有机化合物\(\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\)

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号:2056-9890

4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶

中国南昌航空大学无损检测重点实验室(教育部),南昌330063b条中国科学院光化学转化与光电材料重点实验室,北京100190
*通信电子邮件:xieyu_121@163.com

(2009年10月15日收到; 2009年11月18日接受; 在线2009年11月21日)

在标题化合物中,C23H(H)16BrN,三个苯环在中心吡啶环周围显示出一种对旋反旋排列,并相对于吡啶环以19.56(13)、27.54(13)和30.51(13)°的二面角扭曲。

相关文献

有关标题化合物的应用,请参见:Verma等。(2007【Verma,A.K.,Koul,S.,Pannub,A.P.S.&Razdan,T.K.(2007)。四面体,63,8715-8722。】); 维利斯等。(2008年【Vellis,P.D.、Yeb,S.、Mikroyannidisa,J.A.和Liub,Y.(2008年)。合成方法158、854-860。】). 相关结构见:Lv&Huang(2008)[Lv,L.L.&Huang,X.-Q.(2008).《结晶学报》E64,o186.]); Ondrá˘切克等。(1994【Ondrá˘cek,J.、Novotnů,J.,Petr \367],M.、Lhoták,P.和Kuthan,J.(1994),《结晶学报》C501809-1811。】). 合成见:Verma等。(2007【Verma,A.K.,Koul,S.,Pannub,A.P.S.&Razdan,T.K.(2007)。四面体,63,8715-8722。】).

【方案一】

实验

水晶数据
  • C类23H(H)16英国北卡罗来纳州

  • M(M)第页= 386.28

  • 单诊所,P(P)21/c(c)

  • = 8.9837 (4) Å

  • b条= 21.5202 (10) Å

  • c(c)= 9.6108 (4) Å

  • β=105.5940(10)°

  • V(V)= 1789.67 (14) Å

  • Z轴=4

  • K(K)α辐射

  • μ=2.30毫米−1

  • T型=293千

  • 0.30×0.22×0.20毫米

数据收集
  • Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪

  • 吸收校正:多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克,1996年[Sheldrick,G.M.(1996),SADABS,德国哥廷根大学。])T型最小值= 0.542,T型最大值= 0.652

  • 13423次测量反射

  • 4325个独立反射

  • 2433次反射> 2σ()

  • 整数= 0.027

精炼
  • [如果2> 2σ(如果2)] = 0.038

  • 加权平均值(如果2) = 0.105

  • S公司= 1.01

  • 4325次反射

  • 226个参数

  • 受约束的氢原子参数

  • Δρ最大值=0.42埃−3

  • Δρ最小值=-0.43埃−3

数据收集:智能(布鲁克,1998年[Bruker(1998)。SAINT and SMART。Bruker AXS Inc.,美国威斯康星州麦迪逊。]); 细胞细化: 圣保罗(布鲁克,1998年[Bruker(1998)。SAINT and SMART。Bruker AXS Inc.,美国威斯康星州麦迪逊。]); 数据缩减:圣人; 用于求解结构的程序:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 用于优化结构的程序:SHELXTL公司; 分子图形:SHELXTL公司; 用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司.

支持信息


注释顶部

标题化合物4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶(I)是合成电致发光材料或新超分子(Verma等。, 2007; 维利斯等。, 2008). 它以前已经合成过了。我们在这里报告了它的结构。

在(I)(图1)中,键的长度和角度是正常的,并且与报告的化合物(Ondrá˘cek等。, 1994; 吕和黄,2008)。三个苯环显示出一种双旋光构象,并与吡啶环形成不同的角度。吡啶环与2位和6位的两个苯基的二面角分别为19.56(13)和27.54(13)°,而4位的苯环与杂环形成最大的角度为30.51(13)。

相关文献顶部

有关标题化合物的应用,请参见:Verma等。(2007); 维利斯等。(2008). 相关结构见:Lv&Huang(2008);安大略省等。(1994). 合成见:Verma等。(2007年)。

实验顶部

标题化合物是通过文献方法(Verma等。, 2007). 从二氯甲烷溶液中,通过与己烷的蒸汽扩散,获得了适用于X射线衍射的无色单晶。

精炼顶部

所有H原子均按几何位置定位,并被视为骑行(C-H=0.93º)U型国际标准化组织(H) =1.2U型等式(C) ●●●●。

计算详细信息顶部

数据收集:智能(布鲁克,1998);细胞细化: 圣保罗(布鲁克,1998);数据缩减:圣保罗(布鲁克,1998);用于求解结构的程序:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);用于优化结构的程序:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008)。

数字顶部
[图1] 图1.:化合物(I)的分子结构。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。为了清楚起见,省略了H原子。
4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶顶部
水晶数据 顶部
C类23H(H)16溴氮如果(000) = 784
M(M)第页= 386.28D类x个=1.434毫克
单诊所,P(P)21/c(c)K(K)α辐射,λ= 0.71073 Å
大厅符号:-P 2ybc987次反射的细胞参数
= 8.9837 (4) Åθ=2.9–25.1°
b条= 21.5202 (10) ŵ=2.30毫米1
c(c)= 9.6108 (4) ÅT型=293千
β= 105.594 (1)°块状,无色
V(V)= 1789.67 (14) Å0.30×0.22×0.20毫米
Z轴=4
数据收集 顶部
Bruker SMART CCD区域探测器
衍射仪
4325个独立反射
辐射源:细焦点密封管2433次反射> 2σ()
石墨单色仪整数= 0.027
ϕω扫描θ最大值= 28.3°,θ最小值= 1.9°
吸收校正:多扫描
(SADABS公司; 谢尔德里克,1996)
小时=1111
T型最小值= 0.542,T型最大值= 0.652k个=2827
13423次测量反射=1112
精炼 顶部
优化于如果2主原子位置定位:结构-变量直接方法
最小二乘矩阵:完整二次原子位置:差分傅里叶映射
[如果2> 2σ(如果2)] = 0.038氢站点位置:从邻近站点推断
加权平均值(如果2) = 0.105受约束的氢原子参数
S公司= 1.01 w个=1/[σ2(如果o个2) + (0.0449P(P))2+ 0.3089P(P)]
哪里P(P)= (如果o个2+ 2如果c(c)2)/3
4325次反射(Δ/σ)最大值= 0.001
226个参数Δρ最大值=0.42埃
0个约束Δρ最小值=0.43埃
水晶数据 顶部
C类23H(H)16英国北卡罗来纳州V(V)= 1789.67 (14) Å
M(M)第页= 386.28Z轴=4
单诊所,P(P)21/c(c)K(K)α辐射
=8.9837(4)ŵ=2.30毫米1
b条= 21.5202 (10) ÅT型=293千
c(c)= 9.6108 (4) Å0.30×0.22×0.20毫米
β= 105.594 (1)°
数据收集 顶部
Bruker SMART CCD区域探测器
衍射仪
4325个独立反射
吸收校正:多扫描
(SADABS公司; 谢尔德里克,1996)
2433次反射> 2σ()
T型最小值= 0.542,T型最大值= 0.652整数= 0.027
13423次测量反射
精炼 顶部
[如果2> 2σ(如果2)] = 0.0380个约束
加权平均值(如果2) = 0.105受约束的氢原子参数
S公司= 1.01Δρ最大值=0.42埃
4325次反射Δρ最小值=0.43埃
226个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.(除了两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.)均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时,单元e.s.d.单独考虑;只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时,才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似(各向同性)处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进如果2对抗所有反射。加权-因子加权平均值和贴合度S公司基于如果2,常规-因素基于如果,使用如果负值设置为零如果2。的阈值表达式如果2>σ(如果2)仅用于计算-因子(gt).与选择反射进行细化无关。-因素基于如果2在统计上大约是基于如果、和-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个z(z)U型国际标准化组织*/U型等式
溴10.28459 (4)0.440827 (13)0.83895 (4)0.08918 (16)
N1型0.0501 (2)0.82145 (8)0.9831 (2)0.0538 (5)
C70.1196 (2)0.76960 (11)1.0130 (2)0.0518 (6)
第12项0.1459 (2)0.87312(11)0.8977 (3)0.0530 (6)
C21型0.2129 (3)0.52227 (11)0.8610 (3)0.0597 (6)
C23型0.2619(3)0.62976 (12)0.9073 (3)0.0599 (6)
H23A型0.33100.66280.92680.072*
第16号0.2240 (3)0.97801 (12)0.9653(3)0.0733 (7)
H16A型0.22201.01251.02300.088*
C9级0.0510 (3)0.70294 (10)0.9250 (3)0.0527 (6)
C11号机组0.0680 (3)0.81496 (10)0.9238 (3)0.0527 (6)
C10号机组0.1200 (3)0.75706 (11)0.8935 (3)0.0570 (6)
H10A型0.20190.75450.85170.068*
抄送80.0713 (3)0.71067 (10)0.9864 (3)0.0556 (6)
H8A型0.12120.67591.00980.067*
第19号0.0068 (3)0.59007 (11)0.8679 (3)0.0617 (6)
H19A型0.09780.59620.85910.074*
第18号0.1063(3)0.64034 (10)0.8985 (3)0.0526 (6)
第17页0.1437 (3)0.92504 (11)0.9818 (3)0.0629 (7)
H17A型0.08760.92431.05020.076*
第15项0.3066 (3)0.98002 (13)0.8645 (3)0.0718 (8)
H15A型0.36291.01540.85550.086*
第13页0.2264 (3)0.87648(12)0.7932 (3)0.0620 (6)
H13A型0.22660.84250.73350.074*
C5级0.3104(3)0.73186 (13)1.1431 (3)0.0683 (7)
H5A型0.25900.69391.15850.082*
C20个0.0587 (3)0.53108 (11)0.8502 (3)0.0628(6)
H20A型0.00960.49770.83130.075*
C6级0.2546 (3)0.77920 (11)1.0728 (3)0.0525 (6)
C1类0.3309 (3)0.83534 (12)1.0563 (3)0.0681 (7)
H1B型0.29420.86811.01170.082*
指挥与控制0.4611 (3)0.84380 (13)1.1047 (3)0.0772 (8)
过氧化氢0.51100.88211.09260.093*
第14项0.3058 (3)0.92962 (13)0.7769 (3)0.0716(8)
H14A型0.35910.93130.70630.086*
补体第四成份0.4407 (3)0.74032 (14)1.1904 (3)0.0748 (8)
H4A型0.47740.70801.23610.090*
C22型0.3151 (3)0.57114 (12)0.8876 (3)0.0640 (7)
H22A型0.41870.56480.89240.077*
C3类0.5166 (3)0.79637 (13)1.1701 (3)0.0731 (8)
H3A型0.60540.80191.20090.088*
原子位移参数(Å2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
溴10.0970 (3)0.0623(2)0.1124 (3)0.02012 (15)0.0353 (2)0.00041 (16)
N1型0.0535 (11)0.0557 (11)0.0563 (13)0.0001(9)0.0215 (9)0.0006 (9)
C70.0517 (13)0.0565 (13)0.0503 (15)0.0016 (10)0.0190 (11)0.0046 (11)
第12项0.0506 (13)0.0571 (14)0.0539(15)0.0012 (10)0.0185 (11)0.0006 (11)
C21型0.0681 (16)0.0547 (14)0.0591 (16)0.0088 (12)0.0220 (13)0.0018 (11)
C23型0.0553 (14)0.0605 (15)0.0697 (17)0.0020 (11)0.0268 (13)0.0006 (12)
第16号0.0888 (19)0.0562 (15)0.078 (2)0.0075(14)0.0275 (16)0.0077 (13)
C9级0.0499 (13)0.0569(13)0.0530 (15)0.0002 (10)0.0169 (11)0.0002 (11)
C11号机组0.0538 (13)0.0556 (13)0.0518 (15)0.0034 (10)0.0193(11)0.0010 (11)
C10号机组0.0540 (14)0.0617 (14)0.0616 (16)0.0008 (11)0.0264 (12)0.0023 (12)
抄送80.0550 (14)0.0519 (13)0.0642 (17)0.0024 (11)0.0233(12)0.0033 (11)
第19号0.0509 (13)0.0642 (15)0.0719 (18)0.0019 (12)0.0199 (12)0.0034 (13)
第18号0.0546 (14)0.0536 (13)0.0534 (15)0.0016 (11)0.0211 (11)0.0022 (11)
第17页0.0676 (15)0.0623 (15)0.0651 (18)0.0021 (12)0.0283 (13)0.0044 (12)
第15项0.0720 (17)0.0625 (16)0.082 (2)0.0154 (13)0.0233 (16)0.0028(14)
第13页0.0646 (15)0.0619 (15)0.0654 (17)0.0070 (12)0.0276 (13)0.0063 (12)
C5级0.0726(17)0.0617 (15)0.080 (2)0.0029 (13)0.0366 (15)0.0087 (13)
C20个0.0646 (16)0.0544 (14)0.0713 (18)0.0029 (12)0.0214 (13)0.0035 (12)
C6级0.0484 (13)0.0567 (13)0.0560 (15)0.0003 (10)0.0199(11)0.0019 (11)
C1类0.0663 (16)0.0598 (15)0.088 (2)0.0006 (12)0.0375 (15)0.0012 (14)
指挥与控制0.0694 (17)0.0671 (17)0.106 (2)0.0104 (13)0.0426 (17)0.0017 (16)
第14项0.0718 (17)0.0760 (18)0.076 (2)0.0115 (13)0.0353 (15)0.0028 (15)
补体第四成份0.0745(18)0.0799 (19)0.083 (2)0.0101 (15)0.0439 (16)0.0053 (15)
C22型0.0567 (14)0.0686(17)0.0702 (18)0.0105 (12)0.0231 (13)0.0039 (13)
C3类0.0576 (16)0.087 (2)0.084 (2)0.0001 (14)0.0350 (15)0.0095 (16)
几何参数(λ,º) 顶部
溴化物1-C211.899 (2)C19-C20型1.379 (3)
N1-C11号机组1.340 (3)C19-C18号1.383 (3)
N1-C7型1.347 (3)C19-H19A型0.9300
C7-C8号机组1.386 (3)C17-H17A型0.9300
C7-C6型1.490 (3)C15至C141.372 (4)
C12-C17号1.382 (3)C15-H15A型0.9300
C12-C13型1.389 (3)C13至C141.379 (3)
C12-C11号机组1.488 (3)C13-H13A型0.9300
C21-C20型1.374(3)C5-C4型1.377 (3)
C21-C22型1.374 (4)C5至C61.388 (3)
C23-C22型1.380 (3)C5-H5A型0.9300
C23-C18型1.397 (3)C20-H20A型0.9300
C23-H23A0.9300C6-C1型1.377 (3)
C16-C15号1.371 (4)C1-C2类1.383 (3)
2016年至2017年1.381 (3)C1-H1B型0.9300
C16-H16A型0.9300C2-C3型1.362 (4)
C9-C81.390 (3)C2-H2A型0.9300
C9-C10型1.390 (3)C14-H14A型0.9300
C9-C18型1.481 (3)C4-C3型1.374 (4)
C11-C101.389 (3)C4-H4A型0.9300
C10-H10A型0.9300C22-H22A型0.9300
C8-H8A型0.9300C3-H3A型0.9300
C11-N1-C7型118.03 (19)C16-C17-H17A型119.6
N1-C7-C8型122.17 (19)C12-C17-H17A型119.6
N1-C7-C6116.1 (2)C16-C15-C14型119.6 (2)
C8-C7-C6121.7 (2)C16-C15-H15A型120.2
C17-C12-C13型118.2 (2)C14-C15-H15A型120.2
C17-C12-C11120.1 (2)C14-C13-C12120.8 (2)
C13-C12-C11121.7 (2)C14-C13-H13A119.6
C20-C21-C22型121.2 (2)C12-C13-H13A型119.6
C20-C21-Br1型118.97(19)C4至C5至C6120.9 (3)
C22-C21-Br1型119.85 (19)C4-C5-H5A型119.5
C22-C23-C18型121.2 (2)C6-C5-H5A型119.5
C22-C23-H23A型119.4C21-C20-C19型119.0 (2)
C18-C23-H23A型119.4C21-C20-H20A型120.5
C15-C16-C17型120.4(2)C19-C20-H20A型120.5
C15-C16-H16A型119.8C1-C6-C5型117.8 (2)
C17-C16-H16A型119.8C1-C6-C7型120.6 (2)
C8-C9-C10型116.2 (2)C5-C6-C7121.6 (2)
C8-C9-C18型121.4 (2)C6-C1-C2型121.1 (2)
C10-C9-C18号机组122.3 (2)C6-C1-H1B型119.4
N1-C11-C10122.1 (2)C2-C1-H1B型119.4
N1-C11-C12号机组116.48 (19)C3-C2-C1120.3 (3)
C10-C11-C12号机组121.3 (2)C3-C2-H2A119.8
C11-C10-C9120.8 (2)C1-C2-H2A119.8
C11-C10-H10A型119.6C15-C14-C13120.2 (3)
C9-C10-H10A119.6C15-C14-H14A119.9
C7-C8-C9120.7 (2)C13-C14-H14A型119.9
C7-C8-H8A基因119.7C3-C4-C5型120.2 (3)
C9-C8-H8A119.7C3-C4-H4A型119.9
C20-C19-C18型121.7 (2)C5-C4-H4A119.9
C20-C19-H19A型119.1C21-C22-C23型119.1 (2)
C18-C19-H19A119.1C21-C22-H22A型120.4
C19-C18-C23型117.7 (2)C23-C22-H22A型120.4
C19-C18-C9121.4 (2)C2-C3-C4型119.6 (2)
C23-C18-C9120.9 (2)C2-C3-H3A型120.2
C16-C17-C12型120.7 (2)C4-C3-H3A型120.2
C11-N1-C7-C8型1.0 (3)C13-C12-C17-C162.2 (4)
C11-N1-C7-C6177.4 (2)C11-C12-C17-C16175.7 (2)
C7-N1-C11-C100.3 (4)C17-C16-C15-C141.8 (4)
C7-N1-C11-C12号机组177.6 (2)C17-C12-C13-C142.0(4)
C17-C12-C11-N126.4 (3)C11-C12-C13-C14175.9 (2)
C13-C12-C11-N1155.7(2)C22-C21-C20-C19型0.6 (4)
C17-C12-C11-C10150.9 (2)溴-1-C21-C20-C19179.22 (19)
C13-C12-C11-C1027.0(4)C18-C19-C20-C21型1.1 (4)
N1-C11-C10-C90.4 (4)C4-C5-C6-C1型2.0(4)
C12-C11-C10-C9176.8 (2)C4-C5-C6-C7型176.2 (3)
C8-C9-C10-C11号机组0.4 (3)N1-C7-C6-C1型19.2 (3)
C18-C9-C10-C11178.1 (2)C8-C7-C6-C1159.2 (2)
N1-C7-C8-C91.0 (4)N1-C7-C6-C5型162.6 (2)
C6-C7-C8-C9177.3 (2)C8-C7-C6-C5型19.0 (4)
C10-C9-C8-C70.2 (4)C5-C6-C1-C21.6 (4)
C18-C9-C8-C7178.7 (2)C7-C6-C1-C2型176.6 (3)
C20-C19-C18-C23型1.6 (4)C6-C1-C2-C3型0.1 (5)
C20-C19-C18-C9176.7 (2)C16-C15-C14-C132.0(4)
C22-C23-C18-C190.6(4)C12-C13-C14-C150.1 (4)
C22-C23-C18-C9177.8 (2)C6-C5-C4-C3型0.8 (4)
C8-C9-C18-C1930.6 (4)C20-C21-C22-C23型1.6 (4)
C10-C9-C18-C19151.0 (2)Br1-C21-C22-C23型178.2 (2)
C8-C9-C18-C23型147.7 (2)C18-C23-C22-C21型0.9 (4)
C10-C9-C18-C2330.7 (3)C1-C2-C3-C4型1.3 (5)
C15-C16-C17-C120.4 (4)C5-C4-C3-C20.9 (5)

实验细节

水晶数据
化学配方C类23H(H)16英国北卡罗来纳州
M(M)第页386.28
晶体系统,空间组单诊所,P(P)21/c(c)
温度(K)293
,b条,c(c)(Å)8.9837(4)、21.5202(10)、9.6108(4)
β(°)105.594 (1)
V(V))1789.67 (14)
Z轴4
辐射类型K(K)α
µ(毫米1)2.30
晶体尺寸(mm)0.30 × 0.22 × 0.20
数据收集
衍射仪布吕克智能CCD区域探测器
衍射仪
吸收校正多扫描
(SADABS公司; 谢尔德里克,1996)
T型最小值,T型最大值0.542, 0.652
测量的、独立的和
观察到的[> 2σ()]反射
13423, 4325, 2433
整数0.027
(罪θ/λ)最大值1)0.666
精炼
[如果2> 2σ(如果2)],加权平均值(如果2),S公司0.038, 0.105, 1.01
反射次数4325
参数数量226
氢原子处理受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值(eó))0.42,0.43

计算机程序:智能(布鲁克,1998),圣保罗(布鲁克,1998),SHELXTL公司(谢尔德里克,2008)。

 

致谢

作者感谢中国科学院光化学转化与光电子材料重点实验室、中国科学院国际物理研究所、江西省教育厅为这项工作提供的资金支持。此外,南昌航空航天大学材料化学系也得到了肯定。

工具书类

第一次引用布鲁克(1998)。圣人智能.Bruker AXS Inc.,美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
第一次引用Lv,L.L.和Huang,X.-Q.(2008)。《水晶学报》。E类64公元186年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
第一次引用Ondrá˘cek,J.、Novotnů,J.,Petr \367],M.、Lhoták,P.&Kuthan,J.(1994)。《水晶学报》。C类50, 1809–1811. CSD公司 交叉参考 科学网 IUCr日志 谷歌学者
第一次引用Sheldrick,G.M.(1996)。SADABS公司德国哥廷根大学。 谷歌学者
第一次引用Sheldrick,G.M.(2008)。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
第一次引用Vellis,P.D.、Yeb,S.、Mikroyanidisa,J.A.和Liub,Y.(2008)。合成。遇见。 158, 854–860. 科学网 交叉参考 中国科学院 谷歌学者
第一次引用Verma,A.K.、Koul,S.、Pannub,A.P.S.和Razdan,T.K.(2007年)。四面体,63, 8715–8722. 科学网 CSD公司 交叉参考 中国科学院 谷歌学者

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