2-Hy­droxy­ethyl 4-hy­droxy­benzoate

Jeyalaxmi, M.; Jagadeesan, G.; Arulmoli, J.; Singh, D.R.; Aravindhan, S.

doi:10.1107/S1600536810054516

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第2部分| 2011年2月| 第o442页

doi:10.1107/S1600536810054516

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2-羟基-4-羟基苯甲酸乙酯

M.杰亚拉克斯米,^一 G.贾加迪桑,^一 J.阿鲁莫利,^b条 D.罗普·辛格 ^b条和S.Aravindhan公司 ^一 ^*

^一印度钦奈总统学院物理系，邮编：600 005^b条印度钦奈总统学院化学系，邮编：600 005
^*通信电子邮件：aravindhanpresity@gmail.com

(收到日期：2010年12月17日； 2010年12月28日接受；在线2011年1月22日)

在标题化合物中，C₉H（H）₁₀O（运行）₄，苯环和–CO之间的二面角₂单位为11.93（8）°，2-羟基乙基侧链的构象为高卢人【O-C-C-O=−71.91（17）°】。在晶体中，分子通过O-H…O和C-H…O氢键连接。

实验

水晶数据

C类₉H（H）₁₀O（运行）₄
M（M）_第页= 182.17
三联诊所，对1
一=4.4235（10）Å
b条= 5.6850 (17) Å
c（c）= 8.7050 (17) Å
α= 80.819 (13)°
β= 79.943 (14)°
γ= 81.804 (14)°
V（V）= 211.30 (9) Å^三
Z轴= 1
莫K（K）α辐射
μ=0.11毫米⁻¹
T型=293千
0.20×0.20×0.250毫米

数据收集

Bruker SMART APEXII CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2008 )T型_最小值= 0.978,T型_最大值= 0.982
3761次测量反射
1767独立反射
1609次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.018

精炼

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.031
水风险(如果²) = 0.088
S公司= 1.06
1767次反射
126个参数
3个约束
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.21埃⁻³
Δρ_最小值=-0.14埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O1-H1型A类●O4^我	0.86 (3)	1.87 (3)	2.7204 (19)	169（2）
O4-H4型A类●氧气^ii（ii）	0.75 (3)	2.15 (3)	2.8970 (18)	170 (3)
C9-H9A类●氧气^三	0.97	2.51	3.322（2）	141
对称代码：（i）x个-1,年+1,z（z）-1; （ii）x个,年-1,z（z）; （iii）x个+1,年-1,z（z）.

数据收集：4月2日（布鲁克，2008年); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2008年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：转运蛋白-3（Farrugia，1997年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型和铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536810054516/hb5779sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536810054516/hb5779Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

这个ORTEP公司图1所示标题化合物（I）的图表明芳香环位于平面上，与之相连的酯基团与之保持近似平面度，该平面度由扭转角C5-C6-C7-O2（166.91°）、C5-C6-C7-O3（-12.81°）定义。

尽管C6-C7是单键（1.468º）自由旋转在这种连接性下，酯基团施加的平面度可能纯粹是由于晶体堆积。

扭转角O3-C8-C9-O4为-71.09°，这使得乙基羟基O4假定同步器-相对于羧基O3的倾斜构象。这种构象而不是反构象可能是由于分子的晶体堆积使它们紧密堆积在一起。

晶体堆积（图2）显示了分子间氢键的存在。酚氧（O1）形成一个强的分子间氢键（O1-H1A··O4），D··a距离为2.720º，D·H··a角为169°。乙醇O4将氢提供给对称相关的羰基O2，形成分子间氢键（O4-H4A··O2），D··A距离为2.897º，D-H··A角为170°。碳（C9）原子形成弱分子间氢键（C9-H9A··O2），D··a距离为3.392º，D·H··a角为140.8°。所有这三个氢键都存在于一个给定的分子和三个不同的对称相关分子之间(x个- 1, +年+ 1, +z（z）-1个x个, +年- 1, +z（z）和x个+ 1, +年- 1, +z（z）分别）。这种多重氢键网络形成了定义明确的晶体堆积。

相关文献顶部

用于属性的背景酯类4-羟基苯甲酸，参见：Kadokawa等。(2002).

实验顶部

取3-甲基-1-苯基-4-乙酰基吡唑啉-5-ol（0.432 g，2 mmol）和2-氨基乙醇（0.122 g，2mmoL）的乙醇溶液于圆底烧瓶中并回流4 h。过滤固体产物并用冷乙醇洗涤。通过TLC和NMR光谱分析，所得产物纯度较高。然而，通过从乙醇中重新结晶进一步纯化产物，并在真空下干燥。该化合物在室温下以甲醇为溶剂，通过缓慢蒸发技术结晶，得到无色的（I）区块。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2008）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2008）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2008）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：转运蛋白-3（Farrugia，1997）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型和铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

	图1。（I）的分子结构显示出30%的概率位移椭球。
	图2。晶体包装图。为了清楚起见，省略了与氢键无关的氢原子（虚线）。

4-羟基苯甲酸2-羟乙基酯顶部

水晶数据顶部

C类₉H（H）₁₀O（运行）₄	Z轴= 1
M（M）_第页= 182.17	如果(000) = 96
三联诊所，对1	D类_x个=1.432毫克^负极^三
大厅符号：P1	莫K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 4.4235 (10) Å	1767次反射的细胞参数
b条= 5.6850 (17) Å	θ=2.4–28.3°
c（c）= 8.7050 (17) Å	µ=0.11毫米^负极¹
α= 80.819 (13)°	T型=293千
β= 79.943 (14)°	块，无色
γ= 81.804 (14)°	0.20×0.20×0.20毫米
V（V）= 211.30 (9) Å^三

数据收集顶部

布鲁克SMART APEXII CCD 衍射仪	1767独立反射
辐射源：细焦点密封管	1609次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.018
ω扫描	θ_最大值= 28.3°,θ_最小值=2.4°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2008年）	小时=负极5→5
T型_最小值= 0.978,T型_最大值= 0.982	k个=负极7→7
3761次测量反射	我=负极11→10

精炼顶部

优化于如果²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅立叶图
R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.031	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(如果²) = 0.088	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.06	周= 1/[σ²(如果_o个²) + (0.0532对)²+ 0.0112对] 哪里对=========================================================(如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
1767次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
126个参数	Δρ_最大值=0.21埃^负极^三
3个约束	Δρ_最小值=负极0.14埃^负极^三

水晶数据顶部

C类₉H（H）₁₀O（运行）₄	γ= 81.804 (14)°
M（M）_第页= 182.17	V（V）= 211.30 (9) Å^三
三联诊所，对1	Z轴= 1
一= 4.4235 (10) Å	莫K（K）α辐射
b条= 5.6850 (17) Å	µ=0.11毫米^负极¹
c（c）= 8.7050 (17) Å	T型=293千
α= 80.819 (13)°	0.20×0.20×0.250毫米
β= 79.943 (14)°

数据收集顶部

Bruker智能APEXII CCD 衍射仪	1767独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2008年）	1609次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.978,T型_最大值= 0.982	R（右）_整数= 0.018
3761次测量反射

精炼顶部

R（右）[如果²> 2σ(如果²)]=0.031	3个约束
水风险(如果²) = 0.088	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.06	Δρ_最大值=0.21埃^负极^三
1767次反射	Δρ_最小值=负极0.14埃^负极^三
126个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进如果²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于如果²，常规R（右）-因素R（右）基于如果，使用如果负值设置为零如果²。的阈值表达式如果²>σ(如果²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于如果²在统计上大约是基于如果、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.5796 (3)	0.5763 (2)	0.61019 (14)	0.0532 (3)
氧气	1.0292 (3)	0.7852 (2)	1.22266 (15)	0.0481 (3)
臭氧	1.1612 (2)	0.38911 (18)	1.22823 (13)	0.0413 (3)
O4号机组	1.2540 (3)	负极0.0314 (2)	1.46819 (18)	0.0527 (3)
C1类	0.7231 (4)	0.7899 (3)	0.96121 (18)	0.0389 (4)
上半年	0.6776	0.9251	1.0126	0.047美元*
指挥与控制	0.6084 (4)	0.7891 (3)	0.82391 (19)	0.0416 (4)
氢气	0.4835	0.9223	0.7836	0.050*
C3类	0.6800 (3)	0.5888 (2)	0.74610 (16)	0.0383 (4)
补体第四成份	0.8620（4）	0.3879 (3)	0.80814 (19)	0.0441 (4)
H4型	0.9092	0.2533	0.7562	0.053*
C5级	0.9712 (4)	0.3888 (3)	0.94576 (17)	0.0406 (4)
H5型	1.0900	0.2534	0.9878	0.049*
C6级	0.9064 (3)	0.5905 (2)	1.02359 (17)	0.0346 (3)
抄送7	1.0346 (3)	0.6029 (3)	1.16625 (17)	0.0342 (3)
抄送8	1.3041 (4)	0.3878（3）	1.36534 (18)	0.0385 (3)
H8A型	1.1488	0.4292	1.4532	0.046美元*
H8B型	1.4522	0.5040	1.3436	0.046*
C9级	1.4636（4）	0.1408 (3)	1.4041 (2)	0.0447 (4)
上午9点	1.5896	0.0912	1.3092	0.054*
H9B型	1.6004	0.1443	1.4793	0.054*
甲型H1A	0.471 (6)	0.706 (5)	0.577 (3)	0.058 (6)*
H4A型	1.190 (5)	负极0.062 (4)	1.401 (3)	0.056 (7)*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0782 (9)	0.0440 (7)	0.0442 (7)	0.0023 (6)	负极0.0365 (6)	负极0.0051（5）
氧气	0.0672 (8)	0.0375 (6)	0.0458 (6)	0.0033 (5)	负极0.0264 (5)	负极0.0130 (4)
臭氧	0.0587（7）	0.0341 (5)	0.0368 (6)	负极0.0018（4）	负极0.0256 (5)	负极0.0055 (4)
O4号机组	0.0742 (8)	0.0404（6）	0.0511 (8)	负极0.0043 (5)	负极0.0365 (6)	负极0.0024 (5)
C1类	0.0488 (9)	0.0333 (8)	0.0360 (8)	0.0007 (6)	负极0.0148 (6)	负极0.0057 (6)
指挥与控制	0.0505 (9)	0.0336 (7)	0.0414 (8)	0.0019 (6)	负极0.0188 (7)	负极0.0010 (6)
C3类	0.0498 (9)	0.0376 (8)	0.0306 (8)	负极0.0064 (6)	负极0.0173 (7)	负极0.0003 (6)
补体第四成份	0.0631 (10)	0.0324 (7)	0.0415 (9)	负极0.0008（7）	负极0.0219 (7)	负极0.0081 (6)
C5级	0.0553 (9)	0.0320 (8)	0.0375 (9)	0.0018 (6)	负极0.0223（7）	负极0.0034 (6)
C6级	0.0410 (8)	0.0324 (7)	0.0323 (8)	负极0.0061 (6)	负极0.0106（6）	负极0.0035 (6)
抄送7	0.0381 (8)	0.0357 (8)	0.0305 (7)	负极0.0026 (6)	负极0.0116 (6)	负极0.0041 (6)
抄送8	0.0488 (9)	0.0385 (8)	0.0330 (7)	负极0.0008 (6)	负极0.0209 (6)	负极0.0075 (6)
C9级	0.0508 (9)	0.0426 (8)	0.0443 (9)	0.0060 (6)	负极0.0247 (7)	负极0.0080 (6)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C3	1.3494 (19)	C3-C4型	1.392 (2)
O1-H1A型	0.86 (3)	C4-C5型	1.369（2）
氧气-C7	1.211 (2)	C4-H4型	0.9300
臭氧-C7	1.3357 (17)	C5至C6	1.394 (2)
臭氧-C8	1.4436（18）	C5-H5型	0.9300
O4-C9型	1.426 (2)	C6至C7	1.468 (2)
O4-H4A型	0.75 (3)	C8-C9型	1.494（2）
C1-C2类	1.379 (2)	C8-H8A型	0.9700
C1-C6号机组	1.390 (2)	C8-H8B型	0.9700
C1-H1型	0.9300	C9-H9A型	0.9700
C2-C3型	1.387 (2)	C9-H9B型	0.9700
C2-H2型	0.9300

C3-O1-H1A型	112.3 (16)	C1-C6-C5型	119.03 (13)
C7-O3-C8型	115.86 (12)	C1-C6-C7型	118.75 (13)
C9-O4-H4A	107.0 (19)	C5-C6-C7	122.18 (12)
C2-C1-C6型	120.59 (14)	O2-C7-O3	123.00 (14)
C2-C1-H1型	119.7	氧气-C7-C6	124.52 (13)
C6-C1-H1型	119.7	O3-C7-C6	112.48（12）
C1-C2-C3	119.71 (14)	O3-C8-C9	107.48 (12)
C1-C2-H2	120.1	O3-C8-H8A型	110.2
C3-C2-H2	120.1	C9-C8-H8A	110.2
O1-C3-C2型	123.02 (14)	O3-C8-H8B型	110.2
O1-C3-C4型	116.90（13）	C9-C8-H8B	110.2
C2-C3-C4型	120.08 (13)	H8A-C8-H8B	108.5
C5-C4-C3	119.84 (14)	O4-C9-C8	113.01 (14)
C5-C4-H4	120.1	O4-C9-H9A型	109
C3-C4-H4型	120.1	C8-C9-H9A型	109
C4-C5-C6	120.74 (13)	O4-C9-H9B型	109
C4-C5-H5型	119.6	C8-C9-H9B型	109
C6-C5-H5型	119.6	H9A-C9-H9B	107.8

C6-C1-C2-C3	负极0.9 (2)	C4-C5-C6-C7型	负极176.35 (15)
C1-C2-C3-O1	负极179.07 (13)	C8-O3-C7-O2	负极2.2 (2)
C1-C2-C3-C4型	1.2 (2)	C8-O3-C7-C6	177.51 (12)
O1-C3-C4-C5	负极179.98 (15)	C1-C6-C7-O2	负极10.8（2）
C2-C3-C4-C5型	负极0.3 (2)	C5-C6-C7-O2	166.91 (15)
C3-C4-C5-C6型	负极1.0（3）	C1-C6-C7-O3	169.50 (13)
C2-C1-C6-C5型	负极0.4（2）	C5-C6-C7-O3	负极12.81 (18)
C2-C1-C6-C7	177.41 (14)	C7-O3-C8-C9	负极173.21 (12)
C4-C5-C6-C1	1.3 (2)	O3-C8-C9-O4	负极71.91 (17)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1型A类···O4号机组^我	0.86 (3)	1.87 (3)	2.7204 (19)	169 (2)
O4-H4型A类···氧气^ii（ii）	0.75 (3)	2.15 (3)	2.8970 (18)	170 (3)
C9-H9A类···氧气^三	0.97	2.51	3.322 (2)	141

对称代码：（i）x个负极1,年+1,z（z）负极1; （ii）x个,年负极1,z（z）; （iii）x个+1,年负极1,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₉H（H）₁₀O（运行）₄
M（M）_第页	182.17
晶体系统，空间组	三联诊所，对1
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	4.4235 (10), 5.6850 (17), 8.7050 (17)
α,β,γ(°)	80.819 (13), 79.943 (14), 81.804 (14)
V（V）(Å^三)	211.30 (9)
Z轴	1
辐射类型	莫K（K）α
µ（毫米^负极¹)	0.11
晶体尺寸（mm）	0.20 × 0.20 × 0.20

数据收集
衍射仪	布吕克智能APEXII CCD公司衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2008年）
T型_最小值,T型_最大值	0.978, 0.982
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	3761、1767、1609年
R（右）_整数	0.018
（罪θ/λ)_最大值(Å^负极¹)	0.668

精炼
R（右）[如果²> 2σ(如果²)],水风险(如果²),S公司	0.031, 0.088, 1.06
反射次数	1767
参数数量	126
约束装置数量	三
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）^负极^三)	0.21,负极0.14

计算机程序：4月2日（Bruker，2008），圣保罗（布鲁克，2008），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），转运蛋白-3（Farrugia，1997），SHELXL97型和铂（斯佩克，2009）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1A···O4^我	0.86 (3)	1.87（3）	2.7204 (19)	169 (2)
O4-H4A··O2^ii（ii）	0.75 (3)	2.15 (3)	2.8970 (18)	170 (3)
C9-H9A···O2^三	0.97	2.51	3.322 (2)	141

对称代码：（i）x个负极1,年+1,z（z）负极1; （ii）x个,年负极1,z（z）; （iii）x个+1,年负极1,z（z）.

鸣谢

SA感谢印度UGC的财政支持。

工具书类

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