Bis(2-propyl-1H-imidazol-3-ium) bis­(pyridine-2,6-dicarboxyl­ato-κ3O2,N,O6)cadmate(II)

Dong, G.-Y.; Liu, T.-F.; He, C.-H.; Deng, X.-C.; Shi, X.-G.

doi:10.1107/S1600536811024792

金属有机化合物

晶体学的
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第7部分| 2011年7月| 第m1007页

doi:10.1107/S1600536811024792

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双（2-丙基-1H（H）-咪唑-3-碘）双（吡啶-2,6-二羧基原子-κ^三O（运行）²,N个,O（运行）⁶)球童（二）

桂英东,^一 ^* 刘同飞,^一崔洪河,^一小陈登 ^b条和小葛石 ^b条

^一河北联合大学化工学院，唐山063009^b条河北联合大学迁安学院，唐山063009
^*通信电子邮件：tsdgying@126.com

(收到日期：2011年6月6日； 2011年6月23日接受；在线2011年6月30日)

标题盐，（C₆H（H）₁₁N个₂)₂[镉（C₇H（H）_三不₄)₂]，显示了一个离散的单核结构，其中中央Cd^二原子在扭曲的八面体配位几何中由来自两个不同的吡啶-2,6-二羧酸阴离子的两个N和四个O原子在O（运行）²,N个,O（运行）⁶-三齿的螯合作用模式。晶体堆积由N-H…O氢键和π——π相互作用[质心-质心距离=3.576（5）Ω]。

实验

水晶数据

（C）₆H（H）₁₁N个₂)₂[镉（C₇H（H）_三不₄)₂]
M（M）_第页= 664.95
单诊所，C类2/c（c）
一= 19.928 (4) Å
b条= 9.5038 (19) Å
c（c）= 15.073 (3) Å
β=109.90（3）°
V（V）= 2684.2 (11) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.88毫米⁻¹
T型=295千
0.22×0.12×0.08毫米

数据收集

Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，1996年 )T型_最小值= 0.796,T型_最大值= 0.808
11223次测量反射
2364次独立反射
2238次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.034

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.031
水风险(F类²) = 0.065
S公司= 1.19
2364次反射
186个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.26埃⁻³
Δρ_最小值=-0.46埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N2-H2气体B类●氧气^我	0.86	1.93	2.753 (3)	160
编号3-H3B类●O4^ii（ii）	0.86	1.84	2.690 (3)	173
对称代码：（i） $〔-x+｛\script｛1\over 2｝｝，y+｛\script｛1\over 2｝，-z+｛\script｛1\over 2｝｝〕$ ; （ii） $[x+{\script{1\over 2}}，y-{\script{1\ over 2{}，z]$ .

数据收集：智能（布鲁克，1998年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，1998年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于细化结构的程序：货架xl97（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536811024792/2014年12月1日cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536811024792/aa2014Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

吡啶-2,6-二羧酸（二吡啶）现在被认为是细菌孢子的主要成分，在多种工艺中用作酶抑制剂，植物防腐剂和食品消毒剂（Hay等人。2003). 吡啶-2,6-二羧酸盐已被证明是一种多功能配体N个,O（运行）-螯合并采用不同的配位模式（格雷罗等人。，1987年；凯尔等人。, 1993; 阿博德等人。, 1998; 东等人。,2006). 我们实验室最近努力用吡啶-2,6-二羧酸和2-丙基咪唑与过渡金属合成配位聚合物，从而合成了标题络合物（I）。

在标题化合物中，Cd^二由两个三齿二斜配体八面体配位通过它们的O和N原子。在晶体结构，相邻分子相连通过强N-H··O氢键成平行于b条轴，见图2。还有π-π相邻吡啶环质心之间的相互作用。对于Cg公司1（环N1、C1-C5的质心）和Cg公司1^一（环N1^一，C1^一-C5级^一)[对称代码（a）：-x个,-年,-z（z）+1），质心-质心距离为3.576（5）°，二面角为12.43（3）°，这可以进一步稳定结构。

相关文献顶部

有关吡啶-2,6-二羧酸的背景和生物活性，请参见：Hay等人。(2003). 相关综合体见：Dong等人。(2006); 盖里罗等人。(1987); 凯尔等人。(1993); 阿博德等人。（1998年）。

实验顶部

将四水合硝酸镉（II）混合物（308.49 mg，1 mmol）添加到吡啶-2,6-二羧酸（334 mg，2 mmol）的弱碱性（pH>8）溶液中，然后在搅拌的情况下添加2-丙基咪唑（440 mg，4 mmol）。过滤反应混合物，并使滤液保持在室温下。一周后获得无色棱柱状晶体（产率：0.132 g，20%）。C的分析₂₆H（H）₂₈CdN公司₆O（运行）₈（%）：计算C 46.96，H 4.24，N 12.64；发现C 46.85，H 4.13 N 12.57。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1998）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，1998）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，1998）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：货架xl97（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。图1。（I）的分子结构，在30%的概率水平上显示位移椭球。对称代码：（i）-x个,年, 0.5 -z（z）.
	图2。标题化合物的部分包装图。氢键以虚线示出，并且省略了不参与氢键的H原子。

双（2-丙基-1H（H）-咪唑-3-碘）双（吡啶-2,6-二羧基-κ^三O（运行）²,N个,O（运行）⁶)球童（二）顶部

水晶数据顶部

（C）₆H（H）₁₁N个₂)₂[镉（C₇H（H）_三不₄)₂]	F类(000) = 1352
M（M）_第页= 664.95	D类_x个=1.645毫克⁻^三
单诊所，C类2/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-C 2yc	5638次反射的细胞参数
一=19.928（4）Å	θ= 22.4–4.6°
b条= 9.5038 (19) Å	µ=0.88毫米⁻¹
c（c）= 15.073 (3) Å	T型=295千
β= 109.90 (3)°	无色棱镜
V（V）= 2684.2 (11) Å^三	0.22×0.12×0.08毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2364次独立反射
辐射源：精细聚焦密封管	2238次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.034
ϕ和ω扫描	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 3.5°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	小时=−23→23
T型_最小值= 0.796,T型_最大值= 0.808	k个=−11→11
11223次测量反射	我=−17→17

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅立叶图
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.031	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.065	受约束的氢原子参数
S公司= 1.19	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0218P（P）)²+ 4.3339P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
2364次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
186个参数	Δρ_最大值=0.26埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.46埃⁻^三

水晶数据顶部

（C）₆H（H）₁₁N个₂)₂[镉（C₇H（H）_三不₄)₂]	V（V）= 2684.2 (11) Å^三
M（M）_第页= 664.95	Z轴= 4
单诊所，C类2/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 19.928 (4) Å	µ=0.88毫米⁻¹
b条= 9.5038 (19) Å	T型=295千
c（c）=15.073（3）Å	0.22×0.12×0.08毫米
β= 109.90 (3)°

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2364次独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	2238次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.796,T型_最大值= 0.808	R（右）_整数= 0.034
11223次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.031	0个约束
加权平均值(F类²) = 0.065	受约束的氢原子参数
S公司= 1.19	Δρ_最大值=0.26埃⁻^三
2364次反射	Δρ_最小值=−0.46埃⁻^三
186个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有s.u.（除了两个l.s.平面之间二面角中的s.u.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计s.u.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元s.u；只有当s.u.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。细胞s.u.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的s.u。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
抄送1	0	0.07339 (3)	0.2500	0.03025 (11)
O1公司	0.09384 (11)	−0.0821（2）	0.31049 (13)	0.0428 (5)
抄送7	0.13072 (14)	−0.0697 (3)	0.39623 (19)	0.0301 (6)
N1型	0.04450 (10)	0.0993 (2)	0.40666 (14)	0.0221 (5)
臭氧	−0.06932 (10)	0.2362 (2)	0.29862 (13)	0.0400 (5)
氧气	0.18879 (10)	−0.1286 (2)	0.43686 (14)	0.0413 (5)
O4号机组	−0.07871 (12)	0.3529 (3)	0.42064 (15)	0.0513 (6)
C6级	−0.05008（14）	0.2656 (3)	0.3843 (2)	0.0309 (6)
C5级	0.10172 (13)	0.0254 (3)	0.45517 (17)	0.0228 (5)
C1类	0.01417 (13)	0.1878 (3)	0.44944 (18)	0.0243 (6)
补体第四成份	0.13092（14）	0.0374 (3)	0.55192 (18)	0.0298 (6)
H4A型	0.1713	−0.0139	0.5856	0.036*
C3级	0.09920 (15)	0.1269 (3)	0.59761 (18)	0.0349 (7)
H3A型	0.1173	0.1349	0.6630	0.042*
指挥与控制	0.04064 (14)	0.2043 (3)	0.54622 (18)	0.0321 (6)
过氧化氢	0.0193	0.2667	0.5760	0.039*
N3号机组	0.33043 (12)	0.0315 (2)	0.29967 (17)	0.0340 (6)
H3B型	0.3571	−0.0311	0.3360	0.041*
C9级	0.24342 (15)	0.1779 (3)	0.2381 (2)	0.0357（7）
H9A型	0.2019	0.2307	0.2254	0.043*
氮气	0.29048 (11)	0.1827 (2)	0.18995 (16)	0.0313 (5)
过氧化氢	0.2866	0.2357	0.1422	0.038*
C10号机组	0.26839 (15)	0.0829（3）	0.3068 (2)	0.0379 (7)
H10A型	0.2476	0.0569	0.3511	0.045*
抄送8	0.34294 (14)	0.0927（3）	0.2285 (2)	0.0316 (6)
第11条	0.40311 (17)	0.0637 (4)	0.1952 (3)	0.0531 (9)
H11A型	0.4345	−0.0051	0.2365	0.064*
H11B型	0.4303	0.1495	0.1986	0.064*
第12项	0.3781 (3)	0.0082 (5)	0.0936 (3)	0.0786 (14)
H12A型	0.3508	0.0811	0.0517	0.094*
H12B型	0.4196	−0.0118	0.0760	0.094*
第13页	0.3335（2）	−0.1215 (5)	0.0797 (3)	0.0729 (13)
H13A型	0.3195	−0.1505	0.0149	0.109*
H13B型	0.2917	−0.1021	0.0956	0.109*
H13C型	0.3605	−0.1951	0.1195	0.109*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
抄送1	0.03459 (18)	0.03409 (18)	0.01739（15）	0	0.00275 (11)	0
O1公司	0.0528 (13)	0.0463 (12)	0.0258 (11)	0.0206 (11)	0.0090 (9)	−0.0040 (9)
抄送7	0.0329 (15)	0.0278 (14)	0.0306 (15)	0.0010 (13)	0.0123 (12)	0.0042 (12)
N1型	0.0216（11）	0.0243 (12)	0.0198 (11)	−0.0003 (9)	0.0062 (9)	0.0008 (9)
臭氧	0.0346 (11)	0.0486 (13)	0.0298 (11)	0.0154 (10)	0.0019（9）	0.0016 (9)
氧气	0.0328 (11)	0.0433 (12)	0.0431 (12)	0.0159 (10)	0.0071 (9)	−0.0023 (10)
O4号机组	0.0512 (14)	0.0585 (15)	0.0436 (13)	0.0309（12）	0.0154 (11)	−0.0012 (11)
C6级	0.0260 (14)	0.0309 (15)	0.0352 (16)	0.0036 (12)	0.0095 (12)	0.0034 (13)
C5级	0.0215 (13)	0.0229 (13)	0.0233 (13)	−0.0009 (10)	0.0066 (10)	0.0028 (10)
C1类	0.0243（13）	0.0244 (13)	0.0255 (13)	0.0000 (11)	0.0101 (11)	−0.0002 (11)
补体第四成份	0.0261 (14)	0.0337 (16)	0.0245 (14)	0.0010（12）	0.0021 (11)	0.0051 (12)
C3级	0.0371 (16)	0.0478 (18)	0.0173 (13)	−0.0029 (14)	0.0062 (12)	−0.0017 (12)
指挥与控制	0.0349 (16)	0.0370 (17)	0.0268 (14)	−0.0008 (13)	0.0136（12）	−0.0059 (12)
N3号机组	0.0331 (13)	0.0281 (13)	0.0395 (14)	0.0027 (10)	0.0107 (11)	0.0019 (11)
C9级	0.0265 (14)	0.0336 (16)	0.0462 (18)	0.0023 (12)	0.0112 (13)	−0.0047 (14)
氮气	0.0296 (12)	0.0268（12）	0.0373 (13)	−0.0007 (10)	0.0114 (10)	0.0020 (10)
C10号机组	0.0362 (16)	0.0394 (17)	0.0421 (17)	−0.0022 (14)	0.0186 (13)	−0.0046（15）
抄送8	0.0252 (14)	0.0254 (15)	0.0439 (17)	−0.0039 (12)	0.0115 (12)	−0.0034 (13)
第11条	0.0419 (18)	0.0431 (19)	0.087 (3)	0.0057 (16)	0.0383 (19)	0.0133 (19)
第12项	0.111（4）	0.076 (3)	0.081 (3)	0.046 (3)	0.075 (3)	0.034 (2)
第13页	0.092 (3)	0.076 (3)	0.048 (2)	0.037 (3)	0.021 (2)	−0.006 (2)

几何参数（λ，º）顶部

Cd1-N1号	2.235 (2)	C2-H2A型	0.9300
Cd1-N1号^我	2.235 (2)	N3-C8型	1.316 (4)
Cd1-O1号机组	2.313 (2)	N3-C10型	1.368 (4)
Cd1-O1号机组^我	2.313 (2)	N3-H3B型	0.8600
Cd1-O3^我	2.351 (2)	C9-C10型	1.336 (4)
Cd1-O3号	2.351 (2)	C9-N2	1.368 (4)
O1-C7型	1.256 (3)	C9-H9A型	0.9300
C7-O2	1.243 (3)	N2-C8气体	1.323 (3)
C7-C5型	1.513 (4)	N2-H2B气体	0.8600
N1-C1型	1.324 (3)	C10-H10A型	0.9300
N1-C5型	1.326 (3)	C8-C11号机组	1.475 (4)
臭氧-C6	1.247 (3)	C11-C12号机组	1.534 (6)
O4-C6型	1.236（3）	C11-H11A型	0.9700
C6-C1型	1.515 (4)	C11-H11B型	0.9700
C5-C4类	1.379 (4)	C12-C13型	1.492 (6)
C1-C2类	1.381 (4)	C12-小时12a	0.9700
C4-C3型	1.376 (4)	C12-H12B型	0.9700
C4-H4A型	0.9300	C13-H13A型	0.9600
C3-C2型	1.374 (4)	C13-H13B型	0.9600
C3-H3A型	0.9300	C13-H13C型	0.9600

N1-Cd1-N1号^我	167.37 (11)	C2-C3-H3A型	120.2
N1-Cd1-O1号机组	71.16 (7)	C3-C2-C1	118.7 (3)
N1型^我-Cd1-O1号机组	117.61 (7)	C3-C2-H2A	120.6
N1-Cd1-O1号机组^我	117.61 (7)	C1-C2-H2A	120.6
N1型^我-Cd1-O1号机组^我	71.16 (7)	C8-N3-C10型	109.5 (2)
O1-Cd1-O1型^我	100.59 (11)	C8-N3-H3B型	125.3
N1-Cd1-O3号^我	101.12 (7)	C10-N3-H3B型	125.3
N1型^我-Cd1-O3号^我	70.27 (7)	C10-C9-N2	107.0 (3)
O1-Cd1-O3^我	93.52 (8)	C10-C9-H9A型	126.5
O1公司^我-Cd1-O3号^我	141.21 (7)	N2-C9-H9A型	126.5
N1-Cd1-O3号	70.27 (7)	C8-N2-C9型	109.1（2）
N1型^我-Cd1-O3号	101.12 (7)	C8-N2-H2B型	125.5
O1-Cd1-O3	141.21 (7)	C9-N2-H2B	125.5
O1公司^我-Cd1-O3号	93.52 (8)	C9-C10-N3型	106.7 (3)
臭氧^我-Cd1-O3号	97.69（11）	C9-C10-H10A	126.6
C7-O1-Cd1	117.19 (17)	N3-C10-H10A型	126.6
O2-C7-O1型	125.8 (3)	N3-C8-N2型	107.7（2）
O2-C7-C5	117.2 (2)	N3-C8-C11号	126.6 (3)
O1-C7-C5	117.0 (2)	N2-C8-C11型	125.7 (3)
C1-N1-C5	121.1 (2)	C8-C11-C12号机组	112.3 (3)
C1-N1-Cd1型	120.09 (16)	C8-C11-H11A型	109.2
C5-N1-Cd1	118.80 (16)	C12-C11-H11A型	109.2
C6-O3-Cd1	117.65 (17)	C8-C11-H11B型	109.2
O4-C6-O3型	125.7 (3)	C12-C11-H11B型	109.2
O4-C6-C1型	117.2 (2)	H11A-C11-H11B型	107.9
臭氧-C6-C1	117.1 (2)	C13-C12-C11	113.6 (3)
N1-C5-C4	120.9 (2)	C13-C12-H12A型	108.9
N1-C5-C7型	114.9 (2)	C11-C12-H12A	108.9
C4-C5-C7型	124.2 (2)	C13-C12-H12B型	108.9
N1-C1-C2型	120.9 (2)	C11-C12-H12B型	108.9
N1-C1-C6	114.8 (2)	H12A-C12-H12B型	107.7
C2-C1-C6型	124.3 (2)	C12-C13-H13A型	109.5
C3-C4-C5型	118.7 (2)	C12-C13-H13B	109.5
C3-C4-H4A型	120.7	H13A-C13-H13B型	109.5
C5-C4-H4A	120.7	C12-C13-H13C	109.5
C4-C3-C2型	119.7 (2)	H13A-C13-H13C	109.5
C4-C3-H3A型	120.2	H13B-C13-H13C型	109.5

对称代码：（i）−x个,年,−z（z）+1/2.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	小时···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H2气体B类···氧气^ii（ii）	0.86	1.93	2.753 (3)	160
编号3-H3B类···O4号机组^三	0.86	1.84	2.690 (3)	173

对称代码：（ii）−x个+1/2,年+1/2,−z（z）+1/2；（iii）x个+1/2,年−1/2,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	（C）₆H（H）₁₁N个₂)₂[镉（C₇H（H）_三不₄)₂]
M（M）_第页	664.95
晶体系统，空间组	单诊所，C类2/c（c）
温度（K）	295
一,b条,c（c）(Å)	19.928 (4), 9.5038 (19), 15.073 (3)
β(°)	109.90 (3)
V（V）(Å^三)	2684.2 (11)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.88
晶体尺寸（mm）	0.22×0.12×0.08

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值,T型_最大值	0.796, 0.808
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	11223、2364、2238
R（右）_整数	0.034
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)]，水风险(F类²),S公司	0.031, 0.065, 1.19
反射次数	2364
参数数量	186
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.26,−0.46

计算机程序：智能（布鲁克，1998），圣保罗（布鲁克，1998），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），货架xl97（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H2B···O2^我	0.86	1.93	2.753 (3)	160
N3-H3B···O4^ii（ii）	0.86	1.84	2.690 (3)	173

对称代码：（i）−x个+1/2,年+1/2,−z（z）+1/2; （ii）x个+1/2,年−1/2,z（z）.

致谢

作者感谢河北联合大学对这项工作的支持。

参考文献

Abboud，K.A.、Xu，C.和Drago，R.S.（1998年）。阿克塔·克里斯特。C类54, 1270–1273. 科学网 CSD公司交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 布鲁克（1998）。智能和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Dong，G.-Y.，Cui，G.-H.和Wang，S.-C.（2006）。阿克塔·克里斯特。E类62，m606–m607科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Guerriro，P.、Casellato，U.、Sitran，S.、Vigato，P.A.和Graziani，R.（1987）。无机烟囱。学报,133, 337–345. CSD公司交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 Hay，M.P.、Anderson，R.F.、Ferry，D.M.、Wilson，W.R.和Denny，W.A.（2003）。医学化学杂志。 46, 5533–5545. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Kjell，H.、Martin，L.、Goran，S.和Jorgen，A.（1993年）。化学学报。扫描。 47, 449–455. 谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（1996）。SADABS公司德国哥廷根大学。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。阿克塔·克里斯特。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者