4,5,6,7-Tetra­chloro-2-(4-fluoro­phen­yl)isoindoline-1,3-dione

Fu, X.-S.; Yu, X.-P.; Wang, W.-M.; Lin, F.

doi:10.1107/S1600536810023032

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第7部分| 2010年7月| 第1744页

doi:10.1107/S1600536810023032

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4,5,6,7-四氯-2-（4-氟苯基）异吲哚-1,3-二酮

鲜书福,^一小平于,^一王伟民 ^一 ^*和方琳 ^一

^一中国计量大学生命科学学院，杭州310018，中华人民共和国
^*通信电子邮件：clshangzhou@yahoo.com.cn

(收到日期：2010年6月7日； 2010年6月15日接受；在线2010年6月23日)

标题化合物C₁₄H（H）₄氯₄FNO公司₂它和苯环上的N原子和F原子以及两个C原子在双旋转轴上具有晶体双重对称性。异吲哚二酮环系统几乎是平面的[最大原子偏差=0.036 (3) 并且相对于氟苯环扭曲，形成58.56的二面角 (16)°. 晶体结构中存在弱的分子间C-H…Cl氢键。

实验

水晶数据

C₁₄H（H）₄氯₄FNO公司₂
M（M）_第页= 378.98
正交各向异性，P（P） c（c） c（c） 一
一= 7.9400 (16) Å
b条= 5.6744 (11) Å
c（c）= 29.461 (6) Å
V（V）= 1327.4 (5) Å^三
Z轴=4
钼K（K）α辐射
μ=0.91毫米⁻¹
T型=113 K
0.20×0.18×0.12毫米

数据收集

Rigaku Saturn CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多次扫描(CrystalClear公司; 里加库/MSC，2001年 )T型_最小值=0.839，T型_最大值= 0.899
6423次测量反射
1174个独立反射
1053次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.039

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.050
水风险(F类²) = 0.204
S公司= 1.04
1174次反射
103个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.84埃⁻³
Δρ_最小值=-0.74埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C7-H7氯^我	0.95	2.80	3.690 (4)	157
对称代码：（i） $[-x，y+1，-z+{\script{1\over 2}}]$ .

数据收集：CrystalClear公司（里加库/MSC，2001年); 细胞精细化： CrystalClear公司; 数据缩减：晶体结构（里加库/MSC，2004年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536810023032/xu2780sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536810023032/xu2780Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

标题化合物是合成有机电致发光材料的关键中间体。在学术和工业背景下，有机分子暴露在电场中的发光已被广泛研究（Han&Kay，2005）。

标题化合物的分子结构如图1所示。在标题化合物中，苯环和吲哚环系统之间的二面角为58.56（16）°，类似于在相关化合物中发现的59.95（4）°N个-（2-氟苯基）邻苯二甲酰亚胺（Xu等。, 2006). 弱分子间C-H···Cl氢键存在于晶体结构（表1）。

相关文献顶部

标题化合物是合成有机电致发光材料的关键中间体，参见：Han&Kay（2005）。有关相关结构，请参见：Xu等。(2006).

实验顶部

将四氯邻苯二甲酸酐（28.6 g，100 mmol）和4-氟苯胺（9.45 ml，100 mmov）的乙酸溶液回流过夜，然后过滤。粗产品由乙酸乙酯再结晶。

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear公司（里加库/MSC，2001年）；细胞精细化： CrystalClear公司（里加库/MSC，2001年）；数据缩减：晶体结构（里加库/MSC，2004年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

图1。显示原子标记方案的分子视图。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。

4,5,6,7-四氯-2-（4-氟苯基）异吲哚-1,3-二酮顶部

水晶数据顶部

C₁₄H（H）₄氯₄FNO公司₂	F类(000) = 752
M（M）_第页= 378.98	D类_x个=1.896毫克⁻^三
正交各向异性，P（P）c（c）c（c）一	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2a 2ac	3007次反射的细胞参数
一=7.9400（16）Å	θ= 2.8–27.9°
b条= 5.6744 (11) Å	µ=0.91毫米⁻¹
c（c）= 29.461 (6) Å	T型=113 K
V（V）= 1327.4 (5) Å^三	棱镜，无色
Z轴=4	0.20×0.18×0.12毫米

数据收集顶部

Rigaku Saturn CCD区域探测器衍射仪	1174个独立反射
辐射源：旋转阳极	1053次反射我> 2σ(我)
共焦单色仪	R（右）_整数= 0.039
探测器分辨率：7.31像素mm^-1	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 2.8°
ω和ϕ扫描	小时=−9→9
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC，2001年）	k=−6→6
T型_最小值= 0.839,T型_最大值= 0.899	我=−35→30
6423次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：满	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.050	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.204	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.1623P（P）)²+ 2.0637P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.04	(Δ/σ)_最大值=0.001
1174次反射	Δρ_最大值=0.84埃⁻^三
103个参数	Δρ_最小值=−0.74埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.039（8）

水晶数据顶部

C₁₄H（H）₄氯₄FNO公司₂	V（V）= 1327.4 (5) Å^三
M（M）_第页= 378.98	Z轴=4
正交各向异性，P（P）c（c）c（c）一	钼K（K）α辐射
一= 7.9400 (16) Å	µ=0.91毫米⁻¹
b条= 5.6744 (11) Å	T型=113 K
c（c）= 29.461 (6) Å	0.20×0.18×0.12毫米

数据收集顶部

Rigaku Saturn CCD区域探测器衍射仪	1174个独立反射
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC，2001年）	1053次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.839,T型_最大值= 0.899	R（右）_整数= 0.039
6423次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.050	0个约束
水风险(F类²) = 0.204	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	Δρ_最大值=0.84埃⁻^三
1174次反射	Δρ_最小值=−0.74埃⁻^三
103个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。细胞e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.14081 (12)	0.27246 (16)	−0.00242 (3)	0.0266 (5)
二氧化氯	0.01306 (11)	0.05859 (15)	0.08874 (3)	0.0246 (5)
一层楼	0.2500	0.5000	0.39104 (10)	0.0445 (10)
O1公司	0.0906 (3)	0.1621 (5)	0.19160 (8)	0.0236 (7)
N1型	0.2500	0.5000	0.20376 (13)	0.0224 (10)
C1类	0.1999 (4)	0.4011（6）	0.04757（10）	0.0199 (8)
指挥与控制	0.1431 (4)	0.3007 (7)	0.08894 (12)	0.0209 (9)
C3类	0.1986 (4)	0.4021 (6)	0.12895 (12)	0.0184 (8)
补体第四成份	0.1677 (4)	0.3289 (6)	0.17733 (11)	0.0183 (8)
C5型	0.2500	0.5000	0.25202 (14)	0.0173 (11)
C6级	0.1893 (4)	0.6957（6）	0.27533 (11)	0.0206 (8)
H6型	0.1499	0.8293	0.2591	0.025*
抄送7	0.1864 (5)	0.6948 (7)	0.32247 (12)	0.0264 (9)
H7型	0.1419	0.8248	0.3389	0.032*
抄送8	0.2500	0.5000	0.34501 (17)	0.0338 (14)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0358 (8)	0.0274 (8)	0.0165 (7)	0.0042 (4)	−0.0031 (3)	−0.0059 (3)
二氧化氯	0.0301（7）	0.0219（8）	0.0219 (7)	−0.0043 (3)	−0.0010 (3)	−0.0042 (3)
一层楼	0.063 (2)	0.054 (2)	0.0166 (17)	−0.027（2）	0	0
O1公司	0.0269 (14)	0.0221 (14)	0.0218 (13)	−0.0051 (10)	0.0023 (10)	0.0039 (10)
N1型	0.032 (2)	0.017 (2)	0.017 (2)	−0.0042 (18)	0	0
C1类	0.0228 (18)	0.0250 (18)	0.0119 (17)	0.0079 (13)	−0.0016 (11)	−0.0046 (12)
指挥与控制	0.0182 (16)	0.0226 (19)	0.022 (2)	0.0011（13）	0.0021 (11)	0.0000 (14)
C3类	0.0179 (16)	0.0204 (16)	0.0168 (17)	0.0031 (13)	−0.0014 (12)	−0.0001 (13)
补体第四成份	0.0159 (14)	0.0220 (19)	0.0171 (18)	0.0024 (14)	−0.0009 (12)	0.0013 (13)
C5型	0.014 (2)	0.020 (2)	0.018 (2)	−0.0002 (18)	0	0
C6级	0.0195 (16)	0.0208 (18)	0.0213 (18)	−0.0038 (13)	0.0008 (12)	−0.0016 (14)
抄送7	0.0243 (18)	0.030 (2)	0.0252 (19)	−0.0066 (15)	0.0024 (14)	−0.0089（15）
抄送8	0.050（3）	0.036（3）	0.015（2）	−0.025（3）	0	0

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C1	1.709 (3)	C3-C3型^我	1.379（7）
氯-2-C2	1.719 (4)	C3-C4型	1.504 (5)
F1-C8层	1.356 (6)	C5至C6	1.392 (4)
1至C4	1.203 (5)	C5至C6^我	1.392 (4)
N1-C4型	1.406 (4)	C6至C7	1.389 (5)
N1-C4型^我	1.406 (4)	C6-H6型	0.9500
N1-C5型	1.422 (5)	C7-C8	1.385 (5)
C1至C1^我	1.376 (7)	C7-H7型	0.9500
C1-C2类	1.419 (5)	C8-C7^我	1.385 (5)
C2-C3型	1.384 (5)

C4-N1-C4^我	112.7 (4)	N1-C4-C3型	105.0 (3)
C4-N1-C5	123.7 (2)	C6-C5-C6^我	120.9 (4)
补体第四成份^我-N1-C5型	123.7 (2)	C6-C5-N1型	119.6 (2)
C1类^我-C1-C2类	120.7 (2)	C6级^我-C5-N1型	119.6 (2)
C1类^我-C1-Cl1号机组	120.48 (13)	C7-C6-C5型	119.7 (3)
C2-C1-Cl1型	118.8 (3)	C7-C6-H6型	120.1
C3-C2-C1型	117.6 (3)	C5-C6-H6	120.1
C3-C2-Cl2	121.8 (3)	C8-C7-C6	118.4 (4)
C1-C2-Cl2	120.6 (3)	C8-C7-H7型	120.8
C3类^我-C3至C2	121.6 (2)	C6-C7-H7型	120.8
C3类^我-C3至C4	108.58 (19)	F1-C8-C7型^我	118.6 (2)
C2-C3-C4型	129.8 (3)	F1-C8-C7型	118.6 (2)
O1-C4-N1型	125.9 (3)	抄送7^我-C8-C7号机组	122.7 (5)
O1-C4-C3型	129.1 (3)

C1类^我-C1-C2-C3	−3.0 (6)	C2-C3-C4-O1型	1.9 (6)
Cl1-C1-C2-C3	177.3 (2)	C3类^我-C3-C4-N1型	3.1 (4)
C1类^我-C1-C2-Cl2	178.1 (3)	C2-C3-C4-N1型	−178.2 (3)
氯1-C1-C2-Cl2	−1.6 (4)	C4-N1-C5-C6	−122.6 (2)
C1-C2-C3-C3型^我	1.9 (6)	补体第四成份^我-N1-C5-C6	57.4 (2)
氯化物-C2-C3-C3^我	−179.2 (3)	C4-N1-C5-C6^我	57.4 (2)
C1-C2-C3-C4型	−176.6 (3)	补体第四成份^我-N1-C5-C6^我	−122.6 (2)
氯化物-C2-C3-C4	2.3 (5)	C6级^我-C5-C6-C7	−1.1 (2)
补体第四成份^我-N1-C4-O1型	178.8 (4)	N1-C5-C6-C7	178.9 (2)
C5-N1-C4-O1	−1.2 (4)	C5-C6-C7-C8	2.1 (4)
补体第四成份^我-N1-C4-C3型	−1.12 (15)	C6-C7-C8-F1型	178.9 (2)
C5-N1-C4-C3	178.88 (15)	C6-C7-C8-C7^我	−1.1（2）
C3类^我-C3-C4-O1型	−176.8 (4)

对称代码：（i）−x个+1/2,−年+1,z.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C7-H7···Cl2^ii（ii）	0.95	2.80	3.690 (4)	157

对称代码：（ii）−x个,年+1,−z+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C₁₄H（H）₄氯₄FNO公司₂
M（M）_第页	378.98
晶体系统，空间组	正交各向异性，P（P）c（c）c（c）一
温度（K）	113
一,b条,c（c）(Å)	7.9400 (16), 5.6744 (11), 29.461 (6)
V（V）(Å^三)	1327.4 (5)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.91
晶体尺寸（mm）	0.20 × 0.18 × 0.12

数据收集
衍射仪	Rigaku Saturn CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC，2001年）
T型_最小值,T型_最大值	0.839, 0.899
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	6423, 1174, 1053
R（右）_整数	0.039
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)]，水风险(F类²),S公司	0.050, 0.204, 1.04
反射次数	1174
参数数量	103
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.84,−0.74

计算机程序：CrystalClear公司（Rigaku/MSC，2001），晶体结构（里加库/MSC，2004年），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C7-H7···Cl2^我	0.95	2.80	3.690 (4)	157

对称代码：（i）−x个,年+1,−z+1/2.

致谢

这项工作得到了浙江省重大研究计划（No.2008C02007-2）和浙江省自然科学基金（No.Y307128）的支持。

工具书类

Han，K.J.和Kay，K.Y.（2005）。J.韩国化学。Soc公司。 49, 233–238. 中国科学院谷歌学者
 里加库/MSC（2001年）。CrystalClear公司Rigaku/MSC，日本东京。谷歌学者
 里加库/MSC（2004）。晶体结构里加库/MSC，美国德克萨斯州伍德兰谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Xu，D.，Shi，Y.-Q，Chen，B.，Cheng，Y.-H和Gao，X.（2006）。《水晶学报》。电子62408年至409年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者