醇进行两次再结晶，以获得标题化合物的单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：自动处理（里加库，1998年）；细胞精细化： 自动处理（里加库，1998年）；数据缩减：晶体结构（里加库/MSC，2002年）；用于求解结构的程序：92新加坡元（阿尔托马雷等人。, 1993); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997）；用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年）。

数字顶部

图1。标题化合物的分子结构具有40%的概率位移（H原子的任意球体）。

(E类)-N个'-[1-（噻吩-2-基）亚乙基]苯甲酰肼顶部

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₂N个₂操作系统	F类(000) = 1024
M（M）_第页= 244.31	D类_x个=1.359毫克⁻^三
正交各向异性，P（P）b条c一	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ac 2ab	2153次反射的细胞参数
一= 9.906 (3) Å	θ= 3.3–25.2°
b条= 10.542 (5) Å	µ=0.26毫米⁻¹
c= 22.870 (5) Å	T型=294千
V（V）= 2388.3 (14) Å^三	块，黄色
Z轴= 8	0.32×0.29×0.28毫米

数据收集顶部

Rigaku R轴快速IP 衍射仪	1552次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.036
石墨单色仪	θ_最大值= 25.2°,θ_最小值= 3.3°
探测器分辨率：10.0像素mm^-1	小时=−10→11
ω扫描	k个=−11→12
7859次测量反射	我=−27→23
2153个独立反射

精炼顶部

优化于F类²	初级原子位点定位：结构不变的直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.041	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.101	受约束的氢原子参数
S公司= 1.03	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0465P（P）)²+0.4798P（P）] 哪里P（P）=(F类_o（o）²+ 2F类_c²)/3
2153次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
155个参数	Δρ_最大值=0.20埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.17埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₂N个₂操作系统	V（V）=2388.3（14）Å^三
M（M）_第页= 244.31	Z轴= 8
正交各向异性，P（P）b条c一	钼K（K）α辐射
一= 9.906 (3) Å	µ=0.26毫米⁻¹
b条= 10.542 (5) Å	T型=294千
c= 22.870 (5) Å	0.32×0.29×0.28毫米

数据收集顶部

Rigaku R轴快速IP 衍射仪	1552次反射我> 2σ(我)
7859次测量反射	R（右）_整数= 0.036
2153个独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.041	0个约束
水风险(F类²) = 0.101	受约束的氢原子参数
S公司= 1.03	Δρ_最大值=0.20埃⁻^三
2153次反射	Δρ_最小值=−0.17埃⁻^三
155个参数

特殊细节顶部

几何图形所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间的二面角中的e.s.d.）都是使用全协方差矩阵估计的。在估计距离、角度和扭转角中的e.s.d.时，单独考虑单元e.s.d；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类，以及R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
S1（第一阶段）	0.61206 (5)	0.31374 (5)	0.02223 (3)	0.0507 (2)
N1型	0.30582 (15)	0.50999 (16)	0.12073 (8)	0.0425（5）
上半年	0.3095	0.5895	0.1290	0.051*
氮气2	0.41317 (15)	0.45043 (16)	0.09296 (8)	0.0422 (4)
O1	0.19122 (15)	0.32660 (14)	0.12656 (9)	0.0679（5）
C1类	0.08229 (18)	0.51074 (18)	0.16290 (10)	0.0376 (5)
指挥与控制	0.0570（2）	0.6393 (2)	0.15591 (10)	0.0462 (6)
氢气	0.1126	0.6881	0.1321	0.055*
C3类	−0.0508 (2)	0.6949 (2)	0.18432 (11)	0.0549（6）
H3级	−0.0675	0.7810	0.1794	0.066*
补体第四成份	−0.1335 (2)	0.6245 (3)	0.21977 (11)	0.0583 (7)
H4型	−0.2050	0.6629	0.2393	0.070*
C5级	−0.1101 (2)	0.4972 (2)	0.22631 (12)	0.0606 (7)
H5型	−0.1664	0.4490	0.2501	0.073*
C6级	−0.0040 (2)	0.4405 (2)	0.19801 (10)	0.0495 (6)
H6型	0.0103	0.3538	0.2024	0.059*
抄送7	0.19588 (19)	0.4411（2）	0.13447 (10)	0.0423（5）
抄送8	0.5283 (2)	0.50629 (18)	0.09602 (10)	0.0377（5）
C9级	0.63941 (18)	0.44513 (18)	0.06501 (9)	0.0377 (5)
C10号机组	0.7727 (2)	0.4768 (2)	0.06465 (11)	0.0488 (6)
H10型	0.8080	0.5451	0.0853	0.059*
C11号机组	0.8514 (2)	0.3953 (2)	0.02980 (11)	0.0549 (7)
H11型	0.9441	0.4043	0.0249	0.066*
第12项	0.7782 (2)	0.3029 (2)	0.00428 (11)	0.0509（6）
H12型	0.8141	0.2409	−0.0201	0.061*
第13页	0.5569 (2)	0.6255 (2)	0.12900 (11)	0.0523 (6)
H13A型	0.5023	0.6930	0.1137	0.078*
H13B型	0.6506	0.6471	0.1249	0.078*
H13C型	0.5362	0.6130	0.1696	0.078*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
S1（第一阶段）	0.0387 (3)	0.0543 (4)	0.0590 (4)	−0.0030 (3)	−0.0008 (3)	−0.0143 (3)
N1型	0.0321 (9)	0.0425 (9)	0.0529 (13)	0.0001 (8)	0.0042（8）	−0.0043 (8)
氮气2	0.0328 (9)	0.0455 (9)	0.0484 (12)	0.0030 (8)	0.0026 (8)	−0.0031 (8)
O1	0.0465 (9)	0.0458 (9)	0.1112 (16)	−0.0032 (7)	0.0204 (9)	−0.0110（9）
C1类	0.0319 (10)	0.0441 (11)	0.0368（13）	−0.0032 (9)	−0.0021 (9)	−0.0031 (9)
指挥与控制	0.0422 (12)	0.0472 (12)	0.0491 (16)	−0.0032 (10)	0.0022 (11)	0.0017（10）
C3类	0.0555 (14)	0.0501 (13)	0.0591 (17)	0.0100 (11)	0.0014 (12)	−0.0064（12）
补体第四成份	0.0485 (13)	0.0730 (17)	0.0533 (17)	0.0060（13）	0.0099 (12)	−0.0136 (13)
C5级	0.0592 (15)	0.0688 (16)	0.0538 (18)	−0.0099 (13)	0.0207 (13)	−0.0064 (12)
C6级	0.0537 (13)	0.0479 (12)	0.0470 (15)	−0.0034 (11)	0.0064 (11)	−0.0016 (11)
抄送7	0.0344 (11)	0.0441 (12)	0.0485 (15)	−0.0015 (10)	−0.0023 (10)	−0.0020 (10)
抄送8	0.0345 (10)	0.0393 (10)	0.0392 (13)	0.0005 (9)	−0.0022 (10)	0.0023（9）
C9级	0.0346 (10)	0.0382 (10)	0.0402 (13)	0.0003（9）	−0.0007 (9)	0.0029 (9)
C10号机组	0.0375 (11)	0.0448 (12)	0.0641 (17)	−0.0057 (10)	0.0032（11）	−0.0064 (11)
C11号机组	0.0354 (11)	0.0549 (13)	0.0744 (19)	0.0005 (10)	0.0097 (12)	−0.0043 (13)
第12项	0.0437 (12)	0.0548 (14)	0.0542 (16)	0.0068（11）	0.0061 (11)	−0.0068 (12)
第13页	0.0389 (11)	0.0533（13）	0.0646 (18)	−0.0006 (10)	0.0028 (11)	−0.0126 (12)

几何参数（λ，º）顶部

S1-C12号机组	1.700 (2)	C4-H4型	0.9300
S1-C9号机组	1.717 (2)	C5至C6	1.371（3）
N1-C7型	1.346 (2)	C5-H5型	0.9300
N1-N2型	1.389 (2)	C6-H6型	0.9300
N1-H1型	0.8600	C8-C9型	1.459 (3)
N2-C8气体	1.286 (2)	C8-C13号机组	1.493 (3)
O1-C7型	1.222 (2)	C9-C10型	1.361 (3)
C1-C6号机组	1.387 (3)	C10-C11	1.407 (3)
C1-C2类	1.388 (3)	C10-H10	0.9300
C1-C7号机组	1.492 (3)	C11-C12号机组	1.347 (3)
C2-C3型	1.380 (3)	C11-H11型	0.9300
C2-H2型	0.9300	C12-H12型	0.9300
C3-C4型	1.371（3）	C13-H13A型	0.9600
C3至H3	0.9300	第13页至第13页	0.9600
C4-C5型	1.370 (3)	C13-H13C型	0.9600

C12-S1-C9型	92.23 (10)	O1-C7-C1	121.45 (18)
C7-N1-N2	118.85（17）	N1-C7-C1	116.53 (18)
C7-N1-H1型	120.6	N2-C8-C9型	116.11 (18)
N2-N1-H1	120.6	N2-C8-C13型	125.55 (19)
C8-N2-N1	116.57 (17)	C9-C8-C13型	118.34 (17)
C6-C1-C2型	118.51（19）	C10-C9-C8	128.73 (19)
C6-C1-C7型	117.01 (18)	C10-C9-S1型	110.31（16）
C2-C1-C7型	124.48 (19)	C8-C9-S1型	120.95 (14)
C3-C2-C1	120.0 (2)	C9-C10-C11	113.0 (2)
C3-C2-H2	120	C9-C10-H10	123.5
C1-C2-H2	120	C11-C10-H10型	123.5
C4-C3-C2型	120.7 (2)	C12-C11-C10	112.8 (2)
C4-C3-H3型	119.6	C12-C11-H11型	123.6
C2-C3-H3型	119.6	C10-C11-H11号机组	123.6
C5-C4-C3	119.6 (2)	C11-C12-S1型	111.59 (17)
C5-C4-H4	120.2	C11-C12-H12型	124.2
C3-C4-H4型	120.2	S1-C12-H12型	124.2
C4-C5-C6	120.3 (2)	C8-C13-H13A型	109.5
C4-C5-H5型	119.8	C8-C13-H13B	109.5
C6-C5-H5型	119.8	H13A-C13-H13B型	109.5
C5-C6-C1	120.8（2）	C8-C13-H13C	109.5
C5-C6-H6	119.6	H13A-C13-H13C型	109.5
C1-C6-H6型	119.6	H13B-C13-H13C型	109.5
O1-C7-N1型	121.93 (19)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1··O1^我	0.86	2.50	3.340 (3)	166
C2-H2··O1^我	0.93	2.43	3.251 (3)	147
C13-H13型A类···O1公司^我	0.96	2.40	3.246 (3)	147

对称代码：（i）−x个+1/2,年+1/2,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₃H（H）₁₂N个₂操作系统
M（M）_第页	244.31
水晶系统，太空组	正交各向异性，P（P）b条c一
温度（K）	294
一,b条,c(Å)	9.906 (3), 10.542 (5), 22.870 (5)
V（V）(Å^三)	2388.3 (14)
Z轴	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.26
晶体尺寸（mm）	0.32×0.29×0.28

数据收集
衍射仪	Rigaku R轴快速IP 衍射仪
吸收校正	–
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	7859, 2153, 1552
R（右）_整数	0.036
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.599

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.041, 0.101, 1.03
反射次数	2153
参数数量	155
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.20，−0.17

计算机程序：自动处理（Rigaku，1998），晶体结构（里加库/MSC，2002年），92新加坡元（阿尔托马雷等人。, 1993),SHELXL97型（谢尔德里克，2008），ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997），WinGX公司（Farrugia，1999年）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1··O1^我	0.86	2.50	3.340 (3)	166
C2-H2··O1^我	0.93	2.43	3.251 (3)	147
C13-H13A···O1^我	0.96	2.40	3.246 (3)	147

对称代码：（i）−x个+1/2,年+1/2,z（z）.

致谢

这项工作得到了中国浙江省自然科学基金（编号：M203027）的支持。

工具书类

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晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第9部分| 2011年9月| 第2498页

doi:10.1107/S1600536811033101

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