Methyl 4-(piperidin-1-ylcarbon­yl)benzoate

Ávila, R.M.D.; Landre, I.M.R.; Souza, T.E.; Veloso, M.P.; Doriguetto, A.C.

doi:10.1107/S1600536810021720

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第7部分| 2010年7月| 第o1630页

doi:10.1107/S1600536810021720

打开

访问

4-（哌啶-1-基碳基）苯甲酸甲酯

R·M·D·阿维拉，^一 I.M.R.兰德尔，^b条 T.E.苏萨，^b条 M.P.Veloso先生 ^一和A.C Doriguetto公司 ^b条 ^*

^一巴西阿尔弗雷纳斯联邦大学考试研究所Fitoquemica e Química Medicial实验室，以及^b条巴西阿费纳斯联邦大学统一MG，MG 37130-000，巴西，克里斯塔洛格拉菲亚实验室
^*通信电子邮件：doriguetto@unifal-mg.edu.br

(收到日期：2010年5月27日； 2010年6月7日接受； 2010年6月16日在线)

在标题化合物中，C₁₄H（H）₁₇不_三哌啶环具有椅子构象，分子内的C-H…O相互作用稳定了分子构象。在晶体中，发生弱的分子间C-H…O相互作用。

实验

水晶数据

C类₁₄H（H）₁₇不_三
M（M）_第页= 247.29
三联诊所， $[P\第1行]$
一= 5.879 (5) Å
b条= 9.693 (5) Å
c（c）= 12.190 (5) Å
α= 69.684 (5)°
β= 82.535 (5)°
γ= 77.502 (5)°
V（V）= 634.9 (7) Å^三
Z轴=2
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=150 K
0.05×0.05×0.05毫米

数据收集

牛津衍射Xcalibur-Alas Gemini超衍射仪
4958次测量反射
2958次独立反射
2036次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.033

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.044
水风险(F类²) = 0.122
S公司= 1.01
2958次反射
164个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.25埃⁻³
Δρ_最小值=-0.26埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-小时	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C5-H5型A类2010年1月	0.97	2.33	2.750 (3)	105
C14-H14型B类●氧气^我	0.96	2.56	3.436（4）	153
对称代码：（i）x个-1中，年，z（z）.

数据收集：CrysAlis专业（牛津衍射，2010 ); 细胞精细化： CrysAlis专业; 数据缩减：CrysAlis专业; 用于求解结构的程序：92新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年 ); 分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997年 ); 用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536810021720/zs2043sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536810021720/zs2043Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

有许多方法可用于合成各种芳香羧酸衍生物，包括苯甲酰胺。这些化合物可以使用钯（0）催化的卤代芳基与各种亲核试剂的羰基化反应来制备（Zhao等。, 2008; Margerlein公司等。, 2001; Stille&Wong，1975年）。使用市售预配体实现卤代芳烃的氨基羰基化反应[(^吨Bu）_三PH]高炉₄作为关键成分，结合Herrmann的钯环作为钯源（Jia&Morris，1991）。在使用Mo（CO）的其他研究程序中₆作为一种一氧化碳释放试剂，加上可控微波辐射作为能源的使用，已被用于解决在小型高速协议中引入气态反应物的问题（Lagerlund&Larhed，2006）。除其他获得芳香族衍生物的方法外羧酸，4-（哌啶-1-羰基）苯甲酸甲酯，C₁₄H（H）₁₇N个₁O（运行）_三（一）以4-甲氧羰基苯甲酸为原料，探索经典方法，以氯化亚砜为亲电酰氯，室温下在氯仿存在下用哌啶处理（利马等。，2002年）。对该反应的研究表明，它可以由化学计量和反应条件控制，通过使用一种简便的方法，使哌啶与酰氯的反应比与酯基的反应更有利。

在标题化合物的结构中（图1），所有键的长度和角度都与文献值一致（Allen等。, 1987). 芳香环和酯接近平面[C9–C10–C13–O3，-171.21（12）°；C10–C1–O3–C14，175.10（11）°]，而羰基被扭出环平面[C12–C7–C6–O1，122.57（15）°]。哌啶环具有更受能量青睐的舟状构象，具有分子内C5-H··O（羰基）相互作用[C··O,2.750（3）Ye]，可稳定分子构象。正如预期的那样，超分子结构没有正式的分子间氢键（图2）。

相关文献顶部

关于Pd（0）催化的卤代芳烃羰基化反应，参见：Jia&Morris（1991）；Stille&Wong（1975）；麦哲伦，等。(2001); 赵等。(2008). 有关羰基化反应的程序修改，请参见：Lagerlund&Larhed（2006）。其他哌啶衍生物的制备见利马等。(2002). 有关键长数据，请参见：Allen等。(1987).

实验顶部

将0.50 g 4-（甲氧羰基）苯甲酸与15 ml三氯甲烷、0.30 ml新蒸馏的氯化亚砜和催化量的二甲基甲酰胺的溶液回流搅拌1 h，在减压下仔细蒸发溶剂，并添加2.78mmol哌啶和0.78ml三乙胺在10ml氯仿中的溶液。在室温下将反应混合物搅拌30 min，然后添加10 ml饱和碳酸钠水溶液，并用氯仿（3x15 ml）萃取混合物。分离有机层，用水清洗，用盐水重新冲洗，并在无水硫酸钠上干燥。减压蒸发溶剂，然后通过柱色谱法使用默克硅胶60（0.040–0.063 mm）和己烷/乙酸乙酯混合物（8:2，V/V）作为洗脱液（0.56克，82%）。从己烷/乙酸乙酯混合物（8:2，V/V）中生长出适合X射线衍射的晶体。红外（KBr，cm^-1):ν1724, 1680, 1436, 1276, 1114.¹核磁共振氢谱（200 MHz，CDCl_三，p.p.m.）：δ1.27（米，2H），1.70（米，2小时），3.33（米，二小时），3.74（米，两小时），3.95（秒，三小时），7.47（天，^三J=8.27 Hz），8.09（d，^三J=8.17）。¹³C核磁共振（200 MHz，CDCl_三，p.p.m.）：δ24.5, 25.6, 26.5, 42.2, 51.2, 52.6, 126.7, 129.8, 130.8, 140.9, 166.4, 169.2.

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis专业（牛津衍射，2010）；细胞精细化： CrysAlis专业（牛津衍射，2010）；数据缩减：CrysAlis专业（牛津衍射，2010）；用于求解结构的程序：92新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997）；用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年）。

数字顶部

	图1。标题化合物的结构，显示原子编号方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。
	图2。（I）的晶体包装。

4-（哌啶-1-基羰基）苯甲酸甲酯顶部

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₇不_三	Z轴=2
M（M）_第页= 247.29	F类(000) = 264
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.294毫克^负极^三
大厅符号：-P 1	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 5.879 (5) Å	2414次反射的细胞参数
b条= 9.693 (5) Å	θ= 3.3–29.4°
c（c）= 12.190 (5) Å	µ=0.09毫米^负极¹
α= 69.684 (5)°	T型=150 K
β= 82.535 (5)°	无色棱镜
γ= 77.502 (5)°	0.05×0.05×0.05毫米
V（V）= 634.9 (7) Å^三

数据收集顶部

牛津衍射Xcalibur Atlas Gemini Ultra 衍射仪	R（右）_整数= 0.033
探测器分辨率：10.4186像素mm^-1	θ_最大值= 29.4°,θ_最小值= 3.3°
ω扫描	小时=负极7→7
4958次测量反射	k个=负极11→12
2958次独立反射	我=负极13→16
2036次反射我> 2σ(我)

精炼顶部

优化于F类²	0个约束
最小二乘矩阵：完整	受约束的氢原子参数
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.044	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0676P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
水风险(F类²) = 0.122	（Δ/σ)_最大值< 0.001
S公司= 1.01	Δρ_最大值=0.25埃^负极^三
2958次反射	Δρ_最小值=负极0.26埃^负极^三
164个参数

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₇不_三	γ= 77.502 (5)°
M（M）_第页= 247.29	V（V）= 634.9 (7) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴=2
一= 5.879 (5) Å	钼K（K）α辐射
b条= 9.693 (5) Å	µ=0.09毫米^负极¹
c（c）= 12.190 (5) Å	T型=150 K
α= 69.684 (5)°	0.05×0.05×0.05毫米
β=82.535（5）°

数据收集顶部

牛津衍射Xcalibur Atlas Gemini Ultra 衍射仪	2036次反射我> 2σ(我)
4958次测量反射	R（右）_整数= 0.033
2958次独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.044	0个约束
水风险(F类²) = 0.122	受约束的氢原子参数
S公司= 1.01	Δρ_最大值=0.25埃^负极^三
2958次反射	Δρ_最小值=负极0.26埃^负极^三
164个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单元e.s.d.单独考虑；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
臭氧	0.73762 (16)	0.78416 (10)	0.51830 (8)	0.0285 (2)
氧气	1.10549 (18)	0.65801 (11)	0.54066 (9)	0.0377 (3)
O1公司	1.41852 (17)	1.30674 (12)	0.11938 (9)	0.0378 (3)
N1型	1.14709 (19)	1.30851 (12)	0.00274 (9)	0.0232 (3)
抄送7	1.1642 (2)	1.13450（14）	0.20582（11）	0.0214 (3)
C11号机组	0.8703 (2)	1.03005 (14)	0.34869 (11)	0.0220 (3)
H11型	0.7179	1.0388	0.3812	0.026*
C10号机组	1.0327 (2)	0.90031（14）	0.39573 (11)	0.0211 (3)
第13页	0.9679 (2)	0.76837 (15)	0.49291 (11)	0.0240 (3)
补体第四成份	1.3404 (3)	1.36011 (16)	负极0.19405 (12)	0.0285 (3)
H4A型	1.4773	1.2843	负极0.167	0.034*
H4B型	1.389	1.439	负极0.2616	0.034*
抄送8	1.3275 (2)	1.00679 (15)	0.25594 (12)	0.0256 (3)
人8	1.482	1	0.2262	0.031*
第12项	0.9354 (2)	1.14597 (14)	0.25349 (11)	0.0234 (3)
H12型	0.8259	1.2316	0.2214	0.028美元*
C5级	1.2352（3）	1.42408 (15)	负极0.09739 (12)	0.0281 (3)
H5A型	1.3527	1.4615	负极0.0725	0.034*
H5B型	1.1085	1.5071	负极0.1269	0.034*
C3类	1.1643 (3)	1.29141 (15)	负极0.22919（12）	0.0275 (3)
H3A型	1.2388	1.2434	负极0.2858	0.033*
H3B型	1.0372	1.3697	负极0.266	0.033*
指挥与控制	1.0677 (2)	1.17679 (15)	负极0.12294 (11)	0.0260 (3)
过氧化氢	0.9453	1.1417	负极0.1463	0.031*
过氧化氢	1.1909	1.0915	负极0.093	0.031*
C6级	1.2522 (2)	1.25752 (15)	0.10503 (12)	0.0233 (3)
C9	1.2617 (2)	0.89002 (15)	0.34957 (12)	0.0259 (3)
H9型	1.3711	0.8044	0.3817	0.031*
C1类	0.9701 (2)	1.24338（16）	负极0.02665（12）	0.0258 (3)
甲型H1A	0.8338	1.3201	负极0.0527	0.031*
H1B型	0.9226	1.1659	0.0424	0.031*
第14项	0.6585 (3)	0.65522 (17)	0.60534 (13)	0.0328 (3)
H14A型	0.7227	0.5674	0.5842	0.049*
H14B型	0.4912	0.6707	0.6088	0.049*
H14C型	0.7094	0.6423	0.6806	0.049*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
臭氧	0.0247 (5)	0.0288 (5)	0.0255 (5)	负极0.0082 (4)	0.0020 (4)	负极0.0002 (4)
氧气	0.0287 (6)	0.0328 (6)	0.0408 (6)	负极0.0048 (5)	负极0.0073 (5)	0.0027 (5)
O1公司	0.0341 (6)	0.0479 (6)	0.0359 (6)	负极0.0257 (5)	负极0.0023 (5)	负极0.0085 (5)
N1型	0.0275 (6)	0.0235 (6)	0.0219（6）	负极0.0127（5）	0.0033 (4)	负极0.0085 (5)
抄送7	0.0230 (7)	0.0256 (6)	0.0204 (7)	负极0.0095 (5)	0.0002 (5)	负极0.0110 (5)
C11号机组	0.0180 (7)	0.0274 (7)	0.0226（7）	负极0.0067 (5)	0.0020 (5)	负极0.0102 (6)
C10号机组	0.0228 (7)	0.0254 (7)	0.0184 (6)	负极0.0077 (5)	负极0.0025 (5)	负极0.0088 (5)
第13页	0.0234 (7)	0.0286 (7)	0.0215 (7)	负极0.0067 (6)	负极0.0033 (5)	负极0.0083 (6)
补体第四成份	0.0320 (8)	0.0276 (7)	0.0240 (7)	负极0.0118 (6)	0.0052 (6)	负极0.0050 (6)
抄送8	0.0175 (7)	0.0344 (7)	0.0260 (7)	负极0.0073 (6)	0.0012 (5)	负极0.0108 (6)
第12项	0.0216（7）	0.0233（7）	0.0260 (7)	负极0.0030 (5)	负极0.0020 (5)	负极0.0095 (6)
C5级	0.0356（8）	0.0213 (7)	0.0279 (7)	负极0.0126 (6)	0.0033 (6)	负极0.0064 (6)
C3类	0.0311 (8)	0.0294 (7)	0.0221 (7)	负极0.0055 (6)	负极0.0010（5）	负极0.0090 (6)
指挥与控制	0.0286 (8)	0.0279 (7)	0.0251 (7)	负极0.0089 (6)	负极0.0044 (6)	负极0.0099 (6)
C6级	0.0214 (7)	0.0252 (7)	0.0259 (7)	负极0.0077 (5)	0.0034 (5)	负极0.0113 (6)
C9	0.0221 (7)	0.0291 (7)	0.0257 (7)	负极0.0020 (6)	负极0.0053 (5)	负极0.0083 (6)
C1类	0.0235 (7)	0.0308 (7)	0.0250 (7)	负极0.0103 (6)	负极0.0004 (5)	负极0.0087 (6)
第14项	0.0298 (8)	0.0348 (8)	0.0278（8）	负极0.0132（6）	0.0000 (6)	0.0008 (6)

几何参数（λ，º）顶部

臭氧-C13	1.337 (2)	C4-H4B型	0.97
臭氧-C14	1.4514 (17)	C8-C9型	1.3826 (19)
氧气-C13	1.2054 (17)	C8-H8型	0.93
O1-C6型	1.2320（18）	2012年12月	0.93
N1-C6型	1.3496 (18)	C5-H5A型	0.97
N1-C1型	1.4655 (19)	C5-H5B型	0.97
N1-C5型	1.4664 (17)	C3-C2型	1.5223 (19)
C7-C12号机组	1.391 (2)	C3-H3A型	0.97
C7-C8号机组	1.393 (2)	C3-H3B型	0.97
C7-C6型	1.5113 (18)	C2-C1型	1.5213 (19)
C11-C12号机组	1.3861 (18)	C2-H2A型	0.97
C11-C10型	1.3942 (19)	C2-H2B型	0.97
C11-H11型	0.93	C9-H9	0.93
C10-C9号机组	1.387 (2)	C1-H1A型	0.97
C10-C13号机组	1.4918 (19)	C1-H1B型	0.97
C4-C5型	1.5191 (19)	C14-H14A型	0.96
C4-C3型	1.520 (2)	C14-H14B型	0.96
C4-H4A型	0.97	2014年4月14日	0.96

C13-O3-C14	115.47 (10)	C4-C5-H5B型	109.6
C6-N1-C1	125.92 (11)	H5A-C5-H5B型	108.1
C6-N1-C5	119.70 (12)	C4-C3-C2型	110.94 (12)
C1-N1-C5	113.67 (11)	C4-C3-H3A型	109.5
C12-C7-C8型	119.40 (12)	C2-C3-H3A型	109.5
C12-C7-C6	123.66 (11)	C4-C3-H3B型	109.5
C8-C7-C6	116.86（12）	C2-C3-H3B型	109.5
C12-C11-C10	120.13（12）	H3A-C3-H3B型	108
C12-C11-H11型	119.9	C1-C2-C3	111.32 (11)
C10-C11-H11号机组	119.9	C1-C2-H2A	109.4
C9-C10-C11	119.69 (12)	C3-C2-H2A	109.4
C9-C10-C13型	118.03 (11)	C1-C2-H2B	109.4
C11-C10-C13型	122.26 (12)	C3-C2-H2B	109.4
氧气-C13-O3	123.63 (13)	H2A-C2-H2B型	108
氧气-C13-C10	124.22 (13)	O1-C6-N1型	122.56 (12)
臭氧-C13-C10	112.10 (11)	O1-C6-C7型	118.58 (12)
C5-C4-C3	110.68 (12)	N1-C6-C7号机组	118.86 (12)
C5-C4-H4A	109.5	C8-C9-C10型	120.14 (12)
C3-C4-H4A型	109.5	C8-C9-H9型	119.9
C5-C4-H4B	109.5	C10-C9-H9型	119.9
C3-C4-H4B型	109.5	N1-C1-C2型	110.13 (12)
H4A-C4-H4B型	108.1	N1-C1-H1A型	109.6
C9-C8-C7	120.44 (13)	C2-C1-H1A型	109.6
C9-C8-H8	119.8	N1-C1-H1B型	109.6
C7-C8-H8型	119.8	C2-C1-H1B型	109.6
C11-C12-C7型	120.15 (12)	H1A-C1-H1B型	108.1
C11-C12-H12型	119.9	O3-C14-H14A型	109.5
C7-C12-H12型	119.9	O3-C14-H14B型	109.5
N1-C5-C4	110.27 (11)	H14A-C14-H14B	109.5
N1-C5-H5A型	109.6	臭氧-C14-H14C	109.5
C4-C5-H5A型	109.6	H14A-C14-H14C	109.5
N1-C5-H5B型	109.6	H14B-C14-H14C型	109.5

C12-C11-C10-C9	2.35 (19)	C5-C4-C3-C2	负极54.04（15）
C12-C11-C10-C13	负极175.86 (12)	C4-C3-C2-C1型	53.59 (15)
C14-O3-C13-O2	负极2.60 (19)	C1-N1-C6-O1	171.43 (13)
C14-O3-C13-C10	175.10 (11)	C5-N1-C6-O1	1.71（19）
C9-C10-C13-O2	6.5 (2)	C1-N1-C6-C7型	负极8.12 (19)
C11-C10-C13-O2	负极175.28 (13)	C5-N1-C6-C7	负极177.84 (11)
C9-C10-C13-O3	负极171.20 (11)	C12-C7-C6-O1	122.57 (15)
C11-C10-C13-O3型	7.03 (18)	C8-C7-C6-O1型	负极54.07 (17)
C12-C7-C8-C9	2.31 (19)	C12-C7-C6-N1	负极57.86 (18)
C6-C7-C8-C9	179.10 (12)	C8-C7-C6-N1	125.50 (14)
C10-C11-C12-C7	负极1.17 (19)	C7-C8-C9-C10	负极1.1 (2)
C8-C7-C12-C11号机组	负极1.15 (19)	C11-C10-C9-C8	负极1.19 (19)
C6-C7-C12-C11	负极177.71（12）	C13-C10-C9-C8型	177.09 (12)
C6-N1-C5-C4	112.46 (14)	C6-N1-C1-C2	负极112.70 (14)
C1-N1-C5-C4	负极58.47 (15)	C5-N1-C1-C2	57.56 (15)
C3-C4-C5-N1	55.55 (15)	C3-C2-C1-N1	负极54.21（15）

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
C5-H5型A类···O1公司	0.97	2.33	2.750 (3)	105
C14-H14型B类···氧气^我	0.96	2.56	3.436 (4)	153

对称代码：（i）x个负极1,年，z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₄H（H）₁₇不_三
M（M）_第页	247.29
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	150
一，b条，c（c）(Å)	5.879 (5), 9.693 (5), 12.190 (5)
α，β，γ(°)	69.684 (5), 82.535 (5), 77.502 (5)
V（V）（Å）^三)	634.9 (7)
Z轴	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米^负极¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.05 × 0.05 × 0.05

数据收集
衍射仪	牛津衍射Xcalibur Atlas Gemini Ultra 衍射仪
吸收校正	——
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	4958, 2958, 2036
R（右）_整数	0.033
（罪θ/λ)_最大值（Å）^负极¹)	0.691

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.044, 0.122, 1.01
反射次数	2958
参数数量	164
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）^负极^三)	0.25,负极0.26

计算机程序：CrysAlis专业（牛津衍射，2010），92新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999),SHELXL97型（谢尔德里克，2008），ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997），WinGX公司（Farrugia，1999年）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
C5-H5A··O1	0.97	2.33	2.750 (3)	105
C14-H14B···O2^我	0.96	2.56	3.436 (4)	153

对称代码：（i）x个负极1,年，z（z）.

致谢

作者感谢巴西机构CNPq、FINEP、FAPEMIG和CAPES提供的财政支持。作者还感谢CNPq（ACD）、CAPES（RMDA）和PIBIC/CNPq/UNIFAL-MG（IMRL和TES）提供各自的研究金。作者衷心感谢LabCRI（UFMG），特别是Nilvado L.Speziali教授和Carlos B.Pinheiro对X射线设备的测量和支持。

工具书类

Allen，F.H.、Kennard，O.、Watson，D.G.、Brammer，L.、Orpen，A.G.和Taylor，R.（1987年）。化学杂志。Soc.Perkin变速箱。2，第S1-19页交叉参考科学网谷歌学者
 Altomare，A.，Burla，M.C.，Camalli，M.，Cascarano，G.L.，Giacovazzo，C.，Guagliardi，A.，Moliterni，A.G.G.，Polidori，G.&Spagna，R.（1999）。J.应用。克里斯特。 32, 115–119. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1997）。J.应用。克里斯特。 30, 565. 交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1999）。J.应用。克里斯特。 32, 837–838. 交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Jia，G.&Morris，R.H.（1991）。美国化学杂志。索克。 113, 875–883. 交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 Lagerlund，O.和Larhed，M.（2006年）。J.库姆。化学。 8，4-6科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 利马，L.M.、卡斯特罗，P.、马查多，A.L.、弗拉加，C.A.M.、卢格尼尔，C.、德莫雷斯，V.L.G.和巴雷罗，E.J.（2002）。生物有机医药化学。 10, 3067–3073. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Magerlein，W.、Indolese，A.F.和Beller，M.（2001）。安圭。化学。国际编辑。 40, 2856–2859. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 牛津衍射（2010）。CrysAlis专业英国雅顿牛津衍射有限公司。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Stille，J.K.和Wong，P.K.（1975年）。组织化学杂志。 40, 532–534. 交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 Zhao，Y.、Jin，L.、Li，P.和Lei，A.（2008）。美国化学杂志。索克。 130, 9429–9433. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者