4-(9,10-Dioxo-9,10-dihydro­anthracen-1-yl)-4-oxobutanoic acid

Li, Y.; Lu, Q.-S.; Wei, R.-Q.; Liu, X.-N.; Li, F.-S.

doi:10.1107/S160053681004732X

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第12部分| 2010年12月| 第o3237页

https://doi.org/10.107/S160053681004732X

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4-（9,10-二氧-9,10-双氢蒽-1-基）-4-氧代丁酸

李毅,^一奇胜路,^b 容庆伟,^一刘晓宁 ^一 ^*和方世利 ^b

^一南京理工大学生物技术与制药工程学院，南京210009，中华人民共和国^b南京理工大学理学院应用化学系，南京210009，中华人民共和国
^*通信电子邮件：xiaoningliu@163.com

(收到日期：2010年11月11日； 2010年11月15日接受；在线2010年11月20日)

在标题化合物中，C₁₈H（H）₁₂O（运行）₅，蒽部分几乎是平面的（均方根偏差=0.0399Ω）。在晶体中，分子间O-H…O和弱C-H…O氢键将分子相互连接。

实验

水晶数据

C类₁₈H（H）₁₂O（运行）₅
M（M）_第页= 308.28
单诊所，P（P）2₁/n个
一= 5.168 (1) Å
b= 19.523 (4) Å
c（c）= 14.367 (3) Å
β= 99.58 (3)°
V（V）= 1429.3 (5) Å^三
Z= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.11毫米⁻¹
吨=293千
0.20×0.10×0.10mm

数据收集

Enraf–Nonius CAD-4衍射仪
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968 )吨_最小值= 0.979,吨_最大值= 0.990
2892次测量反射
2593次独立反射
1048次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.077
每200次反射强度衰减3次标准反射：1%

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.078
水风险(F类²) = 0.161
S公司= 1.00
2593次反射
208个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.21埃⁻³
Δρ_最小值=-0.23埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O5-H5型A类●O4^我	0.82	1.86	2.681 (6)	177
C7-H7型A类2010年1月^ii（ii）	0.93	2.43	3.255 (7)	147
2016年1月16日A类●臭氧^三	0.97	2.48	3.375 (6)	154
对称代码：（i）-x个-1, -年, -z（z）+1; （ii）-x个+2, -年+1, -z（z）+1; （iii）x个+1,年,z（z）.

数据收集：CAD-4软件（恩拉夫·诺尼乌斯，1985年 ); 细胞精细化： CAD-4软件; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于细化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.1107/S160053681004732X/bq2254sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.1107/S160053681004732X/bq2254Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

蒽醌类化合物广泛应用于化工和医药领域。天然和合成蒽醌化合物用于食品、化妆品、染发剂和纺织染料（棕色等。, 1980). 在医学上，许多蒽醌具有腹泻、抗细胞等作用。蒽醌衍生物的活性与其平面框架结构有很大关系（约翰逊等。, 1997). 我们在这里报告晶体结构标题化合物（I）。

（I）的分子结构如图1所示。键的长度和角度在正常范围内（艾伦等。, 1987). 蒽部分几乎是平面的，其r.m.s.偏差为0.0399Ω，O2的最大偏差为0.099（4）Ω。在晶体中，分子相互连接形成链状结构通过分子间O-H··O和弱C-H··O氢键。

相关文献顶部

有关键长数据，请参见：Allen等。(1987). 有关天然和合成蒽醌的应用，请参见：Brown（1980）。有关他们的活动，请参阅：约翰逊等。(1997). 合成见：Inbasekaran等。(1980);

实验顶部

采用Inbasekaran方法合成了化合物4-（蒽-1-基）丁酸等。, 1980). 通过在氧气存在下将化合物4-（蒽-1-基）丁酸溶解在甲醇（25 ml）中并在室温下缓慢蒸发溶剂约10 d，获得标题化合物（I）的晶体。

结构描述顶部

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1985）；细胞精细化： CAD-4软件（Enraf–Nonius，1985）；数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995）；用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题分子结构图，带有原子编号方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。
	图2。（I）的包装图。O-H··O和C-H··O分子间氢键用虚线表示。

4-（9,10-二氧-9,10-双氢蒽-1-基）-4-氧代丁酸顶部

水晶数据顶部

C类₁₈H（H）₁₂O（运行）₅	F类(000) = 640
M（M）_第页= 308.28	D类_x个=1.433毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2yn	25次反射的细胞参数
一= 5.168 (1) Å	θ= 8–12°
b= 19.523 (4) Å	µ=0.11毫米⁻¹
c（c）= 14.367 (3) Å	吨=293千
β= 99.58 (3)°	无色针
V（V）= 1429.3 (5) Å^三	0.20×0.10×0.10mm
Z= 4

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1048次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.077
石墨单色仪	θ_最大值= 25.3°,θ_最小值= 1.8°
ω/2θ扫描	小时= 0→6
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	k个= 0→23
吨_最小值= 0.979,吨_最大值= 0.990	我=−17→17
2892次测量反射	每200次反射中有3次标准反射
2593次独立反射	强度衰减：1%

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.078	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.161	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	w个= 1/[σ²(F类_哦²) + (0.040P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_哦²+ 2F类_c（c）²)/3
2593次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
208个参数	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.23埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₈H（H）₁₂O（运行）₅	V（V）= 1429.3 (5) Å^三
M（M）_第页= 308.28	Z= 4
单斜的，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 5.168 (1) Å	µ=0.11毫米⁻¹
b= 19.523 (4) Å	吨=293千
c（c）= 14.367 (3) Å	0.20×0.10×0.10mm
β= 99.58 (3)°

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1048次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	R（右）_整数= 0.077
吨_最小值= 0.979,吨_最大值= 0.990	每200次反射中有3次标准反射
2892次测量反射	强度衰减：1%
2593次独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.078	0个约束
水风险(F类²) = 0.161	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
2593次反射	Δρ_最小值=−0.23埃⁻^三
208个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子加权平均值和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类，以及R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	单位_{国际标准化组织}*/单位_等式
O1公司	0.6562 (8)	0.45510 (18)	0.4314 (3)	0.0687 (12)
氧气	0.2523 (6)	0.26823 (17)	0.6393 (2)	0.0534 (10)
臭氧	−0.2936 (7)	0.21707 (19)	0.5131 (3)	0.0722 (13)
O4号机组	−0.2825 (7)	0.04974 (17)	0.4635 (3)	0.0580 (11)
O5公司	−0.3291 (8)	0.0347 (2)	0.6115 (3)	0.0796 (13)
H5A型	−0.4460	0.0090	0.5866	0.119*
C1类	−0.0859 (11)	0.2918 (3)	0.3566 (4)	0.0590 (16)
甲型H1A	−0.2305	0.2662	0.3293	0.071*
指挥与控制	0.0084 (12)	0.3422 (3)	0.3052 (4)	0.0656 (17)
过氧化氢	−0.0687	0.3499	0.2429	0.079*
C3类	0.2165 (11)	0.3814 (3)	0.3457 (4)	0.0556 (15)
H3A型	0.2776	0.4161	0.3107	0.067*
补体第四成份	0.3375 (10)	0.3703 (2)	0.4378 (4)	0.0412 (13)
C5级	0.5697 (10)	0.4127 (3)	0.4790 (4)	0.0467 (14)
C6级	0.6852 (10)	0.4001 (2)	0.5783 (3)	0.0408 (13)
抄送7	0.9026 (11)	0.4383 (3)	0.6188 (4)	0.0555 (15)
H7A型	0.9726	0.4712	0.5832	0.067*
抄送8	1.0149 (11)	0.4274 (3)	0.7122 (4)	0.0611 (17)
H8A型	1.1575	0.4537	0.7397	0.073*
C9级	0.9160 (11)	0.3780 (3)	0.7640 (4)	0.0640 (17)
上午9点	0.9928	0.3702	0.8264	0.077*
C10号机组	0.7023 (10)	0.3397 (3)	0.7236 (4)	0.0548 (15)
H10A型	0.6372	0.3060	0.7593	0.066*
C11号机组	0.5839 (9)	0.3501 (2)	0.6323 (4)	0.0425 (13)
第12条	0.3528 (10)	0.3090 (2)	0.5912 (4)	0.0425 (13)
第13页	0.2415 (9)	0.3191 (2)	0.4900 (3)	0.0365 (12)
第14项	0.0322 (9)	0.2783 (2)	0.4497 (3)	0.0392 (12)
第15项	−0.0699 (10)	0.2173 (3)	0.4968 (4)	0.0484 (14)
第16号	0.0972 (9)	0.1546 (2)	0.5123 (4)	0.0502 (14)
H16A型	0.2779	0.1679	0.5340	0.060*
H16B型	0.0898	0.1305	0.4529	0.060*
第17页	0.0093 (10)	0.1069 (2)	0.5841 (4)	0.0526 (15)
H17A型	0.1567	0.0784	0.6109	0.063*
H17B型	−0.0394	0.1343	0.6348	0.063*
第18号	−0.2128 (10)	0.0622 (2)	0.5464 (4)	0.0493 (14)

原子位移参数（Å²) 顶部

	单位¹¹	单位²²	单位³³	单位¹²	单位¹³	单位²³
O1公司	0.081 (3)	0.059 (3)	0.071 (3)	−0.018 (2)	0.029 (2)	0.018 (2)
氧气	0.061 (3)	0.053 (2)	0.048 (2)	−0.0200 (19)	0.012 (2)	0.0045 (18)
臭氧	0.035 (2)	0.068 (3)	0.119 (4)	−0.007 (2)	0.027 (2)	−0.005 (2)
O4号机组	0.060 (3)	0.061 (2)	0.049 (2)	−0.026 (2)	−0.003 (2)	0.0015 (19)
O5公司	0.088 (3)	0.086 (3)	0.067 (3)	−0.036 (3)	0.021 (2)	−0.005 (2)
C1类	0.049 (4)	0.060 (4)	0.065 (4)	0.000 (3)	0.001 (3)	−0.015 (3)
指挥与控制	0.077 (5)	0.069 (4)	0.044 (4)	0.003 (4)	−0.006 (3)	−0.002 (3)
C3类	0.072 (4)	0.051 (4)	0.046 (4)	0.000 (3)	0.018 (3)	0.007 (3)
补体第四成份	0.043 (3)	0.041 (3)	0.041 (3)	−0.004 (3)	0.011 (3)	0.003 (2)
C5级	0.054 (4)	0.038 (3)	0.052 (4)	0.000 (3)	0.019 (3)	0.002 (3)
C6级	0.045 (3)	0.030 (3)	0.050 (3)	−0.004 (3)	0.014 (3)	−0.005 (3)
抄送7	0.053 (4)	0.046 (3)	0.073 (4)	−0.006 (3)	0.025 (3)	−0.014 (3)
抄送8	0.051 (4)	0.062 (4)	0.069 (4)	−0.005 (3)	0.006 (3)	−0.019 (3)
C9级	0.070 (4)	0.068 (4)	0.051 (4)	−0.012 (4)	0.002 (3)	−0.011 (3)
C10号机组	0.054 (4)	0.062 (4)	0.046 (4)	−0.010 (3)	0.000 (3)	−0.005 (3)
C11号机组	0.038 (3)	0.039 (3)	0.050 (3)	0.002 (3)	0.006 (3)	−0.009 (3)
第12条	0.041 (3)	0.037 (3)	0.052 (4)	−0.002 (3)	0.013 (3)	−0.003 (3)
第13页	0.031 (3)	0.041 (3)	0.038 (3)	0.003 (2)	0.008 (2)	−0.009 (3)
第14项	0.031 (3)	0.039 (3)	0.047 (3)	0.005 (3)	0.001 (3)	−0.006 (3)
第15项	0.039 (3)	0.039 (3)	0.067 (4)	−0.003 (3)	0.008 (3)	−0.009 (3)
第16号	0.038 (3)	0.044 (3)	0.071 (4)	−0.009 (3)	0.016 (3)	−0.013 (3)
第17页	0.051 (3)	0.038 (3)	0.068 (4)	−0.007 (3)	0.008 (3)	−0.006 (3)
第18号	0.048 (4)	0.038 (3)	0.061 (4)	−0.010 (3)	0.007 (3)	0.004 (3)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C5型	1.206 (5)	C7-H7A型	0.9300
氧气-C12	1.225 (5)	C8-C9型	1.368 (7)
臭氧-C15	1.218 (5)	C8-H8A型	0.9300
O4-C18型	1.210 (6)	C9-C10型	1.379 (6)
O5-C18型	1.308 (6)	C9-H9A型	0.9300
O5-H5A型	0.8200	C10-C11号机组	1.367 (6)
C1-C2型	1.367 (7)	C10-H10A型	0.9300
C1-C14号机组	1.400 (6)	C11-C12号机组	1.478 (6)
C1-H1A型	0.9300	C12-C13型	1.484 (6)
C2-C3型	1.368 (7)	C13至C14	1.389 (6)
C2-H2A型	0.9300	C14-C15号	1.508 (6)
C3-C4型	1.383 (6)	C15至C16	1.494 (6)
C3-H3A型	0.9300	C16-C17号	1.513 (6)
C4-C13型	1.391 (6)	C16-H16A型	0.9700
C4-C5型	1.496 (6)	C16-H16B型	0.9700
C5至C6	1.472 (6)	C17-C18型	1.472 (6)
C6-C7型	1.393 (6)	C17-H17A型	0.9700
C6-C11	1.402 (6)	C17-H17B型	0.9700
C7-C8号机组	1.388 (7)

C18-O5-H5A型	109.5	C10-C11-C6	119.1 (5)
C2-C1-C14	120.8 (5)	C10-C11-C12号机组	120.4 (5)
C2-C1-H1A型	119.6	C6-C11-C12型	120.5 (5)
C14-C1-H1A型	119.6	氧气-C12-C11	121.1 (5)
C1-C2-C3	119.9 (5)	氧气-C12-C13	120.5 (5)
C1-C2-H2A型	120	C11-C12-C13型	118.4 (4)
C3-C2-H2A	120	C14-C13-C4	120.7 (5)
C2-C3-C4型	121.2 (5)	C14-C13-C12	118.7 (5)
C2-C3-H3A型	119.4	C4-C13-C12型	120.6 (5)
C4-C3-H3A型	119.4	C13-C14-C1	118.4 (5)
C3-C4-C13型	118.9 (5)	C13-C14-C15型	124.9 (5)
C3-C4-C5型	119.8 (5)	C1-C14-C15	116.6 (5)
C13-C4-C5型	121.3 (5)	臭氧-十五碳十六烯酸	120.8 (5)
O1-C5-C6型	122.4 (5)	O3-C15-C14型	120.3 (5)
O1-C5-C4型	120.2 (5)	C16-C15-C14型	118.6 (4)
C6-C5-C4	117.4 (5)	C15-C16-C17型	112.0 (4)
C7-C6-C11型	119.4 (5)	C15-C16-H16A型	109.2
C7-C6-C5型	118.9 (5)	C17-C16-H16A型	109.2
C11-C6-C5型	121.6 (5)	C15-C16-H16B型	109.2
C8-C7-C6	120.0 (5)	C17-C16-H16B型	109.2
C8-C7-H7A型	120	H16A-C16-H16B型	107.9
C6-C7-H7A型	120	C18-C17-C16	114.8 (5)
C9-C8-C7	120.1 (6)	C18-C17-H17A型	108.6
C9-C8-H8A	120	C16-C17-H17A型	108.6
C7-C8-H8A型	120	C18-C17-H17B型	108.6
C8-C9-C10型	119.9 (6)	C16-C17-H17B型	108.6
C8-C9-H9A型	120.1	H17A-C17-H17B型	107.6
C10-C9-H9A型	120.1	O4-C18-O5型	121.6 (5)
C11-C10-C9	121.5 (6)	O4-C18-C17型	124.5 (5)
C11-C10-H10A型	119.2	O5-C18-C17型	113.8 (5)
C9-C10-H10A	119.2

C14-C1-C2-C3	−1.8 (8)	C10-C11-C12-C13	−176.1 (4)
C1-C2-C3-C4型	1.1 (8)	C6-C11-C12-C13	3.6 (6)
C2-C3-c-C13型	−1.2 (8)	C3-C4-C13-C14	1.8 (7)
C2-C3-C4-C5型	178.2 (5)	C5-C4-C13-C14	−177.5 (4)
C3-C4-C5-O1	−2.2 (7)	C3-C4-C13-C12	−175.4 (4)
C13-C4-C5-O1型	177.1 (5)	C5-C4-C13-C12	5.3 (7)
C3-C4-C5-C6型	178.1 (4)	O2-C12-C13-C14型	−4.1 (7)
C13-C4-C5-C6	−2.6 (7)	C11-C12-C13-C14	177.0 (4)
O1-C5-C6-C7	−0.1 (7)	O2-C12-C13-C4	173.2 (4)
C4-C5-C6-C7型	179.6 (4)	C11-C12-C13-C4	−5.8 (6)
O1-C5-C6-C11型	−179.3 (5)	C4-C13-C14-C1	−2.5 (7)
C4-C5-C6-C11型	0.4 (7)	C12-C13-C14-C1	174.8 (4)
C11-C6-C7-C8	−0.8 (7)	C4-C13-C14-C15	173.8 (4)
C5-C6-C7-C8	180.0 (5)	C12-C13-C14-C15	−8.9 (7)
C6-C7-C8-C9	1.5 (8)	C2-C1-C14-C13型	2.4 (7)
C7-C8-C9-C10	−0.9 (8)	C2-C1-C14-C15	−174.2 (5)
C8-C9-C10-C11号机组	−0.4 (8)	C13-C14-C15-O3型	118.0 (6)
C9-C10-C11-C6	1.1 (8)	C1-C14-C15-O3	−65.7 (7)
C9-C10-C11-C12	−179.2 (5)	C13-C14-C15-C16	−69.1 (6)
C7-C6-C11-C10	−0.4 (7)	C1-C14-C15-C16	107.2 (5)
C5-C6-C11-C10	178.7 (5)	O3-C15-C16-C17型	−24.0 (7)
C7-C6-C11-C12	179.8 (4)	C14-C15-C16-C17	163.1 (4)
C5-C6-C11-C12	−1.1 (7)	C15-C16-C17-C18	81.7 (5)
C10-C11-C12-O2	4.9 (7)	C16-C17-C18-O4型	18.2 (7)
C6-C11-C12-O2	−175.3 (4)	C16-C17-C18-O5	−163.3 (4)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O5-H5型A类···O4号机组^我	0.82	1.86	2.681 (6)	177
C7-H7型A类···O1公司^ii（ii）	0.93	2.43	3.255 (7)	147
2016年1月16日A类···臭氧^三	0.97	2.48	3.375 (6)	154

对称代码：（i）−x个−1,−年,−z（z）+1; （ii）−x个+2,−年+1,−z（z）+1; （iii）x个+1,年,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学式	C类₁₈H（H）₁₂O（运行）₅
M（M）_第页	308.28
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	293
一,b,c（c）(Å)	5.168 (1), 19.523 (4), 14.367 (3)
β(°)	99.58 (3)
V（V）(Å^三)	1429.3 (5)
Z	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.11
晶体尺寸（mm）	0.20 × 0.10 × 0.10

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4公司
吸收校正	ψ扫描（北部等。, 1968)
吨_最小值,吨_最大值	0.979, 0.990
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	2892, 2593, 1048
R（右）_整数	0.077
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.601

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.078, 0.161, 1.00
反射次数	2593
参数数量	208
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.21,−0.23

计算机程序：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1985），XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O5-H5A··O4^我	0.82	1.86	2.681 (6)	177
C7-H7A···O1^ii（ii）	0.93	2.43	3.255 (7)	147
C16-H16A···O3^三	0.97	2.48	3.375 (6)	154

对称码：（i）−x个−1,−年,−z（z）+1; （ii）−x个+2,−年+1,−z（z）+1; （iii）x个+1,年,z（z）.

致谢

这项工作得到了国家高技术研发计划（No.2007AA02Z200和2007AA06A402）的支持。

工具书类

Allen，F.H.、Kennard，O.、Watson，D.G.、Brammer，L.、Orpen，A.G.和Taylor，R.（1987年）。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2第S1-19页CSD公司交叉参考科学网谷歌学者
 Brown，J.P.（1980）。穆塔特。物件。 75, 243–277. 交叉参考中国科学院公共医学科学网谷歌学者
 Enraf–Nonius（1985）。CAD-4软件Enraf–荷兰代尔夫特Nonius。谷歌学者
 Harms，K.和Wocadlo，S.（1995年）。XCAD4公司德国马尔堡大学。谷歌学者
 Inbasekaran，M.N.、Witiak，D.T.、Barone，K.和Loper，J.C.（1980年）。医学化学杂志。 23, 278–281. 交叉参考中国科学院公共医学科学网谷歌学者
 Johnson，M.G.、Kiyokawa，H.、Tani，S.、Koyama，J.、Morris-Natschke，S.L.、Mauger，A.、Bowers-Daines，M.M.、Lange，B.C.和Lee，K.（1997）。生物有机医药化学。 5, 1469–1479. 交叉参考中国科学院公共医学科学网谷歌学者
 North，A.C.T.，Phillips，D.C.&Mathews，F.S.（1968年）。《水晶学报》。A类24, 351–359. 交叉参考 IUCr日志科学网谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者