相关文献
有关4-甲基磺酰基-2-硝基苯甲酸甲酯的合成和性能的一般背景,请参见:Carter等。(1991). 有关4-甲基磺酰基-2-硝基苯甲酸甲酯衍生物的生物活性,请参见:Kopsell等。(2009).
实验
水晶数据
C类9H(H)9不6S公司 M(M)第页= 259.23 单诊所,P(P)21/c(c) 一= 9.0108 (12) Å b条= 8.7671 (11) Å c(c)= 14.4761 (19) Å β=98.955(2)° V(V)=1129.7(3)Å三 Z轴= 4 钼K(K)α辐射 μ=0.30毫米−1 T型=273千 0.20×0.20×0.18毫米
|
D类-H月一个 | D类-小时 | H月一个 | D类⋯一个 | D类-H月一个 | C6-H6环氧乙烷我 | 0.93 | 2.54 | 3.370 (2) | 148 | C6-H6环氧乙烷ii(ii) | 0.93 | 2.59 | 3.216 (2) | 125 | 对称代码:(i); (ii). | |
数据收集:4月2日(布鲁克,2004年); 细胞精细化: 圣保罗(布鲁克,2004年); 数据缩减:圣保罗; 用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008年); 用于优化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,2008年); 分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008年); 用于准备出版材料的软件:公共CIF(Westrip,2010年).
支持信息
将亚硫酰氯(250毫摩尔)加入4-甲基磺酰基-2-硝基-苯甲酸(50毫摩尔)的无水甲苯(250毫升)溶液中。在室温下搅拌反应混合物10小时后,除去溶剂并加入甲醇(100毫升)。在323 K下将反应混合物进一步搅拌3 h。用水(100 ml)清洗所得油。从水相分离后,产品在减压下浓缩,残渣与甲醇重结晶,得到标题化合物,产率为80%(卡特等。, 1991). 在室温下,用乙醇重结晶得到适合单晶X射线衍射的晶体,产率为60%。分析发现:C 41.7,H 3.4,N 5.3%;C类9H(H)9不6S要求:C 41.7,H 3.5,N 5.4%。
所有H原子被放置在理想位置[C-H=0.96(甲基)和0.93 Au(芳香族)],并包含在精炼在riding-model近似中U型国际标准化组织(H) =1.5U型等式(甲基C)和1.2U型等式(芳香族C)。
数据收集:4月2日(布鲁克,2004);细胞精细化: 圣保罗(布鲁克,2004);数据缩减:圣保罗(布鲁克,2004);用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008);用于优化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,2008);分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);用于准备出版材料的软件:公共IF(Westrip,2010)。
水晶数据 顶部 C类9H(H)9不6S公司 | 如果(000) = 536 |
M(M)第页= 259.23 | D类x个=1.524毫克米−三 |
单诊所,P(P)21/c(c) | 钼K(K)α辐射,λ=0.71073Å |
大厅符号:-P 2ybc | 2311次反射的细胞参数 |
一= 9.0108 (12) Å | θ= 2.9–25.0° |
b条= 8.7671 (11) Å | µ=0.30毫米−1 |
c(c)= 14.4761 (19) Å | T型=273千 |
β=98.955(2)° | 块状,无色 |
V(V)=1129.7(3)Å三 | 0.20×0.20×0.18毫米 |
Z轴=4 | |
数据收集 顶部 Bruker SMART APEX CCD探测器 衍射仪 | 2783次独立反射 |
辐射源:细焦点密封管 | 2042次反射我> 2σ(我) |
石墨单色仪 | R(右)整数= 0.028 |
φ和ω扫描 | θ最大值= 28.3°,θ最小值= 2.7° |
吸收校正:多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克,1996) | 小时=−11→11 |
T型最小值= 0.942,T型最大值= 0.948 | k个=−11→10 |
9661次测量反射 | 我=−19→19 |
精炼 顶部 优化于如果2 | 主原子位置定位:结构-变量直接方法 |
最小二乘矩阵:满 | 二次原子位置:差分傅里叶映射 |
R(右)[如果2> 2σ(如果2)] = 0.041 | 氢站点位置:从邻近站点推断 |
水风险(如果2) = 0.111 | 受约束的氢原子参数 |
S公司= 1.05 | w个= 1/[σ2(如果o个2) + (0.047P(P))2+ 0.3279P(P)] 哪里P(P)= (如果o个2+ 2如果c(c)2)/3 |
2783次反射 | (Δ/σ)最大值< 0.001 |
156个参数 | Δρ最大值=0.22埃−三 |
0个约束 | Δρ最小值=−0.33埃−三 |
水晶数据 顶部 C类9H(H)9不6S公司 | V(V)=1129.7(3)Å三 |
M(M)第页= 259.23 | Z轴= 4 |
单诊所,P(P)21/c(c) | 钼K(K)α辐射 |
一= 9.0108 (12) Å | µ=0.30毫米−1 |
b条= 8.7671 (11) Å | T型=273千 |
c(c)= 14.4761 (19) Å | 0.20×0.20×0.18毫米 |
β=98.955(2)° | |
数据收集 顶部 Bruker SMART APEX CCD探测器 衍射仪 | 2783次独立反射 |
吸收校正:多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克,1996) | 2042次反射我> 2σ(我) |
T型最小值= 0.942,T型最大值= 0.948 | R(右)整数= 0.028 |
9661次测量反射 | |
精炼 顶部 R(右)[如果2> 2σ(如果2)] = 0.041 | 0个约束 |
水风险(如果2) = 0.111 | 受约束的氢原子参数 |
S公司= 1.05 | Δρ最大值=0.22埃−三 |
2783次反射 | Δρ最小值=−0.33埃−三 |
156个参数 | |
特殊细节 顶部 几何图形.所有e.s.d.(除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.)均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时,单独考虑单元e.s.d;只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时,才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似(各向同性)处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。 |
精炼.改进如果2对抗所有反射。加权R(右)-因子水风险和贴合度S公司基于如果2,常规R(右)-因素R(右)基于如果,使用如果负值设置为零如果2。的阈值表达式如果2>σ(如果2)仅用于计算R(右)-因子(gt)等.与选择反射进行细化无关。R(右)-因素基于如果2在统计上大约是基于如果、和R(右)-基于所有数据的因素将更大。 |
分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部 | x个 | 年 | z(z) | U型国际标准化组织*/U型等式 | |
S1(第一阶段) | −0.24972 (5) | 0.42896 (5) | 0.03839 (4) | 0.04280 (16) | |
O6公司 | 0.42147(14) | 0.11875(17) | 0.20037 (9) | 0.0491 (4) | |
O5公司 | 0.28877 (18) | −0.09358 (17) | 0.15947 (13) | 0.0665 (5) | |
O4号机组 | 0.32570 (17) | 0.07267 (19) | −0.01616 (11) | 0.0608 (4) | |
臭氧 | 0.12224 (18) | 0.08499 (19) | −0.11609 (9) | 0.0581 (4) | |
氧气 | −0.26056 (19) | 0.53991 (19) | 0.10923 (12) | 0.0694 (5) | |
O1公司 | −0.24582 (17) | 0.48263 (19) | −0.05419 (11) | 0.0613 (4) | |
1个 | 0.19276 (18) | 0.10350 (18) | −0.03781 (11) | 0.0399 (4) | |
C1 | −0.3960(2) | 0.2976 (3) | 0.0338 (2) | 0.0737 (8) | |
甲型H1A | −0.4905 | 0.3496 | 0.0188 | 2011年11月* | |
H1B型 | −0.3909 | 0.2482 | 0.0934 | 2011年11月* | |
H1C型 | −0.3872 | 0.2227 | −0.0134 | 2011年11月* | |
C2 | −0.0851 (2) | 0.3192 (2) | 0.07342 (12) | 0.0383 (4) | |
补体第四成份 | 0.11351 (19) | 0.16778 (19) | 0.03452 (11) | 0.0333 (4) | |
C3类 | −0.01499 (19) | 0.2509 (2) | 0.00566 (12) | 0.0361 (4) | |
H3级 | −0.0535 | 0.2607 | −0.0575 | 0.043* | |
C5级 | 0.1726 (2) | 0.1479 (2) | 0.12854 (12) | 0.0380 (4) | |
抄送8 | 0.3013 (2) | 0.0425 (2) | 0.16253 (13) | 0.0417(4) | |
抄送7 | −0.0276 (2) | 0.3049 (3) | 0.16756 (13) | 0.0502 (5) | |
H7型 | −0.0750 | 0.3526 | 0.2124 | 0.060* | |
C6型 | 0.1005 (2) | 0.2193 (2) | 0.19439 (13) | 0.0489(5) | |
H6型 | 0.1388 | 0.2094 | 0.2576 | 0.059* | |
C9级 | 0.5498 (2) | 0.0281 (3) | 0.24167 (17) | 0.0684 (7) | |
H9A型 | 0.5205 | −0.0387 | 0.2882 | 0.103* | |
H9B型 | 0.6285 | 0.0945 | 0.2703 | 0.103* | |
H9C型 | 0.5853 | −0.0313 | 0.1939 | 0.103* | |
原子位移参数(2) 顶部 | U型11 | U型22 | U型33 | U型12 | U型13 | U型23 |
S1(第一阶段) | 0.0366 (3) | 0.0341 (3) | 0.0543 (3) | 0.00290 (19) | −0.0033 (2) | 0.0009 (2) |
O6公司 | 0.0375 (7) | 0.0557 (9) | 0.0497 (8) | −0.0009 (6) | −0.0073(6) | 0.0037 (6) |
O5公司 | 0.0590 (10) | 0.0406 (9) | 0.0924 (12) | 0.0075 (7) | −0.0115 (9) | 0.0010 (8) |
O4号机组 | 0.0422 (8) | 0.0762 (11) | 0.0641 (10) | 0.0123 (8) | 0.0087 (7) | −0.0088 (8) |
臭氧 | 0.0607 (9) | 0.0771(11) | 0.0362 (8) | 0.0002 (8) | 0.0061(7) | −0.0069 (7) |
氧气 | 0.0670 (11) | 0.0601 (10) | 0.0752 (11) | 0.0246 (8) | −0.0075 (8) | −0.0210 (8) |
O1公司 | 0.0565 (10) | 0.0612 (10) | 0.0608 (9) | 0.0055 (8) | −0.0081 (7) | 0.0182 (8) |
1个 | 0.0409 (9) | 0.0378 (9) | 0.0414 (9) | −0.0030 (7) | 0.0072 (7) | 0.0010 (6) |
C1 | 0.0395 (12) | 0.0476 (14) | 0.134 (2) | −0.0002 (10) | 0.0131 (13) | 0.0101 (14) |
C2 | 0.0344(9) | 0.0383 (10) | 0.0400 (10) | 0.0025 (8) | −0.0006 (7) | 0.0024 (7) |
补体第四成份 | 0.0332 (9) | 0.0318 (9) | 0.0341 (9) | −0.0039 (7) | 0.0029(7) | −0.0008 (7) |
C3类 | 0.0353 (9) | 0.0368 (10) | 0.0341 (9) | −0.0032(7) | −0.0010 (7) | 0.0025 (7) |
C5级 | 0.0376 (9) | 0.0357 (10) | 0.0380 (9) | 0.0016 (7) | −0.0022 (7) | −0.0004 (7) |
抄送8 | 0.0387 (10) | 0.0458 (12) | 0.0383 (10) | 0.0032 (8) | −0.0015 (7) | 0.0010 (8) |
抄送7 | 0.0546 (12) | 0.0569(13) | 0.0381(10) | 0.0170 (10) | 0.0038 (9) | −0.0044 (9) |
C6型 | 0.0561 (12) | 0.0555 (12) | 0.0318 (9) | 0.0145 (10) | −0.0037 (8) | −0.0028 (9) |
C9级 | 0.0412 (12) | 0.0959 (19) | 0.0622 (14) | 0.0130 (12) | −0.0100 (10) | 0.0143 (13) |
几何参数(λ,º) 顶部 S1-O1号机组 | 1.4260 (16) | C2-C3型 | 1.383 (3) |
S1-O2型 | 1.4278 (16) | C2-C7型 | 1.386 (2) |
S1-C1号机组 | 1.744 (2) | C4-C3型 | 1.377(2) |
S1-C2号机组 | 1.7749 (18) | C4-C5型 | 1.393 (2) |
O6-C8型 | 1.317 (2) | C3-H3型 | 0.9300 |
O6-C9型 | 1.453 (2) | C5至C6 | 1.384 (3) |
O5-C8型 | 1.198 (2) | C5至C8 | 1.504(3) |
O4-N1型 | 1.220 (2) | C7-C6型 | 1.381 (3) |
O3-N1型 | 1.221 (2) | C7-H7型 | 0.9300 |
N1-C4型 | 1.469 (2) | C6-H6型 | 0.9300 |
C1-H1A型 | 0.9600 | C9-H9A型 | 0.9600 |
C1-H1B型 | 0.9600 | C9-H9B基因 | 0.9600 |
C1-H1C型 | 0.9600 | C9-H9C型 | 0.9600 |
| | | |
O1-S1-O2型 | 117.69 (11) | C4-C3-C2型 | 117.99 (15) |
O1-S1-C1型 | 108.11 (12) | C4-C3-H3型 | 121 |
O2-S1-C1型 | 109.99 (13) | C2-C3-H3型 | 121 |
O1-S1-C2型 | 107.80 (9) | C6-C5-C4 | 117.83 (16) |
O2-S1-C2型 | 108.17 (9) | C6-C5-C8型 | 118.24 (16) |
C1-S1-C2型 | 104.24 (10) | C4-C5-C8型 | 123.69 (17) |
C8-O6-C9 | 116.36 (18) | O5-C8-O6 | 125.95 (18) |
O4-N1-O3型 | 123.86 (17) | O5-C8-C5 | 122.42 (17) |
O4-N1-C4型 | 117.96 (15) | O6-C8-C5型 | 111.49 (17) |
臭氧-N1-C4 | 118.18(15) | C6-C7-C2型 | 119.59(18) |
S1-C1-H1A型 | 109.5 | C6-C7-H7型 | 120.2 |
S1-C1-H1B型 | 109.5 | C2-C7-H7型 | 120.2 |
H1A-C1-H1B型 | 109.5 | C7-C6-C5型 | 120.91 (17) |
S1-C1-H1C型 | 109.5 | C7-C6-H6型 | 119.5 |
H1A-C1-H1C型 | 109.5 | C5-C6-H6 | 119.5 |
H1B-C1-H1C型 | 109.5 | O6-C9-H9A型 | 109.5 |
C3-C2-C7型 | 121.07 (17) | O6-C9-H9B型 | 109.5 |
C3-C2-S1型 | 119.07 (13) | H9A-C9-H9B | 109.5 |
C7-C2-S1型 | 119.85 (15) | O6-C9-H9C型 | 109.5 |
C3-C4-C5型 | 122.57 (16) | H9A-C9-H9C | 109.5 |
C3-C4-N1型 | 117.78 (15) | H9B-C9-H9C型 | 109.5 |
C5-C4-N1型 | 119.60 (15) | | |
| | | |
O1-S1-C2-C3 | −25.21 (18) | N1-C4-C5-C6 | 175.52(17) |
O2-S1-C2-C3 | −153.45 (16) | C3-C4-C5-C8型 | 172.23 (17) |
C1-S1-C2-C3型 | 89.52 (18) | N1-C4-C5-C8型 | −10.2 (3) |
O1-S1-C2-C7型 | 153.91 (17) | C9-O6-C8-O5 | 0.2 (3) |
O2-S1-C2-C7 | 25.7 (2) | C9-O6-C8-C5 | 175.83 (17) |
C1-S1-C2-C7型 | −91.4 (2) | C6-C5-C8-O5 | 103.2 (2) |
O4-N1-C4-C3 | 157.53 (17) | C4-C5-C8-O5 | −71.0 (3) |
臭氧-N1-C4-C3 | −22.0 (2) | C6-C5-C8-O6 | −72.6 (2) |
O4-N1-C4-C5 | −20.2 (2) | C4-C5-C8-O6型 | 113.1 (2) |
臭氧-N1-C4-C5 | 160.31 (17) | C3-C2-C7-C6 | −0.9 (3) |
C5-C4-C3-C2 | 1.4 (3) | S1-C2-C7-C6 | 179.96 (17) |
N1-C4-C3-C2型 | −176.25 (15) | C2-C7-C6-C5型 | 0.2 (3) |
C7-C2-C3-C4 | 0.2 (3) | C4-C5-C6-C7型 | 1.2 (3) |
S1-C2-C3-C4型 | 179.26 (13) | C8-C5-C6-C7 | −173.4 (2) |
C3-C4-C5-C6 | −2.1 (3) | | |
氢键几何形状(λ,º) 顶部 D类-小时···一个 | D类-小时 | H(H)···一个 | D类···一个 | D类-小时···一个 |
C6-H6···O2我 | 0.93 | 2.54 | 3.370 (2) | 148 |
C6-H6···O3ii(ii) | 0.93 | 2.59 | 3.216 (2) | 125 |
对称代码:(i)−x个,年−1/2,−z(z)+1/2; (ii)x个,−年+1/2,z(z)+1/2. |
实验细节
水晶数据 |
化学配方 | C类9H(H)9不6S公司 |
M(M)第页 | 259.23 |
晶体系统,空间组 | 单诊所,P(P)21/c(c) |
温度(K) | 273 |
一,b条,c(c)(Å) | 9.0108 (12), 8.7671 (11), 14.4761 (19) |
β(°) | 98.955 (2) |
V(V)(Å三) | 1129.7 (3) |
Z轴 | 4 |
辐射类型 | 钼K(K)α |
µ(毫米−1) | 0.30 |
晶体尺寸(mm) | 0.20 × 0.20 × 0.18 |
|
数据收集 |
衍射仪 | 布吕克智能 顶CCD探测器 衍射仪 |
吸收校正 | 多重扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克,1996) |
T型最小值,T型最大值 | 0.942, 0.948 |
测量、独立和 观察到的[我> 2σ(我)]反射 | 9661, 2783, 2042 |
R(右)整数 | 0.028 |
(罪θ/λ)最大值(Å−1) | 0.667 |
|
精炼 |
R(右)[如果2> 2σ(如果2)],水风险(如果2),S公司 | 0.041, 0.111, 1.05 |
反射次数 | 2783 |
参数数量 | 156 |
氢原子处理 | 受约束的氢原子参数 |
Δρ最大值,Δρ最小值(eó)−三) | 0.22,−0.33 |
氢键几何形状(λ,º) 顶部 D类-小时···一个 | D类-小时 | H(H)···一个 | D类···一个 | D类-小时···一个 |
C6-H6···O2我 | 0.93 | 2.54 | 3.370 (2) | 148.2 |
C6-H6···O3ii(ii) | 0.93 | 2.59 | 3.216 (2) | 125.2 |
对称代码:(i)−x个,年−1/2,−z(z)+1/2; (ii)x个,−年+1/2,z(z)+1/2. |