有机化合物\(\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\)

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号:2056-9890

5-(4-氯苯基)-6-异丙基-5,6-二氢-4H(H)-吡咯并[3,4-c(c)]异恶唑

韩国光州国立大学应用化学工程学院,邮编:500-757
*通信电子邮件:hyungkim@chonnam.ac.kr

(收到日期:2010年8月25日; 2010年8月30日接受; 2010年9月4日在线)

标题化合物C14H(H)15氯离子2O、 包含一辆带有两个取代基的8个5个保险丝的自行车。近平面八分子环[最大偏差=0.033(2)°]和苯环之间的二面角为25.0(1)°。晶体结构,分子沿着b条轴和C-H­π在列之间观察到相互作用。

相关文献

标题化合物的合成参见:Kim&Lee(1994【Kim,H.J.和Lee,J.H.(1994)。杂环类,38,1383-1391。】). 关于异恶唑的生物活性,见:Boyd(1991【Boyd,G.V.(1991)。杂环化合物化学进展3,166-185。】); 基姆等。(1994【Kim,H.J.、Hwang,K.-J.和Lee,J.H.(1994)。生物技术。生物化学。58,1191-1192。】, 1997【Kim,H.J.、Hwang,K.-J.和Lee,J.H.(1997)。《韩国化学学会公告》第18期,第534-540页。】, 1999【Kim,H.J.,Jang,J.Y.,Chung,K.H.&Lee,J.H.(1999).生物技术.生物化学.63,494-499.】); 郎林(1984)[Lang,A.和Lin,Y.(1984)。《综合杂环化学》,第6卷,A.R.Katritzky编辑,第1-130页。牛津:佩加蒙出版社。]); Sutharchanadevi和Murugan(1996年[Sutharchanadevi,M.&Murugan,R.(1996),《综合杂环化学》,第3卷,A.R.Katritzky,C.W.Rees&E.F.V.Scriven编辑,第221-260页。纽约:佩加蒙。]).

【方案一】

实验

水晶数据
  • C类14H(H)15氯离子2O(运行)

  • M(M)第页= 262.73

  • 单诊所,P(P)21/c(c)

  • = 15.0037 (9) Å

  • b条= 6.2364 (4) Å

  • c(c)= 15.5801 (9) Å

  • β= 117.238 (1)°

  • V(V)= 1296.16 (14) Å

  • Z轴= 4

  • K(K)α辐射

  • μ=0.28毫米−1

  • =200 K

  • 0.35×0.28×0.12毫米

数据收集
  • Bruker SMART 1000 CCD衍射仪

  • 吸收校正:多扫描(SADABS公司; 布鲁克,2000[Bruker(2000)。SADABS、SMART和SAINT。Bruker AXS Inc.,美国威斯康星州麦迪逊。])最小值= 0.861,最大值= 0.966

  • 9224次测量反射

  • 3211个独立反射

  • 1907反射> 2σ()

  • R(右)整数= 0.043

精炼
  • R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.044

  • 水风险(F类2) = 0.117

  • S公司= 1.07

  • 3211次反射

  • 165个参数

  • 受约束的氢原子参数

  • Δρ最大值=0.36埃−3

  • Δρ最小值=-0.44埃−3

表1
氢键几何形状(λ,°)

Cg公司1是C1–C6环的质心。

D类-H月A类 D类-H(H) H月A类 D类A类 D类-H月A类
C5-H5秒Cg公司1 0.95 2.65 3.405 (3) 136
C9-H9Cg公司1ii(ii) 0.95 2.62 3.392 (3) 138
对称代码:(i)[-x+1,y-{\script{1\over2}},-z+{\script}1\over 2}}]; (ii)[x,-y+{\script{3\over2}},z+{\sscript{1\over2{}].

数据收集:智能(布鲁克,2000年[Bruker(2000)。SADABS、SMART和SAINT。Bruker AXS Inc.,美国威斯康星州麦迪逊。]); 细胞精细化: 圣保罗(布鲁克,2000年[Bruker(2000)。SADABS、SMART和SAINT。Bruker AXS Inc.,美国威斯康星州麦迪逊。]); 数据缩减:圣保罗; 用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 用于优化结构的程序:货架xl97(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 分子图形:ORTEP-3公司(Farrugia,1997年【Farrugia,L.J.(1997),《应用结晶杂志》,第30卷,第565页。】)和(斯佩克,2009年[Spek,A.L.(2009),《结晶学报》,D65148-155。]); 用于准备出版材料的软件:货架xl97.

支持信息


注释顶部

已知含有各种取代基的异恶唑衍生物在医药和农业领域具有多种生物活性(Lang&Lin,1984;Boyd,1991)。二氢吡咯[3,4-c(c)]异恶唑是一种融合双环异恶唑,由于二氢呋喃[3,4-c(c)]异恶唑和二氢吡喃[3,4-c(c)]异恶唑衍生物对某些植物病原体(Kim等。, 1994, 1997, 1999). 标题化合物是通过已知方法(Kim&Lee,1994)制备的,并进行了少量修改。

标题化合物C14H(H)15氯离子2O、 是一种带有两个取代基的8元5,5保险丝自行车(图1)。近平面8元环[对于C7,最大偏差为0.033(2)Au]和苯环[对于C1,最大偏差0.023(2)O]之间的二面角为25.0(1)°。晶体结构,分子沿着b条轴(图2),并显示C-H···Cg公司1(环C1–C6的质心)相互作用(表1)。

相关文献顶部

标题化合物的合成见:Kim&Lee(1994)。关于异恶唑的生物活性,见:Boyd(1991);基姆等。(1994, 1997, 1999); 郎林(1984);Sutharchanadevi和Murugan(1996)。

实验顶部

3-甲基-1-硝基丁烷-2-基醋酸酯(1.23 g,7 mmol)、4-氯的混合物-N个-(丙-2-炔基)苯胺(3.48 g,21 mmol)和K2一氧化碳在25℃下将THF(20 ml)中的(1.16 g,8.4 mmol)搅拌12 h。混合物被浓缩真空中和柱层析(SiO2)用正己烷/乙烷(5:1)的混合物洗脱,得到4-氯-N个-(3-甲基-1-硝基丁烷-2-基)-N个-(丙-2-炔基)苯胺(0.49克,25%)。标题化合物由分子内腈氧化炔烃制备环加成4-氯-N个-(3-甲基-1-硝基丁烷-2-基)-N个-4-氯苯基异氰酸酯和三乙胺存在下的(丙-2-炔基)苯胺(Kim&Lee,1994)。适用于X射线分析的晶体是通过从正己烷/CHCl中缓慢蒸发获得的解决方案。

精炼顶部

H原子被几何定位,并允许骑在各自的母原子上[C-H=0.95(CH,服务提供商2),1.00(瑞士,服务提供商),0.99(瑞士2)或0.98º(CH)、和U型国际标准化组织(H) =1.2U型等式(C) 或1.5U型等式(甲基C)]。

计算详细信息顶部

数据收集:智能(布鲁克,2000年);细胞精细化: 圣保罗(布鲁克,2000年);数据缩减:圣保罗(布鲁克,2000年);用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008);用于优化结构的程序:货架xl97(谢尔德里克,2008);分子图形:ORTEP-3公司(Farrugia,1997)和(斯佩克,2009);用于准备出版材料的软件:货架xl97(谢尔德里克,2008)。

数字顶部
[图1] 图1。标题化合物的结构,非H原子的位移椭球以50%的概率水平绘制。
[图2] 图2。标题化合物的单元-单元内容视图。
5-(4-氯苯基)-6-异丙基-5,6-二氢-4H(H)-吡咯[3,4-c(c)]异恶唑顶部
水晶数据 顶部
C类14H(H)15氯离子2O(运行)F类(000) = 552
M(M)第页=262.73D类x个=1.346毫克
单诊所,P(P)21/c(c)K(K)α辐射,λ= 0.71073 Å
大厅符号:-P 2ybc2659次反射的单元参数
= 15.0037 (9) Åθ= 2.6–27.1°
b条= 6.2364 (4) ŵ=0.28毫米1
c(c)= 15.5801 (9) Å=200 K
β= 117.238 (1)°棒,淡黄色
V(V)= 1296.16 (14) Å0.35×0.28×0.12毫米
Z轴= 4
数据收集 顶部
布鲁克SMART 1000 CCD
衍射仪
3211个独立反射
辐射源:细焦点密封管1907次反射> 2σ()
石墨单色仪R(右)整数= 0.043
ϕω扫描θ最大值= 28.3°,θ最小值= 2.6°
吸收校正:多扫描
(SADABS公司; 布鲁克,2000年)
小时=1920
最小值= 0.861,最大值= 0.966k个=88
9224次测量反射=1820
精炼 顶部
优化于F类2主原子位置定位:结构-变量直接方法
最小二乘矩阵:完整二次原子位置:差分傅里叶映射
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.044氢站点位置:从邻近站点推断
水风险(F类2) = 0.117受约束的氢原子参数
S公司= 1.07 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0311P(P))2+ 0.6269P(P)]
哪里P(P)========================================================(F类o个2+ 2F类c(c)2)/3
3211次反射(Δ/σ)最大值= 0.001
165个参数Δρ最大值=0.36埃
0个约束Δρ最小值=0.44埃
水晶数据 顶部
C类14H(H)15氯离子2O(运行)V(V)= 1296.16 (14) Å
M(M)第页= 262.73Z轴= 4
单诊所,P(P)21/c(c)K(K)α辐射
= 15.0037 (9) ŵ=0.28毫米1
b条= 6.2364 (4) Å=200 K
c(c)= 15.5801 (9) Å0.35×0.28×0.12毫米
β=117.238(1)°
数据收集 顶部
布鲁克SMART 1000 CCD
衍射仪
3211个独立反射
吸收校正:多扫描
(SADABS公司; 布鲁克,2000年)
1907反射> 2σ()
最小值=0.861,最大值= 0.966R(右)整数= 0.043
9224次测量反射
精炼 顶部
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0440个约束
水风险(F类2) = 0.117受约束的氢原子参数
S公司= 1.07Δρ最大值=0.36埃
3211次反射Δρ最小值=0.44埃
165个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.(除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.)均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时,单独考虑单元e.s.d;只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时,才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似(各向同性)处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.完善F类2对抗所有反射。加权R(右)-因子水风险和贴合度S公司基于F类2,常规R(右)-因素R(右)基于F类,使用F类负值设置为零F类2。的阈值表达式F类2>σ(F类2)仅用于计算R(右)-因子(gt).与选择反射进行细化无关。R(右)-因素基于F类2在统计上大约是基于F类、和R(右)-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个zU型国际标准化组织*/U型等式
氯10.53029 (5)0.72970 (11)0.07428 (5)0.0460 (2)
O1公司0.17957 (13)1.1528 (3)0.45555 (12)0.0468 (5)
1个0.25711 (13)0.8986 (3)0.24578 (13)0.0292 (4)
氮气0.17208 (15)1.2612 (3)0.37156 (14)0.0400 (5)
C1类0.31613 (16)0.8552 (4)0.20076 (15)0.0284 (5)
指挥与控制0.32447 (17)1.0003 (4)0.13595(16)0.0317 (5)
氢气0.28571.12800.11930.038*
C3级0.38835 (17)0.9599 (4)0.09593(16)0.0341 (5)
H3级0.39401.06080.05300.041*
补体第四成份0.44355 (17)0.7739 (4)0.11838 (16)0.0327 (5)
C5级0.43342 (16)0.6228 (4)0.17806(16)0.0333 (5)
H5型0.46960.49180.19110.040*
C6级0.37017 (16)0.6630 (4)0.21896 (16)0.0316 (5)
H6型0.36340.55860.26000.038*
抄送70.27190 (18)0.7731 (4)0.33222 (17)0.0341 (5)
H7A型0.34370.74110.37380.041*
H7B型0.23350.63720.31400.041*
C80.23192 (17)0.9227(4)0.38036 (16)0.0322 (5)
C9级0.21539 (18)0.9522 (4)0.45747 (17)0.0412(6)
H9型0.22710.84810.50600.049*
C10号机组0.20329 (16)1.1175 (4)0.33080 (16)0.0298 (5)
C11号机组0.21313 (16)1.1144(4)0.23924 (15)0.0279 (5)
H11型0.26251.22610.24260.034*
第12项0.11400 (17)1.1478 (4)0.14745 (16)0.0325 (5)
H12型0.12551.11030.09090.039*
第13页0.0833 (2)1.3827 (4)0.13769 (19)0.0464 (7)
H13A型0.07131.42390.19220.070*
H13B型0.02181.40360.07720.070*
H13C型0.13691.47160.13730.070*
第14项0.03096(18)1.0035 (4)0.14450 (19)0.0488 (7)
H14A型0.01321.04700.19510.073*
H14B型0.05420.85440.15510.073*
H14C型0.02801.01610.08130.073*
原子位移参数(2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
第1类0.0449 (4)0.0560 (4)0.0462 (4)0.0075 (3)0.0287 (3)0.0022 (3)
O1公司0.0517 (11)0.0585 (12)0.0343 (10)0.0084 (9)0.0233 (9)0.0015 (9)
1个0.0326 (10)0.0275 (10)0.0298 (10)0.0036 (8)0.0164 (8)0.0050 (8)
氮气0.0474 (12)0.0423 (12)0.0348 (11)0.0057 (10)0.0226 (10)0.0010 (10)
C1类0.0285 (12)0.0294 (12)0.0256 (12)0.0007 (10)0.0109 (9)0.0007 (9)
指挥与控制0.0340(13)0.0306 (12)0.0314 (13)0.0048 (10)0.0158 (10)0.0041 (10)
C3级0.0370 (13)0.0362 (14)0.0310 (13)0.0029 (11)0.0172(11)0.0018 (10)
补体第四成份0.0322 (12)0.0364 (13)0.0315 (13)0.0016 (11)0.0163 (10)0.0042 (10)
C5级0.0312 (12)0.0306 (13)0.0340 (13)0.0033(10)0.0115 (10)0.0008 (10)
C6级0.0300 (12)0.0314 (12)0.0308 (12)0.0003 (10)0.0117 (10)0.0027 (10)
抄送70.0414 (13)0.0312 (13)0.0331 (13)0.0030 (11)0.0199 (11)0.0064 (10)
C80.0317 (12)0.0369 (13)0.0291 (12)0.0003 (11)0.0148 (10)0.0034 (10)
C9级0.0400 (14)0.0509 (16)0.0330 (14)0.0066 (12)0.0171 (11)0.0067(12)
C10号机组0.0264 (11)0.0332 (13)0.0294 (12)0.0006 (10)0.0124 (10)0.0002 (10)
C11号机组0.0275 (11)0.0290 (12)0.0286(12)0.0002 (10)0.0139 (9)0.0017 (9)
第12项0.0322 (13)0.0359 (13)0.0283 (12)0.0036(10)0.0128(10)0.0030 (10)
第13页0.0456 (15)0.0455 (16)0.0449 (16)0.0111 (13)0.0180 (13)0.0129 (13)
第14项0.0350 (14)0.0522 (17)0.0492 (16)0.0046(13)0.0106 (12)0.0032 (13)
几何参数(λ,º) 顶部
氯1-C41.749 (2)C7-H7A型0.9900
O1-C9型1.356(3)C7-H7B型0.9900
O1-N2气体1.431 (2)C8-C9型1.346 (3)
N1-C1型1.385 (3)C8-C10型1.398 (3)
N1-C11号机组1.482 (3)C9-H90.9500
N1-C7型1.484 (3)C10-C11号机组1.500 (3)
N2-C10气体1.303 (3)C11-C12号机组1.534 (3)
C1-C6号机组1.401 (3)C11-H11型1
C1-C2类1.403 (3)C12-C14号1.521 (3)
C2-C3型1.385 (3)C12-C13型1.522 (3)
C2-H2型0.9500C12-H12型1
C3-C4型1.374 (3)C13-H13A型0.9800
C3-H3型0.9500C13-H13B型0.9800
C4-C5型1.380 (3)C13-H13C型0.9800
C5至C61.387 (3)C14-H14A型0.9800
C5-H5型0.9500C14-H14B型0.9800
C6-H6型0.95002014年4月14日0.9800
C7-C8号机组1.485(3)
C9-O1-N2108.68 (17)C10-C8-C7号机组111.13 (19)
C1-N1-C11120.72(17)C8-C9-O1号机组109.8 (2)
C1-N1-C7119.44 (18)C8-C9-H9型125.1
C11-N1-C7型114.75 (16)O1-C9-H9型125.1
C10-N2-O1型103.03 (18)N2-C10-C8型114.6 (2)
N1-C1-C6120.6 (2)N2-C10-C11型133.3 (2)
N1-C1-C2型121.8 (2)C8-C10-C11号机组112.02 (19)
C6-C1-C2型117.59 (19)N1-C11-C10100.43 (17)
C3-C2-C1121.0 (2)N1-C11-C12号机组113.51 (18)
C3-C2-H2119.5C10-C11-C12114.16 (17)
C1-C2-H2119.5N1-C11-H11型109.5
C4-C3-C2型120.0 (2)C10-C11-H11号机组109.5
C4-C3-H3型120C12-C11-H11型109.5
C2-C3-H3型120C14-C12-C13型111.1 (2)
C3-C4-C5型120.6(2)C14-C12-C11112.28 (19)
C3-C4-氯1120.21 (18)C13-C12-C11110.13 (19)
C5-C4-Cl1119.21 (18)C14-C12-H12型107.7
C4-C5-C6119.7 (2)C13-C12-H12型107.7
C4-C5-H5型120.1C11-C12-H12型107.7
C6-C5-H5型120.1C12-C13-H13A109.5
C5-C6-C1121.0 (2)C12-C13-H13B109.5
C5-C6-H6119.5H13A-C13-H13B型109.5
C1-C6-H6型119.5C12-C13-H13C109.5
N1-C7-C8型101.51 (17)H13A-C13-H13C型109.5
N1-C7-H7A型111.5H13B-C13-H13C型109.5
C8-C7-H7A型111.5C12-C14-H14A型109.5
N1-C7-H7B型111.5C12-C14-H14B109.5
C8-C7-H7B型111.5H14A-C14-H14B109.5
H7A-C7-H7B型109.3C12-C14-H14C109.5
C9-C8-C10103.8 (2)H14A-C14-H14C109.5
C9-C8-C7145.0 (2)H14B-C14-H14C型109.5
C9-O1-N2-C100.3 (2)C7-C8-C9-O1号机组175.2(3)
C11-N1-C1-C6170.09 (19)N2-O1-C9-C80.1 (3)
C7-N1-C1-C616.6 (3)O1-n-C10-C8型0.5 (3)
C11-N1-C1-C29.7 (3)O1-N2-C10-C11177.8 (2)
C7-N1-C1-C2号机组163.2 (2)C9-C8-C10-N20.6 (3)
N1-C1-C2-C3176.2(2)C7-C8-C10-N2型176.7 (2)
C6-C1-C2-C3型3.7 (3)C9-C8-C10-C11178.10 (19)
C1-C2-C3-C4型1.0 (3)C7-C8-C10-C11号机组4.6 (3)
C2-C3-C4-C5型2.2 (3)C1-N1-C11-C10153.36 (19)
C2-C3-C4-Cl1型175.91 (18)C7-N1-C11-C101.3 (2)
C3-C4-C5-C6型2.7 (3)C1-N1-C11-C1284.4 (2)
氯-C4-C5-C6175.43 (17)C7-N1-C11-C12号机组121.0 (2)
C4-C5-C6-C1型0.0 (3)N2-C10-C11-N1型178.2 (2)
N1-C1-C6-C5型176.7 (2)C8-C10-C11-N1型3.5 (2)
C2-C1-C6-C5型3.2 (3)N2-C10-C11-C1260.0 (3)
C1-N1-C7-C8156.14 (19)C8-C10-C11-C12号机组118.3 (2)
C11-N1-C7-C8型1.2 (2)N1-C11-C12-C1465.4 (2)
N1-C7-C8-C9178.9 (3)C10-C11-C12-C1448.9 (3)
N1-C7-C8-C103.4 (2)N1-C11-C12-C13170.28 (18)
C10-C8-C9-O10.4 (3)C10-C11-C12-C1375.4 (2)
氢键几何形状(λ,º) 顶部
Cg1是C1–C6环的质心。
D类-H(H)···A类D类-H(H)H(H)···A类D类···A类D类-H(H)···A类
C5-H5型···Cg公司10.952.653.405 (3)136
C9-H9···Cg公司1ii(ii)0.952.623.392 (3)138
对称代码:(i)x个+1,1/2,z+1/2;(ii)x个,+3/2,z+1/2.

实验细节

水晶数据
化学式C类14H(H)15氯离子2O(运行)
M(M)第页262.73
晶体系统,空间组单诊所,P(P)21/c(c)
温度(K)200
,b条,c(c)(Å)15.0037 (9), 6.2364 (4), 15.5801 (9)
β(°)117.238 (1)
V(V))1296.16 (14)
Z轴4
辐射类型K(K)α
µ(毫米1)0.28
晶体尺寸(mm)0.35 × 0.28 × 0.12
数据收集
衍射仪布吕克智能1000 CCD
衍射仪
吸收校正多扫描
(SADABS公司; 布鲁克,2000年)
最小值,最大值0.861, 0.966
测量、独立和
观察到的[> 2σ()]反射
9224, 3211, 1907
R(右)整数0.043
(罪θ/λ)最大值1)0.667
精炼
R(右)[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.044、0.117、1.07
反射次数3211
参数数量165
氢原子处理受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值(eó))0.36,0.44

计算机程序:智能(布鲁克,2000),圣保罗(布鲁克,2000),SHELXS97标准(谢尔德里克,2008),货架xl97(谢尔德里克,2008),ORTEP-3公司(Farrugia,1997)和柏拉图式的(斯佩克,2009)。

氢键几何形状(λ,º) 顶部
Cg1是C1–C6环的质心。
D类-H(H)···A类D类-H(H)H(H)···A类D类···A类D类-H(H)···A类
C5-H5··Cg10.952.653.405 (3)136
C9-H9··Cg1ii(ii)0.952.623.392 (3)138
对称代码:(i)x个+1,1/2,z+1/2;(ii)x个,+3/2,z+1/2。
 

致谢

这项研究得到了Chonnam国立大学(2008年)的资助。

工具书类

第一次引用Boyd,G.V.(1991)。掠夺。杂环化合物。化学。 , 166–185. 中国科学院 谷歌学者
第一次引用布鲁克(2000)。SADABS公司,智能圣保罗.Bruker AXS Inc.,美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
第一次引用Farrugia,L.J.(1997)。J.应用。克里斯特。 30, 565. 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
第一次引用Kim,H.J.、Hwang,K.-J.和Lee,J.H.(1994)。Biosci公司。生物技术。生物化学。 58, 1191–1192. 交叉参考 中国科学院 科学网 谷歌学者
第一次引用Kim,H.J.、Hwang,K.-J.和Lee,J.H.(1997)。牛市。韩国化学。Soc公司。 18, 534–540. 中国科学院 谷歌学者
第一次引用Kim,H.J.、Jang,J.Y.、Chung,K.H.和Lee,J.H.(1999)。Biosci公司。生物技术。生物化学。 63, 494–499. 科学网 交叉参考 中国科学院 谷歌学者
第一次引用Kim,H.J.和Lee,J.H.(1994)。杂环,38, 1383–1391. 中国科学院 谷歌学者
第一次引用Lang,A.和Lin,Y.(1984)。综合杂环化学第6卷,A.R.Katritzky编辑,第1-130页。牛津:佩加蒙出版社。 谷歌学者
第一次引用Sheldrick,G.M.(2008)。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
第一次引用Spek,A.L.(2009)。《水晶学报》。D类65, 148–155. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
第一次引用Sutharchanadevi,M.和Murugan,R.(1996)。综合杂环化学第3卷,A.R.Katritzky、C.W.Rees和E.F.V.Scriven编辑,第221-260页。纽约:佩加蒙。 谷歌学者

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