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有机化合物\（\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\）

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第67卷| 第3部分| 2011年3月| 第692页
doi:10.1107/S1600536811003990

6-(1H（H）-四唑-5-基）-1H（H）-一水合吲哚

余华阁,a、，b条* 裴涵,b条 平伟（Ping Wei）一和平开欧阳一

一南京理工大学生命科学与制药工程学院b条中华人民共和国南京211189东南大学化学与化工系
*通信电子邮件：geyuhua@seu.edu.cn

(2011年1月4日收到； 2011年2月1日接受； 在线2011年2月23日)

在标题化合物中，C9H（H）7N个5·H（H）2O、 四唑环与吲哚片段的平均平面形成1.82（1）°的二面角。在晶体中，分子间O-H…N、N-H…O和N-H…N氢键将分子连接成平行于（100）的二维网络。弱电提供额外的稳定性π–π质心-质心距离为3.698（2）°的相互作用。

相关文献

有关含有吲哚和四唑基团的化合物的合成和药理活性，请参见：Itoh等。(1995[Itoh，F.、Yukishige，K.和Wajima，M.（1995）。化学药学公告。43，230-235。]); 塞梅诺夫（2002）【Semenov，B.B.（2002），《俄罗斯化学公告》，第51期，第357-358页。】). 关于标题化合物的起始材料6-氰基吲哚的合成，参见：Frederick（1949[Frederick，C.U.（1949），《美国化学学会杂志》第71期，第761-766页。]).

【方案一】

实验

水晶数据

  • C类9H（H）7N个5·H（H）2O（运行）

  • M（M）第页= 203.21

  • 单诊所，P（P）21/c（c）

  • 一= 17.175 (3) Å

  • b条= 4.0653 (8) Å

  • c（c）= 14.421 (3) Å

  • β= 107.59 (3)°

  • V（V）= 959.8 (3) Å三

  • Z= 4

  • 钼K（K）α辐射

  • μ=0.10毫米−1

  • T型=293千

  • 0.20×0.05×0.05毫米
数据收集

  • Rigaku Mercury2衍射仪

  • 吸收校正：多扫描(CrystalClear公司; 里加库，2005年[Rigaku.（2005）.CrystalClear.Rigaku Corporation，日本东京])T型最小值= 0.737,T型最大值= 1.000

  • 7430次测量反射

  • 1683个独立反射

  • 945次反射我> 2σ(我)

  • R（右）整数= 0.120
精炼

  • R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.066

  • 水风险(F类2) = 0.131

  • S公司= 1.01

  • 1683次反射

  • 144个参数

  • 用独立和约束精化的混合物处理H原子

  • Δρ最大值=0.15埃−3

  • Δρ最小值=-0.19埃−3

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类 D类-H（H） 小时A类 D类⋯A类 D类-H月A类
O1-H1型A类·N2我 0.90 (4) 2.07 (4) 2.957 (4) 169 (4)
O1-H1型B类●N3ii（ii） 0.76 (5) 2.17 (5) 2.927 (5) 172 (5)
N4-H4型N个2010年1月 0.86 1.87 2.715 (4) 169
N5-H5型N个●N1三 0.86 2.17 3.019 (4) 171
对称代码：（i）[x，-y-{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]; （ii）[-x，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{1\ower2}}]; （iii）[x，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}].

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2005年[Rigaku.（2005）.CrystalClear.Rigaku Corporation，日本东京]); 细胞精细化： CrystalClear公司; 数据缩减：CrystalClear公司; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 分子图形：SHELXTL公司（Sheldrick，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。])和钻石（勃兰登堡，2006年【Brandenburg，K.（2006），钻石，Crystal Impact GbR，德国波恩。】); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536811003990/lh5195sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536811003990/lh5195Isup2.hkl

checkCIF报告


注释顶部

近几十年来，有一些关于由四唑环和吲哚环（Itoh）结合合成的化合物的报道等。，1995）和性质研究表明，这些化合物始终具有独特的药理活性（Semenov等。, 2002). 为了得到这类化合物，我们尝试以四唑为取代基合成吲哚类化合物。在此，我们报告晶体结构标题化合物（I）。（1）的分子结构如图1所示。

吲哚单元基本上是平面的，与由九个组成原子定义的最小平方平面的平均偏差为0.007（8）Au。吲哚平面与四唑环形成的二面角为1.82（1）°。晶体堆积（图2）通过分子间O-H··N、N-H··O和N-H··N氢键稳定（表1）。芳香族化合物提供了进一步的稳定性π–π与Cg1···Cg2（x，1+y，z）距离为3.698（2）Ω的相互作用（Cg1和Cg2分别是N5/C4-C7和C2-C4/C7-C9环的质心）。

相关文献顶部

有关含有吲哚和四唑基团的化合物的合成和药理活性，请参见：Itoh等。(1995); 塞梅诺夫等。(2002). 关于标题化合物的起始材料6-氰基吲哚的合成，请参见：Frederick（1949）。

实验顶部

所有使用的化学品（试剂级）都是可商购的。6-氰基吲哚是按照Frederick（1949）描述的方法合成的。至NaN搅拌DMF溶液三并加入三乙胺、6-氰基吲哚。然后将混合物加热到120，大约1小时后，将溶液冷却到室温，并在真空中蒸馏DMF。经过一些后续处理，粗产物在甲醇溶液中重结晶，7天后，得到黄色棱柱晶体。

精炼顶部

将与C和N原子结合的H原子放置在计算位置，并使用骑乘模型进行细化，其中C-H=0.94ΩU型国际标准化组织（H） =1.2U型等式（C） 或N-H=0.86º和U型国际标准化组织（H） =1.5U型等式（N） 。水分子中的H原子被定位在一个差分图中，并被自由地细化。

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2005年）；细胞精细化： CrystalClear公司（里加库，2005年）；数据缩减：CrystalClear公司（里加库，2005年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和钻石（勃兰登堡，2006）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部
[图1] 图1。标题化合物的分子结构和原子编号方案。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。氢原子被表示为任意半径的小球。
[图2] 图2。部分晶体结构具有氢键和π–π交互显示为虚线。只显示了氢键中涉及的氢原子。CP表示环形质心。[对称码：（i）x，y-1，z；（ii）-x+1，y+1/2，-z+1/2；（iii）x，-y+1/2、z-1/2；（iv）x，y+3/2，z-1/2]
6-(1H（H）-四唑-5-基）-1H（H）-一水合吲哚顶部
水晶数据 顶部
C类9H（H）7N个5·H（H）2O（运行）F类(000) = 424
M（M）第页= 203.21D类x个=1.406毫克−三
单诊所，P（P）21/c（c）钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc2795次反射的细胞参数
一= 17.175 (3) Åθ= 3.1–27.5°
b条= 4.0653 (8) ŵ=0.10毫米−1
c（c）= 14.421 (3) ÅT型=293千
β= 107.59 (3)°针，无色
V（V）= 959.8 (3) Å三0.20×0.05×0.05毫米
Z= 4
数据收集 顶部
梨谷水星2
衍射仪		1683个独立反射
辐射源：细焦点密封管945次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪R（右）整数= 0.120
探测器分辨率：13.6612像素mm-1θ最大值= 25.0°,θ最小值= 3.2°
CCD_Profile_拟合扫描小时=−20→20
吸收校正：多扫描
(CrystalClear公司; 里加库，2005年）		k个=−4→4
T型最小值= 0.737,T型最大值= 1.000我=−17→17
7430次测量反射
精炼 顶部
优化于F类2主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.066氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类2) = 0.131用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.01 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0398P（P）)2]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
1683次反射(Δ/σ)最大值< 0.001
144个参数Δρ最大值=0.15埃−三
0个约束Δρ最小值=−0.19埃−三
水晶数据 顶部
C类9H（H）7N个5·H（H）2O（运行）V（V）= 959.8 (3) Å三
M（M）第页= 203.21Z= 4
单诊所，P（P）21/c（c）钼K（K）α辐射
一= 17.175 (3) ŵ=0.10毫米−1
b条= 4.0653 (8) ÅT型=293千
c（c）= 14.421 (3) Å0.20×0.05×0.05毫米
β= 107.59 (3)°
数据收集 顶部
梨谷水星2
衍射仪		1683个独立反射
吸收校正：多扫描
(CrystalClear公司; 里加库，2005年）		945次反射我> 2σ(我)
T型最小值= 0.737,T型最大值= 1.000R（右）整数= 0.120
7430次测量反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0660个约束
水风险(F类2) = 0.131用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.01Δρ最大值=0.15埃−三
1683次反射Δρ最小值=−0.19埃−三
144个参数
特殊细节 顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.F的细化2对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F2，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零2F的阈值表达式2>2西格玛（F2)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数2从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个年z（z）U型国际标准化组织*/U型等式
O1公司0.0699 (2)−0.0517 (10)0.1761 (2)0.0720 (10)
甲型H1A0.088 (2)−0.161 (10)0.132 (3)0.095 (17)*
H1B型0.033 (3)0.048 (11)0.147 (3)0.10 (2)*
N1型0.19161 (16)−0.0016 (7)0.5257 (2)0.0453 (8)
氮气20.12138 (17)−0.1708 (7)0.5143 (2)0.0518 (9)
N3号机组0.08061 (16)−0.1971 (7)0.4227 (2)0.0509 (9)
4号机组0.12440 (15)−0.0389 (7)0.37351 (19)0.0415 (8)
第4小时0.1108−0.01890.31130.062*
5号机组0.32387 (16)0.6304 (7)0.21458 (19)0.0442 (8)
H5N型0.28980.60260.15760.066*
C1类0.19266 (19)0.0829 (8)0.4367 (2)0.0349 (8)
指挥与控制0.25600 (18)0.2697 (8)0.4122 (2)0.0325 (8)
C3类0.25007 (18)0.3476 (8)0.3176 (2)0.0349 (8)
H3级0.20480.28520.26660.042*
补体第四成份0.31364 (19)0.5219 (8)0.3008 (2)0.0346 (8)
C5级0.3976 (2)0.7902 (8)0.2348 (2)0.0436 (9)
H5型0.41850.88340.18840.052*
C6级0.4357 (2)0.7929 (8)0.3320 (2)0.0394 (9)
人60.48620.88640.36360.047*
抄送70.38315 (18)0.6239 (8)0.3762 (2)0.0339 (8)
抄送80.38770 (19)0.5422 (8)0.4718 (2)0.0403 (9)
H8型0.43270.60520.52310.048*
C9级0.32503 (18)0.3679 (8)0.4894 (2)0.0382 (9)
H9型0.32800.31360.55300.046*
原子位移参数（2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
O1公司0.057 (2)0.112 (3)0.0391 (17)0.0266 (19)0.0019 (15)−0.0135 (18)
N1型0.0348 (18)0.058 (2)0.0385 (18)−0.0073 (16)0.0049 (14)0.0043 (16)
氮气20.0431 (19)0.069 (2)0.040 (2)−0.0068 (17)0.0080 (16)0.0037 (17)
N3号机组0.0424 (19)0.064 (2)0.045 (2)−0.0102 (16)0.0113 (16)0.0047 (17)
4号机组0.0327 (16)0.056 (2)0.0329 (16)−0.0036 (15)0.0047 (14)0.0050 (15)
5号机组0.0454 (18)0.057 (2)0.0279 (16)0.0038 (16)0.0071 (13)0.0024 (14)
C1类0.032 (2)0.037 (2)0.032 (2)0.0057 (16)0.0037 (16)−0.0009 (16)
指挥与控制0.0322 (19)0.034 (2)0.0292 (19)0.0031 (16)0.0062 (15)−0.0008 (15)
C3类0.0297 (18)0.043 (2)0.030 (2)0.0060 (17)0.0047 (15)−0.0045 (16)
补体第四成份0.038 (2)0.040 (2)0.0256 (19)0.0101 (18)0.0093 (16)0.0014 (16)
C5级0.038 (2)0.046 (2)0.048 (2)0.0017 (19)0.0154 (18)0.0049 (19)
C6级0.0371 (19)0.045 (2)0.034 (2)−0.0005 (18)0.0075 (17)0.0021 (17)
抄送70.034 (2)0.037 (2)0.0288 (19)0.0045 (16)0.0072 (16)−0.0011 (16)
抄送80.035 (2)0.051 (2)0.029 (2)−0.0065 (17)0.0010 (16)−0.0045 (17)
C9级0.041 (2)0.047 (2)0.0240 (19)−0.0011 (18)0.0052 (16)−0.0010 (16)
几何参数（λ，º） 顶部
O1-H1A型0.90 (4)C2-C9型1.417 (4)
O1至H1B0.77 (4)C3-C4型1.383 (4)
N1-C1型1.333 (4)C3-H3型0.9300
N1-N2型1.355 (3)C4至C71.413 (4)
N2-N3气体1.298 (3)C5至C61.355 (4)
N3-N4号机组1.344 (3)C5-H5型0.9300
N4-C1号1.344 (4)C6至C71.429 (4)
N4-H4N型0.8600C6-H6型0.9300
N5-C5型1.374 (4)C7-C81.397 (4)
N5-C41.380 (4)C8-C9型1.375 (4)
N5-H5N型0.8600C8-H8型0.9300
C1-C2类1.456 (4)C9-H90.9300
C2-C3型1.373 (4)
H1A-O1-H1B型106 (4)编号5-C4-C3130.1 (3)
C1-N1-N2106.5 (3)编号5-C4-C7107.0 (3)
N3-N2-N1号110.6 (3)C3-C4-C7型122.9 (3)
N2-N3-N4气体106.4 (2)C6-C5-N5型110.5 (3)
C1-N4-N3型109.3 (3)C6-C5-H5型124.8
C1-N4-H4N125.3编号5-C5-H5124.8
N3-N4-H4N型125.3C5-C6-C7106.6 (3)
C5-N5-C4108.7 (3)C5-C6-H6126.7
C5-N5-H5N125.7C7-C6-H6型126.7
C4-N5-H5N型125.7C8-C7-C4118.2 (3)
N1-C1-N4107.2 (3)C8-C7-C6134.5 (3)
N1-C1-C2型126.7 (3)C4-C7-C6107.3 (3)
编号4-C1-C2126.2 (3)C9-C8-C7119.4 (3)
C3-C2-C9型120.6 (3)C9-C8-H8120.3
C3-C2-C1121.7 (3)C7-C8-H8型120.3
C9-C2-C1117.7 (3)C8-C9-C2型121.0 (3)
C2-C3-C4型117.8 (3)C8-C9-H9型119.5
C2-C3-H3型121.1C2-C9-H9型119.5
C4-C3-H3型121.1
C1-N1-N2-N31.0 (4)C2-C3-C4-N5型179.7 (3)
N1-N2-N3-N4−0.8 (4)C2-C3-C4-C7型−0.6 (4)
N2-N3-N4-C10.2 (4)C4-N5-C5-C6−0.7 (4)
N2-N1-C1-N4−0.9 (4)N5-C5-C6-C70.1 (4)
N2-N1-C1-C2179.6 (3)编号5-C4-C7-C8−179.8 (3)
N3-N4-C1-N10.4 (4)C3-C4-C7-C80.5 (5)
N3-N4-C1-C2179.9 (3)N5-C4-C7-C6−0.8 (3)
N1-C1-C2-C3−178.9 (3)C3-C4-C7-C6179.4 (3)
N4-C1-C2-C31.6 (5)C5-C6-C7-C8179.2 (3)
N1-C1-C2-C9型1.5 (5)C5-C6-C7-C40.4 (3)
N4-C1-C2-C9−177.9 (3)C4-C7-C8-C9−0.2 (5)
C9-C2-C3-C40.4 (5)C6-C7-C8-C9−178.8 (3)
C1-C2-C3-C4型−179.1 (3)C7-C8-C9-C2型0.1 (5)
C5-N5-C4-C3−179.4 (3)C3-C2-C9-C8−0.2 (5)
C5-N5-C4-C70.9 (3)C1-C2-C9-C8179.4 (3)
氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
O1-H1型A类···氮气我0.90 (4)2.07 (4)2.957 (4)169 (4)
O1-H1型B类···第3页ii（ii）0.76 (5)2.17 (5)2.927 (5)172 (5)
N4-H4型N个···O10.861.872.715 (4)169
N5-H5型N个···N1型三0.862.173.019 (4)171
对称代码：（i）x个,−年−1/2,z（z）−1/2; （ii）−x个,年+1/2,−z（z）+1/2; （iii）x个,−年+1/2,z（z）−1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方C类9H（H）7N个5·H（H）2O（运行）
M（M）第页203.21
晶体系统，空间组单诊所，P（P）21/c（c）
温度（K）293
一,b条,c（c）(Å)17.175 (3), 4.0653 (8), 14.421 (3)
β(°)107.59 (3)
V（V）(Å三)959.8 (3)
Z4
辐射类型钼K（K）α
µ（毫米−1)0.10
晶体尺寸（mm）0.20 × 0.05 × 0.05
数据收集
衍射仪梨谷水星2
衍射仪
吸收校正多扫描
(CrystalClear公司; 里加库，2005年）
T型最小值,T型最大值0.737, 1.000
测量、独立和
观察到的[我> 2σ(我)]反射		7430, 1683, 945
R（右）整数0.120
（罪θ/λ)最大值(Å−1)0.594
精炼
R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.066, 0.131, 1.01
反射次数1683
参数数量144
氢原子处理用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ最大值, Δρ最小值（eó）−三)0.15,−0.19

计算机程序：CrystalClear公司（里加库，2005年），SHELXS97标准（Sheldrick，2008），SHELXL97型（Sheldrick，2008），SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和钻石（勃兰登堡，2006），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
O1-H1A···N2我0.90 (4)2.07 (4)2.957 (4)169 (4)
O1-H1B···N3ii（ii）0.76 (5)2.17 (5)2.927 (5)172 (5)
N4-小时n··O10.861.872.715 (4)169
N5-H5N··N1三0.862.173.019 (4)171
对称代码：（i）x个,−年−1/2,z（z）−1/2; （ii）−x个,年+1/2,−z（z）+1/2; （iii）x个,−年+1/2,z（z）−1/2.
 

工具书类

第一次引用Brandenburg，K.（2006）。钻石。Crystal Impact GbR，德国波恩。 谷歌学者
 第一次引用Frederick，C.U.（1949年）。美国化学杂志。Soc公司。 71, 761–766. 公共医学 科学网 谷歌学者
 第一次引用Itoh，F.、Yukishige，K.和Wajima，M.（1995）。化学。药学公牛。 43, 230–235. 交叉参考 中国科学院 公共医学 科学网 谷歌学者
 第一次引用里加库。(2005).CrystalClear公司Rigaku Corporation，日本东京。 谷歌学者
 第一次引用Semenov，B.B.（2002）。俄罗斯化学。牛市。 51, 357–358. 科学网 交叉参考 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者

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期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第67卷| 第3部分| 2011年3月| 第692页
doi:10.1107/S1600536811003990