1-(2-Hydr­oxy-4,5-dimeth­oxyphen­yl)propan-1-one

Cen, C.; Chen, G.; Han, C.; Song, X.

doi:10.1107/S1600536809041798

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第65卷| 第11部分| 2009年11月| 第2815页

https://doi.org/10.1107/S16053680941798

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1-（2-羟基-4,5-二甲氧基）丙烷-1-酮

长春岑,^一陈光英,^一 ^* 长日韩 ^一 ^*和小平·宋 ^一

^一海南师范大学化学化工学院热带药用植物化学海南省重点实验室，海口571158
^*通信电子邮件：chgying123@163.com,hchr116@hainnu.edu.cn

(收到日期：2009年9月26日； 2009年10月13日接受；在线2009年10月23日)

在标题化合物中，C₁₁H（H）₁₄O（运行）₄与叶状三棱菊分子内O-H…O氢键有助于建立分子的基本平面构象（均方根偏差=0.044Ω）。

实验

水晶数据

C类₁₁H（H）₁₄O（运行）₄
M（M）_第页= 210.22
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 7.1933 (7) Å
b条=9.4874（12）Å
c（c）= 17.198 (2) Å
β= 113.164 (5)°
五=1079.1（2）Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.10毫米⁻¹
T型=293千
0.31×0.16×0.14毫米

数据收集

Bruker SMART CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，1997年 )T型_最小值= 0.066,T型_最大值= 0.185
7549次测量反射
2673次独立反射
1749次反射我>2个σ(我)
R（右）_整数= 0.044

精炼

R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.094
水风险(F类²) = 0.295
秒= 1.12
2673次反射
136个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.41埃⁻³
Δρ_最小值=-0.28埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-小时A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-小时A类
O1-H1氧气	0.82	1.86	2.577 (4)	146

数据收集：智能（布鲁克，1997年); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，1997年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI:https://doi.org/10.107/S1600536809041798/hb5121sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536809041798/hb5121Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

刺五加植物中的次生代谢产物主要是水蚤烷二萜类，菲，生物碱和香豆素类（Tempeam公司等。, 2005; 陈等。, 2009). 该家族的植物被用于民间医学，如治疗食物中毒的催吐剂、泻药和平喘药，也被用于治疗带血和粘液的痰或粪便。它用于减少脓肿，减轻扭伤、肿胀和擦伤，对治疗蛇咬伤特别有效，尤其是对抗蛇神经毒素。（恰库尔等。, 1997; Tempeam公司等。, 2002). 标题化合物是从海南省尖峰岭县三棱菊茎75%乙醇提取物中分离得到的。R（右）.中国。我们已经接受了X光检查晶体结构分析标题化合物，以确定其分子结构和相对立体化学。

氢键和角度如表1所示。

相关文献顶部

有关植物和生物化学背景，请参阅：Tempeam等。(2005); 陈等。(2009). 有关该系列化合物的药用用途，请参见：Chuakul等。(1997); Tempeam公司等。(2002).

实验顶部

将风干的荆芥茎（5.9 kg）研磨并在333 K下用75%的EtOH过滤（3×2.5 h），将其悬浮在1.5 l水中，然后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和n-BuOH分隔，得到石油醚提取物、氯仿提取物、，乙酸乙酯提取物和正丁醇提取物。石油醚提取物首先用石油醚作为硅胶CC柱洗脱液然后用EtOAc增加极性，得到20个分数（A-T）。馏分D进一步分离为柱色谱法用石油醚-EtOAc梯度得到标题化合物。将粗产物溶解在少量乙酸乙酯中，通过在298 K下缓慢蒸发乙酸乙酯溶液获得无色的（I）块。

结构描述顶部

刺五加植物中的次生代谢产物主要是水蚤烷二萜类化合物，菲，生物碱和香豆素类（Tempeam公司等。, 2005; 陈等。, 2009). 该科植物用于民间医药，如食物中毒催吐剂、泻药和平喘药，也用于治疗血性和粘液性痰或大便。它用于减少脓肿，减轻扭伤、肿胀和擦伤，对治疗蛇咬伤特别有效，尤其是对抗蛇神经毒素。（恰库尔等。, 1997; Tempeam公司等。, 2002). 标题化合物是从海南省尖峰岭县三棱菊茎75%乙醇提取物中分离得到的。R（右）.中国。我们已经做了X光检查晶体结构分析标题化合物，以确定其分子结构和相对立体化学。

氢键和角度如表1所示。

有关植物和生物化学背景，请参阅：Tempeam等。(2005); 陈等。(2009). 有关该系列化合物的药用用途，请参见：Chuakul等。(1997); Tempeam公司等。(2002).

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1997）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，1997）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，1997）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008）；分子图形学：SHELXP-97（Sheldrick，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。以30%概率水平绘制位移椭球体的（I）视图。
	图2。（I）的分子堆积观点。

1-（2-羟基-4,5-二甲氧基苯基）丙烷-1-酮顶部

水晶数据顶部

C类₁₁H（H）₁₄O（运行）₄	F类(000) = 448
M（M）_第页= 210.22	D类_x个=1.294毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	熔点：未测量K
大厅符号：-P 2ybc	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 7.1933 (7) Å	2673次反射的单元参数
b条= 9.4874 (12) Å	θ= 2.5–28.4°
c（c）= 17.198 (2) Å	µ=0.10毫米⁻¹
β= 113.164 (5)°	T型=293千
五= 1079.1 (2) Å^三	块，无色
Z轴= 4	0.31×0.16×0.14毫米

数据收集顶部

布鲁克智能CCD 衍射仪	2673次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1749次反射我>2个σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数=0.044
ω扫描	θ_最大值= 28.4°,θ_最小值= 2.5°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1997年）	小时=−9→9
T型_最小值= 0.066,T型_最大值= 0.185	k个=−12→12
7549次测量反射	我=−22→13

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.094	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²)=0.295	受约束的氢原子参数
秒= 1.12	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.1225P（P）)²+ 1.1131P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
2673次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
136个参数	Δρ_最大值=0.41埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.28埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₁H（H）₁₄O（运行）₄	五= 1079.1 (2) Å^三
M（M）_第页= 210.22	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 7.1933 (7) Å	µ=0.10毫米⁻¹
b条= 9.4874 (12) Å	T型=293千
c（c）= 17.198 (2) Å	0.31×0.16×0.14毫米
β= 113.164 (5)°

数据收集顶部

布鲁克智能CCD 衍射仪	2673次独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1997年）	1749次反射我>2个σ(我)
T型_最小值= 0.066,T型_最大值= 0.185	R（右）_整数= 0.044
7549次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.094	0个约束
水风险(F类²) = 0.295	受约束的氢原子参数
秒= 1.12	Δρ_最大值=0.41埃⁻^三
2673次反射	Δρ_最小值=−0.28埃⁻^三
136个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度秒基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类为负数设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z	U型_{国际标准化组织}*/U型_当量
O1	0.3767 (5)	0.3553 (3)	0.52714 (19)	0.0723（9）
上半年	0.3323	0.3757	0.4768	0.080*
氧气	0.1907 (5)	0.3117 (3)	0.36706 (18)	0.0763 (9)
臭氧	0.2687 (4)	−0.2066（3）	0.58386 (15)	0.0600 (8)
O4号机组	0.4475（4）	−0.0386 (3)	0.71051 (14)	0.0581 (7)
C1类	0.3465 (5)	0.2161 (4)	0.5358 (2)	0.0497 (8)
C2	0.2485 (5)	0.1275 (3)	0.4653 (2)	0.0435 (7)
C3类	0.2245 (5)	−0.0169 (4)	0.48170 (19)	0.0437 (7)
H3级	0.1624	−0.0776	0.4364	0.080*
补体第四成份	0.2907 (5)	−0.0694 (3)	0.5629 (2)	0.0432 (7)
C5型	0.3876 (5)	0.0225 (4)	0.63263 (19)	0.0441 (7)
C6级	0.4134 (5)	0.1631 (4)	0.6178（2）	0.0499 (8)
H6型	0.4764	0.2232	0.6633	0.080*
抄送7	0.1702 (5)	0.1852 (4)	0.3788（2）	0.0509 (8)
抄送8	0.0636 (6)	0.0885（4）	0.3045 (2)	0.0569 (9)
H8A型	−0.0529	0.0476	0.3111	0.080*
H8B型	0.1545	0.0120	0.3061	0.080*
C9级	−0.0065 (8)	0.1589 (5)	0.2186 (3)	0.0801 (14)
H9A型	−0.0699	0.0902	0.1752	0.080*
H9B型	0.1077	0.1990	0.2110	0.080*
H9C型	−0.1017	0.2319	0.2152	0.080*
C10号机组	0.1800 (6)	−0.3028 (4)	0.5156 (2)	0.0600 (10)
H10A型	0.1714	−0.3945	0.5376	0.080*
H10B型	0.2621	−0.3079	0.4831	0.080*
H10C型	0.0469	−0.2709	0.4801	0.080*
C11号机组	0.5335 (7)	0.0537 (5)	0.7830（2）	0.0699 (12)
H11A型	0.5684	−0.0003	0.8340	0.080*
H11B型	0.4364	0.1246	0.7809	0.080*
H11C型	0.6527	0.0980	0.7821	0.080*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1	0.107（2）	0.0456 (15)	0.0605 (17)	−0.0084 (14)	0.0294 (16)	−0.0016 (13)
氧气	0.115 (3)	0.0534 (17)	0.0561 (16)	−0.0070 (16)	0.0287 (17)	0.0092 (13)
臭氧	0.0858 (18)	0.0402 (13)	0.0372 (12)	−0.0007 (12)	0.0062 (12)	0.0020（10）
O4号机组	0.0790 (17)	0.0490 (14)	0.0347 (12)	−0.0005 (12)	0.0098 (11)	−0.0045 (10)
C1类	0.0556（19）	0.0434 (18)	0.0509 (18)	0.0009 (15)	0.0219 (15)	−0.0022 (14)
C2	0.0482 (17)	0.0395 (16)	0.0422（16）	0.0051 (13)	0.0170 (13)	−0.0005 (13)
C3类	0.0472（17）	0.0426 (17)	0.0377 (15)	0.0044 (13)	0.0129 (13)	−0.0046 (13)
补体第四成份	0.0444 (16)	0.0399 (16)	0.0413 (16)	0.0072 (13)	0.0125 (13)	−0.0007 (13)
C5型	0.0459 (16)	0.0452 (17)	0.0371 (15)	0.0061 (14)	0.0120 (12)	−0.0036 (13)
C6级	0.0551 (19)	0.0473 (19)	0.0437 (17)	0.0005 (15)	0.0155 (15)	−0.0091 (14)
抄送7	0.058 (2)	0.048 (2)	0.0461 (18)	0.0053 (15)	0.0200 (15)	0.0048 (15)
抄送8	0.069 (2)	0.057 (2)	0.0405 (17)	0.0013 (17)	0.0162（16）	0.0066 (15)
C9级	0.107 (4)	0.073 (3)	0.045 (2)	0.001 (3)	0.013 (2)	0.012 (2)
C10号机组	0.078 (3)	0.0443 (19)	0.0439 (18)	0.0030 (17)	0.0091 (17)	−0.0015 (15)
C11号机组	0.098（3）	0.065 (3)	0.0358 (17)	−0.002 (2)	0.0149 (19)	−0.0100（17）

几何参数（λ，º）顶部

O1-C1型	1.355 (4)	C6-H6型	0.9300
O1-H1型	0.8200	C7-C8号机组	1.513 (5)
氧气-C7	1.235 (4)	C8-C9型	1.516 (5)
臭氧-C4	1.376 (4)	C8-H8A型	0.9700
臭氧-C10	1.424 (4)	C8-H8B型	0.9700
O4-C5	1.364 (4)	C9-H9A型	0.9600
O4-C11型	1.448 (4)	C9-H9B型	0.9600
C1-C6	1.393（5）	C9-H9C型	0.9600
C1-C2类	1.415 (5)	C10-H10A型	0.9600
C2-C3型	1.423 (5)	C10-H10B型	0.9600
C2-C7型	1.473 (5)	C10-H10摄氏度	0.9600
C3-C4型	1.379 (4)	C11-H11A型	0.9600
C3-H3型	0.9300	C11-H11B型	0.9600
C4-C5型	1.423 (4)	C11-H11C型	0.9600
C5至C6	1.385 (5)

C1-O1-H1	109.5	C7-C8-C9	114.8 (3)
C4-O3-C10型	116.8 (3)	C7-C8-H8A型	108.6
C5-O4-C11型	116.8 (3)	C9-C8-H8A	108.6
O1-C1-C6型	117.2 (3)	C7-C8-H8B型	108.6
O1-C1-C2型	122.2 (3)	C9-C8-H8B	108.6
C6-C1-C2型	120.7（3）	H8A-C8-H8B	107.5
C1-C2-C3	117.4 (3)	C8-C9-H9A基因	109.5
C1-C2-C7型	120.5 (3)	C8-C9-H9B型	109.5
C3-C2-C7型	122.0 (3)	H9A-C9-H9B	109.5
C4-C3-C2型	121.9 (3)	C8-C9-H9C型	109.5
C4-C3-H3型	119.1	H9A-C9-H9C	109.5
C2-C3-H3型	119.1	H9B-C9-H9C型	109.5
臭氧-C4-C3	125.3 (3)	臭氧-C10-H10A	109.5
臭氧-C4-C5	115.3 (3)	O3-C10-H10B型	109.5
C3-C4-C5型	119.4 (3)	H10A-C10-H10B型	109.5
O4-C5-C6	125.2 (3)	臭氧-C10-H10C	109.5
O4-C5-C4	115.3 (3)	H10A-C10-H10C型	109.5
C6-C5-C4	119.4 (3)	H10B-C10-H10C型	109.5
C5-C6-C1	121.1 (3)	O4-C11-H11A型	109.5
C5-C6-H6	119.4	O4-C11-H11B型	109.5
C1-C6-H6型	119.4	H11A-C11-H11B型	109.5
O2-C7-C2型	120.2 (3)	O4-C11-H11C型	109.5
O2-C7-C8型	120.3 (3)	H11A-C11-H11C型	109.5
C2-C7-C8型	119.5 (3)	H11B-C11-H11C型	109.5

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	小时···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1··O2	0.82	1.86	2.577（4）	146

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₁H（H）₁₄O（运行）₄
M（M）_第页	210.22
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	7.1933 (7), 9.4874 (12), 17.198 (2)
β(°)	113.164 (5)
五(Å^三)	1079.1 (2)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.31 × 0.16 × 0.14

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD（电荷耦合器件）
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1997年）
T型_最小值,T型_最大值	0.066, 0.185
测量、独立和观察到的[我>2个σ(我)]反射	7549、2673、1749
R（右）_整数	0.044
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.669

精炼
R（右）[F类²>2个σ(F类²)],水风险(F类²),秒	0.094, 0.295, 1.12
反射次数	2673
参数数量	136
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.41,−0.28

计算机程序：智能（布鲁克，1997），圣保罗（布鲁克，1997），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXP-97（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	小时···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1··O2	0.82	1.86	2.577 (4)	146

致谢

本研究得到了国家自然科学基金（20862005）、高校新世纪优秀人才计划（NCET-08-0656）、海南省自然科学基金项目（070207号）和海南省大学生创新科学研究项目（Hxwsy2008-17号）的支持。感谢冰晶鑫收集晶体数据。

工具书类

布鲁克（1997）。智能,圣保罗和SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Chen，H.D.、He，X.F.、Ai，J.、Geng，M.Y.和Yue，J.M.（2009）。组织出租。 11, 4080–4083. 科学网交叉参考公共医学计算机辅助系统谷歌学者
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