N-(4,5-Diaza-9H-fluoren-9-yl­idene)-4-meth­oxy­aniline

Cang, H.; Bian, J.-F.; Wang, S.-Q.; Wang, J.-T.

doi:10.1107/S1600536810023275

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第7部分| 2010年7月| 第o1804页

doi:10.1107/S1600536810023275

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N个-（4,5-二氮杂-9H（H）-芴-9-亚烯）-4-甲氧基苯胺

惠仓,^一 ^* 金发边,^b条王思青（Si-Qing Wang）^c（c）和金堂王 ^c（c）

^一盐城工学院化学与生物工程学院，盐城224051，中华人民共和国，^b条南京化工学院化学工程系，南京210048，中华人民共和国^c（c）南京理工大学理学院应用化学系，南京210009，中华人民共和国
^*通信电子邮件：canghui@ycit.edu.cn

(2010年6月11日收到； 2010年6月16日接受； 2010年6月26日在线)

在标题化合物中，C₁₈H（H）₁₃N个_三O、重氮芴环体系几乎是共面的（均方根偏差=0.0640？），与甲氧基取代苯环的平面成61.5（4）°角晶体结构，成对的C-H…O氢键将分子连接成中心对称的二聚体，平行于ab公司平面。分子也沿着c（c）轴由多种π–π质心-质心距离在3.557（2）至3.921（2）°范围内的相互作用。

实验

水晶数据

C类₁₈H（H）₁₃N个_三O（运行）
M（M）_第页= 287.31
单诊所，P（P）2₁/n个
一= 8.3070 (17) Å
b条= 12.839 (3) Å
c（c）= 13.233 (3) Å
β= 97.12 (3)°
V（V）= 1400.5 (5) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=298千
0.30×0.10×0.05毫米

数据收集

Enraf–Nonius CAD-4衍射仪
吸收校正：ψ扫描（北方等。, 1968 )T型_最小值= 0.974,T型_最大值= 0.996
2678次测量反射
2498次独立反射
1599次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.025
每200次反射强度衰减3次标准反射：无

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.081
水风险(F类²) = 0.212
S公司= 1.03
2498次反射
193个参数
48个约束
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.37埃⁻³
Δρ_最小值=-0.40埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C12-H12型A类年O^我	0.93	2.42	3.337 (6)	169
对称代码：（i）-x个, -年+1, -z（z）+1.

数据收集：CAD-4软件（恩拉夫·诺尼乌斯，1985年 ); 细胞精细化： CAD-4软件; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：谢尔克斯特尔（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：谢尔克斯特尔.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536810023275/sj5020sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536810023275/sj5020Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

N个-(5H（H）-环戊烷[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5-亚基）-4-甲氧基苯胺及其衍生物是一类重要的配体，被用于合成具有有趣光化学性质的配合物（Wang&Rillema，1997）。这里我们报告晶体结构标题化合物（I）。

（I）的分子结构如图1所示。键的长度和角度在正常范围内（艾伦等。, 1987). 重氮芴环几乎共面，均方根偏差0.0640º，该平面与C2··C7苯环平面倾斜61.5（4）°。

在晶体结构C-H··O氢键将分子连接成平行于ab公司平面，表1。广泛的系统π–π触点以相反的方式向下堆叠分子c（c）轴，图2，带Cg公司1···Cg公司1 = 3.921 (2) Å,Cg公司2···Cg公司2=3.921（2）Ω和Cg公司1···Cg公司2 = 3.557 (2) Å. 对称操作1/2-X，1/2+Y，1/2-Z轴; 3-X，–Y，–Z轴;Cg公司1和Cg公司2分别是C10、C9、C13、N2、C12、C11和C18、C8、C9、C13、C14环的质心。

相关文献顶部

关于标题化合物在合成具有有趣光化学性质的配合物和合成中的用途，请参见：Wang和Rillema（1997）。有关参考键长数据，请参见：Allen等。(1987).

实验顶部

标题化合物是通过文献报道的方法合成的（Wang和Rillema，1997）。通过将化合物（2.0 g，6.96 mmol）溶解在乙酸乙酯（50 ml）中，并在室温下缓慢蒸发溶剂约7 d，获得晶体。

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4软件（恩拉夫·诺尼乌斯，1985年）；细胞精细化： CAD-4软件（恩拉夫·诺尼乌斯，1985年）；数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：谢尔克斯特尔（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：谢尔克斯特尔（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。结构或（I），采用原子编号方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。
	图2。（I）的包装图。氢键被画成虚线。

N个-（4,5-Diaza-9）H（H）-芴-9-亚基）-4-甲氧基苯胺顶部

水晶数据顶部

C类₁₈H（H）₁₃N个_三O（运行）	F类(000) = 600
M（M）_第页= 287.31	D类_x个=1.363毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2yn	25次反射的细胞参数
一= 8.3070 (17) Å	θ= 9–12°
b条= 12.839 (3) Å	µ=0.09毫米⁻¹
c（c）= 13.233 (3) Å	T型=298千
β= 97.12 (3)°	块，无色
V（V）= 1400.5 (5) Å^三	0.30×0.10×0.05毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1599次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.025
石墨单色仪	θ_最大值= 25.1°,θ_最小值= 2.2°
ω/2θ扫描	小时=−9→9
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	k个= 0→15
T型_最小值= 0.974,T型_最大值= 0.996	我= 0→15
2678次测量反射	每200次反射中有3次标准反射
2498次独立反射	强度衰减：无

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.081	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.212	受约束的氢原子参数
S公司= 1.03	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.050P（P）)²+ 5.P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2498次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
193个参数	Δρ_最大值=0.37埃⁻^三
48个约束	Δρ_最小值=−0.40埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₈H（H）₁₃N个_三O（运行）	V（V）= 1400.5 (5) Å^三
M（M）_第页= 287.31	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 8.3070 (17) Å	µ=0.09毫米⁻¹
b条= 12.839 (3) Å	T型=298千
c（c）= 13.233 (3) Å	0.30×0.10×0.05毫米
β= 97.12 (3)°

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1599次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	R（右）_整数= 0.025
T型_最小值= 0.974,T型_最大值= 0.996	每200次反射中有3次标准反射
2678次测量反射	强度衰减：无
2498次独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.081	48个约束
水风险(F类²) = 0.212	受约束的氢原子参数
S公司= 1.03	Δρ_最大值=0.37埃⁻^三
2498次反射	Δρ_最小值=−0.40埃⁻^三
193个参数

特殊细节顶部

几何图形所有的e.s.d.（除了两个l.s.平面之间的二面角中的e.s.d.）都是使用全协方差矩阵估计的。在估计距离、角度和扭转角中的e.s.d.时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险以及贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O（运行）	0.1797 (4)	0.1191 (2)	0.5460 (2)	0.0455 (8)
N1型	−0.4360 (4)	0.2396 (3)	0.3622 (3)	0.045
C1类	0.2903 (6)	0.0674 (4)	0.4883 (4)	0.0580 (14)
H1B型	0.3927	0.0584	0.5298	0.087*
H1C型	0.3054	0.1085	0.4296	0.087*
甲型H1D	0.2473	0.0005	0.4668	0.087*
氮气2	−0.4715 (5)	0.6162 (3)	0.3850 (3)	0.0417 (9)
指挥与控制	0.0291 (5)	0.1441 (3)	0.4969 (3)	0.0354 (10)
C3类	−0.0260 (5)	0.1213 (3)	0.3959 (3)	0.0426 (11)
H3A型	0.0405	0.0853	0.3563	0.051*
N3号机组	−0.7987 (5)	0.5270 (3)	0.2939 (3)	0.0498 (11)
补体第四成份	−0.1786 (5)	0.1517 (4)	0.3544 (3)	0.0425 (11)
H4A型	−0.2162	0.1317	0.2881	0.051*
C5级	−0.2786 (5)	0.2115 (3)	0.4081 (3)	0.0337 (10)
C6级	−0.2233 (6)	0.2327 (4)	0.5093 (3)	0.0448 (12)
H6A型	−0.2908	0.2678	0.5489	0.054*
抄送7	−0.0708 (5)	0.2028 (3)	0.5526 (3)	0.0392 (10)
H7A型	−0.0342	0.2218	0.6193	0.047*
抄送8	−0.4781 (5)	0.3355 (3)	0.3556 (3)	0.0325 (9)
C9级	−0.3939 (5)	0.4347 (3)	0.3850 (3)	0.0353 (10)
C10号机组	−0.2335 (5)	0.4605 (4)	0.4154 (3)	0.0429 (11)
H10A型	−0.1533	0.4096	0.4233	0.051*
C11号机组	−0.1965 (6)	0.5636 (4)	0.4337 (4)	0.0490 (12)
H11A型	−0.0902	0.5835	0.4554	0.059*
第12项	−0.3178 (6)	0.6378 (4)	0.4197 (3)	0.0433 (11)
H12A型	−0.2906	0.7066	0.4355	0.052*
第13页	−0.5040 (5)	0.5164 (3)	0.3679 (3)	0.0346 (10)
第14项	−0.6635 (5)	0.4748 (4)	0.3245 (3)	0.0363 (10)
第15项	−0.9247 (6)	0.4701 (5)	0.2532 (4)	0.0583 (15)
H15A型	−1.0208	0.5047	0.2307	0.070*
第16号	−0.9214 (6)	0.3612 (5)	0.2422 (4)	0.0564 (14)
H16A型	−1.0131	0.3252	0.2137	0.068*
第17页	−0.7832 (5)	0.3104 (4)	0.2738 (3)	0.0467 (12)
H17A型	−0.7777	0.2384	0.2674	0.056*
第18号	−0.6499 (5)	0.3656 (4)	0.3156 (3)	0.0365 (10)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O（运行）	0.0423 (18)	0.0440 (19)	0.050 (2)	0.0081 (14)	0.0058 (14)	−0.0014 (15)
N1型	0.045	0.045	0.045	0	0.006	0
C1类	0.049 (3)	0.057 (3)	0.073 (4)	0.006 (2)	0.027 (3)	0.003 (3)
氮气2	0.053 (2)	0.035 (2)	0.038 (2)	−0.0018 (17)	0.0143 (17)	−0.0024 (17)
指挥与控制	0.047 (3)	0.023 (2)	0.039 (2)	0.0055 (18)	0.0183 (19)	−0.0003 (18)
C3类	0.048 (3)	0.041 (3)	0.043 (3)	0.000 (2)	0.018 (2)	−0.011 (2)
N3号机组	0.041 (2)	0.069 (3)	0.041 (2)	0.002 (2)	0.0099 (18)	0.011 (2)
补体第四成份	0.045 (3)	0.049 (3)	0.035 (2)	−0.006 (2)	0.010 (2)	−0.012 (2)
C5级	0.042 (2)	0.026 (2)	0.035 (2)	−0.0025 (17)	0.0137 (18)	0.0017 (18)
C6级	0.060 (3)	0.044 (3)	0.035 (3)	0.015 (2)	0.023 (2)	0.000 (2)
抄送7	0.048 (3)	0.040 (3)	0.031 (2)	−0.002 (2)	0.0088 (19)	0.002 (2)
抄送8	0.046 (2)	0.028 (2)	0.026 (2)	−0.0012 (18)	0.0140 (18)	−0.0042 (17)
C9级	0.048 (2)	0.039 (2)	0.021 (2)	−0.0006 (18)	0.0102 (17)	0.0019 (18)
C10号机组	0.042 (2)	0.041 (2)	0.046 (3)	0.0099 (19)	0.008 (2)	0.009 (2)
C11号机组	0.046 (3)	0.055 (3)	0.046 (3)	−0.005 (2)	0.001 (2)	0.011 (2)
第12项	0.059 (3)	0.034 (2)	0.037 (2)	0.007 (2)	0.009 (2)	−0.001 (2)
第13页	0.039 (2)	0.041 (2)	0.026 (2)	0.0035 (18)	0.0123 (17)	0.0068 (18)
第14项	0.036 (2)	0.048 (3)	0.027 (2)	0.0026 (19)	0.0131 (18)	0.008 (2)
第15项	0.036 (3)	0.088 (4)	0.052 (3)	0.010 (3)	0.008 (2)	0.015 (3)
第16号	0.033 (3)	0.087 (4)	0.051 (3)	−0.014 (3)	0.012 (2)	0.005 (3)
第17页	0.043 (3)	0.059 (3)	0.039 (3)	−0.008 (2)	0.007 (2)	0.009 (2)
第18号	0.036 (2)	0.051 (3)	0.024 (2)	0.003 (2)	0.0083 (17)	0.000 (2)

几何参数（λ，º）顶部

O-C2型	1.375 (5)	C6-H6A型	0.9300
O-C1型	1.429 (5)	C7-H7A型	0.9300
N1-C8型	1.280 (5)	C8-C9型	1.482 (6)
N1-C5型	1.418 (5)	C8-C18号机组	1.510 (6)
C1-H1B型	0.9600	C9-C10型	1.383 (6)
C1-H1C型	0.9600	C9-C13型	1.392 (6)
C1-H1D型	0.9600	C10-C11号机组	1.375 (7)
N2-C13型	1.323 (5)	C10-H10A型	0.9300
N2-C12型	1.331 (6)	C11-C12号机组	1.382 (6)
C2-C3型	1.389 (6)	C11-H11A型	0.9300
C2-C7型	1.397 (6)	C12-H12A型	0.9300
C3至C4	1.374 (6)	C13至C14	1.477 (6)
C3-H3A型	0.9300	C14-C18号	1.412 (6)
编号3-C14	1.328 (5)	C15至C16	1.407 (8)
编号3-C15	1.333 (6)	C15-H15A型	0.9300
C4-C5型	1.389 (6)	C16-C17号	1.341 (7)
C4-H4A型	0.9300	C16-H16A型	0.9300
C5至C6	1.388 (6)	C17-C18型	1.372 (6)
C6至C7	1.378 (6)	C17-H17A型	0.9300

C2-O-C1型	117.6 (4)	C10-C9-C13号机组	117.2 (4)
C8-N1-C5型	120.2 (4)	C10-C9-C8号机组	133.5 (4)
O-C1-H1B型	109.5	C13-C9-C8	109.0 (4)
O-C1-H1C型	109.5	C11-C10-C9	117.9 (4)
H1B-C1-H1C型	109.5	C11-C10-H10A型	121.1
O-C1-H1D型	109.5	C9-C10-H10A	121.1
H1B-C1-H1D型	109.5	C10-C11-C12号机组	119.8 (4)
H1C-C1-H1D型	109.5	C10-C11-H11A型	120.1
C13-N2-C12型	115.3 (4)	C12-C11-H11A型	120.1
O-C2-C3型	125.3 (4)	N2-C12-C11型	123.7 (4)
O-C2-C7型	116.2 (4)	N2-C12-H12A型	118.1
C3-C2-C7型	118.4 (4)	C11-C12-H12A	118.1
C4-C3-C2型	120.1 (4)	N2-C13-C9型	125.8 (4)
C4-C3-H3A型	119.9	N2-C13-C14型	124.9 (4)
C2-C3-H3A型	119.9	C9-C13-C14型	109.3 (4)
C14-N3-C15型	116.0 (5)	编号：N3-C14-C18	123.3 (4)
C3-C4-C5型	122.2 (4)	编号：N3-C14-C13	128.3 (4)
C3-C4-H4A	118.9	C18-C14-C13型	108.4 (4)
C5-C4-H4A	118.9	编号3-C15-C16	124.2 (5)
C6-C5-C4	117.1 (4)	N3-C15-H15A型	117.9
C6-C5-N1型	122.7 (4)	C16-C15-H15A型	117.9
C4-C5-N1型	120.0 (4)	C17-C16-C15	118.5 (5)
C7-C6-C5型	121.6 (4)	C17-C16-H16A型	120.7
C7-C6-H6A	119.2	C15-C16-H16A型	120.7
C5-C6-H6A	119.2	C16-C17-C18型	119.4 (5)
C6-C7-C2型	120.4 (4)	C16-C17-H17A型	120.3
C6-C7-H7A型	119.8	C18-C17-H17A型	120.3
C2-C7-H7A型	119.8	C17-C18-C14型	118.5 (4)
N1-C8-C9型	133.8 (4)	C17-C18-C8型	133.6 (4)
N1-C8-C18型	120.6 (4)	C14-C18-C8型	107.8 (4)
C9-C8-C18	105.5 (3)

C1-O-C2-C3	1.4 (6)	C12-N2-C13-C9	1.5 (6)
C1-O-C2-C7型	−174.4 (4)	C12-N2-C13-C14	−176.8 (4)
O-C2-C3-C4型	−179.0 (4)	C10-C9-C13-N2	−5.1 (6)
C7-C2-C3-C4	−3.2 (6)	C8-C9-C13-N2型	−179.8 (4)
C2-C3-C4-C5型	4.4 (7)	C10-C9-C13-C14	173.3 (4)
C3-C4-C5-C6型	−5.1 (7)	C8-C9-C13-C14号机组	−1.3 (4)
C3-C4-C5-N1	−179.1 (4)	C15-N3-C14-C18	0.1 (6)
C8-N1-C5-C6	62.1 (6)	C15-N3-C14-C13	177.1 (4)
C8-N1-C5-C4	−124.2 (5)	N2-C13-C14-N3型	1.3 (7)
C4-C5-C6-C7型	4.9 (6)	C9-C13-C14-N3	−177.2 (4)
N1-C5-C6-C7	178.8 (4)	N2-C13-C14-C18	178.7 (4)
C5-C6-C7-C2型	−4.1 (7)	C9-C13-C14-C18	0.2 (5)
O-C2-C7-C6型	179.2 (4)	C14-N3-C15-C16	0.4 (7)
C3-C2-C7-C6	3.1 (6)	编号：N3-C15-C16-C17	−0.4 (8)
C5-N1-C8-C9	1.7 (7)	C15-C16-C17-C18	0.0 (7)
C5-N1-C8-C18	−174.5 (3)	C16-C17-C18-C14	0.4 (6)
N1-C8-C9-C10	11.8 (8)	C16-C17-C18-C8	−178.2 (4)
C18-C8-C9-C10型	−171.6 (4)	编号：N3-C14-C18-C17	−0.5 (6)
N1-C8-C9-C13	−174.8 (5)	C13-C14-C18-C17	−178.0 (4)
C18-C8-C9-C13型	1.8 (4)	N3-C14-C18-C8	178.5 (4)
C13-C9-C10-C11	4.6 (6)	C13-C14-C18-C8	0.9 (4)
C8-C9-C10-C11号机组	177.6 (4)	N1-C8-C18-C17	−5.8 (7)
C9-C10-C11-C12	−1.1 (7)	C9-C8-C18-C17	177.0 (4)
C13-N2-C12-C11	2.6 (6)	N1-C8-C18-C14	175.5 (4)
C10-C11-C12-N2	−2.8 (7)	C9-C8-C18-C14	−1.6 (4)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C12-H12型A类···哦^我	0.93	2.42	3.337 (6)	169

对称代码：（i）−x个,−年+1,−z（z）+1.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₈H（H）₁₃N个_三O（运行）
M（M）_第页	287.31
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	298
一,b条,c（c）(Å)	8.3070 (17), 12.839 (3), 13.233 (3)
β(°)	97.12 (3)
V（V）(Å^三)	1400.5 (5)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.10 × 0.05

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪
吸收校正	ψ扫描（北部等。, 1968)
T型_最小值,T型_最大值	0.974, 0.996
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	2678, 2498, 1599
R（右）_整数	0.025
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.598

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.081, 0.212, 1.03
反射次数	2498
参数数量	193
约束装置数量	48
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.37,−0.40

计算机程序：CAD-4软件（恩拉夫·诺尼乌斯，1985年），XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），谢尔克斯特尔（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C12-H12A···O^我	0.9300	2.4200	3.337 (6)	169

对称代码：（i）−x个,−年+1,−z（z）+1.

致谢

作者感谢南京大学测试与分析中心的数据收集。

工具书类

Allen，F.H.、Kennard，O.、Watson，D.G.、Brammer，L.、Orpen，A.G.和Taylor，R.（1987年）。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2第S1-19页交叉参考科学网谷歌学者
 Enraf-Nonius（1985）。CAD-4软件。Enraf–荷兰代尔夫特的Nonius。谷歌学者
 Harms，K.和Wocadlo，S.（1995年）。XCAD4公司德国马尔堡大学。谷歌学者
 North，A.C.T.，Phillips，D.C.&Mathews，F.S.（1968年）。《水晶学报》。A类24, 351–359. 交叉参考 IUCr日志科学网谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Wang，Y.X.和Rillema，D.P.（1997）。四面体,37, 12377–12390. 交叉参考科学网谷歌学者