2-[(4-Meth­oxy­benz­yl)imino­meth­yl]phenol

Phurat, C.; Theerawattananond, T.; Muangsin, N.

doi:10.1107/S1600536810048282

有机化合物\（第5em段）

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第12部分| 2010年12月| 第o3298页

https://doi.org/10.107/S1600536810048282

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2-[（4-甲氧基-苯甲酰基）亚氨基-甲酰基]苯酚

Chuttree Phurat公司,^一 Thapong Theerawattanandon公司 ^一和农努吉·芒辛 ^一 ^*

^一泰国曼谷朱拉隆功大学科学院化学系生物有机化学研究中心，邮编：10330
^*通信电子邮件：nonnuj.j@chula.ac.th

(收到日期：2010年11月15日； 2010年11月19日接受； 2010年11月24日在线)

标题为希夫碱化合物C₁₅H（H）₁₅不₂，由4-甲氧基苄基胺和水杨醛制备，分子内O-H…N氢键影响分子构象；两个芳香环形成73.5（1）°的二面角。在晶体中，弱的分子间C-H…O相互作用将分子链连接成[010]中传播的链。

实验

水晶数据

C类₁₅H（H）₁₅不₂
M（M）_第页= 241.28
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
一= 5.7190 (8) Å
b条=12.7229（19）Å
c= 17.936 (3) Å
V（V）= 1305.0 (3) Å^三
Z= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.08毫米⁻¹
T型=293千
0.3×0.18×0.04毫米

数据收集

Bruker SMART APEXII CCD面阵探测器衍射仪
5776次测量反射
1573个独立反射
1177次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.040

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.051
水风险(F类²) = 0.162
S公司= 1.13
1573次反射
164个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.15埃⁻³
Δρ_最小值=-0.16埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O1-H1型A类●N1	0.82	1.85	2.574 (3)	146
C11-H11结O1^我	0.93	2.54	3.464 (4)	175
对称代码：（i） $[-x+3，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{3\over2{}]$ .

数据收集：4月2日（布鲁克，2008年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2008年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：ORTEP-3公司（Farrugia，1997年 ); 用于准备出版材料的软件：公共CIF（Westrip，2010年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI:https://doi.org/10.107/S1600536810048282/cv2800sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.1107.S1600536810048282/cv2800Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

从生理和药理活性的角度来看，席夫碱复合物具有重要意义（Adsule等人。, 2006; 卡斯基等人。, 2006). 作为我们研究过渡金属络合物抗癌药物领域的一部分，标题化合物（I）是通过4-甲氧基苄胺和水杨醛之间的希夫碱反应制备的配体。

（I）（图1）的分子采用V（V）-形状结构。甲氧基苯环和2-甲基亚氨基苯酚部分之间的二面角为73.5（1）°。2-甲基亚氨基苯酚（C1到C7、N1和O1）部分几乎是平面的（均方根偏差=0.021Ω）。甲氧基苯和2-甲基亚氨基苯酚基团位于C=N键的对面，显示出E类配置。（I）中的键长和键角正常，与相关化合物（Phurat等人。, 2010; 塔里克等人。, 2010; Khalaji和Simpson，2009年）。分子内O-H··N氢键（表1）生成S（6）环（伯恩斯坦等人。, 1995).

在晶体结构，弱的分子间C-H··O相互作用（表1）将分子连接成沿[010]方向传播的链。

相关文献顶部

有关希夫碱配体的背景及其生物活性，请参见：Adsule等人。(2006); 卡斯基等人。(2006). 有关相关结构，请参见：Phurat等人。(2010); 塔里克等人。(2010); Khalaji和Simpson（2009年）。有关氢键模式的图形集分析，请参见：Bernstein等人。(1995). 有关合成的详细信息，请参见：Phurat等人。(2010); 坎纳帕语等人。(2005).

实验顶部

标题化合物是根据文献报道的方法制备的（Kannappan等人。，2005年；弗拉塔等人。，2010年）。将4-甲氧基苄胺（2.50 ml.2.63 g，0.02 mol）添加到水杨醛（2.50 ml，2.86 g，0.02mol）的搅拌乙醇溶液中。将反应混合物在回流下搅拌2 h，然后将混合物在室温下静置1周，得到适合X射线衍射分析的黄色囊。

结构描述顶部

在晶体结构，弱的分子间C-H··O相互作用（表1）将分子连接成沿[010]方向传播的链。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2008）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2008）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2008）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEP-3公司（Farrugia，1997）；用于准备出版材料的软件：公共CIF（Westrip，2010）。

数字顶部

图1。在30%概率水平下绘制的非氢原子（I）的分子结构和位移椭球。氢键显示为虚线。

2-[（4-甲氧基苄基）亚氨基甲基]苯酚顶部

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₅不₂	F类(000) = 512
M（M）_第页= 241.28	D类_x个=1.228毫克⁻^三
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 5.7190 (8) Å	µ=0.08毫米⁻¹
b条=12.7229（19）Å	T型=293千
c= 17.936 (3) Å	指针，黄色
V（V）= 1305.0 (3) Å^三	0.3×0.18×0.04毫米
Z= 4

数据收集顶部

Bruker SMART APEXII CCD区域探测器衍射仪	1177次反射我> 2σ(我)
辐射源：Mo Kα	R（右）_整数= 0.040
石墨单色仪	θ_最大值= 26.5°,θ_最小值= 2.0°
φ和ω扫描	小时=−7→7
5776次测量反射	k个=−15→14
1573个独立反射	我=−20→22

精炼顶部

优化于F类²	0个约束
最小二乘矩阵：满	受约束的氢原子参数
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.051	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.1P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c²)/3
水风险(F类²) = 0.162	(Δ/σ)_最大值< 0.001
S公司= 1.13	Δρ_最大值=0.15埃⁻^三
1573次反射	Δρ_最小值=−0.16埃⁻^三
164个参数

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₅不₂	V（V）= 1305.0 (3) Å^三
M（M）_第页= 241.28	Z= 4
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射
一= 5.7190 (8) Å	µ=0.08毫米⁻¹
b条=12.7229（19）Å	T型=293千
c= 17.936 (3) Å	0.3×0.18×0.04毫米

数据收集顶部

Bruker SMART APEXII CCD区域探测器衍射仪	1177次反射我> 2σ(我)
5776次测量反射	R（右）_整数= 0.040
1573个独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.051	0个约束
水风险(F类²) = 0.162	受约束的氢原子参数
S公司= 1.13	Δρ_最大值=0.15埃⁻^三
1573次反射	Δρ_最小值=−0.16埃⁻^三
164个参数

特殊细节顶部

几何图形所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间的二面角中的e.s.d.）都是使用全协方差矩阵估计的。在估计距离、角度和扭转角中的e.s.d.时，单独考虑单元e.s.d；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.7854 (7)	0.1595 (3)	0.54878 (17)	0.0795 (9)
上半年	0.642	0.183	0.5308	0.095*
指挥与控制	0.8661 (10)	0.0614 (3)	0.5283 (2)	0.1029 (14)
氢气	0.7787	0.0191	0.4965	0.123*
C3类	1.0749 (9)	0.0274 (3)	0.5552 (3)	0.1095 (15)
H3级	1.1283	−0.039	0.5417	0.131*
补体第四成份	1.2087 (7)	0.0879 (3)	0.6015 (2)	0.0909 (11)
H4型	1.3499	0.0627	0.6199	0.109*
C5级	1.1300（5）	0.1875 (2)	0.62042 (17)	0.0668 (8)
C6级	0.9144 (5)	0.2235 (2)	0.59563 (14)	0.0570 (6)
抄送7	0.8246 (5)	0.3261（2）	0.61737（18）	0.0675 (7)
H7型	0.6806	0.3482	0.599	0.081*
抄送8	0.8369 (7)	0.4881 (3)	0.6807 (3)	0.1079 (14)
H8A型	0.7999	0.4889	0.7335	0.129*
H8B型	0.6929	0.4989	0.6532	0.129*
C9级	1.0065 (6)	0.5755 (3)	0.6632 (2)	0.0814 (10)
C10号机组	1.1673 (7)	0.6086 (3)	0.71468 (18)	0.0783 (9)
H10型	1.1688	0.5775	0.7616	0.094*
C11号机组	1.3269（6）	0.6865 (2)	0.69908 (16)	0.0695 (8)
H11型	1.4343	0.7077	0.735	0.083*
第12项	1.3254 (6)	0.7330 (2)	0.62925（15）	0.0642（7）
第13页	1.1673 (8)	0.7010 (3)	0.57680 (19)	0.0836 (10)
H13型	1.1667	0.7319	0.5298	0.1*
第14项	1.0094 (7)	0.6231 (3)	0.5935 (2)	0.0892 (11)
H14型	0.9025	0.6018	0.5575	0.107*
第15项	1.6382 (7)	0.8487 (3)	0.6610 (2)	0.0891 (10)
H15A型	1.73	0.904	0.6394	0.134*
H15B型	1.7389	0.7919	0.6754	0.134*
H15C型	1.5573	0.8749	0.704	0.134*
N1型	0.9379 (4)	0.3862 (2)	0.66067（15）	0.0790（7）
O1	1.2662 (4)	0.2479 (2)	0.66466 (15)	0.0979 (8)
H1A型	1.1921	0.2997	0.6782	0.147*
氧气	1.4738 (5)	0.81229 (18)	0.60808 (11)	0.0847 (7)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.082 (2)	0.070 (2)	0.0865 (18)	−0.0248 (18)	−0.0068 (17)	0.0110 (16)
指挥与控制	0.129 (4)	0.069 (2)	0.110 (3)	−0.037 (3)	0.019 (3)	−0.015 (2)
C3类	0.138 (4)	0.055 (2)	0.135 (3)	−0.009 (3)	0.063（3）	−0.006 (2)
补体第四成份	0.079 (2)	0.075 (2)	0.119 (3)	0.015 (2)	0.026 (2)	0.031 (2)
C5级	0.0600 (15)	0.0640 (17)	0.0764（16）	−0.0006 (15)	0.0024 (14)	0.0127 (14)
C6级	0.0554 (14)	0.0459 (14)	0.0696 (14)	−0.0079 (12)	0.0013 (12)	0.0121 (12)
抄送7	0.0515 (13)	0.0542 (16)	0.0968 (18)	−0.0058 (14)	0.0057 (14)	0.0154（15）
抄送8	0.091 (2)	0.068 (2)	0.165（3）	−0.010 (2)	0.043 (3)	−0.030 (2)
C9级	0.081 (2)	0.0504 (17)	0.113 (2)	0.0010 (16)	0.026 (2)	−0.0255 (18)
C10号机组	0.099 (2)	0.0543 (16)	0.0814 (18)	0.0031 (19)	0.0169 (18)	−0.0043 (15)
C11号机组	0.0839 (19)	0.0552 (16)	0.0694 (16)	0.0009 (16)	−0.0002 (15)	−0.0039 (13)
第12项	0.0789 (18)	0.0457 (14)	0.0680 (14)	0.0075 (16)	0.0052 (14)	−0.0091 (12)
第13页	0.108 (3)	0.072 (2)	0.0708 (16)	0.004 (2)	−0.0044 (18)	−0.0100 (15)
第14项	0.095 (2)	0.073 (2)	0.099 (2)	0.001 (2)	−0.008 (2)	−0.030 (2)
第15项	0.097 (2)	0.070 (2)	0.100 (2)	−0.015 (2)	0.008 (2)	−0.0039（17）
N1型	0.0726 (15)	0.0577 (15)	0.1068 (17)	−0.0101 (14)	0.0126 (15)	−0.0071 (14)
O1	0.0699 (13)	0.111 (2)	0.1132 (17)	0.0012 (16)	−0.0258（14）	0.0017（16）
氧气	0.1129 (18)	0.0647 (13)	0.0765 (12)	−0.0104 (13)	0.0065 (13)	0.0056 (11)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C2类	1.381 (6)	C8-H8B型	0.97
C1-C6号机组	1.383 (4)	C9-C10型	1.369 (5)
C1-H1型	0.93	C9-C14型	1.390 (5)
C2-C3型	1.359 (7)	C10-C11	1.376 (5)
C2-H2型	0.93	C10-H10	0.93
C3-C4型	1.366 (6)	C11-C12号机组	1.385 (4)
C3至H3	0.93	C11-H11型	0.93
C4-C5型	1.387 (5)	C12-C13型	1.367 (5)
C4-H4型	0.93	C12-O2	1.372 (4)
C5-O1型	1.352 (4)	C13至C14	1.374 (5)
C5至C6	1.389 (4)	C13-H13型	0.93
C6至C7	1.456 (4)	C14-H14型	0.93
C7-N1型	1.268 (4)	C15-O2	1.413 (4)
C7-H7型	0.93	C15-H15A型	0.96
C8-N1型	1.464 (4)	C15-H15B型	0.96
C8-C9型	1.509 (5)	C15-H15C型	0.96
C8-H8A型	0.97	O1至H1A	0.82

C2-C1-C6型	121.0 (4)	C10-C9-C14号机组	117.7 (3)
C2-C1-H1型	119.5	C10-C9-C8	121.2 (4)
C6-C1-H1型	119.5	C14-C9-C8	121.0 (4)
C3-C2-C1	119.1 (4)	C9-C10-C11	122.0 (3)
C3-C2-H2	120.4	C9-C10-H10	119
C1-C2-H2	120.4	C11-C10-H10型	119
C2-C3-C4型	121.9 (4)	C10-C11-C12号机组	119.2 (3)
C2-C3-H3型	119	C10-C11-H11号机组	120.4
C4-C3-H3型	119	C12-C11-H11型	120.4
C3-C4-C5型	118.8 (4)	C13-C12-O2	116.0 (3)
C3-C4-H4型	120.6	C13-C12-C11	119.9 (3)
C5-C4-H4	120.6	氧气-C12-C11	124.1（3）
O1-C5-C4型	118.5 (3)	C12-C13-C14型	120.0 (3)
O1-C5-C6型	120.8 (3)	C12-C13-H13	120
C4-C5-C6	120.7 (3)	C14-C13-H13型	120
C1-C6-C5型	118.3 (3)	C13-C14-C9	121.2 (3)
C1-C6-C7型	120.1 (3)	C13-C14-H14型	119.4
C5-C6-C7	121.6 (3)	C9-C14-H14型	119.4
N1-C7-C6	121.6 (3)	O2-C15-H15A型	109.5
N1-C7-H7型	119.2	O2-C15-H15B	109.5
C6-C7-H7型	119.2	H15A-C15-H15B	109.5
N1-C8-C9型	110.4 (3)	氧气-C15-H15C	109.5
N1-C8-H8A型	109.6	H15A-C15-H15C	109.5
C9-C8-H8A	109.6	H15B-C15-H15C型	109.5
N1-C8-H8B型	109.6	C7-N1-C8型	118.9 (3)
C9-C8-H8B	109.6	C5-O1-H1A型	109.5
H8A-C8-H8B	108.1	C12-O2-C15	117.8 (2)

C6-C1-C2-C3型	0.5 (5)	C14-C9-C10-C11	0.4 (5)
C1-C2-cc-C4	−0.6（6）	C8-C9-C10-C11号机组	178.5 (3)
C2-C3-C4-C5型	−1.1 (6)	C9-C10-C11-C12	−0.1 (5)
C3-C4-C5-O1	−178.3（3）	C10-C11-C12-C13	−0.3（4）
C3-C4-C5-C6	2.9（5）	C10-C11-C12-O2	179.0 (3)
C2-C1-C6-C5型	1.3 (4)	O2-C12-C13-C14型	−179.0 (3)
C2-C1-C6-C7型	−179.2 (3)	C11-C12-C13-C14	0.3 (5)
O1-C5-C6-C1	178.2 (3)	C12-C13-C14-C9	0.0 (5)
C4-C5-C6-C1型	−3.0 (4)	C10-C9-C14-C13	−0.3 (5)
O1-C5-C6-C7	−1.3 (4)	C8-C9-C14-C13	−178.4 (3)
C4-C5-C6-C7型	177.5 (3)	C6-C7-N1-C8	−179.6 (3)
C1-C6-C7-N1型	179.4（3）	C9-C8-N1-C7	−125.6 (4)
C5-C6-C7-N1	−1.0（4）	C13-C12-O2-C15	179.2 (3)
N1-C8-C9-C10	−89.5 (4)	C11-C12-O2-C15	0.0 (4)
N1-C8-C9-C14	88.6 (5)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1型A类···N1型	0.82	1.85	2.574 (3)	146
C11-H11···O1^我	0.93	2.54	3.464 (4)	175

对称代码：（i）−x个+3,年+1/2,−z（z）+3/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₅H（H）₁₅不₂
M（M）_第页	241.28
晶体系统，空间组	正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
温度（K）	293
一,b条,c（Å）	5.7190 (8), 12.7229 (19), 17.936 (3)
V（V）(Å^三)	1305.0 (3)
Z	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.08
晶体尺寸（mm）	0.3 × 0.18 × 0.04

数据收集
衍射仪	布吕克智能APEXII CCD区域探测器
吸收校正	–
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	5776, 1573, 1177
R（右）_整数	0.040
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.628

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.051, 0.162, 1.13
反射次数	1573
参数数量	164
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.15，−0.16

计算机程序：4月2日（Bruker，2008），圣保罗（Bruker，2008），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），ORTEP-3公司（Farrugia，1997），公共CIF（Westrip，2010）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1A···N1	0.82	1.85	2.574 (3)	146.4
C11-H11···O1^我	0.93	2.54	3.464 (4)	174.8

对称代码：（i）−x个+3,年+1/2,−z（z）+3/2.

致谢

这项工作得到了Chulalongkorn大学基金（Ratchadaphisek Somphot捐赠基金）向CP提供的90周年纪念活动、科学院的研究基金（A1B1）、泰国研究基金（TRF）向NM提供的研究基金以及泰国政府一揽子刺激计划2（TK2555）的支持在“建立创新食品、保健品和农业综合中心以及石油石化和先进材料中心”项目下。

工具书类

Adsule，S.、Barve，V.、Chen，D.、Ahmed，F.、Dou，Q.P.、Padhye，S.和Sarkar，F.H.（2006年）。医学化学杂志。 49, 7242–7246. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Bernstein，J.、Davis，R.E.、Shimoni，L.和Chang，N.-L.（1995）。安圭。化学。国际教育英语。 34, 1555–1573. 交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 布鲁克（2008）。4月2日,圣保罗和SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1997）。J.应用。克里斯特。 30, 565. 交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Kannapan，R.、Tanase，S.、Mutikainen，I.、Turpeinen，U.和Reedijk，J.（2005）。无机烟囱。学报,358, 383–388. 科学网 CSD公司交叉参考中国科学院谷歌学者
 Karthikeyan，M.S.、Prasad，D.J.、Poojary，B.、Bhat，K.S.、Holla，B.S.和Kumari，N.S.（2006年）。生物有机医药化学。 14, 7482–7489. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Khalaji，A.D.&Simpson，J.（2009年）。《水晶学报》。E类65公元362年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Phurat，C.、Teerawatananond，T.和Muangsin，N.（2010年）。《水晶学报》。E类66公元2310年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Tariq，M.I.、Ahmad，S.、Tahir，M.N.、Sarfaraz，M.和Hussain，I.（2010）。《水晶学报》。E类66公元1561年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Westrip，S.P.（2010年）。J.应用。克里斯特。 43, 920–925. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者

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晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第12部分| 2010年12月| 第o3298页

https://doi.org/10.107/S1600536810048282

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