2-[4-(Carb­oxy­meth­yl)phen­oxy]acetic acid

Fu, J.-D.; Wen, Y.-H.

doi:10.1107/S1600536810051810

有机化合物

晶体学
通信

编号：2056-9890

第67卷| 第1部分| 2011年1月| 第167页

https://doi.org/10.107/S1600536810051810

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2-[4-（羧基甲氧基）苯氧基]乙酸

君丹福 ^一和一行文 ^一 ^*

^一浙江省固体表面反应化学重点实验室，浙江师范大学物理化学研究所，浙江金华，邮编：321004
^*通信电子邮件：wyh@zjnu.edu.cn

(收到日期：2010年11月26日； 2010年12月10日接受； 2010年12月18日在线)

标题化合物C₁₀H（H）₁₀O（运行）₅由4-羟基苯乙酸与氯乙酸反应得到。在晶体中，分子通过分子间O-H…O氢键形成三维网络。

实验

水晶数据

C类₁₀H（H）₁₀O（运行）₅
M（M）_第页= 210.18
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
一= 5.4640 (2) Å
b条= 10.7798 (5) Å
c（c）= 16.2550 (7) Å
V（V）= 957.43 (7) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.12毫米⁻¹
T型=296千
0.42×0.38×0.31毫米

数据收集

布鲁克APEXII区域探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，1996年 )T型_最小值= 0.95,T型_最大值= 0.96
11814次测量反射
1315个独立反射
1162次反射我> 2σ(我)
对_整数= 0.049

精炼

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.037
水风险(F类²) = 0.099
S公司= 1.07
1315次反射
136个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.14埃⁻³
Δρ_最小值=−0.19埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

天-H月A类	天-H（H）	H月A类	天⋯A类	天-H月A类
氧气-氢气^我	0.82	1.81	2.617 (2)	168
O5-H5…O1型^ii（ii）	0.82	1.85	2.666 (2)	171
对称代码：（i） $[-x+{\script{3\over2}}，-y+1，z+{\sscript{1\over2{}]$ ; （ii） $[x+{\script{1\over2}}，-y+{\sscript{1\ever2}，-z+1]$ .

数据收集：4月2日（布鲁克，2006年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2006年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536810051810/ds2074sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536810051810/ds2074Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

各种芳香羧酸配体被用于设计具有潜在应用的多用途金属有机骨架（MOF）（Kuppler等。, 2009; 贾汉等。, 2010; 亚美尼亚语等。, 2010; 安岛等。, 2009). 在目前的工作中，我们报告了合成和单一晶体结构一种新的芳香族二羧酸配体，即含有两个柔性羧酸基团的4-羧甲基氧基苯乙酸（I），由4-羟基苯乙酸（Gracin）反应得到等。2005）和氯乙酸（三湖等。, 1991).

标题化合物的分子结构如图1所示。羧甲基氧基几乎与苯环平行，两个最小二乘平面之间的二面角为11.4（1）°，而乙酸单元几乎垂直于苯环，使二面角达到72.4（2）°。此外，这些分子通过分子间O-H··O氢键连接，形成三维网络（图2）。

相关文献顶部

有关羧酸配体金属有机框架的应用，请参见：Kuppler等。(2009); 贾汉等。(2010); 亚美尼亚语等。(2010); 安岛等。(2009). 标题化合物是通过4-羟基苯乙酸（Gracin）的反应获得的等。，2005）和氯乙酸（Sandhu等。, 1991).

实验顶部

将用NaOH（0.8 g，20 mmol）中和的4-羟基苯乙酸（1.522 g，10.0 mmol）存于水（10 ml）中的溶液添加到氯乙酸（3.78 g，40 mmol）和NaOH的1:1混合物中，并进行搅拌，以将混合物的pH值调节为加利福尼亚州11，90时回流⁰用浓盐酸将pH值调节至2–3。将混合物冷却至室温时，迅速出现白色沉淀。固体被过滤，用水冲洗。蒸发几天后，在母液中得到了适合X射线衍射的单晶。

结构描述顶部

有关羧酸配体金属有机框架的应用，请参见：Kuppler等。(2009); 贾汉等。(2010); 亚美尼亚语等。(2010); 安岛等。(2009). 标题化合物是通过4-羟基苯乙酸（Gracin）的反应获得的等。2005）和氯乙酸（三湖等。, 1991).

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2006）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2006）；数据缩减：圣保罗（Bruker，2006年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。（I）分子结构视图，显示原子编号方案。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。
	图2。在（I）的包装图中，氢键用绿色虚线表示。

2-[4-（羧甲基）苯氧基]乙酸顶部

水晶数据顶部

C类₁₀H（H）₁₀O（运行）₅	F类(000) = 440
M（M）_第页= 210.18	天_x个=1.458毫克⁻^三
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：P2ac 2ab	6173次反射的细胞参数
一= 5.4640 (2) Å	θ= 2.3–27.7°
b条= 10.7798 (5) Å	µ=0.12毫米⁻¹
c（c）= 16.2550 (7) Å	T型=296千
V（V）= 957.43 (7) Å^三	块，无色
Z轴= 4	0.42×0.38×0.31毫米

数据收集顶部

Bruker APEXII区域探测器衍射仪	1315个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1162次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.049
φ和ω扫描	θ_最大值= 27.7°,θ_最小值= 2.3°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	小时=−7→7
T型_最小值= 0.95,T型_最大值= 0.96	k=−13→14
11814次测量反射	我=−20→21

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.037	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.099	受约束的氢原子参数
S公司= 1.07	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0425P（P）)²+ 0.2342P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
1315次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
136个参数	Δρ_最大值=0.14埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.19埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₀H（H）₁₀O（运行）₅	V（V）= 957.43 (7) Å^三
M（M）_第页= 210.18	Z轴= 4
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射
一= 5.4640 (2) Å	µ=0.12毫米⁻¹
b条= 10.7798 (5) Å	T型=296千
c（c）= 16.2550 (7) Å	0.42×0.38×0.31毫米

数据收集顶部

Bruker APEXII区域探测器衍射仪	1315个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	1162次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.95,T型_最大值= 0.96	对_整数= 0.049
11814次测量反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.037	0个约束
水风险(F类²) = 0.099	受约束的氢原子参数
S公司= 1.07	Δρ_最大值=0.14埃⁻^三
1315次反射	Δρ_最小值=−0.19埃⁻^三
136个参数

特殊细节顶部

几何图形所有的e.s.d.（除了两个l.s.平面之间的二面角中的e.s.d.）都是使用全协方差矩阵估计的。在估计距离、角度和扭转角中的e.s.d.时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权对-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算对-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。对-因素基于F类²在统计上大约是基于F类，以及对-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1	0.4626 (4)	0.67278 (16)	0.64905 (10)	0.0651 (5)
氧气	0.7484 (4)	0.79234 (17)	0.59564 (10)	0.0645 (5)
氢气	0.7132	0.8367	0.6349	0.077*
臭氧	0.4929 (3)	0.51339 (14)	0.52607 (9)	0.0489 (4)
O4号机组	0.8002 (3)	0.06923 (15)	0.22690 (11)	0.0536 (4)
O5公司	0.6100 (4)	−0.00299 (16)	0.33749 (9)	0.0589 (5)
人5	0.7257	−0.0515	0.3374	0.071*
C1类	0.6127 (4)	0.6927 (2)	0.59700 (12)	0.0440 (5)
指挥与控制	0.6695 (4)	0.6081 (2)	0.52593 (12)	0.0443 (5)
过氧化氢	0.6632	0.6538	0.4746	0.053*
过氧化氢	0.8320	0.5731	0.5320	0.053*
C3类	0.4856 (4)	0.43389 (19)	0.46020 (12)	0.0401 (4)
补体第四成份	0.2906 (4)	0.3526 (2)	0.45967 (13)	0.0449 (5)
H4A型	0.1741	0.3559	0.5013	0.054*
C5级	0.2681 (4)	0.2661 (2)	0.39733 (13)	0.0467 (5)
H5A型	0.1357	0.2119	0.3972	0.056*
C6级	0.4405 (4)	0.2592 (2)	0.33498 (12)	0.0427 (5)
抄送7	0.6354 (4)	0.3416 (2)	0.33640 (13)	0.0457 (5)
H7A型	0.7520	0.3381	0.2948	0.055*
抄送8	0.6606 (4)	0.4294 (2)	0.39878 (12)	0.0445 (5)
H8A型	0.7925	0.4839	0.3991	0.053*
C9	0.4187 (4)	0.1613 (2)	0.26811 (13)	0.0502 (5)
H9A型	0.2651	0.1171	0.2741	0.060*
h9亿	0.4198	0.2009	0.2145	0.060*
C10号机组	0.6279 (4)	0.07182 (19)	0.27412 (13)	0.0431 (5)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1	0.0757 (12)	0.0593 (11)	0.0602 (9)	−0.0208 (10)	0.0218 (10)	−0.0149 (8)
氧气	0.0736 (12)	0.0572 (10)	0.0627 (10)	−0.0251 (10)	0.0144 (10)	−0.0129 (8)
臭氧	0.0598 (9)	0.0426 (8)	0.0444 (7)	−0.0102 (8)	0.0096 (8)	−0.0050 (6)
O4号机组	0.0479 (8)	0.0490 (9)	0.0639 (9)	0.0009 (8)	0.0033 (8)	0.0069 (8)
O5公司	0.0625 (10)	0.0639 (10)	0.0503 (8)	0.0177 (10)	0.0026 (8)	0.0099 (8)
C1类	0.0475 (11)	0.0409 (10)	0.0437 (10)	−0.0063 (10)	−0.0009 (10)	0.0025 (9)
指挥与控制	0.0446 (11)	0.0461 (11)	0.0423 (10)	−0.0056 (10)	0.0009 (10)	0.0003 (9)
C3类	0.0448 (10)	0.0376 (9)	0.0378 (9)	0.0010 (9)	0.0000 (9)	0.0026 (8)
补体第四成份	0.0447 (11)	0.0452 (11)	0.0448 (10)	−0.0008 (10)	0.0034 (10)	0.0012 (9)
C5级	0.0435 (11)	0.0452 (11)	0.0515 (11)	−0.0016 (10)	−0.0029 (10)	0.0017 (9)
C6级	0.0436 (11)	0.0428 (10)	0.0416 (9)	0.0092 (10)	−0.0067 (9)	0.0012 (8)
抄送7	0.0436 (11)	0.0512 (12)	0.0422 (10)	0.0051 (10)	0.0030 (9)	0.0011 (9)
抄送8	0.0412 (10)	0.0465 (11)	0.0457 (10)	−0.0023 (10)	0.0002 (9)	0.0018 (9)
C9	0.0493 (12)	0.0541 (12)	0.0473 (11)	0.0129 (11)	−0.0122 (10)	−0.0060 (10)
C10号机组	0.0455 (11)	0.0389 (10)	0.0451 (10)	0.0010 (10)	−0.0084 (10)	−0.0040 (9)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C1型	1.198 (3)	C4-C5型	1.383 (3)
氧气-C1	1.305 (3)	C4-H4A型	0.9300
氧气-氢气	0.8200	C5至C6	1.386 (3)
臭氧-C3	1.372 (2)	C5-H5A型	0.9300
臭氧-C2	1.405 (3)	C6至C7	1.387 (3)
O4-C10型	1.215 (3)	C6至C9	1.519 (3)
O5-C10型	1.312 (3)	C7-C8号机组	1.394 (3)
O5-H5型	0.8200	C7-H7A型	0.9300
C1-C2类	1.504 (3)	C8-H8A型	0.9300
C2-H2A型	0.9700	C9-C10型	1.499 (3)
C2-H2B型	0.9700	C9-H9A型	0.9700
C3-C4型	1.380 (3)	C9-H9B型	0.9700
C3-C8型	1.383 (3)

C1-O2-H2	109.5	C6-C5-H5A型	119.6
C3-O3-C2型	118.19 (16)	C5-C6-C7	118.39 (19)
C10-O5-H5型	109.5	C5-C6-C9型	120.5 (2)
O1-C1-O2	123.3 (2)	C7-C6-C9型	121.11 (19)
O1-C1-C2型	125.1 (2)	C6-C7-C8型	121.5 (2)
氧气-C1-C2	111.64 (18)	C6-C7-H7A型	119.2
臭氧-C2-C1	107.31 (17)	C8-C7-H7A型	119.2
O3-C2-H2A型	110.3	C3-C8-C7型	118.7 (2)
C1-C2-H2A	110.3	C3-C8-H8A型	120.6
O3-C2-H2B型	110.3	C7-C8-H8A型	120.6
C1-C2-H2B	110.3	C10-C9-C6	109.89 (17)
H2A-C2-H2B型	108.5	C10-C9-H9A型	109.7
臭氧-C3-C4	115.09 (18)	C6-C9-H9A型	109.7
臭氧-C3-C8	124.41 (19)	C10-C9-H9B型	109.7
C4-C3-C8型	120.47 (19)	C6-C9-H9B型	109.7
C3-C4-C5型	120.1 (2)	H9A-C9-H9B	108.2
C3-C4-H4A型	119.9	O4-C10-O5型	122.6 (2)
C5-C4-H4A	119.9	O4-C10-C9型	124.4 (2)
C4至C5至C6	120.8 (2)	O5-C10-C9型	112.97 (19)
C4-C5-H5A型	119.6

C3-O3-C2-C1	171.19 (18)	C5-C6-C7-C8	0.3 (3)
O1-C1-C2-O3	8.2 (3)	C9-C6-C7-C8	−178.2 (2)
O2-C1-C2-O3	−171.83 (18)	臭氧-C3-C8-C7	178.09 (19)
C2-O3-C3-C4	−172.77 (18)	C4-C3-C8-C7	0.2 (3)
C2-O3-C3-C8型	9.3 (3)	C6-C7-C8-C3	−0.2 (3)
O3-C3-C4-C5	−178.35 (19)	C5-C6-C9-C10	−114.2 (2)
C8-C3-C4-C5	−0.3 (3)	C7-C6-C9-C10	64.2 (3)
C3-C4-C5-C6型	0.4 (3)	C6-C9-C10-O4	−106.1 (2)
C4-C5-C6-C7型	−0.3 (3)	C6-C9-C10-O5	72.4 (2)
C4-C5-C6-C9型	178.15 (19)

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
O2-H2··O4^我	0.82	1.81	2.617 (2)	168
O5-H5···O1^ii（ii）	0.82	1.85	2.666 (2)	171

对称代码：（i）−x个+3/2,−年+1,z（z）+1/2; （ii）x个+1/2,−年+1/2,−z（z）+1.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₀H（H）₁₀O（运行）₅
M（M）_第页	210.18
水晶系统，太空组	正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
温度（K）	296
一,b条,c（c）(Å)	5.4640 (2), 10.7798 (5), 16.2550 (7)
V（V）(Å^三)	957.43 (7)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.12
晶体尺寸（mm）	0.42 × 0.38 × 0.31

数据收集
衍射仪	Bruker APEXII区域探测器
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值,T型_最大值	0.95, 0.96
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	11814, 1315, 1162
对_整数	0.049
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.653

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.037, 0.099, 1.07
反射次数	1315
参数数量	136
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.14,−0.19

计算机程序：4月2日（布鲁克，2006），圣保罗（布鲁克，2006），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
O2-H2··O4^我	0.82	1.81	2.617 (2)	168
O5-H5···O1^ii（ii）	0.82	1.85	2.666 (2)	171

对称代码：（i）−x个+3/2,−年+1,z（z）+1/2; （ii）x个+1/2,−年+1/2,−z（z）+1.

工具书类

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