4,5,6,7-Tetra­chloro-2-(2,2,2-trifluoro­eth­yl)isoindoline-1,3-dione

Fu, X.-S.; Yu, X.-P.; Wang, W.-M.; Lin, F.

doi:10.1107/S1600536810023019

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第7部分| 2010年7月| 第1743页

doi:10.1010/S1600536810023019

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4,5,6,7-四氯-2-（2,2,2-三氟乙基）异吲哚-1,3-二酮

仙树赋,^一小平于,^一王伟民 ^一 ^*和方琳 ^一

^一中国计量大学生命科学学院，杭州310018，中华人民共和国
^*通信电子邮件：clshangzhou@yahoo.com.cn

(收到日期：2010年6月7日； 2010年6月15日接受； 2010年6月23日在线)

在标题化合物中，C₁₀H（H）₂氯₄F类_三不₂，等吲哚环体系是近平面的，最大原子偏差为0.064（2）Ω。乙烯基的C-C键相对于等吲哚平面扭曲59.58（12）°的二面角。在晶体中，弱的分子间C-H…F氢键将分子链连接成沿一轴。还观察到2.950（3）Au的短分子间Cl●O接触。

实验

水晶数据

C类₁₀H（H）₂氯₄F类_三不₂
M（M）_第页= 366.93
三联诊所， $[P\上一行]$
一= 4.943 (4) Å
b条= 10.759 (9) Å
c（c）= 12.130 (11) Å
α= 101.373 (19)°
β= 101.18 (2)°
γ= 92.704 (3)°
五= 617.9 (9) Å^三
Z轴= 2
莫K（K）α辐射
μ=0.99毫米⁻¹
T型=113 K
0.20×0.08×0.06毫米

数据收集

Rigaku Saturn CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(CrystalClear公司; 里加库/MSC，2001年 )T型_最小值= 0.826,T型_最大值=0.943
5139次测量反射
2126个独立反射
2033次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.027

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.027
水风险(F类²) = 0.078
S公司= 1.07
2126次反射
181个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.33埃⁻³
Δρ_最小值=−0.34埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C9-H9B类·F1^我	0.99	2.38	3.289 (4)	152
对称代码：（i）x-1中，年,z（z）.

数据收集：CrystalClear公司（里加库/MSC，2001年); 细胞精细化： CrystalClear公司; 数据缩减：晶体结构（里加库/MSC，2004年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（Sheldrick，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536810023019/xu2778sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536810023019/xu2778Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

标题化合物是合成有机电致发光材料的关键中间体。在学术和工业背景下，有机分子暴露在电场中的发光已被广泛研究（Han&Kay，2005）。

标题化合物的分子结构如图1所示。异吲哚环体系是平面的，最大原子偏差为0.064（2）Au（对于C8原子）。乙烯基团的C9-C10键相对于异吲哚环以59.58（12）°的二面角扭曲，这类似于在相关化合物2-（2-碘乙基）异吲哚-1,3-二酮（Valkonen）中发现的60.3（5）°等。2007). 弱分子间C-H··F氢键存在于晶体结构（表1）。

相关文献顶部

标题化合物是合成有机电致发光材料的关键中间体，参见：Han&Kay（2005）。有关相关结构，请参见：Valkonen等。(2007).

实验顶部

将四氯邻苯二甲酸酐（28.6 g，100 mmol）和2,2,2-三氟乙胺（7.99 ml，100 mmov）的乙酸溶液回流过夜，然后过滤。粗产品由乙酸乙酯再结晶。

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear公司（里加库/MSC，2001年）；细胞精细化： CrystalClear公司（里加库/MSC，2001年）；数据缩减：晶体结构（Rigaku/MSC，2004年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

图1。显示原子标记方案的分子视图。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。

4,5,6,7-四氯-2-（2,2,2-三氟乙基）异吲哚-1,3-二酮顶部

水晶数据顶部

C类₁₀H（H）₂氯₄F类_三不₂	Z轴= 2
M（M）_第页= 366.93	F类(000) = 360
三联诊所，P（P）1	D类_x=1.972毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	熔点：477 K
一= 4.943 (4) Å	莫K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
b条= 10.759 (9) Å	2510次反射的细胞参数
c（c）= 12.130 (11) Å	θ=1.8–27.9°
α=101.373（19）°	µ=0.99毫米⁻¹
β= 101.18 (2)°	T型=113 K
γ= 92.704 (3)°	棱镜，无色
五= 617.9 (9) Å^三	0.20×0.08×0.06毫米

数据收集顶部

Rigaku Saturn CCD区域探测器衍射仪	2126个独立反射
辐射源：精细聚焦密封管	2033次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.027
探测器分辨率：14.63像素mm^-1	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 1.8°
ω和ϕ扫描	小时=−5→5
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC，2001年）	k个=−12→12
T型_最小值= 0.826,T型_最大值= 0.943	我=−14→11
5139次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.027	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.078	受约束的氢原子参数
S公司= 1.07	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0516P（P）)²+ 0.2268P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2126次反射	（Δ/σ)_最大值= 0.003
181个参数	Δρ_最大值=0.33埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.34埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₀H（H）₂氯₄F类_三不₂	γ= 92.704 (3)°
M（M）_第页= 366.93	五=617.9（9）Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴= 2
一= 4.943 (4) Å	莫K（K）α辐射
b条= 10.759 (9) Å	µ=0.99毫米⁻¹
c（c）= 12.130 (11) Å	T型=113 K
α= 101.373 (19)°	0.20×0.08×0.06毫米
β= 101.18 (2)°

数据收集顶部

Rigaku Saturn CCD区域探测器衍射仪	2126个独立反射
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC，2001年）	2033次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.826,T型_最大值=0.943	R（右）_整数=0.027
5139次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.027	0个约束
水风险(F类²) = 0.078	受约束的氢原子参数
S公司= 1.07	Δρ_最大值=0.33埃⁻^三
2126次反射	Δρ_最小值=−0.34埃⁻^三
181个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险以及贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.45684 (8)	0.62343 (4)	0.10599 (3)	0.01714 (14)
二氧化氯	0.43932 (10)	0.86631 (4)	0.29132 (4)	0.02492 (14)
氯离子	0.10966 (10)	0.85656 (4)	0.48243 (4)	0.02680 (15)
第4类	−0.26190 (9)	0.61244 (4)	0.47757 (4)	0.01965 (14)
一层楼	0.1532 (2)	0.08394（12）	0.15299 (12)	0.0368 (3)
F2频率	−0.2343 (3)	−0.03074 (10)	0.09326 (10)	0.0347 (3)
第三层	−0.1393 (3)	0.08654 (11)	0.26249 (10)	0.0356 (3)
O1公司	0.1734 (2)	0.34347（11）	0.05198（10）	0.0189 (3)
氧气	−0.4074 (2)	0.34517 (12)	0.30361 (11)	0.0209 (3)
N1型	−0.1296 (3)	0.31251 (13)	0.16870 (12)	0.0157 (3)
C1类	0.0657 (3)	0.38289 (16)	0.13115 (15)	0.0145 (3)
指挥与控制	0.1009 (3)	0.51129 (16)	0.20884 (14)	0.0140 (3)
C3级	0.2573 (3)	0.61999 (16)	0.20684 (14)	0.0148 (3)
补体第四成份	0.2506 (3)	0.72884 (15)	0.29118 (15)	0.0165 (4)
C5级	0.0966（4）	0.72557 (16)	0.37583 (14)	0.0177 (4)
C6级	−0.0662 (3)	0.61525 (16)	0.37516 (15)	0.0155 (3)
抄送7	−0.0635 (3)	0.50918 (16)	0.28992 (14)	0.0143（3）
抄送8	−0.2256 (3)	0.38237（16）	0.26155 (14)	0.0155 (4)
C9级	−0.2519 (4)	0.18735 (16)	0.10544 (15)	0.0190 (4)
H9A型	−0.2347	0.1774	0.0243	0.023*
H9B型	−0.4515	0.1801	0.1069	0.023*
C10号机组	−0.1160 (4)	0.08224 (17)	0.15460 (15)	0.0196 (4)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0164 (2)	0.0208 (2)	0.0167 (2)	0.00139 (17)	0.00554 (17)	0.00765 (17)
二氧化氯	0.0304 (3)	0.0152 (2)	0.0292 (3)	−0.00270（18）	0.0068 (2)	0.00546 (18)
氯离子	0.0384 (3)	0.0184 (2)	0.0217 (3)	0.00406 (19)	0.0080 (2)	−0.00242 (18)
第4类	0.0217 (2)	0.0254 (2)	0.0152（2）	0.00822（18）	0.00803 (17)	0.00679 (17)
一层楼	0.0242 (6)	0.0350 (7)	0.0603 (9)	0.0079 (5)	0.0129 (6)	0.0260 (6)
F2频率	0.0502 (7)	0.0160 (5)	0.0319 (7)	−0.0055 (5)	0.0022 (5)	−0.0006 (5)
第三层	0.0617 (8)	0.0289 (6)	0.0198 (6)	0.0048 (6)	0.0135 (5)	0.0085 (5)
O1公司	0.0202 (6)	0.0203 (6)	0.0168 (6)	0.0020 (5)	0.0072（5）	0.0022 (5)
氧气	0.0175 (6)	0.0244 (7)	0.0233 (7)	−0.0005（5）	0.0089 (5)	0.0066 (5)
N1型	0.0158 (7)	0.0148 (7)	0.0163 (7)	−0.0005 (6)	0.0040 (6)	0.0024 (6)
C1类	0.0138 (8)	0.0155 (8)	0.0144 (8)	0.0028 (6)	0.0005 (6)	0.0056 (6)
指挥与控制	0.0129（8）	0.0165（8）	0.0131 (8)	0.0041 (6)	0.0011（6）	0.0054 (6)
C3级	0.0139 (8)	0.0187 (8)	0.0131 (8)	0.0031 (6)	0.0024 (6)	0.0066 (6)
补体第四成份	0.0177 (8)	0.0144 (8)	0.0176 (9)	0.0017（7）	0.0006 (7)	0.0065 (7)
C5级	0.0218 (9)	0.0157 (8)	0.0147 (9)	0.0070 (7)	0.0007 (7)	0.0026 (7)
C6级	0.0154 (8)	0.0202 (8)	0.0127 (8)	0.0063 (7)	0.0033 (6)	0.0062（7）
抄送7	0.0129 (8)	0.0174 (8)	0.0138 (8)	0.0049 (6)	0.0020（6）	0.0065（6）
抄送8	0.0148 (8)	0.0176 (8)	0.0146 (8)	0.0030 (6)	0.0018（7）	0.0058 (7)
C9级	0.0189 (9)	0.0174 (8)	0.0183 (9)	−0.0035 (7)	0.0018 (7)	0.0014 (7)
C10号机组	0.0230 (9)	0.0179 (8)	0.0178 (9)	−0.0037（7）	0.0065 (7)	0.0024（7）

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C3	1.719 (2)	C1-C2类	1.492 (3)
氯化物-C4	1.711 (2)	C2-C3型	1.378 (3)
氯化物-C5	1.704 (2)	C2-C7型	1.395 (3)
氯化物-C6	1.720 (2)	C3-C4型	1.401 (3)
F1-C10层	1.334 (2)	C4-C5型	1.396 (3)
F2-C10层	1.334 (2)	C5至C6	1.400 (3)
F3-C10层	1.328 (2)	C6至C7	1.383 (3)
O1-C1型	1.202 (2)	C7-C8	1.492 (3)
O2-C8型	1.205 (2)	C9-C10型	1.506 (3)
N1-C1型	1.397 (2)	C9-H9A型	0.9900
N1-C8型	1.402 (2)	C9-H9B型	0.9900
N1-C9型	1.450 (2)

C1-N1-C8	113.24 (14)	C5-C6-Cl4	120.78 (14)
C1-N1-C9	122.43 (15)	C6-C7-C2型	121.03 (16)
C8-N1-C9型	123.58 (14)	C6-C7-C8型	130.65 (16)
O1-C1-N1型	125.00 (16)	C2-C7-C8型	108.26 (15)
O1-C1-C2型	130.05 (16)	O2-C8-N1型	125.42 (16)
N1-C1-C2型	104.95（15）	O2-C8-C7型	129.62（16）
C3-C2-C7型	121.73 (16)	N1-C8-C7型	104.90 (14)
C3-C2-C1	129.80 (17)	N1-C9-C10型	112.25 (15)
C7-C2-C1号机组	108.46 (15)	N1-C9-H9A型	109.2
C2-C3-C4型	117.61 (17)	C10-C9-H9A型	109.2
C2-C3-Cl1型	121.85 (14)	N1-C9-H9B型	109.2
C4-C3-氯1	120.54 (14)	C10-C9-H9B型	109.2
C5-C4-C3	120.88 (16)	H9A-C9-H9B	107.9
C5-C4-Cl2	119.90 (13)	F3-C10-F1层	107.19 (15)
C3-C4-Cl2	119.21 (14)	F3-C10-F2层	106.91 (15)
C4-C5-C6	120.82（16）	F1-C10-F2层	107.04 (15)
C4-C5-Cl3类	119.78 (14)	F3-C10-C9层	112.72 (16)
C6-C5-Cl3	119.40 (15)	F1-C10-C9型	112.66 (15)
C7-C6-C5型	117.84（17）	F2-C10-C9	109.98 (16)
C7-C6-Cl4型	121.38 (14)

C8-N1-C1-O1型	−178.89 (16)	氯3-C5-C6-Cl4	2.3 (2)
C9-N1-C1-O1	−8.4 (3)	C5-C6-C7-C2型	1.4 (2)
C8-N1-C1-C2型	0.56 (18)	氯化物-C6-C7-C2	−178.43 (12)
C9-N1-C1-C2	171.02 (14)	C5-C6-C7-C8	−175.42 (16)
O1-C1-C2-C3	3.2 (3)	氯化物-C6-C7-C8	4.7 (3)
N1-C1-C2-C3	−176.17 (16)	C3-C2-C7-C6	−3.0 (2)
O1-C1-C2-C7	−178.26 (17)	C1-C2-C7-C6	178.38 (14)
N1-C1-C2-C7	2.33 (17)	C3-C2-C7-C8	174.49 (15)
C7-C2-C3-C4	1.3 (2)	C1-C2-C7-C8型	−4.16 (18)
C1-C2-C3-C4型	179.68 (15)	C1-N1-C8-O2	174.66 (16)
C7-C2-C3-Cl1型	−179.20 (12)	C9-N1-C8-O2	4.3 (3)
C1-C2-C3-Cl1	−0.9 (3)	C1-N1-C8-C7	−3.00 (17)
C2-C3-C4-C5型	1.7 (2)	C9-N1-C8-C7	−173.33 (14)
氯-C3-C4-C5	−177.73 (12)	C6-C7-C8-O2	4.0 (3)
C2-C3-C4-Cl2型	−179.49 (12)	C2-C7-C8-O2	−173.14 (17)
Cl1-C3-C4-Cl2	1.0 (2)	C6-C7-C8-N1	−178.48（17）
C3-C4-C5-C6型	−3.3 (3)	C2-C7-C8-N1型	4.39 (17)
氯-C4-C5-C6	177.95 (13)	C1-N1-C9-C10	99.37 (19)
C3-C4-C5-Cl3型	175.92 (13)	C8-N1-C9-C10	−91.2 (2)
氯2-C4-C5-Cl3	−2.8 (2)	N1-C9-C10-F3号机组	61.1 (2)
C4-C5-C6-C7型	1.7 (2)	N1-C9-C10-F1号	−60.4 (2)
氯化物-C5-C6-C7	−177.55 (12)	N1-C9-C10-F2型	−179.68 (14)
C4-C5-C6-Cl4型	−178.51 (12)

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
C9-H9B类···一层^我	0.99	2.38	3.289 (4)	152

对称代码：（i）x−1,年,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₀H（H）₂氯₄F类_三不₂
M（M）_第页	366.93
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	113
一,b条,c（c）(Å)	4.943 (4), 10.759 (9), 12.130 (11)
α,β,γ(°)	101.373（19）、101.18（2）、92.704（3）
五(Å^三)	617.9 (9)
Z轴	2
辐射类型	莫K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.99
晶体尺寸（mm）	0.20 × 0.08 × 0.06

数据收集
衍射仪	Rigaku Saturn CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC，2001年）
T型_最小值,T型_最大值	0.826, 0.943
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	5139, 2126, 2033
R（右）_整数	0.027
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.027, 0.078, 1.07
反射次数	2126
参数数量	181
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eÅ）⁻^三)	0.33,−0.34

计算机程序：CrystalClear公司（里加库/MSC，2001年），晶体结构（Rigaku/MSC，2004），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
C9-H9B···F1^我	0.99	2.38	3.289 (4)	152

对称代码：（i）x−1,年,z（z）.

致谢

这项工作得到了浙江省重大研究计划（NO.2008C02007-2）和浙江省自然科学基金（NO.Y307128）的支持。

工具书类

Han，K.J.和Kay，K.Y.（2005）。J.韩国化学。Soc公司.49, 233–238. 计算机辅助系统谷歌学者
 里加库/MSC（2001）。CrystalClear公司Rigaku/MSC，日本东京。谷歌学者
 里加库/MSC（2004）。晶体结构里加库/MSC，美国德克萨斯州伍德兰谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考计算机辅助系统 IUCr日志谷歌学者
 Valkonen，A.、Lahtinen，T.和Rissanen，K.（2007年）。《水晶学报》。E类63公元472年至公元473年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者