Dimethyl 4,4′-(pyridine-2,6-diyl)dibenzoate

Cui, Y.; Gao, Q.; Wang, H.-H.; Wang, L.; Xie, Y.-B.

doi:10.1107/S160053681004362X

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第11部分| 2010年11月| 第o2975页

https://doi.org/10.107/S160053681004362X

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4,4′-（吡啶-2,6-二基）二苯甲酸二甲酯

岳翠,^一钱高,^一王欢欢,^一王林（Lin Wang）^一和谢亚波 ^一 ^*

^一北京工业大学环境与能源工程学院，北京100124，中华人民共和国
^*通信电子邮件：xieyabo@bjut.edu.cn

(收到日期：2010年10月17日； 2010年10月26日接受； 2010年10月31日在线)

标题分子，C₂₁H（H）₁₇不₄显示了轴对称性，吡啶N原子位于晶体双轴上。分子呈碟形，苯环和吡啶环之间的二面角分别为24.643（1）和24.797（1）°。–COO平面和苯环几乎共面[二面角=5.286（1）°]。

实验

水晶数据

C类₂₁H（H）₁₇不₄
M（M）_第页= 347.36
正交各向异性，C类米 c（c）2₁
一= 34.296 (10) Å
b条= 7.401 (2) Å
c（c）= 6.623 (2) Å
V（V）= 1681.1 (9) Å^三
Z轴=4
钼K（K）α辐射
μ=0.10毫米⁻¹
T型=296千
0.60×0.40×0.36毫米

数据收集

布鲁克APEXII CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，1998年 )T型_最小值= 0.945,T型_最大值= 0.966
7265次测量反射
2264个独立反射
2151次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.035

精炼

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.037
水风险(如果²) = 0.109
S公司= 1.05
2264次反射
122个参数
1个约束
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.25埃⁻³
Δρ_最小值=−0.16埃⁻³

数据收集：智能（布鲁克，1998年); 细胞细化： 圣保罗（布鲁克，1998年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司。

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.1107.S160053681004362X/kp2283sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S160053681004362X/kp2283Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

吡啶类化合物及其衍生物因其在合成各种复杂化合物（波义耳等。, 2010). 在此，我们报告晶体结构标题化合物（图1），4,4'-吡啶-2,6-二烷基二苯甲酸二甲酯。

标题化合物C₂₁H（H）₁₇不₄由2,6-二溴吡啶和4-甲氧羰基苯基硼酸反应合成。分子显示出一个晶体双轴，N原子位于一个特殊的位置——旋转双轴。苯环和吡啶环之间的二面角分别为24.643（1）°和24.797（1）。–COO平面和苯环几乎共面，二面角分别为5.363（1）°和4.794（1）角度。

相关文献顶部

有关标题化合物的应用，请参见：Boyle等。(2010). 关于标题化合物的合成，参见：Li&Zhou（2009）。

实验顶部

标题化合物是根据报告的程序合成的（Li&Zhou，2009）。通过从乙酸乙酯和己烷的溶剂混合物中再结晶，获得了适用于X射线衍射的无色单晶。

结构描述顶部

有关标题化合物的应用，请参见：Boyle等。(2010). 标题化合物的合成见：Li&Zhou（2009）。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1998）；细胞细化： 圣保罗（布鲁克，1998）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，1998）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

图1。标题化合物的分子结构具有在30%概率水平上绘制的位移椭球，H原子显示为任意半径的小圆。对称代码：A=-x个,年,z（z）。

4,4'-（吡啶-2,6-二基）二苯甲酸二甲酯顶部

水晶数据顶部

C类₂₁H（H）₁₇不₄	如果(000) = 728
M（M）_第页= 347.36	天_x个=1.372毫克^负极^三
正交各向异性，C类米c（c）2₁	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：C 2c-2	4869次反射的细胞参数
一= 34.296 (10) Å	θ=2.4–30.5°
b条=7.401（2）Å	µ=0.10毫米^负极¹
c（c）= 6.623 (2) Å	T型=296千
V（V）= 1681.1 (9) Å^三	块，无色
Z轴=4	0.60×0.40×0.36毫米

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	2264个独立反射
辐射源：细焦点密封管	2151次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.035
φ和ω扫描	θ_最大值= 30.5°,θ_最小值= 2.4°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1998年）	小时=负极48→44
T型_最小值=0.945，T型_最大值= 0.966	k个=负极10→10
7265次测量反射	我=负极9→7

精炼顶部

优化于如果²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.037	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(如果²) = 0.109	受约束的氢原子参数
S公司= 1.05	w个=1/[σ²(如果_o个²) + (0.069P（P）)²+ 0.231P（P）] 哪里P（P）= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
2264次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
122个参数	Δρ_最大值=0.25埃^负极^三
1个约束	Δρ_最小值=负极0.16埃^负极^三

水晶数据顶部

C类₂₁H（H）₁₇不₄	V（V）= 1681.1 (9) Å^三
M（M）_第页= 347.36	Z轴=4
正交各向异性，C类米c（c）2₁	钼K（K）α辐射
一= 34.296 (10) Å	µ=0.10毫米^负极¹
b条= 7.401 (2) Å	T型=296千
c（c）= 6.623 (2) Å	0.60×0.40×0.36毫米

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	2264个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1998年）	2151次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.945,T型_最大值= 0.966	R（右）_整数= 0.035
7265次测量反射

精炼顶部

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.037	1个约束
水风险(如果²)=0.109	受约束的氢原子参数
S公司= 1.05	Δρ_最大值=0.25埃^负极^三
2264次反射	Δρ_最小值=负极0.16埃^负极^三
122个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单元e.s.d.单独考虑；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进如果²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于如果²，常规R（右）-因素R（右）基于如果，使用如果负值设置为零如果²。的阈值表达式如果²>σ(如果²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于如果²在统计上大约是基于如果、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.20583 (3)	0.17226 (19)	0.8336 (2)	0.0693 (4)
N1型	0	0.24751 (18)	0.5426（2）	0.0316 (3)
C1类	0.17708 (3)	0.24851 (18)	0.8930 (2)	0.0429 (3)
氧气	0.17487 (3)	0.32976 (15)	1.0717 (2)	0.0535 (3)
指挥与控制	0.13992 (3)	0.25470 (16)	0.77804 (19)	0.0360 (3)
C3类	0.13855 (4)	0.16771 (18)	0.5923 (2)	0.0424 (3)
H3级	0.1609	0.1139	0.5408	0.051*
补体第四成份	0.10431 (4)	0.16036 (18)	0.4834 (2)	0.0416 (3)
H4型	0.1038	0.1010	0.3597	0.050*
C5级	0.07037 (3)	0.24139 (14)	0.55745 (17)	0.0323 (2)
C6级	0.07197 (3)	0.33053 (14)	0.74267 (19)	0.0328 (2)
H6型	0.0496	0.3854	0.7936	0.039*
抄送7	0.10641 (3)	0.33846 (14)	0.8520 (2)	0.0343 (2)
H7型	0.1072	0.3996	0.9746	0.041*
C8	0.03362 (3)	0.23143 (15)	0.44012 (18)	0.0330 (3)
C9级	0.03455 (4)	0.20276 (19)	0.2306 (2)	0.0405 (3)
H9型	0.0583	0.1927	0.1634	0.049*
C10号机组	0	0.1898 (3)	0.1258 (3)	0.0439 (4)
10小时	0	0.1725	负极0.0133	0.053*
第11条	0.21015（5）	0.3231 (3)	1.1922 (3)	0.0644 (5)
H11A型	0.2192	0.2006	1.2007	0.097*
H11B型	0.2048	0.3677	1.3254	0.097*
H11C型	0.2299	0.3967	1.1303	0.097*

原子位移参数（Å²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0334 (4)	0.0929 (10)	0.0817 (9)	0.0119 (5)	0.0066 (5)	负极0.0199 (8)
N1型	0.0386 (6)	0.0284 (6)	0.0279 (7)	0	0	负极0.0001 (5)
C1类	0.0309 (5)	0.0434 (7)	0.0545 (9)	负极0.0021 (4)	0.0080 (5)	负极0.0022 (5)
氧气	0.0386 (4)	0.0624 (7)	0.0597 (7)	0.0080 (4)	负极0.0070（5）	负极0.0122（5）
指挥与控制	0.0305 (4)	0.0341 (6)	0.0435 (7)	负极0.0025 (4)	0.0093 (4)	负极0.0004 (4)
C3类	0.0374 (5)	0.0446 (7)	0.0453 (8)	0.0031 (5)	0.0150 (5)	负极0.0053（5）
补体第四成份	0.0450 (6)	0.0423 (6)	0.0374 (7)	0.0019 (5)	0.0111 (5)	负极0.0080 (5)
C5级	0.0371 (5)	0.0294 (5)	0.0305 (6)	负极0.0024 (4)	0.0065 (5)	0.0006 (4)
C6级	0.0316 (5)	0.0340 (5)	0.0328 (6)	0.0008 (4)	0.0076 (4)	负极0.0022 (4)
抄送7	0.0329 (5)	0.0356 (5)	0.0344 (6)	负极0.0004 (4)	0.0060 (5)	负极0.0053 (4)
C8	0.0419 (6)	0.0275 (5)	0.0298 (6)	负极0.0016 (4)	0.0034（4）	0.0001 (4)
C9级	0.0513（7）	0.0404 (6)	0.0297 (6)	负极0.0019 (5)	0.0072 (5)	负极0.0001 (5)
C10号机组	0.0669 (12)	0.0405 (9)	0.0244 (8)	0	0	负极0.0014 (7)
第11条	0.0470 (7)	0.0742 (11)	0.0722 (13)	0.0074（8）	负极0.0192 (8)	负极0.0093 (9)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C1型	1.2025 (16)	C5至C8	1.4823 (15)
N1-C8型^我	1.3433 (13)	C6至C7	1.3866 (17)
N1-C8型	1.3433 (13)	C6-H6型	0.9300
C1-O2型	1.3294 (19)	C7-H7型	0.9300
C1-C2类	1.4854 (17)	C8-C9	1.4041 (18)
氧气-C11	1.4503 (18)	C9-C10型	1.3768 (17)
C2-C3型	1.3895 (19)	C9-H9	0.9300
C2-C7型	1.3945 (14)	C10-C9号机组^我	1.3768 (17)
C3-C4型	1.379 (2)	C10-H10型	0.9300
C3-H3型	0.9300	C11-H11A型	0.9600
C4-C5型	1.3981 (16)	C11-H11B型	0.9600
C4-H4型	0.9300	C11-H11C型	0.9600
C5至C6	1.3940 (17)

C8^我-N1-C8型	118.29（15）	C5-C6-H6	119.6
O1-C1-O2	123.39 (14)	C6-C7-C2型	119.98 (11)
O1-C1-C2型	123.39 (14)	C6-C7-H7型	120
氧气-C1-C2	113.18 (10)	C2-C7-H7型	120
C1-O2-C11型	115.28 (12)	N1-C8-C9型	122.14 (12)
C3-C2-C7型	119.28 (11)	N1-C8-C5型	117.42 (11)
C3-C2-C1	117.95 (11)	C9-C8-C5	120.42 (11)
C7-C2-C1号机组	122.73 (12)	C10-C9-C8号机组	119.31 (13)
C4-C3-C2型	120.65 (11)	C10-C9-H9型	120.3
C4-C3-H3基因	119.7	C8-C9-H9型	120.3
C2-C3-H3型	119.7	C9级^我-C10-C9号机组	118.78 (17)
C3-C4-C5型	120.59 (12)	C9级^我-C10-H10型	120.6
C3-C4-H4型	119.7	C9-C10-H10	120.6
C5-C4-H4	119.7	氧气-C11-H11A	109.5
C6-C5-C4	118.59 (11)	O2-C11-H11B型	109.5
C6-C5-C8型	121.23 (9)	H11A-C11-H11B型	109.5
C4-C5-C8型	120.18 (10)	氧气-C11-H11C	109.5
C7-C6-C5型	120.88 (10)	H11A-C11-H11C型	109.5
C7-C6-H6型	119.6	H11B-C11-H11C型	109.5

O1-C1-O2-C11	0.9（2）	C5-C6-C7-C2	负极0.78 (16)
C2-C1-O2-C11	178.41 (13)	C3-C2-C7-C6	1.58 (17)
O1-C1-C2-C3	0.0 (2)	C1-C2-C7-C6	负极176.21 (11)
O2-C1-C2-C3	负极177.60（12）	C8^我-N1-C8-C9型	1.5 (2)
O1-C1-C2-C7	177.77 (15)	C8^我-N1-C8-C5型	负极177.32 (8)
氧气-C1-C2-C7	0.22 (18)	C6-C5-C8-N1	负极24.37 (16)
C7-C2-C3-C4	负极1.41 (18)	C4-C5-C8-N1	155.51 (12)
C1-C2-C3-C4型	176.48 (12)	C6-C5-C8-C9	156.81 (12)
C2-C3-C4-C5型	0.4 (2)	C4-C5-C8-C9	负极23.31 (16)
C3-C4-C5-C6型	0.39 (18)	N1-C8-C9-C10	负极0.29 (19)
C3-C4-C5-C8型	负极179.49 (11)	C5-C8-C9-C10	178.47（14）
C4-C5-C6-C7型	负极0.21 (16)	C8-C9-C10-C9^我	负极0.9 (3)
C8-C5-C6-C7	179.67 (10)

对称代码：（i）负极x个,年,z（z）。

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₁H（H）₁₇不₄
M（M）_第页	347.36
晶体系统，空间组	正交各向异性，C类米c（c）2₁
温度（K）	296
一,b条,c（c）(Å)	34.296 (10), 7.401 (2), 6.623 (2)
V（V）(Å^三)	1681.1 (9)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米^负极¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.60 × 0.40 × 0.36

数据收集
衍射仪	布鲁克APEXII CCD
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1998年）
T型_最小值,T型_最大值	0.945、0.966
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	7265, 2264, 2151
R（右）_整数	0.035
（罪θ/λ)_最大值(Å^负极¹)	0.713

精炼
R（右）[如果²> 2σ(如果²)],水风险(如果²),S公司	0.037, 0.109, 1.05
反射次数	2264
参数数量	122
约束装置数量	1
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）^负极^三)	0.25,负极0.16

计算机程序：智能（布鲁克，1998），圣保罗（布鲁克，1998），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

致谢

这项工作得到了国家自然科学基金（21075114号）、北京市教育委员会科技发展项目（KM200910005025号）和公益性环境保护专项资金（201009015号）的支持。

工具书类

Boyle，T.J.、Ottley，L.M.和Raymond，R.（2010年）。J.坐标。化学。,63, 545–557. 科学网 CSD公司交叉参考中国科学院谷歌学者
 布鲁克（1998）。智能,圣保罗和SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Li，J.R.和Zhou，H.C.（2009）。安圭。化学。国际编辑。A类48, 1–5. 谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者