4-(4-Nitro­benz­yl)morpholine

Yang, L.-L.; Zheng, R.-L.; Li, G.-B.; Sun, Q.-Z.; Xie, Y.-M.

doi:10.1107/S1600536811005964

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第4部分| 2011年4月| 第o754页

doi:10.1107/S1600536811005964

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4-（4-硝基苯甲酰基）吗啉

杨玲玲,^一郑仁林,^b条李国波,^c（c）孙启正 ^c（c）和谢永美 ^b条 ^*

^一四川大学化工学院应用化学系，成都610041，中华人民共和国，^b条四川大学华西医学院华西医院生物治疗与癌症中心国家重点实验室，成都610041^c（c）中华人民共和国成都610041四川大学华西药学院
^*通信电子邮件：xieym@scu.edu.cn

(收到日期：2011年1月6日； 2011年2月17日接受；在线2011年3月2日)

在标题化合物中，C₁₁H（H）₁₄N个₂O（运行）_三，硝基O原子和相邻苯环之间的分子间相互作用有助于稳定晶体结构[N形心=3.933（2）¦Μ]。晶体填充中未观察到经典氢键。

实验

水晶数据

C类₁₁H（H）₁₄N个₂O（运行）_三
M（M）_第页= 222.24
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 6.1371 (2) Å
b条= 8.2535 (4) Å
c（c）= 21.9867 (9) Å
β= 94.929 (3)°
V（V）= 1109.58 (8) Å^三
Z= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.10毫米⁻¹
T型=293千
0.40×0.30×0.25毫米

数据收集

牛津衍射Xcalibur Eos衍射仪
吸收校正：多扫描(CrysAlis专业; 牛津衍射，2006 )T型_最小值= 0.946,T型_最大值= 1.0
6059次测量反射
2264个独立反射
1640次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.018

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.044
水风险(F类²) = 0.106
S公司= 1.04
2264次反射
145个参数
H原子参数受约束
Δρ_最大值=0.12埃⁻³
Δρ_最小值=−0.13埃⁻³

数据收集：CrysAlis专业（牛津衍射，2006); 细胞精细化： CrysAlis专业; 数据缩减：CrysAlis专业; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等人。, 2009 ); 用于准备出版材料的软件：有机发光二极管2.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536811005964/vm2073sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536811005964/vm2073Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

4-（4-硝基苄基）吗啉衍生物由于其抗癌活性（Lan等人。, 2010; 巴韦提亚斯等人。, 2010). 标题化合物是我们抗癌药物合成研究中的关键中间体之一。本文合成了标题化合物并报道了其晶体结构。在标题化合物中，C₁₁H（H）₁₄N个₂O（运行）_三，（图1），键的长度和角度在正常范围内（艾伦等人。, 1987). 苯基环和吗啉环之间最佳平面的二面角为87.78（10）°。硝基原子O3和苯环之间的分子间相互作用有助于稳定晶体结构。距离O3··Cg（1）^一为3.647（2）Ω（图2，Cg（1）是苯环C1-C6的质心，对称运算（a）：-x个, -1/2+年, 1/2-z（z）). 在晶体填料中没有观察到经典氢键。

相关文献顶部

有关4-（4-硝基苄基）吗啉衍生物的生物活性，请参见：Lan等人。(2010); 巴韦提亚斯等人。(2010). 合成见：Tsou等人。(2008). 有关标准粘结长度，请参见：艾伦等人。(1987).

实验顶部

标题化合物的制备方法与邹的类似等人。(2008). 适用于X射线分析的晶体是通过从二氯甲烷溶液中缓慢蒸发获得的。

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis专业（牛津衍射，2006）；细胞精细化： CrysAlis专业（牛津衍射，2006）；数据缩减：CrysAlis专业（牛津衍射，2006）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：OLEX2（多洛曼诺夫等人。, 2009); 用于准备出版材料的软件：OLEX2（多洛曼诺夫等人。, 2009).

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构和原子编号方案。位移椭球体是在30%的概率水平上绘制的。
	图2。标题化合物的堆积图显示了硝基原子O3和苯环C1-C6之间的分子间相互作用（虚线）（由粉红色球体表示的质心）。

4-（4-硝基苯）吗啉顶部

水晶数据顶部

C类₁₁H（H）₁₄N个₂O（运行）_三	F类(000) = 472
M（M）_第页= 222.24	天_x个=1.330毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.7107 Å
大厅符号：-P 2ybc	2399次反射的细胞参数
一= 6.1371 (2) Å	θ= 3.1–29.2°
b条= 8.2535 (4) Å	µ=0.10毫米⁻¹
c（c）= 21.9867 (9) Å	T型=293千
β= 94.929 (3)°	块，黄色
V（V）= 1109.58 (8) Å^三	0.40×0.30×0.25毫米
Z= 4

数据收集顶部

牛津衍射Xcalibur Eos 衍射仪	2264个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1640次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.018
探测器分辨率：16.0874像素mm^-1	θ_最大值= 26.4°,θ_最小值= 3.1°
ω扫描	小时=−7→7
吸收校正：多扫描 (CrysAlis专业; 牛津衍射，2006）	k个=−8→10
T型_最小值= 0.946,T型_最大值= 1.0	我=−25→27
6059次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.044	氢站点位置：根据邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.106	H原子参数受约束
S公司= 1.04	周= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0423P（P）)²+ 0.1325P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
2264次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
145个参数	Δρ_最大值=0.12埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.13埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₁H（H）₁₄N个₂O（运行）_三	V（V）= 1109.58 (8) Å^三
M（M）_第页= 222.24	Z= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 6.1371 (2) Å	µ=0.10毫米⁻¹
b条= 8.2535 (4) Å	T型=293千
c（c）= 21.9867 (9) Å	0.40×0.30×0.25毫米
β= 94.929 (3)°

数据收集顶部

牛津衍射Xcalibur Eos 衍射仪	2264个独立反射
吸收校正：多扫描 (CrysAlis专业; 牛津衍射，2006）	1640次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.946,T型_最大值= 1.0	R（右）_整数= 0.018
6059次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.044	0个约束
水风险(F类²) = 0.106	H原子参数受约束
S公司= 1.04	Δρ_最大值=0.12埃⁻^三
2264次反射	Δρ_最小值=−0.13埃⁻^三
145个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.40024 (19)	0.31753 (14)	0.53296 (5)	0.0556 (3)
氧气	−0.4376 (2)	−0.42771 (17)	0.28701 (7)	0.0751 (4)
臭氧	−0.1642 (2)	−0.57082 (16)	0.32340 (8)	0.0808 (5)
N1型	0.33645 (19)	0.14840 (16)	0.41946 (6)	0.0417 (3)
氮气	−0.2491 (2)	−0.44089 (19)	0.30912 (6)	0.0530 (4)
C1类	−0.1173 (2)	−0.29260 (19)	0.31894 (7)	0.0413 (4)
指挥与控制	−0.2096 (2)	−0.1454 (2)	0.30324 (7)	0.0461 (4)
氢气	−0.3521	−0.1392	0.2853	0.055*
C3类	−0.0870 (2)	−0.0064 (2)	0.31460 (7)	0.0467 (4)
H3级	−0.1484	0.0941	0.3044	0.056*
补体第四成份	0.1268 (2)	−0.0148 (2)	0.34109 (7)	0.0420 (4)
C5级	0.2166 (2)	−0.1668 (2)	0.35492 (7)	0.0468 (4)
H5型	0.3605	−0.1743	0.3718	0.056*
C6级	0.0965 (3)	−0.3056 (2)	0.34414 (7)	0.0471 (4)
H6型	0.1576	−0.4066	0.3536	0.057*
抄送7	0.2629 (3)	0.1353 (2)	0.35452 (7)	0.0493 (4)
H7A型	0.3893	0.1325	0.3309	0.059*
H7B型	0.1771	0.2302	0.3421	0.059*
抄送8	0.5018 (2)	0.2751 (2)	0.43006 (8)	0.0499 (4)
H8B型	0.4409	0.3785	0.4162	0.060*
H8A型	0.6256	0.2513	0.4069	0.060*
C9级	0.5767 (3)	0.2851 (2)	0.49693 (9)	0.0550 (5)
H9A型	0.6451	0.1835	0.5100	0.066*
H9B型	0.6853	0.3701	0.5033	0.066*
C10号机组	0.1559 (2)	0.1839 (2)	0.45620 (8)	0.0502 (4)
H10A型	0.0466	0.0991	0.4507	0.060*
H10B型	0.0879	0.2855	0.4430	0.060*
C11号机组	0.2381 (3)	0.1952 (2)	0.52265 (8)	0.0566 (5)
H11B型	0.1165	0.2191	0.5466	0.068*
H11A型	0.2992	0.0916	0.5361	0.068*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0660 (7)	0.0481 (7)	0.0523 (7)	−0.0032 (6)	0.0017 (6)	−0.0124 (6)
氧气	0.0609 (8)	0.0800 (10)	0.0819 (10)	−0.0136 (7)	−0.0089 (7)	−0.0130 (8)
臭氧	0.0861 (10)	0.0489 (9)	0.1079 (12)	−0.0023 (7)	0.0107 (8)	0.0089 (8)
N1型	0.0422 (7)	0.0462 (8)	0.0372 (7)	−0.0052 (6)	0.0053 (5)	−0.0017 (6)
氮气	0.0584 (9)	0.0565 (10)	0.0451 (8)	−0.0045 (7)	0.0101 (7)	−0.0050 (7)
C1类	0.0460 (9)	0.0465 (10)	0.0314 (8)	0.0000 (7)	0.0045 (6)	−0.0033 (7)
指挥与控制	0.0416 (8)	0.0573 (11)	0.0385 (9)	0.0041 (7)	−0.0026 (7)	−0.0006 (8)
C3类	0.0516 (9)	0.0469 (10)	0.0408 (9)	0.0081 (7)	−0.0002 (7)	0.0019 (7)
补体第四成份	0.0474 (9)	0.0495 (10)	0.0294 (8)	0.0016 (7)	0.0055 (6)	−0.0017 (7)
C5级	0.0399 (8)	0.0607 (12)	0.0394 (9)	0.0034 (8)	−0.0001 (7)	−0.0014 (8)
C6级	0.0502 (9)	0.0476 (10)	0.0435 (9)	0.0104 (7)	0.0044 (7)	0.0016 (8)
抄送7	0.0542 (9)	0.0555 (11)	0.0386 (9)	−0.0047 (8)	0.0065 (7)	0.0027 (8)
抄送8	0.0463 (9)	0.0492 (11)	0.0546 (11)	−0.0072 (7)	0.0059 (7)	0.0007 (8)
C9级	0.0523 (10)	0.0501 (11)	0.0610 (12)	−0.0059 (8)	−0.0047 (8)	−0.0050 (9)
C10号机组	0.0457 (9)	0.0588 (11)	0.0468 (10)	−0.0069 (7)	0.0080 (7)	−0.0067 (8)
C11号机组	0.0632 (11)	0.0609 (12)	0.0472 (10)	−0.0092 (9)	0.0128 (8)	−0.0105 (9)

几何参数（λ，º）顶部

O1至C9	1.421 (2)	C5-H5型	0.9300
2011年1月	1.4218 (19)	C5至C6	1.372 (2)
氧气-氮气	1.2210 (17)	C6-H6型	0.9300
O3-N2气体	1.2214 (17)	C7-H7A型	0.9700
N1-C7型	1.4641 (19)	C7-H7B型	0.9700
N1-C8型	1.4616 (19)	C8-H8B型	0.9700
N1-C10型	1.456 (2)	C8-H8A型	0.9700
N2-C1气体	1.473 (2)	C8-C9	1.504 (2)
C1-C2类	1.372 (2)	C9-H9A型	0.9700
C1-C6号机组	1.384 (2)	C9-H9B型	0.9700
C2-H2型	0.9300	C10-H10A型	0.9700
C2-C3型	1.383 (2)	C10-H10B型	0.9700
C3-H3型	0.9300	C10-C11号机组	1.507 (2)
C3-C4型	1.3911 (19)	C11-H11B型	0.9700
C4-C5型	1.393 (2)	C11-H11A型	0.9700
C4至C7	1.509 (2)

O1-C9-C8	111.83 (13)	C4-C3-H3型	119.6
O1-C9-H9A型	109.3	C4-C5-H5型	119.4
O1-C9-H9B型	109.3	C4-C7-H7A型	109.3
O1-C11-C10型	111.71 (14)	C4-C7-H7B型	109.3
O1-C11-H11B型	109.3	C5-C4-C7	119.67 (13)
O1-C11-H11A型	109.3	C5-C6-C1	118.75 (15)
氧气-N2-O3	123.32 (15)	C5-C6-H6	120.6
氧气-N2-C1	118.31 (15)	C6-C1-N2	118.95 (15)
臭氧-N2-C1	118.38 (14)	C6-C5-C4	121.20 (14)
N1-C7-C4	111.73 (13)	C6-C5-H5型	119.4
N1-C7-H7A型	109.3	H7A-C7-H7B型	107.9
N1-C7-H7B型	109.3	C8-N1-C7号机组	111.09 (12)
N1-C8-H8B型	109.6	C8-C9-H9A型	109.3
N1-C8-H8A型	109.6	C8-C9-H9B型	109.3
N1-C8-C9	110.15 (14)	H8B-C8-H8A型	108.1
N1-C10-H10A	109.6	C9-O1-C11	109.49 (13)
N1-C10-H10B	109.6	C9-C8-H8B	109.6
N1-C10-C11号机组	110.07 (13)	C9-C8-H8A	109.6
C1-C2-H2	120.6	H9A-C9-H9B	107.9
C1-C2-C3	118.87 (14)	C10-N1-C7号机组	111.73 (12)
C1-C6-H6型	120.6	C10-N1-C8号机组	108.57 (13)
C2-C1-N2型	119.30 (14)	C10-C11-H11B型	109.3
C2-C1-C6型	121.76 (15)	C10-C11-H11A型	109.3
C2-C3-H3型	119.6	H10A-C10-H10B型	108.2
C2-C3-C4型	120.88 (15)	C11-C10-H10A型	109.6
C3-C2-H2	120.6	C11-C10-H10B型	109.6
C3-C4-C5型	118.51 (15)	H11B-C11-H11A	107.9
C3-C4-C7型	121.81 (15)

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₁H（H）₁₄N个₂O（运行）_三
M（M）_第页	222.24
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	6.1371 (2), 8.2535 (4), 21.9867 (9)
β(°)	94.929 (3)
V（V）(Å^三)	1109.58 (8)
Z	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.40 × 0.30 × 0.25

数据收集
衍射仪	牛津衍射Xcalibur Eos 衍射仪
吸收校正	多扫描 (CrysAlis专业; 牛津衍射，2006）
T型_最小值,T型_最大值	0.946, 1.0
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	6059, 2264, 1640
R（右）_整数	0.018
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.625

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.044, 0.106, 1.04
反射次数	2264
参数数量	145
氢原子处理	H原子参数受约束
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.12,−0.13

计算机程序：CrysAlis专业（牛津衍射，2006），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），OLEX2（多洛曼诺夫等人。, 2009).

鸣谢

我们感谢四川大学分析测试中心的X射线测量。

工具书类

Allen，F.H.、Kennard，O.、Watson，D.G.、Brammer，L.、Orpen，A.G.和Taylor，R.（1987年）。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2第1-19页交叉参考科学网谷歌学者
 Bavetsias，V.、Large，J.M.、Sun，C.、Bouloc，N.、Kosmopoulou，M.、Matteuci，M.，Wilsher，N.E.、Martins，V、Reynisson，J.、Atrash，B.、Faisal，A.、Urban，F.、Valenti，M.和Brandon，A.H.、Box，G.、Raynaud，F.I.、Workman，P.、Eccles，S.A.、Richard，B.、Julian，L.S.和McDonald，E.（2010年）。医学化学杂志。 53, 5213–5228. 科学网交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者
 Dolomanov，O.V.、Bourhis，L.J.、Gildea，R.J.、Howard，J.A.K.和Puschmann，H.（2009）。J.应用。克里斯特。 42, 339–341. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
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