2-(2,2,2-Trifluoro­eth­yl)isoindoline-1,3-dione

Fu, X.-S.; Yu, X.-P.; Wang, W.-M.; Lin, F.

doi:10.1107/S1600536810020222

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第7部分| 2010年7月| 第o1745页

doi:10.1107/S1600536810020222

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2-（2,2,2-三氟乙基）异吲哚-1,3-二酮

仙树赋,^一余小平,^一王伟民 ^一 ^*和方琳 ^一

^一中国计量大学生命科学学院，杭州310018，中华人民共和国
^*通信电子邮件：clshangzhou@yahoo.com.cn

(2010年5月12日收到； 2010年5月28日接受；在线2010年6月23日)

在标题化合物中，C₁₀H（H）₆如果_三不₂，异吲哚环体系为平面体系，最大原子偏差为0.012（2）Ω。三氟乙基的C-C键相对于异吲哚环扭曲62.58（17）°的二面角。晶体结构中存在弱的分子间C-H…O和C-H…F氢键。

实验

水晶数据

C类₁₀H（H）₆如果_三不₂
M（M）_第页= 229.16
单诊所，对2₁/c（c）
一= 5.047 (1) Å
b条= 9.5370 (19) Å
c（c）= 19.051 (4) Å
β= 95.20 (3)°
V（V）= 913.2 (3) Å^三
Z轴= 4
钼Kα辐射
μ=0.16毫米⁻¹
T型=113 K
0.26×0.18×0.14毫米

数据收集

Rigaku Saturn CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(CrystalClear公司; 里加库，2005年 )T型_最小值= 0.960,T型_最大值= 0.978
7732次测量反射
1608个独立反射
1009次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.083

精炼

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.055
水风险(如果²) = 0.126
S公司=0.97
1608次反射
146个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.43埃⁻³
Δρ_最小值=-0.50埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C6-H6环氧乙烷^我	0.95	2.52	3.462 (3)	174
C4-H4乙二醇^ii（ii）	0.95	2.60	3.229 (3)	124
C9-H9B类●氧气^三	0.99	2.54	3.311 (3)	135
C3-H3和F3^ii（ii）	0.95	2.62	3.556 (3)	168
C3-H3乙醇O1^ii（ii）	0.95	2.66	3.247 (3)	120
对称代码：（i）-x个, -年+1, -z（z）; （ii） $[-x+2，y-{\script{1\over2}}，-z+{\script}1\over 2}}]$ ; （iii）x个+1,年,z（z）.

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2005年); 细胞精细化： CrystalClear公司; 数据缩减：CrystalClear公司; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：晶体结构（里加库，2005年).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536810020222/sj5001sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536810020222/sj5001Sup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

标题化合物I是合成有机电致发光材料的关键中间体。有机分子在电场中的发光现象在学术界和工业界都得到了广泛的研究。（Han&Kay，2005）。

标题化合物的分子结构如图1所示。异吲哚环系统是平面的，最大原子偏差为0.012（2）Au（对于N1原子）。三氟乙基的C9-C10键相对于同吲哚环扭曲62.58（17）°的二面角，这与相关化合物2-（2-碘乙基）异吲哚-1,3-二酮（Valkonen）中发现的角度60.3（5）°类似等。2007). 弱分子间C-H··O和C-H··F氢键存在于晶体结构，表1，图2。

相关文献顶部

标题化合物是合成有机电致发光材料的关键中间体，参见：Han&Kay（2005）。合成见：Valkonen等。(2007); 巴尔钦等。(2002). 有关相关结构，请参见：Valkonen等。(2007).

实验顶部

将邻苯二甲酸酐（14.8 g，100 mmol）和2,2,2-三氟乙胺（7.99 ml，100 mmov）的乙酸溶液回流过夜，然后过滤。粗产品由乙酸乙酯再结晶。

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2005年）；细胞精细化： CrystalClear公司（里加库，2005年）；数据缩减：水晶透明（里加库，2005年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：晶体结构（里加库，2005年）。

数字顶部

	图1。I分子显示了原子标记方案。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。
	图2。我向下看的水晶包装一以氢键绘制为虚线的轴。

2-（2,2,2-三氟乙基）异吲哚-1,3-二酮顶部

水晶数据顶部

C类₁₀H（H）₆如果_三不₂	如果(000) = 464
M（M）_第页= 229.16	D类_x个=1.667毫克^负极^三
单诊所，对2₁/c（c）	熔点：400 K
大厅符号：-P 2ybc	钼Kα辐射，λ= 0.71075 Å
一= 5.047 (1) Å	2545次反射的细胞参数
b条= 9.5370 (19) Å	θ= 2.1–28.0°
c（c）= 19.051 (4) Å	µ=0.16毫米^负极¹
β= 95.20 (3)°	T型=113 K
V（V）= 913.2 (3) Å^三	棱镜，无色
Z轴= 4	0.26×0.18×0.14毫米

数据收集顶部

Rigaku Saturn CCD区域探测器衍射仪	1608个独立反射
辐射源：旋转阳极	1009次反射我> 2σ(我)
多层单色仪	R（右）_整数= 0.083
ω和ϕ扫描	θ_最大值= 25.2°,θ_最小值= 2.2°
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库，2005年）	小时=负极6→5
T型_最小值= 0.960,T型_最大值= 0.978	k个=负极11→11
7732次测量反射	我=负极22→22

精炼顶部

优化于如果²	二次原子位置：差分傅立叶图
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[如果²> 2σ(如果²)]=0.055	受约束的氢原子参数
水风险(如果²) = 0.126	周= 1/[σ²(如果_o个²) + (0.0618对)²] 哪里对=========================================================(如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
S公司= 0.97	(Δ/σ)_最大值< 0.001
1608次反射	Δρ_最大值=0.43埃^负极^三
146个参数	Δρ_最小值=负极0.50埃^负极^三
0个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.301（15）

水晶数据顶部

C类₁₀H（H）₆如果_三不₂	V（V）= 913.2 (3) Å^三
M（M）_第页= 229.16	Z轴= 4
单斜的，对2₁/c（c）	钼Kα辐射
一= 5.047 (1) Å	µ=0.16毫米^负极¹
b条= 9.5370 (19) Å	T型=113 K
c（c）= 19.051 (4) Å	0.26×0.18×0.14毫米
β= 95.20 (3)°

数据收集顶部

Rigaku Saturn CCD区域探测器衍射仪	1608个独立反射
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库，2005年）	1009次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.960,T型_最大值= 0.978	R（右）_整数= 0.083
7732次测量反射

精炼顶部

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.055	0个约束
水风险(如果²) = 0.126	受约束的氢原子参数
S公司= 0.97	Δρ_最大值=0.43埃^负极^三
1608次反射	Δρ_最小值=负极0.50埃^负极^三
146个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.改进如果²对抗所有反射。加权R（右）-系数wR和拟合优度S公司基于如果²，常规R（右）-因素R（右）基于如果，使用如果负值设置为零如果²。的阈值表达式如果²>σ(如果²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等，并且与用于细化的反射的选择无关。R（右）-因素基于如果²在统计上大约是基于如果、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
一层楼	0.3850 (3)	0.94405 (16)	0.09725 (9)	0.0441 (5)
地上二层	0.7282 (3)	1.04965 (15)	0.06326（9）	0.0434 (6)
第三层	0.7509 (3)	0.94503 (15)	0.16352 (8)	0.0424（5）
O1公司	1.0018 (3)	0.65493 (18)	0.17852 (9)	0.0311 (5)
氧气	0.2715 (3)	0.63673 (19)	0.01945 (9)	0.0327 (6)
N1型	0.6488 (4)	0.6796 (2)	0.09384 (11)	0.0258 (6)
C1类	0.7960 (5)	0.6112 (3)	0.14966 (14)	0.0259 (7)
指挥与控制	0.6475 (5)	0.4813 (3)	0.16200 (13)	0.0249 (7)
C3类	0.7001 (5)	0.3752 (3)	0.21083 (14)	0.0288 (7)
H3级	0.8508	0.3792	0.2445	0.035*
补体第四成份	0.5253 (5)	0.2632 (3)	0.20895 (14)	0.0306 (7)
H4型	0.5581	0.1884	0.2416	0.037*
C5级	0.3044 (5)	0.2576（3）	0.16073 (15)	0.0316 (7)
H5型	0.1870	0.1798	0.1611	0.038*
C6级	0.2508 (5)	0.3642 (3)	0.11158 (14)	0.0289 (7)
H6型	0.0992	0.3609	0.0782	0.035*
抄送7	0.4270 (5)	0.4746 (3)	0.11336 (13)	0.0258 (7)
抄送8	0.4261 (5)	0.6019 (3)	0.06811 (14)	0.0264 (7)
C9级	0.7342 (5)	0.8059 (3)	0.06062 (14)	0.0296 (7)
上午9点	0.6593	0.8074	0.0108	0.036美元*
H9B型	0.9306	0.8055	0.0613	0.036美元*
C10号机组	0.6488 (6)	0.9351 (3)	0.09660 (15)	0.0326 (7)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
一层楼	0.0356（11）	0.0349 (10)	0.0619 (13)	0.0086 (8)	0.0059 (8)	负极0.0084 (8)
地上二层	0.0571 (13)	0.0238 (10)	0.0492 (12)	负极0.0014 (8)	0.0039 (9)	0.0066 (7)
第三层	0.0596 (13)	0.0298 (10)	0.0362 (11)	0.0038 (8)	负极0.0051 (9)	负极0.0039 (7)
O1公司	0.0285 (12)	0.0274 (11)	0.0361 (11)	0.0003 (9)	负极0.0034 (9)	负极0.0039 (8)
氧气	0.0298 (12)	0.0350 (12)	0.0321 (12)	0.0042 (8)	负极0.0040 (9)	0.0001 (9)
N1型	0.0227（13）	0.0211 (12)	0.0329 (13)	0.0022 (10)	负极0.0022 (10)	0.0009 (10)
C1类	0.0249 (16)	0.0237 (15)	0.0288（15）	0.0043 (13)	0.0003 (12)	负极0.0047 (11)
指挥与控制	0.0213 (15)	0.0247 (15)	0.0287（15）	0.0059 (12)	0.0015 (12)	负极0.0037 (11)
C3类	0.0277 (17)	0.0281 (16)	0.0305 (16)	0.0069 (13)	0.0012 (12)	负极0.0020 (12)
补体第四成份	0.0331 (18)	0.0248 (16)	0.0347 (17)	0.0052 (13)	0.0081 (13)	0.0022 (12)
C5级	0.0283 (17)	0.0250 (16)	0.0423 (18)	0.0009（13）	0.0073 (14)	负极0.0057 (12)
C6级	0.0261 (17)	0.0277 (16)	0.0327 (16)	0.0018 (13)	0.0018 (12)	负极0.0072 (12)
抄送7	0.0245 (16)	0.0232（15）	0.0303 (16)	0.0038 (12)	0.0053 (12)	负极0.0040 (12)
抄送8	0.0230 (16)	0.0255（15）	0.0305 (16)	0.0057（12）	0.0011 (12)	负极0.0051 (12)
C9级	0.0302 (16)	0.0237 (15)	0.0347 (17)	0.0021（13）	0.0018 (12)	0.0027 (12)
C10号机组	0.0340 (19)	0.0238 (16)	0.0389 (18)	0.0009 (14)	负极0.0022 (13)	0.0032 (12)

几何参数（λ，º）顶部

F1-C10层	1.335 (3)	C3-H3型	0.9500
F2-C10层	1.343 (3)	C4-C5型	1.380 (3)
F3-C10层	1.334 (3)	C4-H4型	0.9500
O1-C1型	1.205 (3)	C5至C6	1.392 (4)
氧气-C8	1.203 (3)	C5-H5型	0.9500
N1-C8型	1.398 (3)	C6至C7	1.376 (3)
N1-C1型	1.402 (3)	C6-H6型	0.9500
N1-C9型	1.445（3）	C7-C8号机组	1.489 (4)
C1-C2类	1.478 (4)	C9-C10型	1.492 (4)
C2-C3型	1.384 (3)	C9-H9A型	0.9900
C2-C7型	1.383 (3)	C9-H9B型	0.9900
C3-C4型	1.384 (4)

C8-N1-C1型	111.9 (2)	C5-C6-H6	121.4
C8-N1-C9型	123.4 (2)	C6-C7-C2型	122.0 (2)
C1-N1-C9	124.2 (2)	C6-C7-C8型	129.9 (2)
O1-C1-N1型	124.1 (2)	C2-C7-C8型	108.1 (2)
O1-C1-C2型	130.3 (2)	O2-C8-N1型	124.6 (2)
N1-C1-C2型	105.6 (2)	O2-C8-C7型	129.7 (2)
C3-C2-C7型	120.7 (2)	N1-C8-C7型	105.6 (2)
C3-C2-C1	130.6 (2)	N1-C9-C10型	112.2 (2)
C7-C2-C1号机组	108.7（2）	N1-C9-H9A型	109.2
C2-C3-C4型	117.7 (2)	C10-C9-H9A型	109.2
C2-C3-H3型	121.2	N1-C9-H9B型	109.2
C4-C3-H3型	121.2	C10-C9-H9B型	109.2
C5-C4-C3	121.4 (2)	H9A-C9-H9B	107.9
C5-C4-H4	119.3	F3-C10-F1层	106.6 (2)
C3-C4-H4型	119.3	F3-C10-F2层	106.8 (2)
C4-C5-C6	121.1 (2)	F1-C10-F2层	107.0（2）
C4-C5-H5型	119.5	F3-C10-C9层	113.3 (2)
C6-C5-H5型	119.5	F1-C10-C9型	112.8 (2)
C7-C6-C5型	117.1 (2)	F2-C10-C9	110.1 (2)
C7-C6-H6型	121.4

C8-N1-C1-O1型	176.9 (2)	C1-C2-C7-C6	179.5 (2)
C9-N1-C1-O1	4.5 (4)	C3-C2-C7-C8	负极179.4 (2)
C8-N1-C1-C2型	负极2.3 (3)	C1-C2-C7-C8	负极0.4 (3)
C9-N1-C1-C2	负极174.7 (2)	C1-N1-C8-O2	负极178.4 (2)
O1-C1-C2-C3	1.4 (5)	C9-N1-C8-O2	负极6.0 (4)
N1-C1-C2-C3	负极179.5 (3)	C1-N1-C8-C7	2.0 (3)
O1-C1-C2-C7	负极177.6 (3)	C9-N1-C8-C7	174.5 (2)
N1-C1-C2-C7型	1.6 (3)	C6-C7-C8-O2	负极0.4 (5)
C7-C2-C3-C4	0.1 (4)	C2-C7-C8-O2	179.5 (3)
C1-C2-C3-C4型	负极178.7 (3)	C6-C7-C8-N1	179.1 (3)
C2-C3-C4-C5型	负极0.7 (4)	C2-C7-C8-N1型	负极1.0（3）
C3-C4-C5-C6型	0.7 (4)	C8-N1-C9-C10	100.0 (3)
C4-C5-C6-C7型	负极0.1 (4)	C1-N1-C9-C10	负极88.4 (3)
C5-C6-C7-C2	负极0.5 (4)	N1-C9-C10-F3号机组	61.7 (3)
C5-C6-C7-C8	179.4 (3)	N1-C9-C10-F1	负极59.5 (3)
C3-C2-C7-C6	0.5 (4)	N1-C9-C10-F2型	负极178.9 (2)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C6-H6···O2^我	0.95	2.52	3.462 (3)	174
C4-H4··O1^ii（ii）	0.95	2.60	3.229 (3)	124
C9-H9B类···氧气^三	0.99	2.54	3.311 (3)	135
C3-H3··F3^ii（ii）	0.95	2.62	3.556 (3)	168
C3-H3··O1^ii（ii）	0.95	2.66	3.247 (3)	120

对称代码：（i）负极x个,负极年+1,负极z（z）; （ii）负极x个+2,年负极1/2,负极z（z）+1/2; （iii）x个+1,年,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₀H（H）₆如果_三不₂
M（M）_第页	229.16
晶体系统，空间组	单诊所，对2₁/c（c）
温度（K）	113
一,b条,c（c）(Å)	5.047 (1), 9.5370 (19), 19.051 (4)
β(°)	95.20 (3)
V（V）(Å^三)	913.2 (3)
Z轴	4
辐射类型	钼Kα
µ（毫米^负极¹)	0.16
晶体尺寸（mm）	0.26×0.18×0.14

数据收集
衍射仪	Rigaku Saturn CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (CrystalClear公司; 里加库，2005年）
T型_最小值,T型_最大值	0.960, 0.978
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	7732, 1608, 1009
R（右）_整数	0.083
（罪θ/λ)_最大值(Å^负极¹)	0.599

精炼
R（右）[如果²> 2σ(如果²)],水风险(如果²),S公司	0.055, 0.126, 0.97
反射次数	1608
参数数量	146
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）^负极^三)	0.43,负极0.50

计算机程序：CrystalClear公司（里加库，2005年），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008），晶体结构（里加库，2005年）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C6-H6···O2^我	0.95	2.52	3.462 (3)	174
C4-H4··O1^ii（ii）	0.95	2.60	3.229 (3)	124
C9-H9B···O2^三	0.99	2.54	3.311 (3)	135
C3-H3··F3^ii（ii）	0.95	2.62	3.556 (3)	168
C3-H3··O1^ii（ii）	0.95	2.66	3.247 (3)	120

对称代码：（i）负极x个,负极年+1,负极z（z）; （ii）负极x个+2,年负极1/2,负极z（z）+1/2; （iii）x个+1,年,z（z）.

致谢

本研究得到浙江省重大研究计划（No.2008C02007-2）和浙江省自然科学基金（No.Y307128）的资助。

工具书类

Barchin，B.M.、Cuadro，A.M.和Alvarez-Builla，J.（2002）。合成快报,2, 343–345. 交叉参考谷歌学者
 Han，K.J.和Kay，K.Y.（2005）。J.韩国化学。Soc公司。 49, 233–238. 中国科学院谷歌学者
 Rigaku（2005）。CrystalClear公司和晶体结构Rigaku Corporation，日本东京。谷歌学者
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 Valkonen，A.、Lahtinen，T.和Rissanen，K.（2007年）。《水晶学报》。E类63公元472年至公元473年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者