6,6′-Dieth­oxy-2,2′-[hexane-1,6-diylbis(nitrilo­methanylyl­idene)]diphenol

Ha, K.

doi:10.1107/S1600536811009445

有机化合物\（第5em段）

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第4部分| 2011年4月| 第o918页

doi:10.1107/S1600536811009445

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6,6′-二乙氧基-2,2′-[己烷-1,6-二烷基双（亚硝化甲酰基）]二酚

广厦 ^一 ^*

^一韩国光州国立大学催化研究所应用化学工程学院，邮编：500-757
^*通信电子邮件：hakwang@chonnam.ac.kr

(收到日期：2011年3月4日； 2011年3月11日接受；在线2011年3月19日)

标题化合物C₂₄H（H）₃₂N个₂O（运行）₄是一种多齿希夫碱，揭示了羟基O原子和亚氨基N原子之间的强分子内O-H…N氢键，O…N距离为2.570（3）Ω。在晶体中，反转中心位于化合物的中点。二氨基己烯链在反对的构象，平均二面角179.0°。

实验

水晶数据

C类₂₄H（H）₃₂N个₂O（运行）₄
M（M）_第页= 412.52
三联诊所， $[P\上一行]$
一= 6.9094 (13) Å
b条= 6.9184 (13) Å
c（c）= 11.936 (2) Å
α= 91.271 (5)°
β= 99.677 (4)°
γ= 102.550 (4)°
V（V）= 547.97 (18) Å^三
Z轴= 1
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=200 K
0.26×0.23×0.23毫米

数据收集

Bruker SMART 1000 CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2000 )T型_最小值= 0.862,T型_最大值= 1.000
3505次测量反射
2140个独立反射
1258次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.031

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.062
水风险(F类²) = 0.168
S公司= 1.02
2140次反射
138个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.23埃⁻³
Δρ_最小值=-0.21埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O1-H1和N1	0.84	1.83	2.570 (3)	147

数据收集：智能（布鲁克，2000年); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2000年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：ORTEP-3公司（Farrugia，1997年 )和铂（斯佩克，2009年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536811009445/ds2098sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536811009445/ds2098Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

标题化合物在三斜晶中结晶空间组 P（P）1与丙烯链（C）的类似化合物相同₂₁H（H）₂₆N个₂O（运行）₄)（Ha，2010）和丁烯链（C₂₂H（H）₂₈N个₂O（运行）₄)（有趣等。，2009），而乙烯基团的相关希夫碱（C₂₀H（H）₂₄N个₂O（运行）₄)在单斜晶系中结晶空间组 C类2/c（c）（贝梅乔等。, 2007).

这个非对称单元标题分子中含有一半的分子式单位；反转中心位于化合物的中点（图1）。希夫碱揭示了羟基O原子和亚氨基N原子之间强大的分子内O-H··N氢键，d（O··N）=2.570（3）Ω形成一个近平面的六元环（图2，表1）。N1-C9/10键长和C9-N1-C10键角表明亚氨基N1原子是服务提供商²-杂交的[d日（N1═C9）=1.271（3）奥和d（N1-C10）=1.469（3）欧<C9-N1-C10=121.2（2）°]。二氨基己烯链中四个原子的扭转角表明，该链几乎完全处于反构象状态，<N1-C10-C11-C12=179.1（2）°和<C10-C11-12-C12^我（对称代码i:1-x个, 2 -年, 1 -z（z）) = 178.8 (3)°.

相关文献顶部

有关相关结构，请参见：Bermejo等。(2007); 有趣等。(2009); Ha（2010年）。

实验顶部

在室温下将EtOH（20 ml）中的1,6-二氨基己烷（0.8132 g，6.998 mmol）和3-乙氧基水杨醛（2.3265 g，14.000 mmol）搅拌5 h。向反应混合物中添加戊烷（30 ml）后，通过过滤分离形成的沉淀物，用乙醚洗涤，并在50°C下干燥，得到黄色粉末（2.3563 g）。适用于X射线分析的晶体是通过从甲苯溶液中缓慢蒸发获得的。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（Bruker，2000年）；细胞精细化： 圣保罗（Bruker，2000年）；数据缩减：圣保罗（Bruker，2000年）；用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEP-3公司（Farrugia，1997）和铂（斯佩克，2009）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的结构，以50%的概率水平绘制位移椭球体；氢原子显示为任意半径的小圆。未标记原子与参考原子通过（1）关联-x个, 2 -年, 1 -z（z）)对称变换。
	图2。标题化合物的单元-单元内容视图。氢键相互作用用虚线表示。

2-乙氧基-6-{[（6-{[（3-乙氧基-2-羟基苯基）亚甲基]氨基}己基）亚胺基]甲基}苯酚顶部

水晶数据顶部

C类₂₄H（H）₃₂N个₂O（运行）₄	Z轴= 1
M（M）_第页= 412.52	F类(000) = 222
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.250毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 6.9094 (13) Å	873次反射的细胞参数
b条= 6.9184 (13) Å	θ= 3.1–25.7°
c（c）= 11.936 (2) Å	µ=0.09毫米⁻¹
α= 91.271 (5)°	T型=200 K
β= 99.677 (4)°	棍子，黄色
γ= 102.550 (4)°	0.26×0.23×0.23毫米
V（V）= 547.97 (18) Å^三

数据收集顶部

布鲁克SMART 1000 CCD 衍射仪	2140个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1258次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.031
ϕ和ω扫描	θ_最大值= 26.0°,θ_最小值= 3.0°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2000年）	小时=−8→8
T型_最小值= 0.862,T型_最大值= 1.000	k个=−8→8
3505次测量反射	我=−14→11

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.062	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.168	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	周= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0725P（P）)²+ 0.0011P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2140次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
138个参数	Δρ_最大值=0.23埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₂₄H（H）₃₂N个₂O（运行）₄	γ= 102.550 (4)°
M（M）_第页= 412.52	V（V）= 547.97 (18) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴= 1
一= 6.9094 (13) Å	钼K（K）α辐射
b条= 6.9184 (13) Å	µ=0.09毫米⁻¹
c（c）= 11.936 (2) Å	T型=200 K
α= 91.271 (5)°	0.26×0.23×0.23毫米
β= 99.677 (4)°

数据收集顶部

布鲁克SMART 1000 CCD 衍射仪	2140个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2000年）	1258次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.862,T型_最大值= 1.000	R（右）_整数= 0.031
3505次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.062	0个约束
水风险(F类²) = 0.168	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	Δρ_最大值=0.23埃⁻^三
2140次反射	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三
138个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.5421 (2)	0.2477 (3)	0.24546 (17)	0.0424 (5)
上半年	0.5714	0.3570	0.2834	0.064*
氧气	0.5003 (2)	−0.0878 (2)	0.13057 (16)	0.0405 (5)
N1型	0.7714 (3)	0.5589 (3)	0.35709 (19)	0.0383 (6)
C1类	0.9039 (3)	0.3153 (3)	0.2687 (2)	0.0312 (6)
指挥与控制	0.7131 (3)	0.1965 (3)	0.2277 (2)	0.0318 (6)
C3类	0.6946 (4)	0.0168 (4)	0.1652 (2)	0.0327 (6)
补体第四成份	0.8654 (4)	−0.0394 (4)	0.1439 (2)	0.0367 (7)
H4型	0.8526	−0.1599	0.1007	0.044*
C5级	1.0562 (4)	0.0782 (4)	0.1849 (2)	0.0399 (7)
H5型	1.1729	0.0374	0.1705	0.048*
C6级	1.0750 (4)	0.2543 (4)	0.2467 (2)	0.0357 (7)
H6型	1.2051	0.3348	0.2745	0.043*
抄送7	0.4707 (4)	−0.2781 (3)	0.0726 (2)	0.0400 (7)
H7A型	0.5449	−0.3639	0.1196	0.048*
H7B型	0.5193	−0.2641	−0.0009	0.048*
抄送8	0.2475 (4)	−0.3664 (4)	0.0530 (3)	0.0492 (8)
H8A型	0.2003	−0.3725	0.1261	0.074*
H8B型	0.2202	−0.5005	0.0170	0.074*
H8C型	0.1767	−0.2835	0.0032	0.074*
C9级	0.9234 (4)	0.5017 (4)	0.3333 (2)	0.0351 (6)
H9型	1.0540	0.5831	0.3585	0.042*
C10号机组	0.7949 (4)	0.7477 (4)	0.4222 (2)	0.0394 (7)
H10A型	0.8727	0.8568	0.3846	0.047*
H10B型	0.8707	0.7421	0.4998	0.047*
C11号机组	0.5920 (4)	0.7884 (3)	0.4300 (2)	0.0384 (7)
H11A型	0.5143	0.6766	0.4657	0.046*
H11B型	0.5179	0.7939	0.3520	0.046*
第12项	0.6021 (3)	0.9794 (4)	0.4974 (2)	0.0366 (7)
H12A型	0.6735	0.9729	0.5760	0.044*
第12页	0.6819	1.0911	0.4626	0.044*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0309 (10)	0.0439 (11)	0.0537 (13)	0.0112 (8)	0.0094 (9)	−0.0110 (9)
氧气	0.0304 (10)	0.0369 (10)	0.0523 (13)	0.0049 (7)	0.0070 (9)	−0.0091 (9)
N1型	0.0373 (12)	0.0389 (13)	0.0416 (14)	0.0150 (10)	0.0080 (11)	−0.0040 (11)
C1类	0.0289 (13)	0.0342 (14)	0.0323 (15)	0.0099 (10)	0.0068 (12)	0.0001 (12)
指挥与控制	0.0278 (13)	0.0360 (14)	0.0356 (16)	0.0128 (11)	0.0096 (12)	0.0012 (12)
C3类	0.0330 (14)	0.0323 (14)	0.0331 (15)	0.0076 (11)	0.0061 (12)	0.0017 (12)
补体第四成份	0.0387 (14)	0.0367 (14)	0.0372 (16)	0.0129 (11)	0.0087 (13)	−0.0053 (12)
C5级	0.0318 (14)	0.0461 (16)	0.0465 (18)	0.0148 (12)	0.0127 (13)	−0.0029 (14)
C6级	0.0282 (13)	0.0389 (15)	0.0401 (16)	0.0075 (11)	0.0066 (12)	−0.0007 (12)
抄送7	0.0397 (15)	0.0322 (15)	0.0469 (18)	0.0078 (11)	0.0052 (13)	−0.0025 (13)
抄送8	0.0450 (16)	0.0375 (16)	0.060 (2)	−0.0003 (12)	0.0075 (15)	−0.0070 (14)
C9级	0.0305 (13)	0.0347 (14)	0.0387 (16)	0.0049 (11)	0.0056 (12)	−0.0011 (12)
C10号机组	0.0410 (15)	0.0387 (15)	0.0385 (17)	0.0123 (12)	0.0037 (13)	−0.0083 (13)
C11号机组	0.0401 (15)	0.0351 (15)	0.0429 (17)	0.0121 (11)	0.0112 (13)	−0.0035 (13)
第12项	0.0381 (15)	0.0336 (15)	0.0387 (16)	0.0107 (11)	0.0056 (13)	−0.0032 (12)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C2型	1.353 (3)	C7-C8号机组	1.506 (4)
O1-H1型	0.8400	C7-H7A型	0.9900
氧气-C3	1.369 (3)	C7-H7B型	0.9900
氧气-C7	1.431 (3)	C8-H8A型	0.9800
N1-C9型	1.271 (3)	C8-H8B型	0.9800
N1-C10型	1.469 (3)	C8-H8C型	0.9800
C1-C2类	1.396 (3)	C9-H9型	0.9500
C1-C6	1.401 (3)	C10-C11号机组	1.506 (3)
C1-C9号机组	1.456 (3)	C10-H10A型	0.9900
C2-C3型	1.406 (3)	C10-H10B型	0.9900
C3-C4型	1.379 (3)	C11-C12号机组	1.514 (3)
C4-C5型	1.393 (3)	C11-H11A型	0.9900
C4-H4型	0.9500	C11-H11B型	0.9900
C5至C6	1.380 (3)	C12-C12型^我	1.510 (4)
C5-H5型	0.9500	C12-H12A型	0.9900
C6-H6型	0.9500	C12-H12B型	0.9900

C2-O1-H1型	109.5	C7-C8-H8A型	109.5
C3-O2-C7型	117.46 (18)	C7-C8-H8B型	109.5
C9-N1-C10	121.2 (2)	H8A-C8-H8B	109.5
C2-C1-C6型	119.5 (2)	C7-C8-H8C型	109.5
C2-C1-C9型	119.9 (2)	H8A-C8-H8C型	109.5
C6-C1-C9	120.6 (2)	H8B-C8-H8C	109.5
O1-C2-C1型	122.4 (2)	N1-C9-C1	122.2 (2)
O1-C2-C3型	117.9 (2)	N1-C9-H9型	118.9
C1-C2-C3	119.8 (2)	C1-C9-H9型	118.9
氧气-C3-C4	126.0 (2)	N1-C10-C11号机组	110.5 (2)
氧气-C3-C2	114.4 (2)	N1-C10-H10A	109.6
C4-C3-C2型	119.6 (2)	C11-C10-H10A型	109.6
C3-C4-C5型	120.9 (2)	N1-C10-H10B	109.6
C3-C4-H4型	119.6	C11-C10-H10B型	109.6
C5-C4-H4	119.6	H10A-C10-H10B型	108.1
C6-C5-C4	119.7 (2)	C10-C11-C12号机组	114.0 (2)
C6-C5-H5型	120.2	C10-C11-H11A型	108.7
C4-C5-H5型	120.2	C12-C11-H11A型	108.7
C5-C6-C1型	120.6 (2)	C10-C11-H11B型	108.7
C5-C6-H6型	119.7	C12-C11-H11B型	108.7
C1-C6-H6型	119.7	H11A-C11-H11B型	107.6
O2-C7-C8型	106.4 (2)	第12项^我-C12-C11号机组	113.5 (3)
O2-C7-H7A	110.4	第12项^我-C12-H12A型	108.9
C8-C7-H7A型	110.4	C11-C12-H12A型	108.9
氧气-C7-H7B	110.4	第12项^我-C12-小时12b	108.9
C8-C7-H7B型	110.4	C11-C12-H12B型	108.9
H7A-C7-H7B型	108.6	H12A-C12-H12B型	107.7

C6-C1-C2-O1	−179.6 (2)	C3-C4-C5-C6型	−0.7 (4)
C9-C1-C2-O1	0.1 (4)	C4-C5-C6-C1型	0.2 (4)
C6-C1-C2-C3型	0.2 (4)	C2-C1-C6-C5型	0.0 (4)
C9-C1-C2-C3	179.9 (2)	C9-C1-C6-C5	−179.6 (3)
C7-O2-C3-C4	3.8 (4)	C3-O2-C7-C8	175.5 (2)
C7-O2-C3-C2	−176.2 (2)	C10-N1-C9-C1	−179.9 (3)
O1-C2-C3-O2	−0.9 (4)	C2-C1-C9-N1型	2.1 (4)
C1-C2-C3-O2	179.3 (2)	C6-C1-C9-N1	−178.3 (3)
O1-C2-C3-C4	179.1 (2)	C9-N1-C10-C11	175.2 (3)
C1-C2-C3-C4型	−0.7 (4)	N1-C10-C11-C12	179.1 (2)
O2-C3-C4-C5	−179.1 (2)	C10-C11-C12-C12^我	178.8 (3)
C2-C3-C4-C5型	0.9 (4)

对称代码：（i）−x个+1,−年+2,−z（z）+1.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1··N1	0.84	1.83	2.570 (3)	147

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₄H（H）₃₂N个₂O（运行）₄
M（M）_第页	412.52
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	200
一,b条,c（c）(Å)	6.9094 (13), 6.9184 (13), 11.936 (2)
α,β,γ(°)	91.271 (5), 99.677 (4), 102.550 (4)
V（V）(Å^三)	547.97 (18)
Z轴	1
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.26 × 0.23 × 0.23

数据收集
衍射仪	布吕克智能1000 CCD 衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2000年）
T型_最小值,T型_最大值	0.862, 1.000
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	3505, 2140, 1258
R（右）_整数	0.031
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.617

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.062, 0.168, 1.02
反射次数	2140
参数数量	138
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.23,−0.21

计算机程序：智能（布鲁克，2000），圣保罗（布鲁克，2000），架子97（Sheldrick，2008），SHELXL97型（Sheldrick，2008），ORTEP-3公司（Farrugia，1997）和铂（斯佩克，2009）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1··N1	0.84	1.83	2.570 (3)	147

致谢

这项工作得到了教育、科学和技术部资助的韩国国家研究基金会（NRF）优先研究中心项目的支持（2010-0029626）。

工具书类

Bermejo，M.R.，Fernández，M.I.，Gómez-Fórneas，E.，González-Noya，A.，Maneiro，M.，Pedrido，R.&Rodríguez，J.（2007）。《欧洲无机化学杂志》。第3789–3797页科学网 CSD公司交叉参考谷歌学者
 布鲁克（2000）。SADABS公司,智能和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1997）。J.应用。克里斯特。 30, 565. 交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Fun，H.K.、Kia，R.、Kargar，H.和Jamshidvand，A.（2009年）。《水晶学报》。E类65公元706年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Ha，K.（2010年）。Z·克里斯托勒。新水晶。结构。 225, 737–738. 中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Spek，A.L.（2009）。《水晶学报》。D类65, 148–155. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者

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晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第4部分| 2011年4月| 第o918页

doi:10.1107/S1600536811009445

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