(E)-N′-(3-Hy­droxy­benzyl­idene)-3-nitro­benzohydrazide

Mao, F.-L.; Dai, C.-H.

doi:10.1107/S1600536810049482

有机化合物

晶体学的
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第1部分| 2011年1月| 第o7页

https://doi.org/10.1107.S1600536810049482

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(E类)-N个′-（3-羟基苄叉）-3-硝基苯甲酰肼

福林茂 ^一 ^*和春花代 ^一

^一中华人民共和国盐城师范大学化学系，盐城224002
^*通信电子邮件：xpzhougroup@163.com

(收到日期：2010年11月25日； 2010年11月26日接受；在线2010年12月4日)

标题化合物C₁₄H（H）₁₁N个_三O（运行）₄由3-硝基苯甲酰肼与3-羟基苯甲醛反应制得。模型采用E类关于C=N键的构型。两个苯环之间的二面角为32.3（2）°。在晶体中，分子通过分子间N-H…O、O-H…N和O-H…O氢键连接，在晶体中形成链一-轴方向。

实验

水晶数据

C类₁₄H（H）₁₁N个_三O（运行）₄
M（M）_第页= 285.26
单斜的，C类2/c（c）
一= 16.154 (3) Å
b条= 13.295 (3) Å
c（c）=13.537（2）Å
β= 120.324 (2)°
V（V）= 2509.5 (8) Å^三
Z轴= 8
钼K（K）α辐射
μ=0.11毫米⁻¹
吨=298千
0.28×0.27×0.23毫米

数据收集

Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司；布鲁克，2001年 )吨_最小值= 0.969,吨_最大值= 0.974
6631次测量反射
2738个独立反射
1588次反射我> 2σ(我)
对_整数= 0.038

精炼

对[如果²> 2σ(如果²)] = 0.054
加权平均值(如果²) = 0.144
S公司= 1.03
2738次反射
196个参数
2个约束
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.18埃⁻³
Δρ_最小值=−0.25埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-小时	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O1-H1和N1^我	0.85 (1)	2.58 (3)	2.986 (2)	111 (2)
O1-H1氧气^我	0.85 (1)	1.91 (1)	2.758 (2)	174 (3)
N2-H2气体A类●O4^ii（ii）	0.89（1）	2.47 (1)	3.354 (3)	171 (2)
对称代码：（i） $[-x+{\script{5\over 2}}，y+{\sscript{1\over 2{}，-z+{\sScript{1\ever 2}{]$ ；（ii） $[-x+{\script{3\over 2}}，-y+{\sscript{3\ever 2}{，-z]$ .

数据收集：智能（布鲁克，2007年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2007年); 数据缩减：圣保罗；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXTL公司；分子图形：SHELXTL公司；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S1600536810049482/sj5070sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536810049482/sj5070Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

在过去几年中，许多腙类化合物的医学应用受到了广泛关注（Ajani等。, 2010; 张等。, 2010; 安杰卢休等。, 2010). 还确定了几种腙衍生物的结构（Huang&Wu，2010；Khaledi等。, 2010; 周扬，2010；纪鲁，2010；辛格和辛格，2010年；艾哈迈德等。, 2010). 作为我们在这一领域工作的延续（Dai&Mao，2010一,b条)，在本文中，我们报告了新衍生物的结构N个'-（3-羟基亚苄基）-3-硝基苯甲酰肼。

在标题化合物的分子中，C1··C6和C9··C14苯环之间的二面角为32.3（2）°。O3/N3/O4平面与C9··C14苯环形成4.8（2）°的二面角。键长和角度与上述腙化合物中的键长和角相当。在晶体结构，腙分子通过分子间N-H··O、O–H··N和O-H··O氢键连接（表1），在一方向，图2。

相关文献顶部

用于医疗应用水合物，参见：Ajani等。(2010); 张等。(2010); 安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修等。(2010). 相关结构见：Huang&Wu（2010）；哈立迪等。(2010); 周和杨（2010）；纪鲁（2010）；辛格和辛格（2010）；艾哈迈德等。(2010). 关于我们最近报道的类似化合物，见：Dai和Mao（2010一,b条).

实验顶部

室温下，3-硝基苯甲酰肼（0.181 g，1 mmol）与3-羟基苯甲醛（0.122 g，1 mm ol）在50 ml甲醇中的反应生成标题化合物。透明溶液在空气中缓慢蒸发形成黄色块状单晶。

结构描述顶部

在过去几年中，许多腙类化合物的医学应用受到了广泛关注（Ajani等。, 2010; 张等。, 2010; 安杰卢休等。, 2010). 还确定了几种腙衍生物的结构（Huang&Wu，2010；Khaledi等。, 2010; Zhou和Yang，2010；纪鲁，2010；辛格和辛格，2010年；艾哈迈德等。, 2010). 作为我们在该领域工作的延续（戴和毛，2010一,b条)，在本文中，我们报告了新衍生物的结构N个'-（3-羟基亚苄基）-3-硝基苯甲酰肼。

用于水合物，参见：Ajani等。(2010); 张等。(2010); 安杰卢休等。(2010). 相关结构见：Huang&Wu（2010）；哈立迪等。(2010); Zhou和Yang（2010）；纪鲁（2010）；辛格和辛格（2010）；艾哈迈德等。(2010). 关于我们最近报道的类似化合物，请参见：Dai&Mao（2010一,b条).

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，2007）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2007）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2007）；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构显示30%的概率位移椭球和原子编号。
	图2。标题化合物的晶体包装，向下看b条轴。分子间相互作用用虚线表示。

(E类)-N个'-（3-羟基苄基）-3-硝基苯甲酰肼顶部

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₁N个_三O（运行）₄	如果(000) = 1184
M（M）_第页= 285.26	D类_x个=1.510毫克⁻^三
单斜的，C类2/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-C 2yc	1285次反射的单元参数
一= 16.154 (3) Å	θ= 2.3–25.0°
b条= 13.295 (3) Å	µ=0.11毫米⁻¹
c（c）= 13.537 (2) Å	吨=298千
β= 120.324 (2)°	块，黄色
V（V）=2509.5（8）Å^三	0.28×0.27×0.23毫米
Z轴= 8

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2738个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1588次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.038
ω扫描	θ_最大值= 27.0°,θ_最小值= 2.1°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司；布鲁克，2001年）	小时=−18→20
吨_最小值= 0.969,吨_最大值= 0.974	k个=−15→16
6631次测量反射	我=−17→17

精炼顶部

优化于如果²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：满	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[如果²> 2σ(如果²)] = 0.054	氢站点位置：从邻近站点推断
加权平均值(如果²) = 0.144	通过独立和约束精化的混合物处理的H原子
S公司= 1.03	w个= 1/[σ²(如果_o个²) + (0.0639P（P）)²] 哪里P（P）= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
2738次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
196个参数	Δρ_最大值=0.18埃⁻^三
2个约束	Δρ_最小值=−0.25埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₁N个_三O（运行）₄	V（V）= 2509.5 (8) Å^三
M（M）_第页= 285.26	Z轴= 8
单斜的，C类2/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 16.154 (3) Å	µ=0.11毫米⁻¹
b条= 13.295 (3) Å	吨=298千
c（c）=13.537（2）Å	0.28×0.27×0.23毫米
β= 120.324 (2)°

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2738个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司；布鲁克，2001年）	1588次反射我> 2σ(我)
吨_最小值= 0.969,吨_最大值= 0.974	对_整数= 0.038
6631次测量反射

精炼顶部

对[如果²> 2σ(如果²)] = 0.054	2个约束
加权平均值(如果²)=0.144	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.03	Δρ_最大值=0.18埃⁻^三
2738次反射	Δρ_最小值=−0.25埃⁻^三
196个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
N1型	1.05387 (12)	0.55191（13）	0.15027 (16)	0.0401 (5)
氮气	0.95666 (13)	0.55067 (14)	0.10982 (17)	0.0422（5）
N3号机组	0.59440 (14)	0.63671 (15)	−0.07753 (18)	0.0489 (5)
O1公司	1.36619 (12)	0.85288 (13)	0.36202 (19)	0.0695 (6)
氧气	0.95061 (11)	0.38209 (12)	0.09885 (16)	0.0594 (5)
臭氧	0.50831（13）	0.62855 (15)	−0.1151 (2)	0.0883 (8)
O4号机组	0.63203 (12)	0.71586 (13)	−0.07821 (16)	0.0605 (5)
C1类	1.19663 (15)	0.65018（16）	0.22714 (18)	0.0371 (5)
指挥与控制	1.23682 (17)	0.74283 (17)	0.2723 (2)	0.0455 (6)
氢气	1.1981	0.7940	0.2736	0.055*
C3类	1.33314 (17)	0.76106 (16)	0.3155 (2)	0.0427 (6)
补体第四成份	1.39012（16）	0.68658 (17)	0.3115 (2)	0.0458 (6)
H4型	1.4547	0.6986	0.3377	0.055*
C5级	1.35046 (16)	0.59342 (18)	0.2679 (2)	0.0482 (6)
H5型	1.3892	0.5425	0.2662	0.058*
C6型	1.25507（16）	0.57453 (18)	0.22723 (19)	0.0433 (6)
H6型	1.2299	0.5110	0.1998	0.052*
抄送7	1.09381 (16)	0.63653（17）	0.1815 (2)	0.0435 (6)
H7型	1.0567	0.6922	0.1753	0.052*
抄送8	0.91039 (16)	0.46268 (17)	0.08701 (19)	0.0386 (5)
C9级	0.80596 (15)	0.46724 (16)	0.04857 (18)	0.0368 (5)
C10号机组	0.75046（15）	0.55308 (16)	0.00497 (18)	0.0385 (5)
H10型	0.7774	0.6130	−0.0008	0.046*
C11号机组	0.65446 (15)	0.54756（16）	−0.02961 (19)	0.0383 (5)
第12项	0.61190 (17)	0.46063（17）	−0.0223 (2)	0.0458 (6)
H12型	0.5469	0.4590	−0.0461	0.055*
第13页	0.66761 (17)	0.37664 (18)	0.0209（2）	0.0501 (6)
H13型	0.6403	0.3169	0.0264	0.060*
第14项	0.76350 (16)	0.37974 (17)	0.0561 (2)	0.0444 (6)
H14型	0.8005	0.3220	0.0856	0.053*
过氧化氢	0.9284 (18)	0.6098 (12)	0.104（2）	0.080*
上半年	1.4208 (11)	0.863 (2)	0.369 (2)	0.080*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N1型	0.0246 (10)	0.0399 (11)	0.0500 (11)	0.0010 (8)	0.0146 (9)	0.0013 (9)
氮气	0.0263 (11)	0.0385（11）	0.0560 (12)	0.0005（8）	0.0166 (10)	−0.0001 (9)
N3号机组	0.0351 (12)	0.0409 (12)	0.0686 (14)	0.0015 (9)	0.0245 (11)	−0.0006（10）
O1公司	0.0477 (12)	0.0428 (10)	0.1195 (16)	−0.0136 (9)	0.0433 (12)	−0.0173 (10)
氧气	0.0378 (10)	0.0387 (10)	0.0931 (14)	0.0057 (8)	0.0267 (10)	0.0032 (9)
臭氧	0.0312 (11)	0.0640 (13)	0.151（2）	0.0091 (9)	0.0322 (13)	0.0204 (12)
O4号机组	0.0478 (11)	0.0405 (10)	0.0916 (14)	0.0029 (8)	0.0340 (11)	0.0033 (9)
C1类	0.0282 (12)	0.0364 (12)	0.0427（13）	−0.0002 (10)	0.0150 (11)	0.0027 (10)
指挥与控制	0.0370 (14)	0.0357 (13)	0.0662 (16)	0.0035（10）	0.0279 (13)	0.0048 (11)
C3类	0.0364 (14)	0.0335（12）	0.0550 (15)	−0.0060 (10)	0.0208 (12)	−0.0018 (11)
补体第四成份	0.0274 (13)	0.0472 (15)	0.0556 (15)	−0.0001 (11)	0.0157 (12)	0.0010 (12)
C5级	0.0363 (14)	0.0464 (15)	0.0580 (16)	0.0055 (11)	0.0210（13）	−0.0037 (12)
C6型	0.0358 (14)	0.0396 (13)	0.0488 (15)	−0.0033 (10)	0.0171 (12)	−0.0062 (10)
抄送7	0.0347 (13)	0.0345 (13)	0.0579 (15)	0.0033 (10)	0.0208 (12)	0.0025（11）
抄送8	0.0299 (13)	0.0370 (13)	0.0438 (13)	0.0017 (10)	0.0149（11）	0.0019 (10)
C9级	0.0305 (12)	0.0370 (12)	0.0392 (13)	−0.0017（10）	0.0148 (11)	−0.0035 (10)
C10号机组	0.0318 (13)	0.0341 (12)	0.0473 (14)	−0.0022 (9)	0.0183 (11)	−0.0024 (10)
C11号机组	0.0307 (13)	0.0369 (12)	0.0444 (13)	0.0010 (10)	0.0168 (11)	−0.0037 (10)
第12项	0.0316（13）	0.0480 (14)	0.0556 (16)	−0.0052 (11)	0.0205 (12)	−0.0018 (12)
第13页	0.0389 (15)	0.0419 (14)	0.0668 (17)	−0.0062 (11)	0.0247 (13)	0.0061 (12)
第14项	0.0373 (14)	0.0363（13）	0.0524 (15)	0.0009 (10)	0.0173 (12)	0.0049 (11)

几何参数（λ，º）顶部

N1-C7型	1.259 (3)	C4-H4型	0.9300
N1-N2型	1.378 (2)	C5至C6	1.372 (3)
N2-C8气体	1.338 (3)	C5-H5型	0.9300
N2-H2A气体	0.892（10）	C6-H6型	0.9300
N3-O4型	1.218 (2)	C7-H7型	0.9300
N3-O3型	1.221 (2)	C8-C9型	1.495 (3)
编号3-C11	1.460 (3)	C9-C14型	1.380 (3)
O1-C3	1.354 (3)	C9-C10型	1.386 (3)
O1-H1型	0.850 (10)	C10-C11号机组	1.377 (3)
O2-C8型	1.221 (2)	C10-H10型	0.9300
C1-C6号机组	1.379 (3)	C11-C12号机组	1.374 (3)
C1-C2类	1.383 (3)	C12-C13型	1.366 (3)
C1-C7号机组	1.462 (3)	C12-H12型	0.9300
C2-C3型	1.379 (3)	C13至C14	1.372 (3)
C2-H2型	0.9300	C13-H13型	0.9300
C3至C4	1.372 (3)	C14-H14型	0.9300
C4-C5型	1.382 (3)

C7-N1-N2	115.61（18）	C1-C6-H6型	120.1
C8-N2-N1	119.61 (18)	N1-C7-C1	122.2 (2)
C8-N2-H2A型	123.3 (19)	N1-C7-H7型	118.9
N1-N2-H2A型	117.0（19）	C1-C7-H7型	118.9
O4-N3-O3	122.8 (2)	O2-C8-N2气体	122.6 (2)
O4-N3-C11型	118.86 (19)	O2-C8-C9型	120.9 (2)
臭氧-N3-C11	118.3 (2)	N2-C8-C9型	116.47 (19)
C3-O1-H1	110（2）	C14-C9-C10型	119.1 (2)
C6-C1-C2型	118.7 (2)	C14-C9-C8	117.1 (2)
C6-C1-C7型	122.8 (2)	C10-C9-C8号机组	123.7 (2)
C2-C1-C7型	118.5 (2)	C11-C10-C9	118.4 (2)
C3-C2-C1	121.4 (2)	C11-C10-H10型	120.8
C3-C2-H2	119.3	C9-C10-H10	120.8
C1-C2-H2	119.3	C12-C11-C10	122.6 (2)
O1-C3-C4型	123.7 (2)	C12-C11-N3型	118.1 (2)
O1-C3-C2型	116.8 (2)	C10-C11-N3号机组	119.30（19）
C4-C3-C2型	119.5 (2)	C13-C12-C11	118.2 (2)
C3-C4-C5型	119.2 (2)	C13-C12-H12型	120.9
C3-C4-H4型	120.4	C11-C12-H12型	120.9
C5-C4-H4	120.4	C12-C13-C14型	120.5 (2)
C6-C5-C4	121.3 (2)	C12-C13-H13型	119.7
C6-C5-H5型	119.3	C14-C13-H13型	119.7
C4-C5-H5型	119.3	C13-C14-C9	121.0 (2)
C5-C6-C1	119.8 (2)	C13-C14-H14型	119.5
C5-C6-H6	120.1	C9-C14-H14型	119.5

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1··N1^我	0.85 (1)	2.58 (3)	2.986 (2)	111 (2)
O1-H1··O2^我	0.85（1）	1.91 (1)	2.758 (2)	174 (3)
N2-H2气体A类···O4号机组^ii（ii）	0.89 (1)	2.47 (1)	3.354 (3)	171 (2)

对称码：（i）−x个+5/2,年+1/2,−z（z）+1/2; （ii）−x个+3/2,−年+3/2,−z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₄H（H）₁₁N个_三O（运行）₄
M（M）_第页	285.26
晶体系统，空间组	单斜的，C类2/c（c）
温度（K）	298
一,b条,c（c）(Å)	16.154 (3), 13.295 (3), 13.537 (2)
β(°)	120.324 (2)
V（V）(Å^三)	2509.5 (8)
Z轴	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.11
晶体尺寸（mm）	0.28 × 0.27 × 0.23

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD区域探测器
吸收校正	多扫描 (SADABS公司；布鲁克，2001年）
吨_最小值,吨_最大值	0.969, 0.974
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	6631、2738、1588
对_整数	0.038
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.639

精炼
对[如果²> 2σ(如果²)],加权平均值(如果²),S公司	0.054, 0.144, 1.03
反射次数	2738
参数数量	196
约束装置数量	2
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.18，−0.25

计算机程序：智能（Bruker，2007），圣保罗（Bruker，2007），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1··N1^我	0.850 (10)	2.58 (3)	2.986 (2)	111 (2)
O1-H1··O2^我	0.850（10）	1.912 (11)	2.758 (2)	174 (3)
N2-H2A··O4^ii（ii）	0.892 (10)	2.471 (11)	3.354 (3)	171 (2)

对称代码：（i）−x个+5/2，年+1/2,−z（z）+1/2; （ii）−x个+3/2,−年+3/2,−z（z）.

鸣谢

我们感谢江苏省滨海湿地生物资源与环境保护重点实验室（项目编号：JLCBE07026）的资助。

工具书类

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