(E)-Benzaldehyde (2,4,6-trichloro­phen­yl)hydrazone

Huang, Y.-L.; Li, D.-F.; Sun, J.; Gao, J.-H.; Shan, S.

doi:10.1107/S160053681100328X

有机化合物\（第5em段）

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第2部分| 2011年2月| 第o528页

doi:10.1107/S160053681100328X

打开

访问

(E类)-苯甲醛（2,4,6-三氯苯基）腙

黄燕兰,^一李登峰,^一孙健,^一金华高 ^一和上山 ^一 ^*

^一中华人民共和国浙江工业大学化学工程与材料科学学院
^*通信电子邮件：shanshang@mail.hz.zj.cn

(收到日期：2011年1月22日； 2011年1月25日接受；在线2011年1月29日)

标题化合物C₁₃H（H）₉氯_三N个₂，是由苯甲醛和2,4,6-三氯苯肼的缩合反应得到的。模型假设E类苯基环和三氯苯基环的构型位于C=N键的相对侧。苯环与三氯苯基环的二面角为42.58（12）°。在晶体中，分子相互连接通过N-H…N氢键，形成沿着c轴。π–π相邻分子的平行三氯苯基环之间存在堆叠，面对面距离和质心-质心距离分别为3.369（14）和3.724（2）Ω。

实验

水晶数据

C类₁₃H（H）₉氯_三N个₂
M（M）_第页= 299.57
单诊所，P（P）2₁/c
一= 13.913 (6) Å
b条= 12.867 (5) Å
c= 7.652 (3) Å
β=98.739（5）°
V（V）= 1353.9 (9) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.66毫米⁻¹
T型=295千
0.36×0.30×0.26毫米

数据收集

Rigaku R轴快速IP衍射仪
吸收校正：多扫描(ABSCOR公司; 东芝，1995年 )T型_最小值= 0.86,T型_最大值=0.92
11730次测量反射
2436个独立反射
1936次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.028

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.041
水风险(F类²) = 0.105
S公司= 1.06
2436次反射
163个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.18埃⁻³
Δρ_最小值=-0.32埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N1-H1型N个●氮气^我	0.95	2.44	3.183 (3)	134
对称代码：（i） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]$ .

数据收集：自动处理（里加库，1998年 ); 细胞精细化： 自动处理; 数据缩减：晶体结构（里加库/MSC，2002年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997年 ); 用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S160053681100328X/xu5149sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S160053681100328X/xu5149Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

由于一些苯肼衍生物已被证明是潜在的DNA损伤剂或诱变剂（Okabe等人。为了研究苯肼衍生物的结构/生物活性关系（Shan等人。2003; 风扇等人。2005).

标题分子以E构象结晶，C1-苯环和C8-苯环位于C7的相对侧═N2双键。这与苯肼衍生物中常见的构型一致（Bolte&Dill，1998）。在分子中，苯环相对于三色苯基环以42.58（12）°的二面角取向。在晶体结构，分子是相连的通过N-H··N氢键形成超分子链，沿着c轴。π-π相邻分子的平行三氯苯基环之间存在堆叠，面对面距离为3.369（14）º。

相关文献顶部

有关苯肼衍生物的生物活性，请参见：Okabe等人。(1993). 有关化合物，请参见：Shan等人。(2003); 风扇等人。(2005); Bolt&Dill（1998）。

实验顶部

将2，4，6-三氯苯肼（0.21克，1毫摩尔）溶于乙醇（18毫升）中，并在搅拌下缓慢加入乙酸（0.3毫升）。将溶液在约333 K下加热几分钟，直到澄清。通过连续搅拌逐滴添加苯甲醛（0.11 g，1 mmol），并使混合溶液回流2 h。当溶液冷却至室温时，出现微晶。从溶液中分离微晶并用冷水清洗三次。用无水乙醇进行两次再结晶，以获得标题化合物的单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：自动处理（里加库，1998年）；细胞精细化： 自动处理（里加库，1998年）；数据缩减：晶体结构（里加库/MSC，2002年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：货架xl97（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997）；用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年）。

数字顶部

图1。具有50%概率位移椭球体的（I）结构。

(E类)-苯甲醛（2,4,6-三氯苯基）腙顶部

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₉氯_三N个₂	F类(000) = 608
M（M）_第页= 299.57	D类_x个=1.470毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	4171次反射的细胞参数
一= 13.913 (6) Å	θ= 2.8–26.3°
b条= 12.867 (5) Å	µ=0.66毫米⁻¹
c= 7.652 (3) Å	T型=295千
β= 98.739 (5)°	棱镜，无色
V（V）= 1353.9 (9) Å^三	0.36×0.30×0.26毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Rigaku R轴快速IP 衍射仪	2436个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1936次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.028
探测器分辨率：10.0像素mm^-1	θ_最大值= 25.2°,θ_最小值=3.0°
ω扫描	小时=−16→16
吸收校正：多扫描 (ABSCOR公司; 东芝，1995年）	k个=−15→15
T型_最小值= 0.86,T型_最大值= 0.92	我=−9→9
11730次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	初级原子位点定位：结构不变的直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.041	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.105	受约束的氢原子参数
S公司= 1.06	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0449P（P）)²+ 0.4002P（P）] 哪里P（P）=(F类_o（o）²+ 2F类_c²)/3
2436次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
163个参数	Δρ_最大值=0.18埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.32埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₉氯_三N个₂	V（V）=1353.9（9）Å^三
M（M）_第页= 299.57	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c	钼K（K）α辐射
一= 13.913 (6) Å	µ=0.66毫米⁻¹
b条= 12.867 (5) Å	T型=295千
c= 7.652 (3) Å	0.36×0.30×0.26毫米
β= 98.739 (5)°

数据收集顶部

Rigaku R轴快速IP 衍射仪	2436个独立反射
吸收校正：多扫描 (ABSCOR公司; 东芝，1995年）	1936次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.86,T型_最大值= 0.92	R（右）_整数= 0.028
11730次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.041	0个约束
水风险(F类²) = 0.105	受约束的氢原子参数
S公司= 1.06	Δρ_最大值=0.18埃⁻^三
2436次反射	Δρ_最小值=−0.32埃⁻^三
163个参数

特殊细节顶部

几何图形所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间的二面角中的e.s.d.）都是使用全协方差矩阵估计的。在估计距离、角度和扭转角中的e.s.d.时，单独考虑单元e.s.d；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类，以及R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.82868 (5)	0.03185（5）	0.52523 (10)	0.0786 (2)
二氧化氯	1.16441 (5)	0.21670 (7)	0.78646 (11)	0.0897 (3)
氯离子	0.85826 (6)	0.45120（5）	0.53336 (10)	0.0877 (3)
N1型	0.75114 (15)	0.24687 (17)	0.4714（3）	0.0746 (6)
甲型H1N	0.7271	0.1962	0.3849	0.089*
氮气2	0.69094 (13)	0.30372 (14)	0.5622 (2)	0.0566（5）
C1类	0.84849 (16)	0.24097 (18)	0.5442 (3)	0.0557 (6)
指挥与控制	0.89458 (15)	0.14534 (18)	0.5762 (3)	0.0548 (5)
C3类	0.99117 (16)	0.13659 (19)	0.6484 (3)	0.0595 (6)
H3级	1.0203	0.0717	0.6674	0.071*
补体第四成份	1.04329（16）	0.2259 (2)	0.6915 (3)	0.0612 (6)
C5级	1.00210 (17)	0.3222 (2)	0.6597 (3)	0.0638（6）
H5型	1.0386	0.3821	0.6883	0.077*
C6级	0.90617 (18)	0.32876 (19)	0.5850（3）	0.0603 (6)
抄送7	0.59985 (17)	0.29350 (17)	0.5147 (3)	0.0582 (6)
H7型	0.5769	0.2464	0.4258	0.070*
抄送8	0.53090 (15)	0.35459（18）	0.5976 (3)	0.0535 (5)
C9级	0.56026 (17)	0.44135 (18)	0.6979 (3)	0.0561 (5)
H9型	0.6254	0.4608	0.7146	0.067*
C10号机组	0.4942 (2)	0.4996 (2)	0.7737 (3)	0.0760 (7)
H10型	0.5151	0.5578	0.8411	0.091*
C11号机组	0.3983 (2)	0.4720（3）	0.7501 (4)	0.0934 (10)
H11型	0.3539	0.5115	0.8011	0.112*
第12项	0.3676（2）	0.3869 (3)	0.6520 (5)	0.0952 (10)
H12型	0.3022	0.3683	0.6369	0.114*
第13页	0.43269 (18)	0.3272 (2)	0.5741 (4)	0.0758 (7)
H13型	0.4110	0.2694	0.5066	0.091*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0633 (4)	0.0709 (4)	0.1004 (5)	−0.0018 (3)	0.0087 (4)	−0.0148 (3)
二氧化氯	0.0506 (4)	0.1110 (6)	0.1040 (6)	−0.0073 (3)	0.0007 (3)	0.0177 (4)
氯离子	0.0985 (5)	0.0642 (4)	0.0989 (5)	0.0182 (4)	0.0100 (4)	0.0040 (4)
N1型	0.0620（12）	0.0951 (16)	0.0601 (12)	0.0270 (11)	−0.0114 (10)	−0.0335 (11)
氮气2	0.0565 (11)	0.0629（11）	0.0472 (10)	0.0140 (9)	−0.0023（9）	−0.0060 (8)
C1类	0.0581 (13)	0.0691 (15)	0.0397（11）	0.0130 (11)	0.0065 (10)	−0.0078 (10)
指挥与控制	0.0520 (12)	0.0631 (14)	0.0509 (12)	0.0030 (10)	0.0124 (10)	−0.0055 (10)
C3类	0.0505 (13)	0.0658 (14)	0.0639 (14)	0.0065 (11)	0.0144 (11)	0.0089 (11)
补体第四成份	0.0470 (12)	0.0816 (17)	0.0564 (13)	0.0007 (11)	0.0131 (11)	0.0108 (12)
C5级	0.0634 (15)	0.0684 (15)	0.0606 (14)	−0.0047（12）	0.0130 (12)	−0.0005 (12)
C6级	0.0697 (15)	0.0612 (14)	0.0501 (12)	0.0092 (12)	0.0093 (11)	−0.0009 (11)
抄送7	0.0608 (14)	0.0596 (13)	0.0492 (12)	0.0031 (11)	−0.0081（11）	−0.0046 (10)
抄送8	0.0478（12）	0.0649 (14)	0.0455 (11)	0.0044 (10)	−0.0002 (9)	0.0120 (10)
C9级	0.0554 (13)	0.0670 (14)	0.0447 (11)	0.0102 (11)	0.0039（10）	0.0081（11）
C10号机组	0.0832 (19)	0.0897 (18)	0.0567 (15)	0.0249 (15)	0.0159（14）	0.0066 (13)
C11号机组	0.077 (2)	0.130 (3)	0.081 (2)	0.030 (2)	0.0352 (17)	0.023 (2)
第12项	0.0486 (15)	0.136 (3)	0.104 (2)	0.0061 (17)	0.0195（16）	0.042 (2)
第13页	0.0581 (15)	0.0892 (19)	0.0758 (17)	−0.0089 (14)	−0.0034 (13)	0.0176 (14)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C2	1.737 (2)	C5-H5型	0.9300
氯化物-C4	1.735 (2)	C7-C8号机组	1.458 (3)
氯离子-C6	1.733 (2)	C7-H7型	0.9300
N1-N2型	1.377 (3)	C8-C9型	1.381 (3)
N1-C1型	1.386 (3)	C8-C13号机组	1.396 (3)
N1-H1N型	0.9526	C9-C10型	1.380 (3)
N2-C7气体	1.271 (3)	C9-H9	0.9300
C1-C2类	1.392 (3)	C10-C11	1.367 (4)
C1-C6号机组	1.393 (3)	C10-H10	0.9300
C2-C3型	1.378（3）	C11-C12号机组	1.359 (5)
C3-C4型	1.372 (3)	C11-H11型	0.9300
C3至H3	0.9300	C12-C13型	1.389 (4)
C4-C5型	1.372（3）	C12-H12型	0.9300
C5至C6	1.372 (3)	C13-H13型	0.9300

N2-N1-C1	117.26 (18)	N2-C7-C8型	120.9 (2)
N2-N1-H1N	122.5	N2-C7-H7型	119.6
C1-N1-H1N	117.4	C8-C7-H7型	119.6
C7-N2-N1	117.19 (19)	C9-C8-C13型	118.5（2）
N1-C1-C2型	121.0 (2)	C9-C8-C7	121.3 (2)
N1-C1-C6	122.7 (2)	C13-C8-C7型	120.3 (2)
C2-C1-C6型	116.3 (2)	C10-C9-C8	120.9 (2)
C3-C2-C1	122.5 (2)	C10-C9-H9型	119.6
C3-C2-Cl1型	118.09 (18)	C8-C9-H9	119.6
C1-C2-Cl1型	119.38 (18)	C11-C10-C9	120.2 (3)
C4-C3-C2型	118.4 (2)	C11-C10-H10型	119.9
C4-C3-H3型	120.8	C9-C10-H10	119.9
C2-C3-H3型	120.8	C12-C11-C10	120.1 (3)
C3-C4-C5型	121.5 (2)	C12-C11-H11型	120
C3-C4-Cl2	119.22 (19)	C10-C11-H11号机组	120
C5-C4-Cl2	119.3 (2)	C11-C12-C13型	120.8 (3)
C4-C5-C6	118.9 (2)	C11-C12-H12型	119.6
C4-C5-H5型	120.6	C13-C12-H12型	119.6
C6-C5-H5型	120.6	C12-C13-C8型	119.7 (3)
C5-C6-C1	122.3（2）	C12-C13-H13	120.2
C5-C6-Cl3	117.8 (2)	C8-C13-H13型	120.2
C1-C6-Cl3类	119.84 (18)

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1型N个···氮气^我	0.95	2.44	3.183 (3)	134

对称代码：（i）x个,−年+1/2,z（z）−1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₃H（H）₉氯_三N个₂
M（M）_第页	299.57
水晶系统，太空组	单诊所，P（P）2₁/c
温度（K）	295
一,b条,c(Å)	13.913 (6), 12.867 (5), 7.652 (3)
β(°)	98.739 (5)
V（V）(Å^三)	1353.9 (9)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.66
晶体尺寸（mm）	0.36 × 0.30 × 0.26

数据收集
衍射仪	Rigaku R轴快速IP 衍射仪
吸收校正	多扫描 (ABSCOR公司; 东芝，1995年）
T型_最小值,T型_最大值	0.86, 0.92
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	11730, 2436, 1936
R（右）_整数	0.028
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.599

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.041、0.105、1.06
反射次数	2436
参数数量	163
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.18,−0.32

计算机程序：自动处理（Rigaku，1998），晶体结构（里加库/MSC，2002年），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997），WinGX公司（Farrugia，1999年）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1N···N2^我	0.95	2.44	3.183 (3)	134

对称代码：（i）x个,−年+1/2,z（z）−1/2.

致谢

这项工作得到了浙江省自然科学基金（编号：M203027）的资助。

工具书类

Bolte，M.和Dill，M.（1998年）。《水晶学报》。C类54，IUC9800065交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Fan，Z.、Shan，S.和Xu，D.-J.（2005）。《水晶学报》。E类61公元2758年至2760年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1997）。J.应用。克里斯特。 30, 565. 交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1999）。J.应用。克里斯特。 32, 837–838. 交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Higashi，T.（1995）。ABSCOR公司Rigaku Corporation，日本东京。谷歌学者
 Okabe，N.、Nakamura，T.和Fukuda，H.（1993）。《水晶学报》。C类49, 1678–1680. CSD公司交叉参考中国科学院科学网 IUCr日志谷歌学者
 里加库（1998）。自动处理Rigaku Corporation，日本东京。谷歌学者
 里加库/MSC（2002年）。晶体结构。Rigaku/MSC，美国得克萨斯州伍德兰谷歌学者
 Shan，S.、Xu，D.-J.、Hung，C.-H.、Wu，J.-Y.和Chiang，M.Y.（2003）。《水晶学报》。C类59，o135–o136科学网 CSD公司交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者

这是一篇开放获取的文章，根据知识共享署名（CC-BY）许可证它允许在任何介质中不受限制地使用、分发和复制，前提是引用了原始作者和来源。

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第2部分| 2011年2月| 第o528页

doi:10.1107/S160053681100328X

打开

访问

格式		BIBTeX公司
		尾注
		RefMan参考手册
		请参阅
		Medline公司
		到岸价格
		SGML公司
		纯文本

格式		BIBTeX公司
		尾注
		RefMan参考手册
		请参阅
		Medline公司
		到岸价格
		SGML公司
		纯文本

搜索IUCr日志		国防部		高级搜索
作者		体积	第页