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有机化合物\（\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\）

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第67卷| 第5部分| 2011年5月| 第o1050页
doi:10.1107/S160053681101110X

2-甲基-4-（2-甲基-苯甲酰胺）-苯甲酸

何飞飞,a、，b条 亚宾施,a、，b条 宋霞a、，b条和王海波一*

一南京理工大学食品科学与轻工业学院，地址：中华人民共和国南京市新摩藩路5号，邮编：210009b条南京理工大学理学院，南京市新摩藩路5号，邮编：210009
*通信电子邮件：wanghaibo@njut.edu.cn

(收到日期：2011年2月22日； 2011年3月25日接受； 在线2011年4月7日)

在晶体结构标题化合物的C16H（H）15不三分子间N-H…O氢键将分子连接成平行于b条反转相关的羧酸基团之间的分子间O-H…O氢键轴和对将分子连接成二聚体。两个苯环之间的二面角为82.4（2）°。

相关文献

关于标题化合物作为中间体在制备具有加压素拮抗活性的药物活性苯扎西平化合物中的用途，请参见：Yasuhiro等。(2007【Yasuhiro，T.、Takuya，F.和Takao，N.（2007年）。生物组织医药化学快报17，6455-6458。】). 有关标题化合物的制备，请参见：Yasuhiro等。(2000【Yasuhiro，T.、Takao，N.和Jun-Ichi，M.（2000），生物组织医学化学快报，第10期，2493-2495页。】). 有关键长数据，请参见：Allen等。(1987【Allen，F.H.、Kennard，O.、Watson，D.G.、Brammer，L.、Orpen，A.G.和Taylor，R.（1987）。《化学与社会杂志》珀金分卷2，第S1-19页。】).

【方案一】

实验

水晶数据

  • C类16H（H）15不三

  • M（M）第页= 269.29

  • 单诊所，C类2/c（c）

  • 一= 23.318 (9) Å

  • b条= 10.230 (2) Å

  • c（c）= 13.901 (3) Å

  • β= 125.50 (3)°

  • V（V）= 2699.7 (16) Å三

  • Z轴= 8

  • 钼Kα辐射

  • μ=0.09毫米−1

  • T型=293千

  • 0.20×0.10×0.10毫米
数据收集

  • Enraf–Nonius CAD-4衍射仪

  • 吸收校正：ψ扫描（北方等。, 1968【North，A.C.T.，Phillips，D.C.&Mathews，F.S.（1968），《结晶学报》A24，351-359。】)T型最小值= 0.982,T型最大值= 0.991

  • 4968次测量反射

  • 2493次独立反射

  • 1641次反射我> 2σ(我)

  • R（右）整数= 0.034

  • 每120分钟强度衰减3次标准反射：1%
精炼

  • R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.047

  • 水风险(F类2) = 0.138

  • 秒= 1.00

  • 2493次反射

  • 184个参数

  • 受约束的氢原子参数

  • Δρ最大值=0.19埃−3

  • Δρ最小值=−0.18埃−3

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类 D类-H（H） H月A类 D类⋯A类 D类-H月A类
N-H0型A类2010年1月我 0.86 2.23 3.076 (3) 169
氧气-氢气A类●臭氧ii（ii） 0.82 1.82 2.636 (4) 174
对称码：（i）[-x+{\script{1\over 2}}，y+{\sscript{1\ over 2{}，-z+{\sScript{1\ever 2}{]; （ii）-x个+1, -年+2, -z（z）.

数据收集：CAD-4快递（恩拉夫·诺尼乌斯，1989年[荷兰代尔夫特Enraf-Nonius（1989），CAD-4 EXPRESS。]); 细胞精细化： CAD-4快递; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995年[Harms，K.和Wocadlo，S.（1995），XCAD4。德国马尔堡大学); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 分子图形：SHELXTL公司（Sheldrick，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009）[Spek，A.L.（2009），《结晶学报》，D65148-155。].

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S160053681101110X/pk2306sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S160053681101110X/pk2306Isup2.hkl

checkCIF报告


注释顶部

标题化合物2-甲基-4-（2-甲基苯甲酰胺基）苯甲酸或其盐可用作中间体，用于制备具有加压素拮抗活性的药物活性苯扎西平化合物。（安弘等。2007).

在2-甲基-4-（2-甲基苯甲酰胺基）苯甲酸分子（图1）中，键长（艾伦等。和角度在正常范围内。分子间N-H··O氢键连接平行于b条轴和成对的分子间N-H··O氢键将平行于b条与反转相关的（x，y，z&1-x，2-y，-z）羧酸基团之间的轴和分子间O-H···O氢键对将分子连接成二聚体。两个苯环之间的二面角为82.39（19）°（图2）。

相关文献顶部

关于标题化合物作为中间体在制备具有加压素拮抗活性的药物活性苯扎西平化合物中的用途，请参见：Yasuhiro等。(2007). 有关标题化合物的制备，请参见：Yasuhiro等。(2000). 有关键长数据，请参见：Allen等。(1987).

实验顶部

标题化合物2-甲基-4-（2-甲基苯甲酰胺基）苯甲酸是通过文献方法（Yasuhiro等。2000). 粗晶产品的再结晶得到81%的产率。适用于X射线分析的晶体是通过在甲醇中缓慢蒸发溶液获得的。

精炼顶部

H原子的几何位置分别为N-H=0.86？（NH）和O-H=0.82？（OH），而C-H=0.93、0.98和0.96？（芳香族H、蛋氨酸和甲基H）。他们被迫骑在他们的母原子上，U国际标准化组织（H） 值设置为1.2U等式或1.5U等式（RCH三，OH）。

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4快递（Enraf–Nonius，1989）；细胞精细化： CAD-4快递（Enraf–Nonius，1989）；数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009）。

数字顶部
[图1] 图1。标题化合物的分子结构，在50%概率水平上绘制位移椭球。
[图2] 图2。2-甲基-4-（2-甲基苯甲酰胺基）苯甲酸的包装图b条轴。氢键显示为虚线。
2-甲基-4-（2-甲基苯甲酰胺）苯甲酸顶部
水晶数据 顶部
C类16H（H）15不三F类(000) = 1136
M（M）第页= 269.29D类x个=1.325毫克−三
单诊所，C类2/c（c）熔点：497 K
大厅符号：-C 2yc钼Kα辐射，λ= 0.71073 Å
一= 23.318 (9) Å25次反射的细胞参数
b条= 10.230 (2) Åθ= 9–13°
c（c）= 13.901 (3) ŵ=0.09毫米−1
β= 125.50 (3)°T型=293千
V（V）= 2699.7 (16) Å三块，无色
Z轴= 80.20×0.10×0.10mm
数据收集 顶部
Enraf–Nonius CAD-4公司
衍射仪		1641次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管R（右）整数= 0.034
石墨单色仪θ最大值= 25.4°,θ最小值= 2.2°
ω/2θ扫描小时=−28→28
吸收校正：ψ扫描
（北部等。, 1968)		k个= 0→12
T型最小值= 0.982,T型最大值= 0.991我=−16→16
4968次测量反射每120分钟3次标准反射
2493次独立反射强度衰减：1%
精炼 顶部
优化于F类2二次原子位置：差分傅立叶图
最小二乘矩阵：完整氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.047受约束的氢原子参数
水风险(F类2) = 0.138 w个= 1/[σ2(F类哦2) + (0.075P（P）)2]
哪里P（P）= (F类哦2+ 2F类c（c）2)/3
秒= 1.00(Δ/σ)最大值< 0.001
2493次反射Δρ最大值=0.19埃−三
184个参数Δρ最小值=−0.18埃−三
0个约束消光校正：SHELXL公司，Fc（预测值）*=kFc[1+0.001xFc2λ三/罪（2θ)]-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法消光系数：0.0023（5）
水晶数据 顶部
C类16H（H）15不三V（V）= 2699.7 (16) Å三
M（M）第页= 269.29Z轴= 8
单诊所，C类2/c（c）钼Kα辐射
一= 23.318 (9) ŵ=0.09毫米−1
b条= 10.230 (2) ÅT型=293千
c（c）= 13.901 (3) Å0.20×0.10×0.10mm
β= 125.50 (3)°
数据收集 顶部
Enraf–Nonius CAD-4公司
衍射仪		1641次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描
（北部等。, 1968)		R（右）整数= 0.034
T型最小值= 0.982,T型最大值= 0.991每120分钟3次标准反射
4968次测量反射强度衰减：1%
2493次独立反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0470个约束
水风险(F类2) = 0.138受约束的氢原子参数
秒= 1.00Δρ最大值=0.19埃−三
2493次反射Δρ最小值=−0.18埃−三
184个参数
特殊细节 顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.F的细化2对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F2，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零2F的阈值表达式2> 2σ（F）2)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R因子2从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个年z（z）单位国际标准化组织*/单位等式
N个0.27879 (10)1.06074 (17)0.23814 (17)0.0431 (5)
H0A型0.27251.13800.25470.052*
O1公司0.25277 (9)0.84642 (15)0.23884 (17)0.0573 (5)
C1类0.09320 (14)0.8941 (3)0.0956 (2)0.0698 (8)
甲型H1A0.04320.88650.05590.105*
H1B型0.11410.80860.11590.105*
甲型H1C0.10260.93640.04450.105*
氧气0.45652 (10)0.90523 (16)0.04728 (17)0.0639 (6)
硫化氢0.47980.90400.02020.096*
指挥与控制0.12408 (12)0.9737 (2)0.2061 (2)0.0432 (6)
臭氧0.46865 (10)1.11880 (17)0.03858 (18)0.0662 (6)
C3类0.08066 (13)1.0191 (2)0.2371 (2)0.0507 (7)
H3A型0.03281.00020.18840.061*
补体第四成份0.10675 (14)1.0914 (2)0.3382 (2)0.0496 (7)
H4A型0.07641.12140.35620.060*
C5级0.17705 (14)1.1195 (2)0.4121 (2)0.0490 (6)
H5A型0.19491.16560.48180.059*
C6级0.22118 (12)1.0787 (2)0.3823 (2)0.0440 (6)
H6A型0.26881.09970.43120.053*
抄送70.19543 (12)1.0070 (2)0.2804 (2)0.0372 (5)
抄送80.24493 (12)0.9618 (2)0.2510 (2)0.0400 (5)
C9级0.32340 (11)1.0500 (2)0.2002 (2)0.0387 (5)
C10号机组0.32865 (11)1.1578 (2)0.1449 (2)0.0420 (6)
H10A型0.30431.23350.13730.050*
C11号机组0.36888 (12)1.1568 (2)0.1007 (2)0.0409 (6)
第12项0.40456 (11)1.0408 (2)0.1123 (2)0.0404 (6)
第13页0.39995 (12)0.9348 (2)0.1700 (2)0.0458 (6)
H13A型0.42440.85890.17870.055*
第14项0.36050 (12)0.9378 (2)0.2148 (2)0.0459 (6)
H14A型0.35890.86570.25400.055*
第15项0.37002 (14)1.2772 (2)0.0391 (2)0.0555 (7)
H15A型0.33691.34000.03120.083*
第15页0.35741.2538−0.03780.083*
H15C型0.41641.31440.08480.083*
第16号0.44573 (12)1.0256 (2)0.0627 (2)0.0452 (6)
原子位移参数（2) 顶部
单位11单位22单位33单位12单位13单位23
N个0.0528 (12)0.0369 (10)0.0640 (13)−0.0009 (9)0.0480 (11)−0.0035 (9)
O1公司0.0742 (12)0.0373 (9)0.0957 (14)−0.0002 (8)0.0695 (12)−0.0015 (9)
C1类0.0601 (18)0.098 (2)0.0525 (17)−0.0085 (16)0.0333 (15)−0.0222 (16)
氧气0.0834 (13)0.0489 (10)0.1041 (15)−0.0071 (9)0.0799 (13)−0.0164 (10)
指挥与控制0.0471 (14)0.0498 (14)0.0434 (14)−0.0013 (11)0.0324 (12)0.0026 (11)
臭氧0.0883 (14)0.0514 (11)0.1102 (16)−0.0040 (9)0.0870 (14)−0.0038 (10)
C3类0.0415 (14)0.0655 (16)0.0562 (16)0.0015 (12)0.0348 (13)0.0037 (13)
补体第四成份0.0609 (16)0.0479 (14)0.0690 (17)0.0030 (12)0.0542 (15)0.0028 (13)
C5级0.0685 (17)0.0427 (13)0.0559 (16)−0.0053 (12)0.0476 (15)−0.0077 (11)
C6级0.0479 (14)0.0427 (13)0.0512 (15)−0.0059 (11)0.0344 (13)−0.0044 (11)
抄送70.0451 (13)0.0355 (11)0.0451 (13)0.0019 (10)0.0342 (12)0.0042 (10)
抄送80.0438 (13)0.0395 (13)0.0471 (13)−0.0004 (10)0.0324 (12)−0.0003 (10)
C9级0.0408 (12)0.0395 (12)0.0493 (14)−0.0042 (10)0.0339 (12)−0.0061 (10)
C10号机组0.0490 (14)0.0334 (12)0.0606 (15)−0.0011 (10)0.0416 (13)−0.0061 (11)
C11号机组0.0466 (13)0.0371 (12)0.0522 (14)−0.0085 (10)0.0362 (12)−0.0096 (11)
第12项0.0412 (13)0.0423 (13)0.0511 (14)−0.0057 (10)0.0344 (12)−0.0081 (11)
第13页0.0477 (14)0.0400 (12)0.0665 (17)0.0055 (10)0.0426 (14)−0.0009 (11)
第14项0.0498 (14)0.0413 (13)0.0655 (16)0.0021 (11)0.0442 (14)0.0040 (12)
第15项0.0724 (18)0.0418 (14)0.0803 (19)0.0006 (12)0.0603 (16)0.0031 (13)
第16号0.0472 (14)0.0442 (13)0.0595 (16)−0.0033 (11)0.0398 (13)−0.0101 (12)
几何参数（λ，º） 顶部
N-C8号机组1.357 (3)C5-H5A型0.9300
N-C9型1.417 (3)C6至C71.386 (3)
N-H0A型0.8600C6-H6A型0.9300
O1-C8型1.221 (3)C7-C81.503 (3)
C1-C2类1.501 (3)C9-C14型1.380 (3)
C1-H1A型0.9600C9-C10型1.389 (3)
C1-H1B型0.9600C10-C11号机组1.389 (3)
C1-H1C型0.9600C10-H10A型0.9300
2016年2月1.300 (3)C11-C12号机组1.404 (3)
氧气-H2A0.8200C11-C15号1.509 (3)
C2-C3型1.391 (3)C12-C13型1.388 (3)
C2-C7型1.398 (3)C12-C16型1.481 (3)
臭氧-C161.230 (3)C13至C141.379 (3)
C3-C4型1.378 (4)C13-H13A型0.9300
C3-H3A型0.9300C14-H14A型0.9300
C4-C5型1.367 (4)C15-H15A型0.9600
C4-H4A型0.9300C15-H15B型0.9600
C5至C61.378 (3)C15-H15C型0.9600
C8-N-C9型126.85 (18)O1-C8-C7型122.33 (19)
C8-N-H0A型116.6N-C8-C7号113.80 (18)
C9-N-H0A116.6C14-C9-C10型119.50 (19)
C2-C1-H1A型109.5C14-C9-N122.87 (19)
C2-C1-H1B型109.5C10-C9-N号117.63 (18)
H1A-C1-H1B109.5C11-C10-C9122.6 (2)
C2-C1-H1C型109.5C11-C10-H10A型118.7
H1A-C1-H1C型109.5C9-C10-H10A118.7
H1B-C1-H1C型109.5C10-C11-C12号机组117.56 (19)
C16-O2-H2A109.5C10-C11-C15号机组118.97 (19)
C3-C2-C7型117.3 (2)C12-C11-C15型123.43 (18)
C3-C2-C1119.7 (2)C13-C12-C11119.16 (18)
C7-C2-C1号机组123.1 (2)C13-C12-C16型118.4 (2)
C4-C3-C2型121.7 (2)C11-C12-C16122.4 (2)
C4-C3-H3A型119.1C14-C13-C12型122.6 (2)
C2-C3-H3A型119.1C14-C13-H13A型118.7
C5-C4-C3120.4 (2)C12-C13-H13A型118.7
C5-C4-H4A119.8C13-C14-C9118.5 (2)
C3-C4-H4A119.8C13-C14-H14A型120.7
C4-C5-C6119.3 (2)C9-C14-H14A120.7
C4-C5-H5A型120.4C11-C15-H15A型109.5
C6-C5-H5A型120.4C11-C15-H15B109.5
C5-C6-C7120.8 (2)H15A-C15-H15B时109.5
C5-C6-H6A119.6C11-C15-H15C109.5
C7-C6-H6A型119.6H15A-C15-H15C109.5
C6-C7-C2型120.50 (19)H15B-C15-H15C型109.5
C6-C7-C8型119.7 (2)O3-C16-O2122.23 (19)
C2-C7-C8型119.8 (2)O3-C16-C12型123.2 (2)
O1-C8-N型123.87 (19)氧气-C16-C12114.6 (2)
C7-C2-C3-C4−1.5 (3)C8-N-C9-C10152.9 (2)
C1-C2-C3-C4型179.4 (2)C14-C9-C10-C111.5 (3)
C2-C3-C4-5−0.7 (4)N-C9-C10-C11−177.8 (2)
C3-C4-C5-C6型2.4 (4)C9-C10-C11-C120.7 (3)
C4-C5-C6-C7型−1.8 (3)C9-C10-C11-C15178.4 (2)
C5-C6-C7-C2型−0.5 (3)C10-C11-C12-C13−2.0 (3)
C5-C6-C7-C8−179.0 (2)C15-C11-C12-C13−179.6 (2)
C3-C2-C7-C62.1 (3)C10-C11-C12-C16176.5 (2)
C1-C2-C7-C6−178.8 (2)C15-C11-C12-C16−1.2 (4)
C3-C2-C7-C8−179.5 (2)C11-C12-C13-C141.2 (4)
C1-C2-C7-C8型−0.4 (3)C16-C12-C13-C14−177.3 (2)
C9-N-C8-O15.4 (4)C12-C13-C14-C90.9 (4)
C9-N-C8-C7−173.8 (2)C10-C9-C14-C13−2.2 (4)
C6-C7-C8-O1121.0 (3)N-C9-C14-C13型177.0 (2)
C2-C7-C8-O1型−57.5 (3)C13-C12-C16-O3型−160.2 (2)
C6-C7-C8-N−59.8 (3)C11-C12-C16-O3型21.4 (4)
C2-C7-C8-N型121.7 (2)C13-C12-C16-O219.2 (3)
C8-N-C9-C14型−26.4 (4)C11-C12-C16-O2−159.2 (2)
氢键几何结构（Å，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
N-H0型A类···O1公司我0.862.233.076 (3)169
氧气-氢气A类···臭氧ii（ii）0.821.822.636 (4)174
对称代码：（i）−x个+1/2,年+1/2,−z（z）+1/2; （ii）−x个+1,−年+2,−z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方C类16H（H）15不三
M（M）第页269.29
晶体系统，空间组单诊所，C类2/c（c）
温度（K）293
一,b条,c（c）(Å)23.318 (9), 10.230 (2), 13.901 (3)
β(°)125.50 (3)
V（V）(Å三)2699.7 (16)
Z轴8
辐射类型钼Kα
µ（毫米−1)0.09
晶体尺寸（mm）0.20 × 0.10 × 0.10
数据收集
衍射仪Enraf–Nonius CAD-4公司
衍射仪
吸收校正ψ扫描
（北部等。, 1968)
T型最小值,T型最大值0.982, 0.991
测量、独立和
观察到的[我> 2σ(我)]反射		4968, 2493, 1641
R（右）整数0.034
（罪θ/λ)最大值(Å−1)0.604
精炼
R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),秒0.047, 0.138, 1.00
反射次数2493
参数数量184
氢原子处理受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值（eó）−三)0.19,−0.18

计算机程序：CAD-4快递（Enraf–Nonius，1989），XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），铂（斯佩克，2009）。

氢键几何结构（Å，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
正时我0.862.233.076 (3)169
O2-H2A···O3ii（ii）0.821.822.636 (4)174
对称代码：（i）−x个+1/2,年+1/2,−z（z）+1/2; （ii）−x个+1,−年+2,−z（z）.
 

工具书类

第一次引用Allen，F.H.、Kennard，O.、Watson，D.G.、Brammer，L.、Orpen，A.G.和Taylor，R.（1987年）。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2第S1-19页交叉参考 科学网 谷歌学者
 第一次引用Enraf–Nonius（1989）。CAD-4快递Enraf–代尔夫特·诺尼乌斯。荷兰。 谷歌学者
 第一次引用Harms，K.和Wocadlo，S.（1995年）。XCAD4公司德国马尔堡大学。 谷歌学者
 第一次引用North，A.C.T.，Phillips，D.C.&Mathews，F.S.（1968年）。《水晶学报》。A类24, 351–359. 交叉参考 IUCr日志 科学之网 谷歌学者
 第一次引用Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Spek，A.L.（2009）。《水晶学报》.D型65, 148–155. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
 首次引用Yasuhiro，T.、Takao，N.和Jun-Ichi，M.（2000）。生物有机医药化学。莱特。 10, 2493–2495. 科学网 公共医学 谷歌学者
 第一次引用Yasuhiro，T.、Takuya，F.和Takao，N.（2007年）。生物有机医药化学。莱特。 17, 6455–6458. 科学网 公共医学 谷歌学者

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期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第67卷| 第5部分| 2011年5月| 第o1050页
doi:10.1107/S160053681101110X