2-[2-(Methyl­amino)­benzo­yl]-2,3,4,9-tetra­hydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one

Li, L.; Zhang, Y.-T.

doi:10.1107/S1600536810019409

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第6部分| 2010年6月| 第1511页

https://doi.org/10.107/S1600536810019409

打开

访问

2-[2-（甲胺基）苯甲酰基]-2,3,4,9-四氢-1H（H）-吡啶[3,4-b条]吲哚-1-酮

林莉 ^一 ^*和张玉涛 ^一

^一安顺大学化学、生物与农业系，安顺561000，中华人民共和国
^*通信电子邮件：lilin912@126.com

(收到日期：2010年5月3日； 2010年5月24日接受； 2010年5月29日在线)

标题化合物C₁₉H（H）₁₇N个_三O（运行）₂，是从吴茱萸在固态中，2,3,4,9-四氢-1之间的二面角H（H）-吡啶[3,4-b条]吲哚-1-酮（四氢-β-咔啉酮）单元，苯甲酰环为61.46（3）°。在晶体中，二聚体是通过分子间的N-H…O氢键相互作用形成的。此外，还观察到分子内的N-H…O氢键。C-H关闭π接触连接二聚体，形成三维超分子网络。

实验

水晶数据

C₁₉H（H）₁₇N个_三O（运行）₂
米_第页= 319.36
三联诊所， $[P\上一行]$
一= 6.9255 (14) Å
b条= 8.8596 (18) Å
c（c）= 14.158 (3) Å
α= 105.86 (3)°
β= 99.19 (3)°
γ= 96.78 (3)°
V（V）= 812.9 (3) Å^三
Z轴= 2
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=293千
0.28×0.24×0.19毫米

数据收集

Rigaku/MSC Mercury CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(REQAB（要求）; 雅各布森，1998年 )T型_最小值= 0.985,T型_最大值= 0.996
6534次测量反射
2927次独立反射
1612次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.051

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.059
水风险(F类²) = 0.190
S公司= 0.94
2927次反射
218个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.27埃⁻³
Δρ_最小值=−0.21埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

Cg公司1和Cg公司2分别是C1–C6和C13–C18环的质心。

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N1-H1和O1^我	0.86	2.02	2.812 (3)	153
编号3-H3A类●氧气	0.86	2.15	2.771 (3)	129
10点10分A类⋯Cg公司2^ii（ii）	0.97	2.86	3.692 (3)	144
C19B-H19型B类⋯Cg公司1^三	0.96	2.88	3.586 (5)	132
对称代码：（i）-x个+1, -年+1, -z（z）+2; （ii）-x个, -年+2, -z（z）+2; （iii）-x个, -年+1, -z（z）+2.

数据收集：快速自动（里加库，1998年 ); 细胞精细化： 快速自动; 数据缩减：晶体结构（里加库/MSC，2002年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008年); 分子图形：奥特皮伊（约翰逊，1976年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536810019409/zl2277sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536810019409/zl2277Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

标题化合物C₁₉H（H）₁₇N个_三O（运行）₂，是从吴茱萸果实中分离得到的四氢-β-卡宾酮衍生物。四氢β-卡波林酮环是天然产物中的一种结构单元。它具有重要的生物活性，并作为合成更复杂化合物的中间体发挥着重要作用生物碱以及进一步功能化的生物感兴趣的多环系统（山田等人。, 1986; 约克拉等人。, 1987; 维森特等人。, 2008). 本文中，标题化合物的构象已通过单晶分析确定，并通过mp、IR和NMR进一步证实。

如图1所示，标题化合物的结构由2-（甲胺基）苯甲酰基环和四氢-β-丙酮环组成。键距离（艾伦等人。和角度符合预期，并与相关化合物（Wakchaure）中报告的相应键距离和角度一致等人。, 2009). 四氢-beta-carbolinone环采用扭曲构象，原子C10从原子C1-C9/C11/N1/N2定义的平面位移0.547（2）Au。苯甲酰基（C12-C18）和四氢-β-卡宾酮环（C1-C9/C11/N1/N2）之间的二面角为61.46（3）°。在标题化合物中观察到分子内N-H··O氢键相互作用。两对分子间N-H···O氢键相互作用[图集基序为R₂²（10） ]导致二聚体的形成（伯恩斯坦等人。（表1）。最后，二聚体通过C-H连接成三维超分子网络···π堆叠相互作用（图2）。H11A··Cg1的H到质心距离^我=3.668（2），H10A··Cg2^ii（ii）=2.865（3），H5··Cg2^三=3.082（4）和H19B··Cg1^iv（四）=2.876（2）Ω[Cg1和Cg2分别是C1、C2、C3、C4、C5、C6环和C13、C14、C15、C16、C17、C18环的质心。对称代码：（i）-1+x、y、z；（ii）-x、2-y、2-z；（iii）1-x、1-y、2-z:（iv）-x，1-y、2-y]。

相关文献顶部

四氢的一般背景-β-咔啉酮衍生物，参见：Jokela等人。(1987); 维森特等人。(2008); 山田等人。(1986). 有关键长数据，请参见：Allen等人。(1987). 有关相关结构，请参见：Wakchaure等人。(2009). 有关氢键的图形集表示法，请参见：伯恩斯坦等人。(1995).

实验顶部

用80%EtOH（10000 mL）在索氏提取器回流下提取吴茱萸干果和粉末（10 kg）。去除溶剂后，用水悬浮提取物（2136 g），并用石油醚（333K-363K沸点范围）、CHCl、_三依次为EtOAc和n-BuOH。CHCl公司_三蒸发提取物，得到158g残留物，用CHCl洗脱，在硅胶（200-300目）柱上分离_三-MeOH（20:1至2:1）增加极性，得到30个馏分（每馏分2000 mL）。标题化合物（500 mg）是从20-22馏分中分离出来的（产率0.32%）。通过缓慢蒸发标题化合物在CHCl中的溶液，制备了适用于X射线衍射的单晶_三在室温下。【m.p.476-478 K；红外（KBr，cm^-1)：3692（s）、3219（s）和3074（s），2943（m），1788（s）或1629（vs）和1510（m）；¹核磁共振氢谱（CDCl_三)δ10.00（s，1H），7.62（d，J型=8.0，2H），7.36-7.49（m，2H，7.15-7.29（m，3H），7.00（d，J型=8.4，1H），6.80（d，J型=8.4，1H），6.53（t，J型=7.2，1H），4.20（t，J型=6.4，2H），3.21（吨，J型=6.4，2H），2.98（d，J型=4.2，3H）；¹³C核磁共振（CDCl_三)δ175.8, 162.1, 151.1, 138.6, 134.5, 132.4, 126.2, 126.1, 124.9, 122.8, 120.7, 120.6, 116.1, 114.7, 113.1, 111.1, 47.5, 29.8, 21.2].

结构描述顶部

标题化合物C₁₉H（H）₁₇N个_三O（运行）₂，是从吴茱萸果实中分离得到的四氢-β-卡宾酮衍生物。四氢β-卡波林酮环是天然产物中的一种结构单元。它具有重要的生物活性，并作为合成更复杂化合物的中间体发挥重要作用生物碱以及进一步功能化的生物感兴趣的多环系统（山田等人。, 1986; 约克拉等人。, 1987; 维森特等人。, 2008). 在此，通过单晶分析确定了标题化合物的构象，并通过mp、IR和NMR进一步证实了其构象。

如图1所示，标题化合物的结构由2-（甲胺基）苯甲酰基环和四氢-β-丙酮环组成。键距离（艾伦等人。和角度符合预期，并与相关化合物（Wakchaure）中报告的相应键距离和角度一致等人。, 2009). 四氢-beta-carbolinone环采用扭曲构象，原子C10从原子C1-C9/C11/N1/N2定义的平面位移0.547（2）Au。苯甲酰基（C12-C18）和四氢-β-卡宾酮环（C1-C9/C11/N1/N2）之间的二面角为61.46（3）°。在标题化合物中观察到分子内的N-H··O氢键相互作用。两对分子间N-H··O氢键相互作用[图集基序为R₂²（10） ]导致二聚体的形成（伯恩斯坦等人。（表1）。最后，二聚体通过C-H连接成三维超分子网络···π堆叠相互作用（图2）。H11A··Cg1的H到质心距离^我=3.668（2），H10A··Cg2^二=2.865（3），H5··Cg2^三=3.082（4）和H19B··Cg1^iv（四）=2.876（2）Ω[Cg1和Cg2分别是C1、C2、C3、C4、C5、C6环和C13、C14、C15、C16、C17、C18环的质心。对称代码：（i）-1+x、y、z；（ii）-x、2-y、2-z；（iii）1-x、1-y、2-z:（iv）-x，1-y、2-y]。

计算详细信息顶部

数据收集：快速自动（里加库，1998年）；细胞精细化： 快速自动（里加库，1998年）；数据缩减：晶体结构（里加库/MSC，2002年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：奥特皮伊（约翰逊，1976）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。瓦片化合物的分子结构，显示50%概率置换椭球体和原子编号方案。
	图2。标题化合物的包装图；N-H··O和C-H···π交互显示为虚线。为了清楚起见，已排除了与氢键无关的氢原子。

2-[2-（甲胺基）苯甲酰基]-2,3,4,9-四氢-1H（H）-吡啶[3,4-b条]吲哚-1-酮顶部

水晶数据顶部

C₁₉H（H）₁₇N个_三O（运行）₂	Z轴= 2
米_第页= 319.36	F类(000) = 336
三联诊所，对1	D类_x个=1.305毫克/米⁻^三
大厅符号：-P 1	莫K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 6.9255 (14) Å	2895次反射的单元参数
b条= 8.8596 (18) Å	θ= 2.4–27.9°
c（c）= 14.158 (3) Å	µ=0.09毫米⁻¹
α= 105.86 (3)°	T型=293千
β=99.19（3）°	块状，无色
γ= 96.78 (3)°	0.28×0.24×0.19毫米
V（V）= 812.9 (3) Å^三

数据收集顶部

Rigaku/MSC水星CCD 衍射仪	2927次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1612次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.051
ω扫描	θ_最大值= 25.2°,θ_最小值= 3.0°
吸收校正：多扫描（REQAB；雅各布森，1998年）	小时=−8→8
T型_最小值= 0.985,T型_最大值= 0.996	k个=−10→10
6534次测量反射	我=−16→16

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.059	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.190	受约束的氢原子参数
S公司= 0.94	w个= 1/[σ²(F类_哦²) + (0.1107对)²] 哪里对= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3个
2927次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
218个参数	Δρ_最大值=0.27埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三

水晶数据顶部

C₁₉H（H）₁₇N个_三O（运行）₂	γ= 96.78 (3)°
米_第页= 319.36	V（V）= 812.9 (3) Å^三
三联诊所，对1	Z轴= 2
一= 6.9255 (14) Å	钼K（K）α辐射
b条= 8.8596 (18) Å	µ=0.09毫米⁻¹
c（c）=14.158（3）Å	T型=293千
α=105.86（3）°	0.28×0.24×0.19毫米
β= 99.19 (3)°

数据收集顶部

Rigaku/MSC水星CCD 衍射仪	2927次独立反射
吸收校正：多扫描（REQAB；雅各布森，1998年）	1612次反射我> 2σ(我)
T型_最小值=0.985，T型_最大值= 0.996	R（右）_整数= 0.051
6534次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.059	0个约束
水风险(F类²) = 0.190	受约束的氢原子参数
S公司= 0.94	Δρ_最大值=0.27埃⁻^三
2927次反射	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三
218个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。使用细胞静电放电的近似（各向同性）处理来估计涉及l.s.平面的静电放电。

精炼.F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.2343 (4)	0.4889 (3)	0.70272 (18)	0.0617 (7)
指挥与控制	0.2159 (5)	0.4684 (4)	0.5997 (2)	0.0770 (9)
氢气	0.1200	0.5114	0.5666	0.092*
C3类	0.3387 (6)	0.3854 (4)	0.5487 (2)	0.0887 (10)
H3级	0.3264	0.3721	0.4804	0.106*
补体第四成份	0.4830（5）	0.3197（4）	0.5969 (2)	0.0866 (10)
H4型	0.5649	0.2635	0.5598	0.104*
C5级	0.5079（5）	0.3355 (4)	0.6977 (2)	0.0735 (8)
H5型	0.6045	0.2912	0.7294	0.088*
C6级	0.3818 (4)	0.4208 (3)	0.74992 (18)	0.0594 (7)
C7	0.2266 (4)	0.5475 (3)	0.86524 (17)	0.0548 (6)
抄送8	0.1368 (4)	0.5674 (3)	0.77794 (17)	0.0577（7）
C9	0.1926 (4)	0.6229 (3)	0.96382 (18)	0.0548 (6)
C10号机组	−0.1135 (4)	0.6735 (3)	0.86977 (18)	0.0663 (8)
上午10点	−0.2008	0.7521	0.8766	0.080*
10小时	−0.1924	0.5710	0.8615	0.080*
C11号机组	−0.0254 (4)	0.6657 (3)	0.77798 (19)	0.0653（7）
H11A型	−0.1274	0.6183	0.7180	0.078*
H11B型	0.0279	0.7722	0.7785	0.078*
第12项	0.0042 (4)	0.8140 (3)	1.05117 (19)	0.0619 (7)
第13页	0.1735 (4)	0.9081 (3)	1.13003 (18)	0.0574 (7)
第14项	0.3506 (4)	0.9590 (3)	1.1046 (2)	0.0702 (8)
H14型	0.3618	0.9271	1.0377	0.084*
第15项	0.5093 (5)	1.0544 (4)	1.1747 (3)	0.0836 (9)
H15型	0.6256	1.0878	1.1556	0.100个*
第16号	0.4929（5）	1.0999 (4)	1.2738 (3)	0.0851 (10)
H16型	0.5995	1.1644	1.3221	0.102*
第17页	0.3211 (5)	1.0511 (3)	1.3023 (2)	0.0747 (8)
H17型	0.3145	1.0812	1.3699	0.090*
第18号	0.1559 (4)	0.9570 (3)	1.2313 (2)	0.0632 (7)
N3号机组	−0.0158 (4)	0.9133 (3)	1.26093 (17)	0.0823 (8)
H3A型	−0.1170	0.8599	1.2155	0.099*
第19号	−0.0355 (6)	0.9518 (5)	1.3638 (2)	0.1037 (12)
H19A型	0.0567	0.9042	1.3997	0.156*
H19B型	−0.1683	0.9118	1.3673	0.156*
H19C型	−0.0081	1.0653	1.3932	0.156美元*
N1型	0.3747 (3)	0.4570 (2)	0.84953 (14)	0.0602 (6)
上半年	0.4487	0.4286	0.8942	0.072*
氮气	0.0427 (3)	0.7161 (2)	0.96226 (14)	0.0580（6）
O1公司	0.2882 (3)	0.6119 (2)	1.04134 (12)	0.0657 (6)
氧气	−0.1687 (3)	0.8243 (3)	1.05672 (15)	0.0893 (7)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0664 (17)	0.0531 (15)	0.0562 (14)	0.0014 (13)	−0.0004 (13)	0.0120 (12)
指挥与控制	0.091 (2)	0.073 (2)	0.0555 (15)	0.0042 (17)	−0.0020 (15)	0.0132 (14)
C3类	0.111 (3)	0.087 (2)	0.0566（16）	0.006 (2)	0.0125（17）	0.0095 (16)
补体第四成份	0.093 (2)	0.079 (2)	0.0716 (18)	0.0041 (19)	0.0208 (17)	−0.0021 (16)
C5级	0.075（2）	0.0658 (18)	0.0662（17）	0.0124 (16)	0.0087 (14)	0.0012 (14)
C6级	0.0629 (17)	0.0474 (14)	0.0570 (14)	0.0029 (13)	0.0020 (12)	0.0063 (11)
C7	0.0600 (16)	0.0443 (13)	0.0543 (13)	0.0100 (12)	0.0028 (11)	0.0097 (11)
抄送8	0.0591 (16)	0.0496 (14)	0.0581 (14)	0.0044 (12)	−0.0005 (12)	0.0147 (11)
C9	0.0592 (16)	0.0419 (13)	0.0584 (14)	0.0057 (12)	0.0027 (12)	0.0135 (11)
C10号机组	0.0605 (17)	0.0638 (17)	0.0670 (15)	0.0118（14）	−0.0026（13）	0.0152 (13)
C11号机组	0.0675 (18)	0.0577 (16)	0.0645 (15)	0.0097 (13)	−0.0050 (13)	0.0187 (13)
第12项	0.0575（17）	0.0591 (16)	0.0663 (16)	0.0117 (14)	0.0125 (13)	0.0136 (13)
第13页	0.0552 (16)	0.0473 (14)	0.0645 (15)	0.0109 (12)	0.0073 (12)	0.0103 (12)
第14项	0.0646 (18)	0.0565 (17)	0.0818 (18)	0.0031 (14)	0.0148 (14)	0.0110 (14)
第15项	0.065 (2)	0.067 (2)	0.103 (2)	−0.0049 (16)	0.0143 (17)	0.0084 (17)
第16号	0.067 (2)	0.067 (2)	0.096 (2)	−0.0014 (16)	−0.0019 (17)	−0.0001 (17)
第17页	0.076 (2)	0.0574 (18)	0.0745（17）	0.0078（16）	0.0021 (15)	0.0017 (14)
第18号	0.0668 (18)	0.0473 (15)	0.0693 (16)	0.0097 (13)	0.0095 (14)	0.0098 (12)
N3号机组	0.0802（18）	0.0838 (19)	0.0691 (15)	−0.0047 (14)	0.0190 (13)	0.0058 (13)
第19号	0.115 (3)	0.108 (3)	0.075（2）	−0.003 (2)	0.032 (2)	0.0076 (19)
N1型	0.0659 (14)	0.0553 (13)	0.0525 (12)	0.0156 (11)	0.0008 (10)	0.0090 (10)
氮气	0.0559 (13)	0.0546 (13)	0.0583 (12)	0.0138 (10)	0.0014 (9)	0.0122 (10)
O1公司	0.0756 (13)	0.0635 (12)	0.0550 (10)	0.0205 (10)	−0.0005 (9)	0.0170 (9)
氧气	0.0582 (13)	0.1167 (19)	0.0800 (13)	0.0174（12）	0.0118（10）	0.0079（12）

几何参数（λ，º）顶部

C1-C2类	1.402 (4)	C11-H11A型	0.9700
C1-C6号机组	1.416 (3)	C11-H11B型	0.9700
C1-C8号机组	1.417 (4)	C12-O2	1.225 (3)
C2-C3型	1.357 (5)	C12-N2	1.405 (3)
C2-H2型	0.9300	C12-C13型	1.470 (4)
C3-C4型	1.393 (5)	C13至C14	1.391 (4)
C3-H3型	0.9300	C13至C18	1.410 (3)
C4-C5型	1.375 (4)	C14-C15号	1.371 (4)
C4-H4型	0.9300	C14-H14型	0.9300
C5至C6	1.392 (4)	C15至C16	1.378 (4)
C5-H5型	0.9300	C15-H15型	0.9300
C6-N1型	1.369 (3)	C16-C17号	1.376 (5)
C7-C8号机组	1.358 (3)	C16-H16型	0.9300
C7-N1型	1.383 (3)	C17-C18型	1.402 (4)
C7-C9	1.443 (3)	C17-H17型	0.9300
C8-C11号机组	1.500 (3)	C18-N3型	1.371 (4)
C9-O1型	1.222 (3)	编号3-C19	1.435 (3)
C9-N2	1.402 (3)	N3-H3A型	0.8600
C10-N2号	1.486 (3)	C19-H19A型	0.9600
C10-C11号机组	1.510（4）	C19-H19B型	0.9600
C10-H10A型	0.9700	C19-H19C型	0.9600
C10-H10B型	0.9700	N1-H1型	0.8600

C2-C1-C6型	118.2（3）	H11A-C11-H11B型	108.3
C2-C1-C8型	134.9 (2)	氧气-C12-N2	118.4 (2)
C6-C1-C8型	106.9 (2)	氧气-C12-C13	123.1 (2)
C3-C2-C1	119.7 (3)	N2-C12-C13型	118.4 (2)
C3-C2-H2	120.2	C14-C13-C18型	118.9 (3)
C1-C2-H2	120.2	C14-C13-C12	120.0 (2)
C2-C3-C4型	121.0 (3)	C18-C13-C12型	120.9 (3)
C2-C3-H3型	119.5	C15-C14-C13型	122.4 (3)
C4-C3-H3型	119.5	C15-C14-H14型	118.8
C5-C4-C3	122.0 (3)	C13-C14-H14型	118.8
C5-C4-H4	119	C14-C15-C16	118.6 (3)
C3-C4-H4型	119	C14-C15-H15型	120.7
C4-C5-C6	116.9 (3)	C16-C15-H15型	120.7
C4-C5-H5型	121.6	C17-C16-C15型	120.9 (3)
C6-C5-H5型	121.6	C17-C16-H16	119.5
N1-C6-C5	129.6 (2)	C15-C16-H16型	119.5
N1-C6-C1号机组	108.2 (2)	C16-C17-C18型	121.1 (3)
C5-C6-C1	122.2（2）	C16-C17-H17型	119.4
C8-C7-N1型	110.7 (2)	C18-C17-H17型	119.4
C8-C7-C9	126.2 (2)	编号：N3-C18-C17	120.3 (3)
N1-C7-C9型	122.8 (2)	编号：N3-C18-C13	121.7 (3)
C7-C8-C1	106.7 (2)	C17-C18-C13型	118.0 (3)
C7-C8-C11号机组	119.7 (2)	C18-N3-C19型	123.4 (3)
C1-C8-C11型	133.5 (2)	C18-N3-H3A型	118.3
O1-C9-N2	123.0 (2)	C19-N3-H3A型	118.3
O1-C9-C7	124.0 (2)	N3-C19-H19A型	109.5
N2-C9-C7型	113.0 (2)	N3-C19-H19B	109.5
N2-C10-C11	111.7（2）	H19A-C19-H19B	109.5
N2-C10-H10A型	109.3	N3-C19-H19C型	109.5
C11-C10-H10A型	109.3	H19A-C19-H19C	109.5
N2-C10-H10B型	109.3	H19B-C19-H19C	109.5
C11-C10-H10B型	109.3	C6-N1-C7	107.50 (19)
H10A-C10-H10B型	107.9	C6-N1-H1	126.3
C8-C11-C10型	109.1 (2)	C7-N1-H1型	126.3
C8-C11-H11A型	109.9	C9-N2-C12	121.4 (2)
C10-C11-H11A型	109.9	C9-N2-C10	117.8 (2)
C8-C11-H11B型	109.9	C12-N2-C10型	118.2 (2)
C10-C11-H11B型	109.9

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg1和Cg2分别是C1–C6和C13–C18环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1··O1^我	0.86	2.02	2.812 (3)	153
编号3-H3A类···氧气	0.86	2.15	2.771 (3)	129
C10A-H10型A类···Cg公司2^二	0.97	2.86	3.692 (3)	144
C19B-H19型B类···Cg公司1^三	0.96	2.88	3.586 (5)	132

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+2; （ii）−x个,−年+2,−z（z）+2; （iii）−x个,−年+1,−z（z）+2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C₁₉H（H）₁₇N个_三O（运行）₂
米_第页	319.36
晶体系统，空间组	三联诊所，对1
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	6.9255 (14), 8.8596 (18), 14.158 (3)
α,β,γ(°)	105.86 (3), 99.19 (3), 96.78 (3)
V（V）(Å^三)	812.9 (3)
Z轴	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.28 × 0.24 × 0.19

数据收集
衍射仪	Rigaku/MSC水星CCD
吸收校正	多扫描（REQAB；雅各布森，1998年）
T型_最小值,T型_最大值	0.985, 0.996
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	6534, 2927, 1612
R（右）_整数	0.051
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.599

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²)，S公司	0.059, 0.190, 0.94
反射次数	2927
参数数量	218
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.27,−0.21

计算机程序：快速自动（里加库，1998年），晶体结构（里加库/MSC，2002年），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），奥特皮伊（约翰逊，1976）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg1和Cg2分别是C1–C6和C13–C18环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1··O1^我	0.86	2.02	2.812 (3)	152.6
N3-H3A··O2	0.86	2.15	2.771 (3)	129.2
C10A-H10A··Cg2^ii（ii）	0.97	2.86	3.692 (3)	144
C19B-H19B··Cg1^三	0.96	2.88	3.586（5）	132

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+2; （ii）−x个,−年+2,−z（z）+2; （iii）−x个,−年+1,−z（z）+2.

致谢

作者感谢安顺大学对这项工作的支持。

工具书类

Allen，F.H.、Kennard，O.、Watson，D.G.、Brammer，L.、Orpen，A.G.和Taylor，R.（1987年）。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2第S1-19页CSD公司交叉参考科学网谷歌学者
 Bernstein，J.、Davis，R.E.、Shimoni，L.和Chang，N.-L.（1995）。安圭。化学。国际教育英语。 34, 1555–1573. 交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 Jacobson，R.（1998年）。REQAB（要求）.美国德克萨斯州伍德兰市分子结构公司谷歌学者
 Johnson，C.K.（1976年）。奥特皮伊报告ORNL-5138。美国田纳西州橡树岭国家实验室谷歌学者
 Jokela，R.和Lounasmaa，M.（1987年）。四面体,43, 6001–6006. 交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 里加库（1998）。快速自动Rigaku Corporation，日本东京。谷歌学者
 里加库/MSC（2002年）。晶体结构里加库/MSC，美国德克萨斯州伍德兰谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008年）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Vicente，J.、Saura-Llamas，I.和Garcia-Lopez，J.A.（2008）。有机计量学,28, 448–464. 科学网 CSD公司交叉参考谷歌学者
 Wakchaure，P.B.，Puranik，V.G.&Argade，N.P.（2009年）。四面体不对称,20, 220–224. 科学网 CSD公司交叉参考中国科学院谷歌学者
 Yamada，F.、Saida，Y.和Somei，M.（1986年）。杂环,24, 2619–2627. 中国科学院谷歌学者