2-[1-(tert-But­oxy­carbonyl)­pyrrolidin-2-yl]-4,4,5,5-tetra­methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-oxyl 3-oxide

Jiang, R.; Wang, H.-B.; Gao, P.; Jing, L.-L.; Sun, X.-L.

doi:10.1107/S1600536810020672

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第8部分| 2010年8月| 第o1954页

https://doi.org/10.107/S1600536810020672

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2-[1-(第三种-但氧羰基）吡咯烷-2-基]-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H（H）-咪唑-1-氧基-3-氧化物

如江,^一王海波,^一彭高,^一林林静 ^一和孙晓丽 ^一 ^*

^一中华人民共和国西安市长乐西路17号第四军医大学药学院化学系，邮编710032
^*通信电子邮件：xiaoli_sun@yahoo.cn

(收到日期：2010年5月13日； 2010年5月31日接受；在线2010年7月7日)

在标题化合物中，C₁₆H（H）₂₈N个_三O（运行）₄吡咯环系统的平面相对于硝基氧化亚氮单元的平面扭曲，形成79.80（6）°的二面角。这个晶体结构通过C-H·O氢键稳定。

实验

水晶数据

C类₁₆H（H）₂₈N个_三O（运行）₄
M（M）_第页= 326.41
单诊所，P（P）2₁
一= 6.1016 (12) Å
b= 10.392 (2) Å
c（c）= 14.488 (3) Å
β= 101.312 (3)°
V（V）= 900.8 (3) Å^三
Z轴= 2
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
吨=296千
0.36×0.28×0.17毫米

数据收集

Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪
4494次测量反射
1686个独立反射
1347次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.048

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.042
加权平均值(F类²) = 0.104
S公司= 0.97
1686次反射
215个参数
1个约束
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.18埃⁻³
Δρ_最小值=-0.20埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C2-H2型A类2010年1月	0.96	2.47	3.043 (5)	118
C3-H3型C类2010年1月	0.96	2.43	3.025 (4)	120
C16-H17型C类●臭氧^我	0.96	2.48	3.390 (4)	157
对称代码：（i） $[-x+1，y-{\script{1\over 2}}，-z+2]$ .

数据收集：4月2日（布鲁克，2007年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2007年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：ORTEPIII公司（伯内特和约翰逊出版社，1996年）)和ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年)和铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536810020672/dn2566sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.1107/S1605368100020672/dn2566Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

硝基氮氧自由基是一类重要的功能化分子，具有磁性、抗癌、抗辐射和抗氧化等特性，等（伊克巴尔，等。, 2009; 秦，等。, 2009; 田中，等。, 2007; 索勒，等。, 2007). 标题化合物已被用于与许多金属阳离子的配位，例如Mn²⁺，铜²⁺和镍²⁺导致形成一些基于分子的磁性材料。标题化合物的分子结构如图1所示。吡咯烷环和硝基氮氧化物环相互扭曲，形成79.80（6）°的二面角。这个晶体结构通过C-H··O氢键稳定（表1）。

相关文献顶部

有关标题化合物的制备，请参见：Ullman等。(1974). 有关硝基氧化亚氮自由基的性质，请参见：Iqbal等。(2009); 秦等。(2009); 田中等。(2007); 索勒等。(2007). 有关折叠参数，请参见：Cremer&Pople（1975）。

实验顶部

2,3-二甲基-2,3-双（羟胺）丁烷（1.48 g，10.0 mmol）和第三种-将丁基-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羧酸盐（2.01 g，10.0 mmol）溶解于甲醇（Ullman，等。, 1974). 在回流温度下将反应搅拌15 h，然后冷却至室温并过滤。用甲醇清洗白色粉末，并将其悬浮在二氯甲烷（30.0 ml）和水（30.0 ml）的混合溶液中。然后将反应混合物添加到NaIO水溶液中₄在冰浴中搅拌15分钟，得到蓝色溶液。水相用CH萃取₂氯₂有机层结合并在MgSO上干燥₄然后去除溶剂，得到深红色残留物，并通过闪蒸进行净化柱色谱法通过洗脱n个-己烷/乙酸乙酯（1:3）生成深蓝色粉末的标题化合物（I）。化合物（I）的单晶是从n个-庚烷和二氯甲烷（体积比为1:1）。

结构描述顶部

有关标题化合物的制备，请参见：Ullman等。(1974). 关于亚硝酰基氮氧化物自由基的性质，请参见：Iqbal等。(2009); 秦等。(2009); 田中等。(2007); 索勒等。(2007). 有关折叠参数，请参见：Cremer&Pople（1975）。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2007）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2007）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2007）；用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEPIII公司（Burnett&Johnson，1996）和ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

图1。标题化合物（I）的分子结构，显示原子标记方案。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。

2-[1-(第三种-丁氧羰基）吡咯烷-2-基]-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H（H）-咪唑-1-氧基-3-氧化物顶部

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₂₈N个_三O（运行）₄	F类(000) = 354
M（M）_第页= 326.41	D类_x=1.203毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：P 2yb	1546次反射的单元参数
一= 6.1016 (12) Å	θ= 2.4–21.6°
b= 10.392 (2) Å	µ=0.09毫米⁻¹
c（c）= 14.488 (3) Å	吨=296千
β= 101.312 (3)°	方块，红色
V（V）= 900.8 (3) Å^三	0.36×0.28×0.17毫米
Z轴= 2

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	1347次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.048
石墨单色仪	θ_最大值= 25.1°,θ_最小值= 2.4°
φ和ω扫描	小时=−7→7
4494次测量反射	k=−6→12
1686个独立反射	我=−16→17

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.042	受约束的氢原子参数
加权平均值(F类²) = 0.104	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0673P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 0.97	(Δ/σ)_最大值< 0.001
1686次反射	Δρ_最大值=0.18埃⁻^三
215个参数	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三
1个约束	消光校正：SHELXL公司，Fc（预测值）^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.022（5）

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₂₈N个_三O（运行）₄	V（V）= 900.8 (3) Å^三
M（M）_第页= 326.41	Z轴= 2
单诊所，P（P）2₁	钼K（K）α辐射
一= 6.1016 (12) Å	µ=0.09毫米⁻¹
b= 10.392 (2) Å	吨=296千
c（c）= 14.488 (3) Å	0.36×0.28×0.17毫米
β= 101.312 (3)°

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	1347次反射我> 2σ(我)
4494次测量反射	R（右）_整数= 0.048
1686个独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.042	1个约束
加权平均值(F类²) = 0.104	受约束的氢原子参数
S公司= 0.97	Δρ_最大值=0.18埃⁻^三
1686次反射	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三
215个参数

特殊细节顶部

实验绝对结构无法确定，因为分子中没有比硅重的原子。

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²针对所有反射。加权R（右）-因子加权平均值和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
N1型	0.0929 (4)	0.3494 (3)	0.78508 (14)	0.0442 (6)
氮气	0.3330 (4)	0.4804 (2)	0.86782 (15)	0.0434 (6)
N3号机组	0.1712 (4)	0.6757 (2)	0.71424 (15)	0.0471 (6)
O1公司	0.3991 (4)	0.7310 (3)	0.61493 (15)	0.0669 (7)
氧气	−0.0793 (3)	0.3080 (2)	0.72759 (14)	0.0615 (6)
臭氧	0.4286 (4)	0.5857 (2)	0.90224 (15)	0.0621 (6)
O4号机组	0.2361 (4)	0.5320 (2)	0.61039 (13)	0.0575 (6)
C1类	0.2011 (6)	0.3558 (4)	0.5093 (2)	0.0656 (9)
甲型H1A	0.2562	0.3044	0.5640	0.098*
H1B型	0.2408	0.3160	0.4550	0.098*
H1C型	0.0414	0.3625	0.5004	0.098*
指挥与控制	0.5524 (6)	0.4831 (4)	0.5354 (3)	0.0718 (10)
过氧化氢	0.6115	0.5689	0.5434	0.108*
硫化氢	0.5934	0.4448	0.4809	0.108*
过氧化氢	0.6123	0.4327	0.5900	0.108*
C3类	0.1978 (7)	0.5764 (4)	0.4421 (2)	0.0799 (12)
H3A型	0.0387	0.5782	0.4375	0.120*
H3B型	0.2316	0.5450	0.3842	0.120*
H3C公司	0.2569	0.6617	0.4541	0.120*
补体第四成份	0.3028 (5)	0.4878 (3)	0.52248 (18)	0.0488 (8)
C5级	0.2803 (5)	0.6526 (3)	0.64280 (19)	0.0482 (7)
C6级	0.1631 (6)	0.8032 (3)	0.7549 (2)	0.0556 (8)
H6A型	0.1705	0.8699	0.7088	0.067*
H6B型	0.2842	0.8153	0.8086	0.067*
抄送7	−0.0620 (7)	0.8035 (3)	0.7848 (3)	0.0690 (10)
H9A型	−0.0623	0.8630	0.8364	0.083*
H9B型	−0.1810	0.8269	0.7327	0.083*
抄送8	−0.0877 (6)	0.6663 (3)	0.8153 (2)	0.0576 (9)
H10A型	−0.2443	0.6437	0.8084	0.069*
H10B型	−0.0150	0.6542	0.8806	0.069*
C9级	0.0256 (4)	0.5839 (3)	0.74985 (18)	0.0417 (7)
第11页	−0.0878	0.5518	0.6974	0.050*
C10号机组	0.1523 (4)	0.4731 (3)	0.79995 (17)	0.0385 (6)
C11号机组	0.2665 (5)	0.2596 (3)	0.8383 (2)	0.0506 (8)
第12项	0.4042 (6)	0.2131 (4)	0.7676 (2)	0.0705 (11)
H15A型	0.3088	0.1683	0.7172	0.106*
H15B型	0.5194	0.1560	0.7983	0.106*
H15C型	0.4709	0.2856	0.7427	0.106*
第13页	0.1549 (6)	0.1467 (4)	0.8763 (3)	0.0692 (10)
H16A型	0.0599	0.1775	0.9170	0.104*
H16B型	0.2669	0.0909	0.9110	0.104*
H16C型	0.0670	0.0999	0.8249	0.104*
第14项	0.3947 (4)	0.3532 (3)	0.91403 (18)	0.0450 (7)
第15项	0.6454 (5)	0.3379 (4)	0.9356 (2)	0.0635 (9)
第18页	0.7020	0.3464	0.8786	0.095*
H18B型	0.6833	0.2544	0.9625	0.095*
H18C型	0.7105	0.4031	0.9795	0.095*
第16号	0.3053 (5)	0.3565 (4)	1.00551 (19)	0.0596 (9)
H17A型	0.1457	0.3658	0.9911	0.089*
H17B型	0.3702	0.4279	1.0432	0.089*
高度17厘米	0.3439	0.2778	1.0396	0.089*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N1型	0.0490 (13)	0.0398 (15)	0.0440 (12)	−0.0025 (12)	0.0091 (10)	0.0019 (11)
氮气	0.0451 (13)	0.0403 (15)	0.0455 (12)	−0.0073 (13)	0.0104 (10)	0.0000 (12)
N3号机组	0.0717 (15)	0.0350 (13)	0.0405 (11)	−0.0039 (13)	0.0252 (11)	−0.0009 (11)
O1公司	0.0936 (17)	0.0510 (14)	0.0679 (13)	−0.0193 (14)	0.0449 (12)	−0.0023 (12)
氧气	0.0602 (12)	0.0519 (15)	0.0653 (12)	−0.0125 (11)	−0.0050 (10)	−0.0020 (11)
臭氧	0.0670 (13)	0.0529 (15)	0.0627 (12)	−0.0176 (13)	0.0034 (10)	−0.0058 (12)
O4号机组	0.0907 (15)	0.0449 (13)	0.0470 (11)	−0.0064 (13)	0.0380 (10)	−0.0074 (10)
C1类	0.087 (2)	0.058 (2)	0.0559 (17)	−0.002 (2)	0.0249 (15)	−0.0131 (17)
指挥与控制	0.072 (2)	0.069 (3)	0.078 (2)	0.002 (2)	0.0212 (16)	−0.020 (2)
C3类	0.113 (3)	0.077 (3)	0.0487 (17)	0.017 (2)	0.0119 (17)	0.0065 (19)
补体第四成份	0.0631 (17)	0.052 (2)	0.0350 (13)	0.0042 (16)	0.0191 (11)	−0.0044 (14)
C5级	0.0683 (19)	0.0390 (18)	0.0405 (13)	−0.0040 (16)	0.0183 (13)	−0.0013 (14)
C6级	0.085 (2)	0.0382 (17)	0.0477 (15)	−0.0046 (18)	0.0227 (15)	−0.0050 (14)
抄送7	0.102 (3)	0.048 (2)	0.0658 (19)	0.009 (2)	0.0381 (18)	0.0000 (17)
抄送8	0.072 (2)	0.051 (2)	0.0579 (17)	0.0066 (18)	0.0331 (15)	0.0045 (16)
C9级	0.0506 (15)	0.0379 (16)	0.0382 (12)	−0.0024 (14)	0.0123 (11)	0.0002 (13)
C10号机组	0.0457 (14)	0.0363 (16)	0.0358 (12)	−0.0047 (14)	0.0141 (11)	0.0014 (13)
C11号机组	0.0507 (17)	0.043 (2)	0.0583 (17)	0.0013 (15)	0.0113 (13)	0.0030 (14)
第12项	0.073 (2)	0.069 (3)	0.072 (2)	0.013 (2)	0.0214 (17)	−0.014 (2)
第13页	0.077 (2)	0.045 (2)	0.084 (2)	−0.0033 (19)	0.0152 (18)	0.0179 (19)
第14项	0.0482 (15)	0.0446 (18)	0.0428 (14)	0.0008 (15)	0.0104 (11)	0.0058 (14)
第15项	0.0514 (16)	0.071 (3)	0.0672 (18)	0.0057 (18)	0.0081 (14)	0.0002 (19)
第16号	0.0642 (17)	0.071 (2)	0.0466 (15)	0.0057 (19)	0.0187 (13)	0.0097 (17)

几何参数（λ，º）顶部

N1-O2型	1.281 (3)	C6-H6B型	0.9700
N1-C10型	1.341 (4)	C7-C8	1.511 (5)
N1-C11号机组	1.506 (4)	C7-H9A型	0.9700
N2-O3气体	1.293 (3)	C7-H9B型	0.9700
N2-C10气体	1.328 (3)	C8-C9型	1.538 (4)
N2-C14型	1.495 (4)	C8-H10A型	0.9700
N3-C5号	1.357 (4)	C8-H10B型	0.9700
N3-C6号	1.455 (4)	C9-C10型	1.494 (4)
N3-C9型	1.464 (4)	C9-H11型	0.9800
O1-C5型	1.211 (4)	C11-C13号机组	1.513 (5)
O4-C5	1.347 (4)	C11-C12号机组	1.526 (4)
O4-C4	1.484 (3)	C11-C14	1.557 (4)
C1-C4类	1.502 (5)	C12-H15A型	0.9600
C1-H1A型	0.9600	C12-H15B型	0.9600
C1-H1B型	0.9600	C12-H15C型	0.9600
C1-H1C型	0.9600	C13-H16A型	0.9600
C2-C4型	1.499 (5)	C13-H16B型	0.9600
C2-H2A型	0.9600	C13-H16C型	0.9600
C2-H2B型	0.9600	C14-C15号	1.509 (4)
C2-H2C型	0.9600	C14-C16型	1.529 (4)
C3-C4型	1.523 (4)	C15-H18A型	0.9600
C3-H3A型	0.9600	C15-H18B型	0.9600
C3-H3B型	0.9600	C15-H18C型	0.9600
C3-H3C型	0.9600	C16-H17A型	0.9600
C6至C7	1.518 (5)	C16-H17B型	0.9600
C6-H6A型	0.9700	第16页至第17页	0.9600

氧气-N1-C10	126.0 (2)	C7-C8-H10A型	110.7
氧气-N1-C11	122.0 (3)	C9-C8-H10A	110.7
C10-N1至C11	111.8 (2)	C7-C8-H10B型	110.7
臭氧-N2-C10	125.4 (2)	C9-C8-H10B	110.7
臭氧-N2-C14	121.35 (19)	H10A-C8-H10B型	108.8
C10-N2-C14	112.4 (2)	N3-C9-C10型	112.4 (2)
C5-N3-C6	122.0 (3)	N3-C9-C8	103.4 (2)
C5-N3-C9	125.2 (2)	C10-C9-C8号机组	112.4 (2)
C6-N3-C9型	112.3 (2)	N3-C9-H11型	109.5
C5-O4-C4	121.2 (2)	C10-C9-H11型	109.5
C4-C1-H1A型	109.5	C8-C9-H11型	109.5
C4-C1-H1B型	109.5	N2-C10-N1型	109.4 (2)
H1A-C1-H1B型	109.5	N2-C10-C9	126.2 (3)
C4-C1-H1C型	109.5	N1-C10-C9	124.3 (2)
H1A-C1-H1C型	109.5	N1-C11-C13号机组	110.2 (2)
H1B-C1-H1C型	109.5	N1-C11-C12型	106.1 (2)
C4-C2-H2A型	109.5	C13-C11-C12型	110.2 (3)
C4-C2-H2B型	109.5	N1-C11-C14号机组	100.3 (2)
H2A-C2-H2B型	109.5	C13-C11-C14型	115.4 (3)
C4-C2-H2C型	109.5	C12-C11-C14型	113.9 (2)
H2A-C2-H2C型	109.5	C11-C12-H15A型	109.5
H2B-C2-H2C型	109.5	C11-C12-H15B	109.5
C4-C3-H3A型	109.5	H15A-C12-H15B	109.5
C4-C3-H3B型	109.5	C11-C12-H15C	109.5
H3A-C3-H3B型	109.5	H15A-C12-H15C	109.5
C4-C3-H3C型	109.5	H15B-C12-H15C	109.5
H3A-C3-H3C	109.5	C11-C13-H16A	109.5
H3B-C3-H3C型	109.5	C11-C13-H16B型	109.5
O4-C4-C2型	110.3 (2)	H16A-C13-H16B	109.5
O4-C4-C1型	102.5 (2)	C11-C13-H16C型	109.5
C2-C4-C1型	111.7 (3)	H16A-C13-H16C型	109.5
O4-C4-C3型	108.9 (3)	H16B-C13-H16C	109.5
C2-C4-C3型	112.3 (3)	N2-C14-C15型	110.0 (3)
C1-C4-C3	110.7 (3)	N2-C14-C16型	105.5 (3)
O1-C5-O4型	127.0 (3)	C15-C14-C16	110.0 (2)
O1-C5-N3	123.4 (3)	N2-C14-C11型	100.9 (2)
O4-C5-N3	109.6 (3)	C15-C14-C11	115.4 (3)
编号3-C6-C7	102.8 (3)	C16-C14-C11型	114.1 (2)
N3-C6-H6A型	111.2	C14-C15-H18A型	109.5
C7-C6-H6A型	111.2	C14-C15-H18B型	109.5
N3-C6-H6B型	111.2	H18A-C15-H18B	109.5
C7-C6-H6B型	111.2	C14-C15-H18C型	109.5
H6A-C6-H6B型	109.1	H18A-C15-H18C	109.5
C8-C7-C6	103.5 (3)	H18B-C15-H18C型	109.5
C8-C7-H9A型	111.1	C14-C16-H17A型	109.5
C6-C7-H9A型	111.1	C14-C16-H17B型	109.5
C8-C7-H9B型	111.1	H17A-C16-H17B型	109.5
C6-C7-H9B型	111.1	C14-C16-H17C型	109.5
H9A-C7-H9B型	109	H17A-C16-H17C型	109.5
C7-C8-C9	105.0 (2)	H17B-C16-H17C型	109.5

C5-O4-C4-C2	66.4 (4)	C11-N1-C10-C9	173.9 (2)
C5-O4-C4-C1	−174.5 (3)	N3-C9-C10-N2	50.4 (3)
C5-O4-C4-C3	−57.3 (4)	C8-C9-C10-N2型	−65.8 (4)
C4-O4-C5-O1	−10.5 (5)	N3-C9-C10-N1	−132.5 (3)
C4-O4-C5-N3	169.9 (2)	C8-C9-C10-N1	111.3 (3)
C6-N3-C5-O1	8.7 (5)	氧气-N1-C11-C13	−43.4 (4)
C9-N3-C5-O1	179.8 (3)	C10-N1-C11-C13	141.6 (3)
C6-N3-C5-O4	−171.7 (3)	氧气-N1-C11-C12	75.8 (3)
C9-N3-C5-O4	−0.7 (4)	C10-N1-C11-C12	−99.2 (3)
C5-N3-C6-C7	148.7 (3)	氧气-N1-C11-C14	−165.5 (2)
C9-N3-C6-C7	−23.4 (3)	C10-N1-C11-C14	19.5 (3)
编号3-C6-C7-C8	34.8 (3)	臭氧-N2-C14-C15	−48.6 (3)
C6-C7-C8-C9	−34.1 (3)	C10-N2-C14-C15	141.3 (2)
C5-N3-C9-C10	69.1 (3)	臭氧-N2-C14-C16	70.0 (3)
C6-N3-C9-C10	−119.1 (3)	C10-N2-C14-C16	−100.1 (3)
C5-N3-C9-C8	−169.4 (3)	臭氧-N2-C14-C11	−171.0 (2)
C6-N3-C9-C8	2.4 (3)	C10-N2-C14-C11	19.0 (3)
C7-C8-C9-N3	19.9 (3)	N1-C11-C14-N2	−21.2 (2)
C7-C8-C9-C10	141.4 (3)	C13-C11-C14-N2	−139.5 (3)
O3-N2-C10-N1	−177.0 (2)	C12-C11-C14-N2	91.6 (3)
C14-N2-C10-N1	−7.4 (3)	N1-C11-C14-C15	−139.7 (3)
O3-N2-C10-C9	0.5 (4)	C13-C11-C14-C15	102.0 (3)
C14-N2-C10-C9	170.0 (2)	C12-C11-C14-C15	−26.8 (4)
O2-N1-C10-N2	176.7 (2)	N1-C11-C14-C16	91.4 (3)
C11-N1-C10-N2	−8.6 (3)	C13-C11-C14-C16	−26.9 (4)
O2-N1-C10-C9	−0.8 (4)	C12-C11-C14-C16	−155.7 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C2-H2型A类···O1公司	0.96	2.47	3.043 (5)	118
C3-H3型C类···O1公司	0.96	2.43	3.025 (4)	120
C9-H11··O2	0.98	2.57	2.942 (4)	102
C16-H17型C类···臭氧^我	0.96	2.48	3.390 (4)	157

对称代码：（i）−x+1,年−1/2,−z（z）+2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₆H（H）₂₈N个_三O（运行）₄
M（M）_第页	326.41
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁
温度（K）	296
一,b,c（c）(Å)	6.1016 (12), 10.392 (2), 14.488 (3)
β(°)	101.312 (3)
V（V）(Å^三)	900.8 (3)
Z轴	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.36 × 0.28 × 0.17

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD区域探测器
吸收校正	–
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	4494, 1686, 1347
R（右）_整数	0.048
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.596

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],加权平均值(F类²),S公司	0.042, 0.104, 0.97
反射次数	1686
参数数量	215
约束装置数量	1
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.18,−0.20

计算机程序：4月2日（布鲁克，2007），圣保罗（布鲁克，2007），架子97（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），ORTEPIII公司（Burnett&Johnson，1996）和ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997），SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和柏拉图式的（斯佩克，2009）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C2-H2A··O1	0.96	2.47	3.043 (5)	118
C3-H3C···O1	0.96	2.43	3.025 (4)	120
C16-H17C···O3^我	0.96	2.48	3.390 (4)	157

对称代码：（i）−x+1,年−1/2,−z（z）+2.

致谢

我们感谢中国自然科学基金（批准号：20972189、20802092、20802091）的资助。

工具书类

Bruker（2007）。4月2日和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Burnett，M.N.&Johnson，C.K.（1996年）。ORTEPIII公司报告ORNL-6895。美国田纳西州橡树岭国家实验室谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1997）。J.应用。克里斯特。 30, 565. 交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Iqbal，A.L.，Anirban，P.&Sambhu，N.D.（2009年）。《物理学杂志》。化学。答：。 113, 1595–4673. 科学网交叉参考公共医学谷歌学者
 Qin，X.Y.，Ding，G.R.和Sun，X.L.（2009年）。化学杂志。物件。第511-514页科学网交叉参考中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Soule，B.P.、Hyodo，F.、Matsumoto，K.、Simone，N.L.、Cook，J.A.、Krishna，M.C.和Mitchell，J.B.（2007）。自由基。生物医学。 42, 1632–1650. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
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