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有机化合物\（\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\）

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第66卷| 第7部分| 2010年7月| 第o1859页
doi:10.1107/S1600536810024177

N个-（2,3,4-三氟苯基）邻苯二甲酰亚胺

鲜书福,一 小平于,一 王伟民一*和方琳一

一中国计量大学生命科学学院，杭州310018，中华人民共和国
*通信电子邮件：clshangzhou@yahoo.com.cn

(收到日期：2010年6月7日； 2010年6月22日接受； 2010年6月30日在线)

在标题化合物中，C14H（H）6F类三不2苯环和邻苯二甲酰亚胺环系统的二面角为60.12 (7)°. 晶体结构中存在弱的分子间C-H…O和C-H…F氢键。

相关文献

标题化合物是合成有机电致发光材料的关键中间体，参见：Han&Kay（2005）【Han，K.J.&Kay，K.Y.（2005），《韩国化学学会期刊》第49期，第233-238页。】). 合成见：Valkonen等。(2007[Valkonen，A.，Lahtinen，T.&Rissanen，K.（2007），《水晶学报》E63，o472-o473。]); 巴尔钦等。(2002[Barchin，B.M.、Cuadro，A.M.和Alvarez-Builla，J.（2002）。Synlett，2，343-345。]). 相关结构见：徐等。(2006【徐东、石义清、陈斌、程义海、高兴（2006）.《结晶学报》E62，o408-o409。】); 傅等。(2010[Fu，X.-S.，Yu，X.-P.，Wang，W.-M.&Lin，F.（2010）.《结晶学报》E66，o1744.]).

【方案一】

实验

水晶数据

  • C14H（H）6F类三不2

  • M（M）第页=277.20

  • 单诊所，P（P）21/n个

  • 一= 6.8422 (14) Å

  • b条= 21.082 (4) Å

  • c（c）= 7.9727 (16) Å

  • β=101.98（3）°

  • V（V）= 1125.0 (4) Å三

  • Z轴= 4

  • 钼K（K）α辐射

  • μ=0.14毫米−1

  • T型=113 K

  • 0.20×0.18×0.12毫米
数据收集

  • Rigaku Saturn CCD面阵探测器衍射仪

  • 吸收校正：多次扫描(CrystalClear公司; 里加库，2005年[Rigaku（2005）。CrystalClear。日本东京Rikaku公司。])T型最小值= 0.972,T型最大值= 0.983

  • 8049次测量反射

  • 1980年独立思考

  • 1603次反射我> 2σ(我)

  • R（右）整数= 0.034
精炼

  • R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.034

  • 水风险(F类2) = 0.094

  • S公司= 1.03

  • 1980年的反思

  • 182个参数

  • 受约束的氢原子参数

  • Δρ最大值=0.34埃−3

  • Δρ最小值=-0.21埃−3

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类 D类-H（H） H月A类 D类⋯A类 D类-H月A类
C4-H4氧气我 0.95 2.55 3.1855 (18) 124
C10-H10和F1ii（ii） 0.95 2.54 3.3647 (18) 145
C11-H11结O1三 0.95 2.55 3.428 (2) 154
对称代码：（i）x个,年,z-1; （ii）[x+{\script{1\over2}}，-y+{\sscript{1\ever2}，z-{\script}1\over 2}}]; （iii）[x+{\script{1\over2}}，-y+{\sscript{1\ever2}，z+{\script{1_over2{}].

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2005年[Rigaku（2005）。CrystalClear。日本东京Rikaku公司。]); 细胞精细化： CrystalClear公司; 数据缩减：CrystalClear公司; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536810024177/ng2787sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536810024177/ng2787Isup2.hkl

checkCIF报告


注释顶部

标题化合物是合成有机电致发光材料的关键中间体。有机分子在电场中的发光现象在学术界和工业界都得到了广泛的研究。（Han&Kay，2005）。

标题化合物的分子结构如图1所示。在标题化合物中，两个环几乎是平面的，但整个分子不是平面的。苯环和邻苯二甲酰亚胺平面之间的二面角为60.12（7）°，与相关化合物中的59.95（4）°类似N个-（2-氟苯基）邻苯二甲酰亚胺（Xu等。2006年）。弱分子间C-H··O和C-H··F氢键存在于晶体结构（表1）。

相关文献顶部

标题化合物是合成有机电致发光材料的关键中间体，参见：Han&Kay（2005）。合成见：Valkonen等。(2007); 巴尔钦等。(2002). 相关结构见：徐等。(2006); 傅等。(2010).

实验顶部

将邻苯二甲酸酐（14.8 g，100 mmol）和2,3,4-三氟苯胺（10.55 ml，100 mmov）的乙酸溶液回流过夜，然后过滤。粗产品由乙酸乙酯再结晶。

精炼顶部

H原子被几何定位，并被细化为C-H=0.95Å，并且U型国际标准化组织（H） =1.2U型等式（C） ●●●●。

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2005年）；细胞精细化： CrystalClear公司（里加库，2005年）；数据缩减：CrystalClear公司（里加库，2005年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部
[图1] 图1。显示原子标记方案的分子视图。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。
N个-（2,3,4-三氟苯基）邻苯二甲酰亚胺顶部
水晶数据 顶部
C14H（H）6F类三不2F类(000) = 560
M（M）第页= 277.20D类x个=1.637毫克−三
单诊所，P（P）21/n个钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
霍尔符号：-P 2yn3644次反射的细胞参数
一= 6.8422 (14) Åθ= 1.9–27.8°
b条= 21.082 (4) ŵ=0.14毫米−1
c（c）= 7.9727 (16) ÅT型=113 K
β= 101.98 (3)°棱镜，无色
V（V）= 1125.0 (4) Å三0.20×0.18×0.12毫米
Z轴= 4
数据收集 顶部
Rigaku Saturn CCD区域探测器
衍射仪		1980年独立思考
辐射源：旋转阳极1603次反射我> 2σ(我)
共焦单色仪R（右）整数= 0.034
探测器分辨率：7.31像素mm-1θ最大值= 25.0°,θ最小值= 1.9°
ω和ϕ扫描小时=−8→8
吸收校正：多扫描
(CrystalClear公司; 里加库，2005年）		k=−24→25
T型最小值= 0.972,T型最大值= 0.983我=−7→9
8049次测量反射
精炼 顶部
优化于F类2二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：满氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.034受约束的氢原子参数
水风险(F类2) = 0.094 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0663P（P）)2]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
S公司= 1.03(Δ/σ)最大值= 0.002
1980年的反思Δρ最大值=0.34埃−三
182个参数Δρ最小值=−0.21埃−三
0个约束消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc*=kFc[1+0.001xFc2λ三/罪（2θ)]-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法消光系数：0.097（6）
水晶数据 顶部
C14H（H）6F类三不2V（V）= 1125.0 (4) Å三
M（M）第页= 277.20Z轴=4
单诊所，P（P）21/n个钼K（K）α辐射
一= 6.8422 (14) ŵ=0.14毫米−1
b条= 21.082 (4) ÅT型=113 K
c（c）= 7.9727 (16) Å0.20×0.18×0.12毫米
β= 101.98 (3)°
数据收集 顶部
Rigaku Saturn CCD区域探测器
衍射仪		1980年独立思考
吸收校正：多扫描
(CrystalClear公司; 里加库，2005年）		1603次反射我> 2σ(我)
T型最小值= 0.972,T型最大值= 0.983R（右）整数= 0.034
8049次测量反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0340个约束
水风险(F类2) = 0.094受约束的氢原子参数
S公司= 1.03Δρ最大值=0.34埃−三
1980年的反思Δρ最小值=−0.21埃−三
182个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。细胞e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类2对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类2，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类负值设置为零F类2。的阈值表达式F类2>σ(F类2)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类2在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个年zU型国际标准化组织*/U型等式
一层楼0.36805 (13)0.27803 (5)1.30697 (12)0.0324（3）
地上二层0.04277 (12)0.20200 (5)1.25161 (11)0.0286（3）
第三层0.00346 (11)0.10870 (4)1.01757 (10)0.0245 (3)
O1公司0.29321 (15)0.14544 (5)0.58108 (12)0.0246 (3)
氧气0.28164 (15)0.00092 (5)1.01024（12）0.0228 (3)
N1型0.28999 (17)0.08556 (6)0.82561 (14)0.0181 (3)
C1类0.28328 (19)0.09456 (7)0.64828 (17)0.0176 (3)
指挥与控制0.26306 (18)0.02990 (7)0.57338 (17)0.0162 (3)
C3类0.2489 (2)0.01067 (7)0.40531 (18)0.0193 (4)
H3级0.24750.04060.31600.023*
补体第四成份0.23668 (19)−0.05431 (8)0.37222（18）0.0214 (4)
H4型0.2272−0.06900.25820.026*
C5型0.2381 (2)−0.09816 (8)0.50331 (18)0.0231 (4)
H5型0.2302−0.14220.47710.028*
C6级0.2507 (2)−0.07859 (7)0.67177（18）0.0200 (3)
H6型0.2510−0.10830.76130.024*
抄送70.26293 (18)−0.01410 (7)0.70366 (16)0.0161 (3)
抄送80.27847 (19)0.02073 (7)0.86743 (17)0.0168 (3)
C9级0.31396 (19)0.13524 (7)0.94859 (17)0.0175 (3)
第10条0.4794 (2)0.17526 (7)0.97522 (18)0.0216 (4)
H10型0.57960.16930.91020.026*
C11号机组0.4998 (2)0.22367 (8)1.09549（19）0.0240 (4)
H11型0.61250.25101.11290.029*
第12项0.3538 (2)0.23125 (7)1.18896 (18)0.0225 (4)
第13页0.1879 (2)0.19236 (8)1.16429（18）0.0207 (4)
第14项0.16934 (19)0.14500 (7)1.04425 (17)0.0181 (3)
原子位移参数（2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
一层楼0.0371 (5)0.0252 (6)0.0336 (5)−0.0042 (4)0.0044 (4)−0.0152 (4)
地上二层0.0289 (5)0.0319 (6)0.0280 (5)0.0003 (4)0.0132 (4)−0.0096 (4)
第三层0.0213 (5)0.0273 (6)0.0262 (5)−0.0077 (4)0.0080 (3)−0.0059（4）
O1公司0.0342 (6)0.0189 (7)0.0220 (6)0.0039（5）0.0086 (4)0.0058 (4)
氧气0.0300 (6)0.0236 (7)0.0159 (5)−0.0026 (4)0.0072 (4)0.0024（4）
N1型0.0239 (6)0.0158 (7)0.0156 (6)−0.0014（5）0.0062 (5)−0.0003 (5)
C1类0.0159 (7)0.0224 (9)0.0150 (7)0.0029 (6)0.0044 (6)0.0032（6）
指挥与控制0.0126 (6)0.0191 (9)0.0172 (7)0.0018 (6)0.0039 (5)0.0014 (6)
C3类0.0164 (7)0.0271 (10)0.0145 (7)0.0022 (6)0.0030 (5)0.0015 (6)
补体第四成份0.0175 (7)0.0288 (10)0.0177 (7)0.0014 (6)0.0029 (6)−0.0041 (6)
C5型0.0228 (8)0.0215 (9)0.0253（8）−0.0002 (6)0.0053 (6)−0.0065 (6)
C6级0.0210（7）0.0184 (9)0.0209 (8)0.0001 (6)0.0047 (6)0.0006 (6)
抄送70.0139 (7)0.0190 (9)0.0157 (7)0.0007 (6)0.0035 (5)−0.0001 (5)
抄送80.0157 (7)0.0179（9）0.0176 (7)0.0003 (6)0.0051 (5)0.0010 (6)
C9级0.0216 (7)0.0165 (9)0.0141 (7)0.0006 (6)0.0027 (6)0.0007 (6)
第10条0.0222 (7)0.0198 (9)0.0242 (8)−0.0010 (6)0.0076 (6)0.0027 (6)
C11号机组0.0229 (8)0.0199 (9)0.0280 (8)−0.0045 (6)0.0025 (6)0.0012 (6)
第12项0.0285 (8)0.0165 (9)0.0200（7）0.0011 (6)−0.0003 (6)−0.0041 (6)
第13页0.0215（7）0.0233 (9)0.0181 (7)0.0027 (6)0.0058 (6)0.0008 (6)
第14项0.0172 (7)0.0180 (9)0.0179 (7)−0.0029 (6)0.0011 (6)0.0005（6）
几何参数（λ，º） 顶部
F1-C12层1.3525 (17)C4-H4型0.9500
F2-C13层1.3411 (17)C5至C61.390 (2)
F3-C14层1.3486 (16)C5-H5型0.9500
O1-C1型1.2072 (18)C6至C71.382 (2)
氧气-C81.2087 (16)C6-H6型0.9500
N1-C8型1.4129 (19)C7-C81.4824 (19)
N1-C1型1.4178 (17)C9-C14型1.384 (2)
N1-C9型1.4207 (18)C9-C10型1.392 (2)
C1-C2类1.483 (2)C10-C11号机组1.387 (2)
C2-C3型1.3840 (19)C10-H10型0.9500
C2-C7型1.3927 (19)C11-C12号机组1.374 (2)
C3-C4型1.394 (2)C11-H11型0.9500
C3-H3型0.9500C12-C13型1.381（2）
C4-C5型1.394 (2)C13至C141.371 (2)
C8-N1-C1型111.90（11）C2-C7-C8型108.41 (13)
C8-N1-C9型123.66 (11)O2-C8-N1型124.44 (13)
C1-N1-C9124.39 (12)O2-C8-C7型129.98 (14)
O1-C1-N1型124.63（13）N1-C8-C7型105.58 (11)
O1-C1-C2型130.33 (13)C14-C9-C10型118.52 (13)
N1-C1-C2型105.04 (12)C14-C9-N1119.76 (12)
C3-C2-C7型121.07 (14)C10-C9-N1型121.72 (12)
C3-C2-C1型129.87 (13)C11-C10-C9120.87 (13)
C7-C2-C1号机组109.05 (12)C11-C10-H10型119.6
C2-C3-C4型117.42 (13)C9-C10-H10119.6
C2-C3-H3型121.3C12-C11-C10118.70 (14)
C4-C3-H3型121.3C12-C11-H11型120.7
C5-C4-C3121.26 (14)C10-C11-H11号机组120.7
C5-C4-H4119.4F1-C12-C11型120.43 (13)
C3-C4-H4型119.4F1-C12-C13型118.06 (13)
C6-C5-C4121.12（15）C11-C12-C13型121.50 (14)
C6-C5-H5型119.5F2-C13-C14层120.11 (13)
C4-C5-H5型119.5F2-C13-C12型120.76 (13)
C7-C6-C5型117.30 (14)C14-C13-C12119.08 (13)
C7-C6-H6型121.3F3-C14-C13型118.45 (12)
C5-C6-H6121.3F3-C14-C9型120.21 (12)
C6-C7-C2型121.82（13）C13-C14-C9121.32 (13)
C6-C7-C8型129.77 (13)
C8-N1-C1-O1型−179.01 (13)C2-C7-C8-O2179.32 (13)
C9-N1-C1-O1−1.5 (2)C6-C7-C8-N1178.93 (13)
C8-N1-C1-C2型0.83 (14)C2-C7-C8-N1型−0.75 (14)
C9-N1-C1-C2178.32 (11)C8-N1-C9-C14号机组−61.69 (18)
O1-C1-C2-C3−0.5（2）C1-N1-C9-C14121.12 (15)
N1-C1-C2-C3179.72 (13)C8-N1-C9-C10118.90 (15)
O1-C1-C2-C7178.52 (14)C1-N1-C9-C10−58.29 (18)
N1-C1-C2-C7型−1.30（14）C14-C9-C10-C110.3 (2)
C7-C2-C3-C4−0.67 (19)N1-C9-C10-C11179.76 (13)
C1-C2-C3-C4型178.21 (12)C9-C10-C11-C120.3 (2)
C2-C3-C4-C5型0.2（2）C10-C11-C12-F1−179.77 (13)
C3-C4-C5-C6型0.3 (2)C10-C11-C12-C13−0.7 (2)
C4-C5-C6-C7型−0.34 (19)F1-C12-C13-F2层1.9 (2)
C5-C6-C7-C2型−0.13（19）C11-C12-C13-F2−177.27 (13)
C5-C6-C7-C8−179.77 (13)F1-C12-C13-C14型179.41 (13)
C3-C2-C7-C60.7 (2)C11-C12-C13-C140.3 (2)
C1-C2-C7-C6−178.43 (12)F2-C13-C14-F3层−0.3 (2)
C3-C2-C7-C8−179.64 (11)C12-C13-C14-F3−177.88 (12)
C1-C2-C7-C8型1.28 (14)F2-C13-C14-C9178.01 (12)
C1-N1-C8-O2179.85 (12)C12-C13-C14-C90.4 (2)
C9-N1-C8-O22.3 (2)C10-C9-C14-F3177.54 (12)
C1-N1-C8-C7−0.09 (14)N1-C9-C14-F3−1.9 (2)
C9-N1-C8-C7−177.60 (11)C10-C9-C14-C13−0.7 (2)
C6-C7-C8-O2−1.0 (2)N1-C9-C14-C13179.83 (13)
氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
C4-H4··O2我0.952.553.1855 (18)124
C10-H10··F1ii（ii）0.952.543.3647（18）145
C11-H11···O1三0.952.553.428 (2)154
对称代码：（i）x个,年,z−1; （ii）x个+1/2,−年+1/2,z−1/2; （iii）x个+1/2,−年+1/2,z+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方C14H（H）6F类三不2
M（M）第页277.20
晶体系统，空间组单诊所，P（P）21/n个
温度（K）113
一,b条,c（c）(Å)6.8422 (14), 21.082 (4), 7.9727 (16)
β(°)101.98 (3)
V（V）(Å三)1125.0 (4)
Z轴4
辐射类型钼K（K）α
µ（毫米−1)0.14
晶体尺寸（mm）0.20 × 0.18 × 0.12
数据收集
衍射仪Rigaku Saturn CCD区域探测器
衍射仪
吸收校正多扫描
(CrystalClear公司; 里加库，2005年）
T型最小值,T型最大值0.972, 0.983
测量、独立和
观察到的[我> 2σ(我)]反射		8049, 1980, 1603
R（右）整数0.034
（罪θ/λ)最大值(Å−1)0.595
精炼
R（右）[F类2> 2σ(F类2)]，水风险(F类2),S公司0.034, 0.094, 1.03
反射次数1980
参数数量182
氢原子处理受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值（eó）−三)0.34,−0.21

计算机程序：CrystalClear公司（里加库，2005年），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
C4-H4··O2我0.952.553.1855 (18)124
C10-H10··F1ii（ii）0.952.543.3647 (18)145
C11-H11···O1三0.952.553.428 (2)154
对称代码：（i）x个,年,z−1; （ii）x个+1/2,−年+1/2,z−1/2; （iii）x个+1/2,−年+1/2,z+1/2.
 

致谢

这项工作得到了浙江省重大研究计划（No.2008C02007-2）和浙江省自然科学基金（No.Y307128）的支持。

工具书类

第一次引用Barchin，B.M.，Cuadro，A.M.和Alvarez Builla，J.（2002年）。合成快报,2, 343–345. 交叉参考 谷歌学者
 第一次引用傅晓生、于晓平、王伟民、林峰（2010）。《水晶学报》。电子66公元1744年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Han，K.J.和Kay，K.Y.（2005）。J.韩国化学。Soc公司。 49, 233–238. 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用Rigaku（2005）。CrystalClear公司Rigaku Corporation，日本东京。 谷歌学者
 第一次引用Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Valkonen，A.、Lahtinen，T.和Rissanen，K.（2007年）。《水晶学报》。电子63公元472年至公元473年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Xu，D.，Shi，Y.-Q，Chen，B.，Cheng，Y.-H和Gao，X.（2006）。《水晶学报》。电子62408年至409年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者

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期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第66卷| 第7部分| 2010年7月| 第o1859页
doi:10.1107/S1600536810024177