Ergometrinine

Merkel, S.; Köppen, R.; Koch, M.; Emmerling, F.; Nehls, I.

doi:10.1107/S1600536810030825

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第9部分| 2010年9月| 第2275页

https://doi.org/10.107/S1600536810030825

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麦角新碱

斯特凡·默克尔,^一罗伯特·科彭,^一马蒂亚斯·科赫,^一弗兰齐斯卡·埃默林 ^一 ^*和艾琳·尼尔斯 ^一

^一BAM联邦材料研究与测试研究所，分析化学系，标准物质，Richard-Willstätter-Strasse 11，D-12489 Berlin-Adlershof，Germany
^*通信电子邮件：franziska.emmerling@bam.de

(收到日期：2010年6月21日； 2010年8月2日接受；在线2010年8月11日)

这个绝对构型麦角新碱，C₁₉H（H）₂₃N个_三O（运行）₂{系统名称：（6aR（右）,9S公司)-N个-[(S公司)-1-羟基丙基]-7-甲基-4,6,6a，7,8,9-六氢吲哚[4,3-前景]喹啉-9-羰基酰胺}，是基于差向异构化麦角新碱的反应，随后进行制备HPLC。非芳香环（环C麦角碱骨架）直接融合到芳香环上几乎是平面的[最大偏差=0.271（3）Ω]，并显示出包络构造，where环D类参与分子内N-H…N氢键，存在轻微扭曲的椅子构象。该结构显示了交流电由O-H…O和N-H…O氢键形成的平面。

实验

水晶数据

C₁₉H（H）₂₃N个_三O（运行）₂
M（M）_第页= 325.40
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
一= 7.4097 (5) Å
b条= 12.7313 (7) Å
c（c）= 18.2648 (9) Å
五= 1723.01 (17) Å^三
Z轴= 4
铜K（K）α辐射
μ=0.66毫米⁻¹
T型=298千
0.20×0.05×0.02毫米

数据收集

Enraf–Nonius CAD-4衍射仪
吸收校正：ψ扫描(科林克; Dräger&Gattow，1971年 )T型_最小值= 0.879,T型_最大值= 0.986
4023次测量反射
1889独立反射
1269次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.056
每60分钟强度衰减3次标准反射：2%

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.044
水风险(F类²) = 0.112
S公司= 1.00
1889次反射
219个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.14埃⁻³
Δρ_最小值=-0.16埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N1-H1型N个●氮气	0.97	2.10	2.890 (4)	138
氧气-氢气O（运行）2010年1月^我	1.01	1.68	2.684 (3)	172
编号3-H3N个●氧气^ii（ii）	0.95	1.97	2.918 (4)	173
对称代码：（i） $[x+{\script{1\over 2}}，-y-{\script{1\ over 2neneneep}，-z+1]$ ; （ii）x个,年+1中，z（z）.

数据收集：CAD-4软件（恩拉夫·诺尼乌斯，1989年 ); 细胞精细化： CAD-4软件; 数据缩减：科林克（Dräger&Gattow，1971）); 用于求解结构的程序：SIR97型（阿尔托马雷等。, 1999 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年 ); 分子图形：ORTEPIII公司（伯内特和约翰逊出版社，1996年）); 用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536810030825/sj5027sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536810030825/sj5027Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

麦角碱是主要的麦角碱之一生物碱由真菌产生紫斑裂孢菌在田里的谷物上。麦角对面粉和谷类食品的污染生物碱包括麦角新碱之前曾有报道（Crews等。2009年，米勒等。, 2009). 生物活性C8-(S公司)-麦角新碱异构体（皮耶里等。（1982）可以转化为生物活性的C8-(R（右）)-同分异构体麦角新碱，反之亦然（Komarova&Tolkachev，2001）。分子在正交晶系中结晶空间组 P（P）2₁2₁2₁化合物的分子结构和原子标记方案如图1所示。这个绝对构型根据单晶衍射数据无法确定。然而，它是基于差向异构化麦角新碱的反应，其绝对构型已事先确定（Cejka等。, 1996). 除了N1-H1N和N2之间的分子内氢键（图2中未显示）外，每个分子还通过分子间氢键与四个相邻分子相连（参见图2中的绿色虚线键）。因此，在交流电平面。

相关文献顶部

麦角碱是主要的麦角碱之一生物碱由真菌产生紫斑裂孢菌关于田里的谷物，参见：Crews等。(2009); 米勒等。(2009). 用于生物活性C8的研究-(S公司)-麦角新碱的异构体，参见：Pierri等。(1982); Komarova和Tolkachev（2001）。对于晶体结构马来酸麦角新碱，参见：Cejka等。(1996).

实验顶部

马来酸麦角碱盐购自Sigma-Aldrich（德国陶夫基兴）。通过HPLC-FLD证明了麦角新碱的异构体纯度（>99%）。麦角新碱立体选择性转化为麦角新林的步骤如下：将40 mg马来酸麦角新胺置于250 ml的圆底烧瓶中，溶解于100 ml甲醇中，并添加4 ml 28%氢氧化铵溶液。将得到的混合物在40°C的温度下储存在干燥柜中，在黑暗中放置差向异构化反应。4天后液相色谱法显示了两种不同的化合物，反应物麦角新碱和产物麦角新林。然后去除溶剂真空中将化合物残留物重新溶解在水和乙腈的混合物中（70:30，v:v），并进行制备性HPLC以分离和纯化这两种物质差向异构体。在室温下无光条件下，通过缓慢溶剂蒸发从乙腈：水（80:20，v:v）中生长无色麦角新碱晶体。

结构描述顶部

麦角碱是主要的麦角碱之一生物碱由真菌产生紫斑裂孢菌在田里的谷物上。麦角对面粉和谷类食品的污染生物碱包括麦角新碱之前曾有报道（Crews等。2009年，米勒等。, 2009). 生物活性C8-(S公司)-麦角新碱异构体（皮耶里等。（1982）可以转化为生物活性的C8-(R（右）)-同分异构体麦角新碱，反之亦然（Komarova&Tolkachev，2001）。分子在正交晶系中结晶空间组 P（P）2₁2₁2₁化合物的分子结构和原子标记方案如图1所示。这个绝对构型根据单晶衍射数据无法确定。然而，它是基于差向异构化麦角新碱的反应，其绝对构型已事先确定（Cejka等。, 1996). 除了N1-H1N和N2之间的分子内氢键（图2中未显示）外，每个分子通过分子间氢键连接到四个相邻分子（见图中的绿色虚线键）。2）。因此，在交流电平面。

麦角碱是主要的麦角碱之一生物碱由真菌产生紫斑裂孢菌关于田里的谷物，参见：Crews等。(2009); 米勒等。（2009年）。用于生物活性C8的研究-(S公司)-麦角新碱的异构体，参见：Pierri等。(1982); Komarova和Tolkachev（2001）。对于晶体结构马来酸麦角新碱，参见：Cejka等。(1996).

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；细胞精细化： CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；数据简化：CORINC（Dräger&Gattow，1971）；用于求解结构的程序：97新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEPIII公司（Burnett&Johnson，1996）；用于准备出版材料的软件：铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

	图1.：ORTEP公司标题化合物的原子标记表示为30%概率位移椭球。
	图2.：标题化合物沿[100]的单位单元视图，显示沿[001]方向堆叠的氢键层。氢键被画成虚线。

（6a）R（右）,9S公司)-N个-[(S公司)-1-羟丙-2-基]-7-甲基-4,6,6a，7,8,9-六氢吲哚[4,3-前景]喹啉-9-甲酰胺顶部

水晶数据顶部

C₁₉H（H）₂₃N个_三O（运行）₂	F类(000) = 696
M（M）_第页= 325.40	D类_x个=1.254毫克/米^负极^三
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	铜K（K）α辐射，λ= 1.54178 Å
大厅符号：P2ac 2ab	25次反射的细胞参数
一= 7.4097 (5) Å	θ= 15–23°
b条= 12.7313 (7) Å	µ=0.66毫米^负极¹
c（c）=18.2648（9）Å	T型=298千
五= 1723.01 (17) Å^三	指针，黄色
Z轴= 4	0.20×0.05×0.02毫米

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪	1269次反射我> 2σ(我)
辐射源：旋转阳极	R（右）_整数= 0.056
石墨单色仪	θ_最大值= 70.0°,θ_最小值= 4.2°
ω/2θ扫描	小时=负极8→9
吸收校正：ψ扫描（CORINC；Dräger&Gattow，1971）	k个=负极15→15
T型_最小值= 0.879,T型_最大值= 0.986	我=负极22→22
4023次测量反射	每60分钟3次标准反射
1889独立反射	强度衰减：2%

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：满	二次原子位置：差分傅立叶图
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.044	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.112	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0561P（P）)²+ 0.0234P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
1889次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
219个参数	Δρ_最大值=0.14埃^负极^三
0个约束	Δρ_最小值=负极0.16埃^负极^三

水晶数据顶部

C₁₉H（H）₂₃N个_三O（运行）₂	五= 1723.01 (17) Å^三
M（M）_第页= 325.40	Z轴= 4
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	铜K（K）α辐射
一= 7.4097 (5) Å	µ=0.66毫米^负极¹
b条= 12.7313 (7) Å	T型=298千
c（c）= 18.2648 (9) Å	0.20×0.05×0.02毫米

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1269次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描（CORINC；Dräger&Gattow，1971）	R（右）_整数= 0.056
T型_最小值=0.879，T型_最大值= 0.986	每60分钟3次标准反射
4023次测量反射	强度衰减：2%
1889独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.044	0个约束
水风险(F类²) = 0.112	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.14埃^负极^三
1889次反射	Δρ_最小值=负极0.16埃^负极^三
219个参数

特殊细节顶部

几何形状.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.2918 (3)	负极0.17372 (18)	0.36716 (13)	0.0586 (7)
氧气	0.7137 (5)	负极0.32052 (18)	0.48938 (13)	0.0815 (10)
水	0.7329	负极0.3191	0.5439	0.122*
N1型	0.5819 (4)	负极0.1255 (2)	0.35374 (16)	0.0550 (8)
甲型H1N	0.6603	负极0.0793	0.3259	0.066*
氮气	0.6383（4）	0.06231 (19)	0.26795 (14)	0.0519 (8)
N3号机组	0.7306 (5)	0.4652 (2)	0.43312 (17)	0.0666 (9)
H3N公司	0.7302	0.5372	0.4476	0.080*
C1类	0.4047 (6)	负极0.1103 (2)	0.34594 (17)	0.0464（9）
指挥与控制	0.6592 (5)	负极0.2226 (3)	0.38200 (17)	0.0520 (9)
氢气	0.5736	负极0.2793	0.3715	0.062*
C3类	0.6825 (6)	负极0.2176 (2)	0.46383 (19)	0.0602 (11)
过氧化氢	0.7839	负极0.1727	0.4761	0.072*
过氧化氢	0.5749	负极0.1889	0.4864	0.072*
补体第四成份	0.8315 (6)	负极0.2470 (4)	0.3419 (2)	0.0890 (15)
H4A型	0.8070	负极0.2530	0.2904	0.133*
人4b	0.8802	负极0.3121	0.3596	0.133*
H4C型	0.9170	负极0.1916	0.3500	0.133*
C5型	0.3492 (5)	负极0.0110 (2)	0.30590（17）	0.0493 (9)
H5型	0.2276	负极0.0228	0.2865	0.059*
C6级	0.4692 (6)	0.0159 (3)	0.24169 (19)	0.0584 (11)
H6A型	0.4950	负极0.0471	0.2137	0.070*
H6B型	0.4077	0.0653	0.2098	0.070*
抄送7	0.6047 (5)	0.1676 (2)	0.29911 (16)	0.0440 (8)
H7型	0.5654	0.2129	0.2588	0.053*
抄送8	0.7810 (5)	0.2148 (3)	0.32985 (19)	0.0527 (9)
H8A型	0.8389	0.1644	0.3620	0.063*
H8B型	0.8631	0.2303	0.2899	0.063*
C9级	0.7408 (5)	0.3130 (2)	0.37121 (18)	0.0491 (9)
C10号机组	0.8341 (6)	0.4010 (3)	0.3898 (2)	0.0622（10）
H10型	0.9516	0.4157	0.3752	0.075*
C11号机组	0.5652 (6)	0.4189 (3)	0.44279 (19)	0.0543 (10)
第12项	0.5701 (5)	0.3240 (2)	0.40378 (16)	0.0435 (8)
第13页	0.4242 (5)	0.2560 (2)	0.40020 (16)	0.0436 (8)
第14项	0.4491 (5)	0.1623 (2)	0.35402 (16)	0.0417 (8)
第15项	0.3382 (5)	0.0807 (2)	0.35753 (18)	0.0459 (8)
H15型	0.2495	0.0802	0.3936	0.055*
第16号	0.2697 (5)	0.2850 (3)	0.43839 (18)	0.0545 (9)
第16页	0.1681	0.2421	0.4373	0.065*
第17页	0.2672 (7)	0.3792 (3)	0.4786 (2)	0.0685 (12)
H17型	0.1631	0.3962	0.5045	0.082*
第18页	0.4104 (7)	0.4473 (3)	0.4817 (2)	0.0656（11）
H18型	0.4047	0.5094	0.5083	0.079*
第19号	0.7721 (7)	0.0655 (3)	0.2083 (2)	0.0793 (14)
H19A型	0.7780	负极0.0020	0.1850	0.119*
H19B型	0.8884	0.0830	0.2279	0.119*
H19C型	0.7371	0.1175	0.1730	0.119*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0606 (17)	0.0495 (13)	0.0658 (15)	负极0.0125 (13)	0.0060 (14)	0.0047 (12)
氧气	0.129 (3)	0.0458（13）	0.0695 (17)	0.0021 (17)	负极0.0340 (18)	0.0006 (12)
N1型	0.048 (2)	0.0480 (16)	0.0684 (19)	负极0.0048 (15)	负极0.0015 (17)	0.0171 (14)
氮气	0.067 (2)	0.0411 (14)	0.0477 (15)	0.0007（15）	0.0157 (16)	负极0.0004 (12)
N3号机组	0.090 (3)	0.0410 (15)	0.0693 (19)	负极0.0083 (18)	负极0.017（2）	负极0.0049 (15)
C1类	0.054（3）	0.0427 (17)	0.0426 (17)	负极0.0070 (19)	0.0016 (18)	负极0.0021 (14)
指挥与控制	0.054 (2)	0.0444 (18)	0.058 (2)	负极0.0008 (18)	负极0.0048 (19)	0.0014 (16)
C3类	0.071 (3)	0.0408 (18)	0.069 (2)	负极0.0040 (19)	负极0.017 (2)	0.0001 (16)
补体第四成份	0.069 (3)	0.094 (3)	0.104 (4)	0.013 (3)	0.018（3）	0.011 (3)
C5型	0.051 (2)	0.0449 (17)	0.0523 (19)	负极0.0076 (18)	负极0.0095 (18)	0.0020 (15)
C6级	0.084 (3)	0.0473 (19)	0.0442（18）	0.000 (2)	负极0.005 (2)	负极0.0034 (16)
抄送7	0.050 (2)	0.0414 (15)	0.0408 (16)	0.0026 (17)	0.0039 (17)	0.0042 (14)
抄送8	0.046 (2)	0.0538 (19)	0.058 (2)	负极0.0014 (18)	0.0112（18）	0.0019 (16)
C9级	0.051 (2)	0.0431 (18)	0.0531 (19)	负极0.0019（17）	负极0.0028 (19)	0.0044（15）
C10号机组	0.059 (3)	0.054 (2)	0.074 (2)	负极0.007（2）	负极0.008 (2)	0.0077 (19)
C11号机组	0.072（3）	0.0394 (17)	0.0520 (19)	0.0029 (19)	负极0.010 (2)	0.0001 (16)
第12项	0.052 (2)	0.0381 (16)	0.0408（17）	0.0039 (18)	负极0.0029 (17)	0.0020 (14)
第13页	0.049 (2)	0.0412 (16)	0.0409 (16)	0.0084 (18)	0.0016 (17)	0.0048 (13)
第14项	0.048 (2)	0.0368 (15)	0.0406 (16)	0.0042 (16)	负极0.0001 (16)	0.0035 (13)
第15项	0.046 (2)	0.0443 (16)	0.0476 (17)	0.0042 (17)	0.0016 (17)	0.0024 (14)
第16号	0.058（3）	0.0512 (18)	0.0541 (19)	0.0053 (19)	0.010 (2)	0.0019（17）
第17页	0.087 (3)	0.060 (2)	0.059（2）	0.021 (3)	0.018 (2)	负极0.0003 (19)
第18号	0.098 (3)	0.0418（18）	0.057 (2)	0.018 (2)	0.004 (2)	负极0.0066 (16)
第19号	0.104 (4)	0.061（2）	0.073 (2)	0.004 (3)	0.042 (3)	负极0.0040 (19)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C1型	1.226 (4)	C6-H6B型	0.9700
氧气-C3	1.410 (4)	C7-C14号机组	1.530 (4)
氧气-水	1.0068	C7-C8号机组	1.544 (5)
N1-C1型	1.334 (5)	C7-H7型	0.9800
N1-C2型	1.457 (4)	C8-C9型	1.490 (5)
N1-H1N型	0.9707	C8-H8A型	0.9700
N2-C6气体	1.466 (5)	C8-H8B型	0.9700
N2-C19型	1.474 (5)	C9-C10型	1.360 (5)
N2-C7气体	1.477 (4)	C9-C12型	1.405 (5)
编号3-C11	1.371 (5)	C10-H10型	0.9300
N3-C10型	1.372 (5)	C11-C18	1.397 (6)
编号3-H3N	0.9537	C11-C12号机组	1.403 (4)
C1-C5号机组	1.517 (4)	C12-C13型	1.386 (5)
C2-C4型	1.505 (5)	C13至C16	1.391 (5)
C2-C3型	1.506 (5)	C13至C14	1.473 (4)
C2-H2型	0.9800	C14-C15号	1.325 (4)
C3-H2A型	0.9700	C15-H15型	0.9300
C3至H2B	0.9700	C16-C17号	1.407 (5)
C4-H4A型	0.9600	C16-H16型	0.9300
C4-H4B型	0.9600	C17-C18型	1.371（6）
C4-H4C型	0.9600	C17-H17型	0.9300
C5至C15	1.503 (4)	C18-H18型	0.9300
C5至C6	1.511（5）	C19-H19A型	0.9600
C5-H5型	0.9800	C19-H19B型	0.9600
C6-H6A型	0.9700	C19-H19C型	0.9600

C3-O2-H2O	109.5	N2-C7-H7型	107.2
C1-N1-C2型	123.2 (3)	C14-C7-H7型	107.2
C1-N1-H1N	116.4	C8-C7-H7型	107.2
C2-N1-H1N型	117.7	C9-C8-C7	110.0 (3)
C6-N2-C19型	110.1 (3)	C9-C8-H8A	109.7
C6-N2-C7	110.3 (3)	C7-C8-H8A型	109.7
C19-N2-C7型	111.9 (3)	C9-C8-H8B	109.7
C11-N3-C10型	108.5 (3)	C7-C8-H8B型	109.7
C11-N3-H3N型	112.1	H8A-C8-H8B	108.2
C10-N3-H3N	137.2	C10-C9-C12号机组	105.6 (3)
O1-C1-N1型	122.8 (3)	C10-C9-C8号机组	135.7 (4)
O1-C1-C5型	121.1 (3)	C12-C9-C8	118.6 (3)
N1-C1-C5	116.1 (3)	C9-C10-N3	110.5 (4)
N1-C2-C4型	109.6 (3)	C9-C10-H10	124.7
N1-C2-C3型	111.1（3）	N3-C10-H10型	124.7
C4-C2-C3	113.3 (4)	编号：N3-C11-C18	133.5 (3)
N1-C2-H2型	107.5	编号：N3-C11-C12	106.4 (3)
C4-C2-羟基	107.5	C18-C11-C12型	120.1 (4)
C3-C2-H2	107.5	C13-C12-C11	122.8 (3)
氧气-C3-C2	107.9 (3)	C13-C12-C9	128.3 (3)
氧气-C3-H2A	110.1	C11-C12-C9	108.9 (3)
C2-C3-H2A型	110.1	C12-C13-C16型	116.9 (3)
氧气-C3-H2B	110.1	C12-C13-C14型	115.8 (3)
C2-C3-H2B型	110.1	C16-C13-C14型	127.2 (3)
H2A-C3-H2B型	108.4	C15-C14-C13型	122.0 (3)
C2-C4-H4A	109.5	C15-C14-C7型	122.3 (3)
C2-C4-H4B型	109.5	C13-C14-C7型	115.7 (3)
H4A-C4-H4B型	109.5	C14-C15-C5	123.0 (3)
C2-C4-H4C型	109.5	C14-C15-H15型	118.5
H4A-C4-H4C型	109.5	C5-C15-H15	118.5
H4B-C4-H4C型	109.5	C13-C16-C17	119.9（4）
C15-C5-C6型	110.0 (3)	C13-C16-H16型	120
C15-C5-C1型	111.1 (2)	C17-C16-H16型	120
C6-C5-C1	113.8 (3)	C18-C17-C16	123.4 (4)
C15-C5-H5	107.2	C18-C17-H17型	118.3
C6-C5-H5型	107.2	C16-C17-H17型	118.3
C1-C5-H5型	107.2	C17-C18-C11型	116.8 (3)
N2-C6-C5型	109.9 (3)	C17-C18-H18型	121.6
N2-C6-H6A型	109.7	C11-C18-H18型	121.6
C5-C6-H6A	109.7	N2-C19-H19A型	109.5
N2-C6-H6B型	109.7	N2-C19-H19B型	109.5
C5-C6-H6B型	109.7	H19A-C19-H19B	109.5
H6A-C6-H6B型	108.2	N2-C19-H19C型	109.5
N2-C7-C14型	109.8（2）	H19A-C19-H19C	109.5
N2-C7-C8型	110.5 (3)	H19B-C19-H19C	109.5
C14-C7-C8型	114.6 (2)

C2-N1-C1-O1	5.7 (5)	N3-C11-C12-C9	0.7 (4)
C2-N1-C1-C5型	负极171.7（3）	C18-C11-C12-C9	负极178.6 (3)
C1-N1-C2-C4型	142.9（4）	C10-C9-C12-C13	178.9 (3)
C1-N1-C2-C3型	负极91.1 (4)	C8-C9-C12-C13号机组	负极3.3 (5)
N1-C2-C3-O2	165.5 (3)	C10-C9-C12-C11	负极1.0 (4)
C4-C2-C3-O2型	负极70.6 (4)	C8-C9-C12-C11号机组	176.9 (3)
O1-C1-C5-C15型	96.5 (4)	C11-C12-C13-C16	负极0.9 (5)
N1-C1-C5-C15	负极86.0 (4)	C9-C12-C13-C16	179.3 (3)
O1-C1-C5-C6	负极138.6 (3)	C11-C12-C13-C14	177.2 (3)
N1-C1-C5-C6	38.8 (4)	C9-C12-C13-C14	负极2.6 (5)
C19-N2-C6-C5	166.6 (3)	C12-C13-C14-C15	165.5 (3)
C7-N2-C6-C5	负极69.4 (3)	C16-C13-C14-C15	负极16.6 (5)
C15-C5-C6-N2	48.3 (4)	C12-C13-C14-C7	负极17.5（4）
C1-C5-C6-N2	负极77.1 (3)	C16-C13-C14-C7	160.3（3）
C6-N2-C7-C14	50.1 (3)	N2-C7-C14-C15型	负极14.9 (4)
C19-N2-C7-C14	173.1 (3)	C8-C7-C14-C15型	负极140.1 (3)
C6-N2-C7-C8	177.6 (3)	N2-C7-C14-C13型	168.2 (3)
C19-N2-C7-C8型	负极59.4 (4)	C8-C7-C14-C13型	43.0 (4)
N2-C7-C8-C9	负极171.3 (2)	C13-C14-C15-C5	173.7 (3)
C14-C7-C8-C9	负极46.5 (4)	C7-C14-C15-C5	负极3.1 (5)
C7-C8-C9-C10	负极155.5 (4)	C6-C5-C15-C14	负极13.5 (5)
C7-C8-C9-C12型	27.4 (4)	C1-C5-C15-C14	113.5 (4)
C12-C9-C10-N3型	0.9 (4)	C12-C13-C16-C17	负极0.5 (5)
C8-C9-C10-N3号机组	负极176.4（4）	C14-C13-C16-C17	负极178.3 (3)
C11-N3-C10-C9	负极0.5 (4)	C13-C16-C17-C18	1.2 (5)
C10-N3-C11-C18	179.1 (4)	C16-C17-C18-C11	负极0.6 (6)
C10-N3-C11-C12	负极0.2 (4)	编号：N3-C11-C18-C17	负极179.9（4）
编号：N3-C11-C12-C13	负极179.1 (3)	C12-C11-C18-C17	负极0.7 (5)
C18-C11-C12-C13	1.5 (5)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
N1-H1型N个···氮气	0.97	2.10	2.890 (4)	138
氧气-氢气O（运行）···O1公司^我	1.01	1.68	2.684 (3)	172
编号3-H3N个···氧气^ii（ii）	0.95	1.97	2.918 (4)	173

对称代码：（i）x个+1/2,负极年负极1/2,负极z（z）+1; （ii）x个,年+1中，z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C₁₉H（H）₂₃N个_三O（运行）₂
M（M）_第页	325.40
晶体系统，空间组	正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
温度（K）	298
一,b条,c（c）（Å）	7.4097 (5), 12.7313 (7), 18.2648 (9)
五(Å^三)	1723.01 (17)
Z轴	4
辐射类型	铜K（K）α
µ（毫米^负极¹)	0.66
晶体尺寸（mm）	0.20 × 0.05 × 0.02

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4公司
吸收校正	ψ扫描（CORINC；Dräger&Gattow，1971）
T型_最小值,T型_最大值	0.879, 0.986
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	4023, 1889, 1269
R（右）_整数	0.056
（罪θ/λ)_最大值(Å^负极¹)	0.609

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²)，S公司	0.044、0.112、1.00
反射次数	1889
参数数量	219
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eÅ）^负极^三)	0.14,负极0.16

计算机程序：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989），CORINC（Dräger&Gattow，1971），97新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999),SHELXL97型（谢尔德里克，2008），ORTEPIII公司（伯内特和约翰逊，1996），柏拉图式的（斯佩克，2009）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
N1-H1N···N2	0.97	2.10	2.890 (4)	137.6
O2-H2O··O1^我	1.01	1.68	2.684 (3)	172
N3-H3N··O2^ii（ii）	0.95	1.97	2.918 (4)	172.5

对称代码：（i）x个+1/2,负极年负极1/2,负极z（z）+1; （ii）x个,年+1中，z（z）.

工具书类

Altomare，A.，Burla，M.C.，Camalli，M.，Cascarano，G.L.，Giacovazzo，C.，Guagliardi，A.，Moliterni，A.G.G.，Polidori，G.&Spagna，R.（1999）。J.应用。克里斯特。 32, 115–119. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Burnett，M.N.&Johnson，C.K.（1996年）。ORTEPIII公司报告ORNL-6895。美国田纳西州橡树岭国家实验室谷歌学者
 Cejka，J.、Husak，M.、Kratochvil，B.、Jegorov，A.和Cvak，L.（1996年）。收集。捷克的。化学。Commun公司。 61, 1396–1404. CSD公司交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 Crews，C.、Anderson，W.A.C.、Rees，G.和Krska，R.（2009年）。食物上瘾。康塔姆。B部分监督。 2, 79–85. 科学网交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者
 Dräger，M.和Gattow，G.（1971）。化学学报。扫描。 25, 761–762. 谷歌学者
 Enraf–Nonius（1989）。CAD-4软件Enraf–荷兰代尔夫特Nonius。谷歌学者
 Komarova，E.L.和Tolkachev，O.N.（2001年）。药物化学。J。 35, 37–45. 谷歌学者
 Müller，C.，Kemmlein，S.，Klaffke，H.，Krauthause，W.，Preiss-Weigert，A.&Wittkowski，R.（2009）。分子螺母。食品研究。 53, 500–507. 科学网公共医学谷歌学者
 Pierri，L.、Pitman，I.H.、Rae，I.D.、Winkler，D.A.和Andrews，P.R.（1982年）。医学化学杂志。 25, 937–942. 交叉参考中国科学院公共医学科学网谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008年）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Spek，A.L.（2009）。《水晶学报》。D类65, 148–155. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者